Zytostatika. Möglichkeiten der Tumorbehandlung
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- Wilfried Gärtner
- vor 6 Jahren
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1 Zytostatika 1 Operation Möglichkeiten der Tumorbehandlung Strahlentherapie Chemotherapie 2 1
2 Zytostatika: Arzneistoffe, die das Wachstum von Tumorzellen hemmen, indem sie diese zerstören oder schädigen Tumorzellen:verminderte Differenzierungsfähigkeit, Immortalität, Invasives Wachstum unspezifisch hohe Zellteilungsrate Nebenwirkungen, z.b. auf Darmschleimhaut, Haarfolikel, Knochenmark zelluläre Blutbestandteile: Infektionen, Blutungsneigung, Anämie Resistenzentwicklung (andere Stoffwechselwege, vermehrtes Ausschleusen des Arzneistoffs über Transportproteine); Kombinationstherapie 3 Alkylierende Zytostatika Interkalierende Antibiotika Mitose-Hemmstoffe Topoisomerase-Hemmstoffe Antimetaboliten Hormone, Sonstige 4 2
3 Alkylantien Stickstoff-Lost-Derivate Übertragung von Alkylresten auf DNA unselektiv Cl S Cl N nucleophile Zentren (-SH, -NH2, Phosphat, Carboxylat) N7 des Guanin und N1 des Adenin Schädigung der Matrize Cross-Linking Cl Cl 5 6 3
4 Cyclophosphamid N-Lost-Derivat maligne Lymphome Oxazaphosphorin geringere Basizität durch Oxaphosphinan-Ring chiral, (-)-Enantiomer hat einen doppelt so hohen therapeutischen Index wie (+)-Enantiomer Struktur-Wirkungs-Beziehung (Cl, C2, basischer N) 7 prodrug peroral Abspaltung von Acrolein, urotoxisch MESNA= Mercaptoethansulfonat-Na Michael-Addition mit Acrolein untoxisches Produkt wird renal ausgeschieden O R-SH + H R-S H O 8 4
5 M e t a b o l i s i e r u n g 9 Ifosfamid Nur i.v. applizierbar NW: ZNS-Toxizität durch Chloracetaldehyd 10 5
6 11 Resistenzentwicklung bei Alkylanzien verminderte Wirkstoffaufnahme in die Zelle erhöhter Gehalt an nichtproteingebundenen Thiolen wie Glutathion erhöhter enzymatischer Abbau z.b. durch Glutathion-S-Transferase vermehrte Reparatur der Wirkstoff-induzierten Schäden 12 6
7 Interkalierende Antibiotika Daunorubicin Doxorubicin, Idarubicin, Epirubicin Anthracyclin-Antibiotikum Streptomyces-Art Leukämien für die Bindung an DNA notwendig: planarer Chromophor (Anthrachinon) und hydrophile gewinkelte Struktur (protonierter Aminozucker) 13 Interkalation mit DNA und RNA-Polymerasen Bildung von Sauerstoff-Radikalen H 2 O 2 + Fe 2+. OH + OH - + Fe 3+ Strangbrüche und Hemmung der DNA-Synthese NW: Herzmuskelschädigung durch Peroxide Gabe eines kardioprotektiven Radikalfängers 14 7
8 Mitose-Hemmstoffe Greifen am Spindelfaserapparat an Hemmen Auf-/Abbau der Mikrotubuli, induzieren atypische Mikrotubuli z.b. Vinca-Alkaloide (Vincristin, Vinblastin) aus Vinca rosea, Podophyllotoxin (aus Podophyllum peltatum); Paclitaxel aus der Pazifischen Eibe 15 Zellzyklus Mitose: Zellteilung, bei der die Erbinformation gleichmäßig auf 2 Tochterzellen verteilt wird 16 8
9 Prophase: Chromosomen spiralisieren Metaphase: Tubulin-Untereinheiten, Tubulin-Dimere, Mikrotubuli, Spindelfaserapparat; Chromosomen in Äquatorialebene Anaphase: Chromatiden wandern zu den Polen Telophase: Chromatiden entspiralisieren, Nucleoli und Kernmembran werden gebildet 17 Etoposid Topoisomerase II-Inhibitor Topoisomerase II bildet mit beiden Strängen der DNA eine kovalente Bindung, erzeugt vorübergehenden Doppelstrangbruch, Etoposid verhindert das Wiederverschließen halbsynth. Derivat des Podophyllotoxin, 4`Demethyl-9-epi-glucosid-Derivat Bronchialkarzinome, malignes Lymphom, Leukämie 18 9
10 Antimetabolite Strukturelle Ähnlichkeit mit Nucleinsäure-Bestandteilen oder Ähnlichkeit mit Coenzymen, die an der Biosynthese von Nucleinsäure-Bausteinen beteiligt sind Hemmung Neusynthese von Nucleinsäure-Bestandteilen 19 Azathioprin Strukturanalogon zu Adenin Leukämien Prodrug: Metabolisierung zu Mercaptopurin das Nucleotid Mercaptopurinribose-phosphat wird in die DNA eingebaut Hemmung der DNA- Polymerase 20 10
11 Methotrexat Folsäure-Analogon Amidin statt Amid, N10 ist methyliert Leukämien, Lymphome, Mammakarzinome Wirkform der Folsäure ist Tetrahydrofolsäure THF ist Coenzym von Enzymen, die C1-Gruppen übertragen Purin-Biosynthese, Uracil zu Thymin im Vergleich zu Folsäure vielfach höhere Affinität von Methotrexat zur Dihydrofolatreduktase
12 Rescue-Verfahren Zur Verringerung der allgemein zytotoxischen Effekte Gabe von Folinsäure =N(5)-Formyl-Tetrahydrofolsäure Verminderung der Toxizität für gesunde Zellen, v.a. Aufrechterhaltung der Thymidin-Synthese, Metabolit N5, N10-Methylentetrahydrofolsäure kann CH3 Gruppe auf Desoxyuridinmonophosphat übertragen
13 25 13
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