IR- Kurs OC1-Praktikum
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- Franziska Tiedeman
- vor 6 Jahren
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1 IR- Kurs OC1-Praktikum Dr. Julia Wirmer-Bartoschek Schwalbe Gruppe N160 Raum 315 Seite 1 Spektroskopische Methoden, Messgrössen -rays x-rays UV VIS IR -wave radio Wellenlänge (cm) = c = Wellenlänge E = h * ~ = Frequenz = Wellenzahl ~ 1 c = Lichtgeschwindigkeit (3*10 10 cm/s) h = Plank sche Konstante (6,63*10 c -34 Js) Seite 2 1
2 Absorption/Emission von Licht Absorption von Licht geeigneter Frequenz: Übergang vom Grundzustand in den angeregten Zustand Übergang Emission: Rückkehr in den Grundzustand spontan oder stimuliert 1 1 Absorption h Emission h 0 0 E=E( 1 )-E( 0 ) Seite 3 IR-Spektroskopie Prinzip: Durch Absorption von Infrarot-Strahlung (IR) werden Schwingungen im Molekül angeregt Ziel: Erkennung funktioneller Gruppen durch charakteristische Schwingungsfrequenzen Bereich: Wellenlänge : 2,5-50 m Wellenzahl ~ ν: cm -1 Meßgrösse Wellenzahl Energie ist proportional zur Wellenzahl ~ E hc Seite 4 2
3 Modell: harmonischer Oszillator m 1 m 2 k m 1 m 2 Rücktreibende Kraft F: F k r r ) kx V ( 0 Energie der Schwingung V(r): ( x) 2 kx 2 oscx r 0 r Schwingungsfrequenz osc Reduzierte Masse : m1m 2 m m 1 2 osc 1 2 k Seite 5 Modell: harmonischer Oszillator Harmonischer Oszillator Diskrete Schwingungsniveaus Symmetrischer Potentialverlauf Gleicher Abstand zwischen Schwingungsniveaus Harmonischer Oszillator schwingt um die Gleichgewichtslage auch bei hoher Energie Reales Zweiatomiges Molekül Diskrete Schwingungsniveaus Assymetischer Verlauf der Potentialkurve Ungleiche Abstände der Schwingungsniveaus Dissoziation des Moleküls bei hoher Energie Seite 6 3
4 Anharmonischer Oszillator Anharmonischer Oszillator als bessere Beschreibung: Morse Potential nicht äquidistante Energieniveaus Dissoziationsgrenze vorhanden bei RT v=0 hauptsächlich besetzt deshalb praktisch alle IR- Übergänge von v=0 Seite 7 Schwingungen Schnelle Schwingung Starke Bindung Leichte Atome Schwache Bindung Schwere Atome Langsame Schwingung Schwingungsformen Valenzschwingungen (Bindungslänge) Deformationsschwingungen (Bindungswinkel) Symmetrie symmetrisch (Molekülsymmetrie bleibt erhalten) antisymmetrisch (Molekülsymmetrie bleibt nicht erhalten) Seite 8 4
5 Schwingungsarten am Beispiel von Wasser und CO 2 Valenzschwingung Bindungslängenänderung Deformationsschwingung Winkeländerung Seite 9 IR-aktive Schwingungen nicht jede Schwingung ist IR-aktiv Kriterium: Dipolmoment des Moleküls muss sich im Verlauf der Schwingung ändern meist der Fall, wenn keine Symmetrie im Molekül vorliegt Schwingungen, mit denen keine Dipolmomentänderung verbunden ist, sind nicht anregbar: IR-inaktiv. Dipolmoment: Fähigkeit eines Moleküls mit elektrischen Feldern wechselwirken zu können Seite 10 5
6 Attenuated Total Reflection (ATR) Aufbau und Funktion ATR-Kristall (Diamant) ermöglicht Mehrfachreflexionen des IR-Strahls. Oberhalb des Diamanten bilden sich evaneszente Wellen mit einer Reichweite von ungefähr einer Wellenlänge. Probe wechselwirkt mit der Welle und dadurch kann eine Absorption stattfinden. Seite 11 Vorgehensweise bei Messung Einschalten 1. Spektrometer am Schalter auf der Gehäuseoberseite einschalten. 2. Piepstöne abwarten! 3. Computer einschalten. Login: prakti Passwort: prakti 4. Drucker einschalten (falls gebraucht). Seite 12 6
7 Vorgehensweise bei Messung Messung 1. Programm Spectra Measurement starten. 2. Parameters+background measurement öffnen und Energielevel prüfen (im Previewfenster unten links): >5400 (Gerät brauch ca. 10 Minuten zum warmlaufen) 3. Background an Luft und ohne Stempel aufnehmen durch OK drücken. 4. Parameters+Sample measurement öffnen und Probe auftragen: 1) Flüssigkeiten: kleiner Tropfen, der den Diamanten ganz bedeckt. (leichtflüchtige Substanzen mit Deckel abdecken) 2) Feststoffe: kleiner Krümmel mit Stempel auf Diamant fixieren. (Schraube nur einen Klick überdrehen!!!) 5. 4 bis 16 Scans einstellen (je nach Probe). 6. Messung durch OK -Drücken starten. Seite 13 Vorgehensweise bei Messung Reinigung Wischtuch mit Isopropanol verwenden (kein Draufspritzen auf ATR!!!) Ausschalten Alle Anwendungen schließen (incl. Spectra-Manager)! Computer herunterfahren und ausschalten. Drucker ausschalten. Spektrometer mit dem Schalter auf der Gehäuseoberseite ausschalten. Seite 14 7
