M U S T E R L Ö S U N G

Transkript

1 Universität Regensburg Institut für rganische hemie Prof. Dr. B. König Prof. Dr.. Reiser Kurzklausur zum -Praktikum für Studierende der Biologie, 3. Sem. (WS 2005/06) am Samstag, dem 0. Dezember 2005, 9 0 Uhr im örsaal 43/44 Name:... Vorname:... Matrikelnummer:... M U S T E R L Ö S U N G Aufgabe Nr Punkte Punkte erhalten Punkte gesamt: (max. 50 Punkte) Bearbeitungszeit: Stunde Zum Bestehen der Klausur müssen mindestens 25 Punkte (50%) erreicht werden. Bitte schreiben Sie mit Kugelschreiber oder Füller, nicht mit Bleistift oder in rot! Tragen Sie auf allen Blättern Ihren Namen und Vornamen in die Kopfzeile ein!

2 Aufgabe : a) Geben Sie zu den folgenden Arbeitsmethoden die entsprechenden Phasenumwandlungen (Änderung des Aggregatzustandes) an: (3 Punkte) Destillation: Sublimation: Schmelzpunktbestimmung: flüssig gasförmig flüssig fest gasförmig fest fest flüssig b) rdnen Sie den folgenden Lösungsmitteln die passenden Eigenschaften zu: (4 Punkte) Lösungsmittel: protisch polar aprotisch unpolar Aceton Acetonitril yclohexan Ethanol Essigsäureethylester Essigsäure Toluol Wasser c) Beschreiben Sie kurz das Prinzip der Phasentransfer-Katalyse und geben Sie die Strukturformel eines Phasentransfer-Katalysators an! Bei der Phasentransfer-Katalyse werden Ionen aus wässrigen (polaren) Phase in die unpolare organische Phase transportiert und können dort Reaktionen eingehen. (3 Punkte) z.b. Adogen: N+ - Seite 2 von 6

3 Aufgabe 2: Die Verbindung A wird in einem unpolarem Lösungsmittel mit einem Äquivalent om zu B umgesetzt. Anschließend wird B mit einer Base (z.b. Triethylamin) zu umgesetzt. Geben Sie für B alle Stereoisomere, die bei dieser Reaktion entstehen, in der Sesselschreibweise an. Geben Sie für die Reaktion B alle möglichen Isomere an, die entstehen können und begründen Sie ihre Entscheidung. 2 B Base A + 2 B B2 Base - -Eliminierung ist nur bei trans-diaxialer Stellung möglich (E2!) Base - 2 Seite 3 von 6

4 Aufgabe 3: a) Geben Sie die Strukturformeln für die Produkte A bis E der folgenden Reaktionssequenz an: (6 Punkte) + R R A R 4-Toluolsulfonsäure yclohexan, Erhitzen B ( ) Base, , 2 E D ( ) b) Benennen Sie alle Stereozentren in 4-ydroxymethyl-cyclohexan-,2-diol A nach der R/S- Nomenklatur. Welche Stereozentren ändern bei der Reaktion A B ihre Konfiguration? () Alle Sterozentren in A besitzen die R-Konfiguration Die Stereozentren bleiben alle erhalten. c) Welches Ihnen aus dem Praktikum bekannte Gerät würden Sie einsetzen, um im Reaktionsschritt A B eine vollständige Umsetzung zu erreichen und warum? () Die Reaktion A B ist eine Gleichgewichtsreaktion, es wird Wasser frei. Durch azeotrope Destillation mit einem Wasserabscheider kann das Gleichgewicht auf die Produktseite verschoben werden. Seite 4 von 6

5 Aufgabe 4: a) 2-ydroxybenzoesäure wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Essigsäure umgesetzt. Geben Sie entstehende Reaktionsprodukt an und formulieren Sie einen ausführlichen chanismus. (6 Punkte) b. Für die Reaktion verwenden Sie Essigsäure mit den Gefahrenkennzeichen F und. Welche Vorsichtsmaßnahmen müssen Sie beim Umgang mit dieser Substanz treffen? (2 P.) F: Leichtentzündlich Zünquellen fernhalten, kein offenes Feuer, Behälter nicht offen stehen lassen. : Ätzend autkontakt und Einatmen vermeiden, andschuhe tragen. c. Das Reaktionsprodukt wird seit über 00 Jahren in großen ngen verkauft. Nennen Sie einen andelsnamen und den Verwendungszweck (2 P.) Aspirin, ASS, Schmerzmittel Seite 5 von 6

6 Aufgabe 5: Geben Sie zu folgenden Reaktionen die Produkte und den Reaktionstyp (S N, S N 2 E oder E2) an: (je ) a) l NaEt Korrekturhinweis: S N 2-Produkt gibt Punkt Et, Erhitzen A E2 b) 2 + NaEt B S N 2 c) + NaEt E2 d) P 4 Erhitzen D E e) 0 E S N Seite 6 von 6