Organische Chemie III

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1 1 rganische Chemie III Sommersemester 2002 Technische Universität München Klausur am ame; Vorname... Matrikel-r.... (Druckbuchstaben) geboren am... in (Eigenhändige Unterschrift) Hinweise zur Klausur: 1. Die Klausur besteht aus insgesamt 13 lättern (Deckblatt plus 12 ufgabenblätter). itte kontrollieren Sie sofort, ob die Klausurunterlagen vollständig sind. 2. Es dürfen nur die vorgedruckten ögen (einschließlich Rückseite) genutzt werden. ntworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. itte kurze ntworten! 3. Es sind keine Hilfsmittel erlaubt. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zur ewertung der Klausur mit 0 Punkten. 4. itte schreiben Sie mit einem Kugelschreiber oder Füller. Verwenden Sie keinen leistift und keine rote Tinte! 5. Jede richtig und vollständig beantwortete ufgabe wird mit der jeweils angegebenen nzahl von Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden S

2 2 ufgabe 1 In einer Synthese des (±)-Juvabions nutzt man die Dithianmethode zur C-C-Verknüpfung. Vervollständigen Sie die Reaktionssequenz. Wie würden Sie Verbindung aus dem entsprechenden ldehyd herstellen? Wie könnte man das Dithian wieder spalten? (6 Punkte) 1. MsCl, Et 3 (CH 2 Cl 2 ) 2. ai (ceton) I n-uli -78 C bis 0 C 10% HCl (THF) C 2 CH 3 S S (±)-Juvabion

3 3 ufgabe 2 Geben Sie eine sinnvolle Synthesesequenz an, in der Sie ausgehend von optisch reinem (S)-( )-Phenylalanin die Substanz herstellen können. ei der Sequenz soll ein chirales -Propionyloxazolidinon nach Evans durchlaufen werden, das eine stereoselektive ldolreaktion eingeht. Erklären Sie anhand des Übergangszustandes der ldolreaktion, warum nur Verbindung und nicht seine Stereoisomere gebildet werden. (14 Punkte) H H 2 H (S)-( )-Phenylalanin

4 4 ufgabe 3 Die gezeigte Verbindung wurde durch eine Stille-Kupplung zu einem Makrocyclus geschlossen. Welche edingungen (LM) und Reagenzien sind für diese Umsetzung erforderlich? Welche Positionen bieten sich alternativ für eine Makrocyclisierung an? Markieren Sie diese Positionen im Molekül. ennen Sie ein Reagenz (Formel) für eine Makrolactamisierung. (6 Punkte) H u 3 Sn r H

5 5 ufgabe 4 Wie würden Sie die folgenden zweistufigen Synthesen durchführen? Geben Sie jeweils die fehlenden Reagenzien und dazu sinnvolle edingungen an. Ergänzen Sie auch die fehlenden metallorganischen Zwischenprodukte und das Produkt in 4e). (10 Punkte) a) H r 78 C bis RT (THF) b) I r Pd(PoTol 3 ) 2 Cl 2 (DMF/THF) 70 C c) Snu 3 Li 78 C bis RT (THF) Ph H

6 6 d) 1) (Me) 3 2) H 2 (H) 2 e) Cl Li I n CuI (Et 2 )

7 7 ufgabe 5 Eine wichtige Methode, makrocyclische Lactone herzustellen, ist die Mitsunobu-Reaktion. Welche Reagenzien spielen dabei eine Rolle? Erklären Sie, wie diese Reaktion im Detail abläuft. ls eispiel soll die folgende Cyclisierung dienen, die in nachfolgenden Umsetzungen zu der biologisch aktiven Verbindung führt. (8 Punkte) H S S H HC H S S H

8 8 ufgabe 6 Die 9-Fluorenylmethoxycarbonyl-Schutzgruppe (Fmoc) ist unter sauren edingungen stabil, wird dagegen im asischen bereits unter milden edingungen abgespalten. ei der abgebildeten Reaktion des Fmoc-geschützten mins konnte nur das entschützte Produkt isoliert werden. Welche Variante der ldolreaktion könnten Sie verwenden, so daß die Fmoc-Schutzgruppe erhalten bleibt? Formulieren Sie die entsprechende Reaktion (usgangsmaterial, edingungen, ame der Reaktion). (5 Punkte) H n LD (THF) H n H Fmoc

9 9 ufgabe 7 Die folgende Pd-katalysierte Reaktion ermöglicht nach Hydrolyse von Verbindung einen Zugang zu minoalkoholen. Markieren Sie im usgangsmaterial das ucleophil und die bgangsgruppe bei dieser llylierung. Erklären Sie, warum das Produkt C nicht beobachtet wird. Wie können Sie die Reaktion durchführen, damit als enantiomerenreines Produkt gebildet wird (kein konkretes eispiel)? (6 Punkte) PhHC CHPh Pd 0 (THF) Ph Ph C

10 10 ufgabe 8 Ergänzen Sie die Produkte der Lewis-Säure katalysierten Reaktion von enzoylchlorid mit den romaten und. n welcher Position findet die cylierung statt? egründen Sie die beobachtete Chemoselektivität. (10 Punkte) Me Cl lcl 3 (CS 2 ) Me Cl SiMe 3 lcl 3 (CS 2 )

11 11 ufgabe 9 Das gelasimin lässt sich in den gezeigten Retrosyntheseschritten auf die Verbindung zurückführen. a) Welche Reaktionen verbergen sich hinter dem zweiten Retrosyntheseschritt? Geben Sie die Reaktionsbedingungen und Reagenzien an. b) Erläutern Sie an einem allgemeinen eispiel den Mechanismus der Suzuki-Kupplung! (Katalyse- Cyclus) c) Welche ufgabe hat die zugesetzte ase? C 2 Me H gelasimin C 2 Me Me 2 C I (15 Punkte)

12 12 ufgabe 10 us Verbindung kann man durch Wahl der edingungen verschiedene Produkte C und E erhalten. a) Ergänzen Sie diese und ebenso die Intermediate und D. t-uk, (t-uh), C (86-94%) 100% cis r LD, (THF/Hexan) 72 C 65 C D E (77-84%) 100% trans b) Erklären Sie die cis/trans-selektivität bei der ildung der Produkte C und E. (10 Punkte)

13 13 ufgabe 11 Ein Retron für exocyclische Carbonsäuren ist das α-rom-keton. H n n + 1 r a) Welches Edukt C und Reagenz D müssen Sie in der...- Umlagerung (bitte ergänzen) einsetzen, um über das Intermediat E zu dem Produkt F zu gelangen? CH D F H C E b) Eine weitere Reaktion, die zu Verbindung F führt, ist die Wolff-Umlagerung. itte ergänzen Sie hier ebenfalls das fehlende Intermediat H und das Reagenz I. [g(ι)] CH G 2 H I F H (10 Punkte)

Organische Chemie III

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