8 IR-Spektrum von Cyanoacetamid mehr Energie Skala von rechts nach links Aufsteigend Änderung der Skalierung bei 2000 cm -1 : Bereich von cm -1 detaillierter als der Bereich von 4000 bis 2000 cm -1. Seite 15 Wellenzahlabhängigkeiten Abhängigkeit von der Atommasse: Je leichter die Atome, um so höher die Wellenzahl C-H C-D C-O C-Cl 3000 cm cm cm cm -1 Abhängigkeit von der Bindungstärke: Je stärker die Bindung, um so höher die Wellenzahl CΞO C=O C-O 2143 cm cm cm -1 Zunehmende Reduzierte Masse Abnehmende Bindungsstärke Seite 16 8
9 Spektrale Bereiche im IR-Spektrum zunehmende Energie/ Wellenzahl Bindungen zu Wasserstoff O - H N - H C - H C Ξ C C Ξ N C = C C = O Dreifachbindungen Doppelbindungen Einfach- Bindung C O C F C Cl Kleine Reduzierte Massen Änderung der Skala Zunehmende Bindungsstärke Seite 17 X-H Region Reduzierte Massen nicht signifikant unterschiedlich IR detektiert Unterschiede in der Bindungsstärke! Bindung Red. Masse IR Frequenz, cm -1 Bindungsstärke, kj/mol C-H 12/13=0, CH 4 : 440 N-H 14/15=0, NH 3 :450 Zunehmende Bindungsstärke O-H nicht in Wasserstoffbrücke 16/17=0, H 2 O:500 Seite 18 9
10 Besonderheiten von N-H Schwingungen NH Gruppe Einzelnes scharfes Signal bei ca 3300 cm -1 NH 2 Gruppe Zwei Signale Antisymmetrisch: 3400 cm -1 Symmetrisch: 3300 cm -1 Seite 19 Besonderheiten von OH-Gruppen Freie OH-Gruppe: Scharfe Bande bei 3600 cm -1 Beispiel BHT Schwächung der OH-Bindung in einer Wasserstoffbrücke Breite Bande zwischen 3500 und 2900 cm -1 Beispiel Paracetamol Me H N O O H Seite 20 10
11 Beispiel: Identifizierung der Struktur von Paracetamol anhand der X-H Schwingungen Seite 21 Zusammenfassung X-H Schwingungen Seite 22 11
12 Doppelbindungen Scharfe Banden Gruppe Anzahl der Banden Intensität IR Frequnenz in cm -1 C = O 1 Stark C = C 1 Schwach ~1640 NO 2 2 Stark ~1550 antisym ~1350 sym Seite 23 C = O Doppelbindungen Isolierte C=O Doppelbindung: ~ 1715 cm -1 Konjugation: schwächt Doppelbindung Niedrigere Frequenz Induktiver Effekt: stärkt Doppelbindung Höhere Frequenz Seite 24 12
13 C = O Doppelbindungen Säurederivate R Konjugierte Doppelbindung: C=O 1675 cm -1, C=C 1615 cm -1 Schwächung beider Doppelbindungen durch die Konjugation Seite 25 C=O Schwingungen in Ringen Ringspannung stärkt C=O Bindung Höhere Frequenz O O O O =120 =108 =90 = cm cm cm cm -1 Erhöhte Ringspannung Seite 26 13
14 Zusammenfassung C=O Schwingungen Seite 27 Bandenintensität Voraussetzung für IR-Aktivität einer Schwingung: Änderung des Dipolmoments während der Schwingung Um so größer die Änderung des Dipolmoments, um so intensiver die Bande im Spektrum Seite 28 14
15 Fingerprint Region/ Einzelbindungsregion C C, C O, C N Ähnliche Bindungsstärke, reduzierte Massen Keine unabhängigen Schwingungen Ausnahme: C - O ~1100 cm -1 C Cl ~700 cm -1 Fingerprint eines Moleküls, schwierig zu interpretieren Zusätzlich zu den Valenzschwingungen: Deformationsschwingungen Bindung Bindungsstärke C C 6,0 350 kj/mol C N 6,5 305 kj/mol C O 6,9 360 kj/mol Seite 29 Nützliche Schwingungen im Fingerprint Bereich Frequenz [cm -1 ] Intensität Gruppe Kommentar Mittel CH 2 Deformation ~1380 Mittel CH 3 Deformation ~1350 Stark NO 2 Sym. N=O Valenz Stark P=O Valenz Stark SO 2 Antisym. S=O Valenz Stark SO 2 Sym. S=O Valenz ~1100 Stark C-O Valenz Stark C=CH Deformation ~690 und ~750 Stark Ar-H Fünf benachbarkte Ar-H out of plane ~750 Stark Ar-H Vier benachbarkte Ar-H out of plane ~700 Stark C-Cl Valenz Seite 30 15
16 Zusammenfassung Eigenschaft Ursache Erklärung Position der Bande Reduzierte Masse Bindungsstärke Leichte Atome: große Wellenzahl Starke Bindung: große Wellenzahl Intensität Änderung des Dipolmoments Große Änderung: starke Bande Breite H-Brückenbindung Starke H-Brücke: breite Bande Seite 31 Literatur M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh; Spektroskopische Methoden in der organsichen Chemie; 2002, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York Clayden, Greeves, Warren and Wothers; Organic Chemistry; 2001, Oxford University Press, Oxford, New York Seite 32 16
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