Technische Universität Dresden Fachrichtung Chemie Modul OC II

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1 Name: Matrikelnummer: Fachsemester Studienfach: LC Chemie-Bachelor Lehramt-Staatsex. Lehramt-Master Praktikumsteilnehmer und Nachschreiber Praktikumsteilnahme (bitte deutlich lesbar ausfüllen) SoSe 2017 Raum Platz Seminarleiter Assistent SoSe 2016 Raum Platz Assistent SoSe 2015 Raum Platz Assistent SoSe 201 Raum Platz Assistent Vorschreiber: Teilnahme OC/I bzw. Modul OC/I im WiSe 201/ / /2017 Das Bestehen dieser Prüfungsleistung ersetzt nicht die Prüfungsleistung zum Modul OCI Bei unvollständigen Angaben kann die Klausureinsicht nicht gewährleistet werden! Diese Klausur ist und bleibt Eigentum der Jeder Täuschungsversuch wird entsprechend Prüfungsordnung Studiengang Chemie-Bachelor 9 behandelt! Zur Bewertung von Mechanismen: Grundsätzlich gibt es für richtige Zwischenverbindungen und Endprodukte nur dann Punkte, wenn diese im richtigen Gesamtzusammenhang formuliert wurden. Geben Sie bei ionischen Reaktionen stets das Gegenion an, auch wenn dieses für den Mechanismus anscheinend keine Bedeutung besitzt. Verweisen Sie sorgfältig auf Lösungen, die Sie außerhalb der vorgesehenen Felder formuliert haben. Anderenfalls kann die Anerkennung der Antworten nicht gewährleistet werden. Lösungen mit Bleistift und/oder Rotstift sind grundsätzlich unzulässig und werden nicht anerkannt. Längere Textpassagen können bei der Korrektur leider nicht berücksichtigt werden (Formel statt Text!). Eigene Abkürzungen jedweder Natur sind in Lösungsfeldern unzulässig und werden als falsch bewertet. Sinnvolle und definierte Abkürzungen von Molekülteilen in Lösungsfeldern zu Reaktionsmechanismen sind zulässig (auf eigene Gefahr). Es wird in jedem Fall (wenigstens) nach dem organischen Hauptprodukt gefragt. Konventionsgemäß werden die Aufarbeitungsbedingungen in der Regel nicht explizit angegeben. Kontrollieren Sie vor Arbeitsbeginn, ob Sie die Klausur vollständig erhalten haben. Seite Note max. Punkte Punkte Inhalt: Reaktion von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoff-Nucleophilen und mit Elektrophilen, vinyloge Carbonylverbindungen, Enamine, Reduktionen, Oxidationen, Umlagerungen

2 1. Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Kohlenstoffnucleophilen und mit Elektrophilen sowie Reaktionen vinyloger Carbonylverbindungen und Enamine 1.1. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! Achten Sie auf den stereochemischen Verlauf! Formulieren Sie nun einen plausiblen Mechanismus für diese Reaktion. Verdeutlichen Sie den Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile! Kennzeichnen Sie folgende Intermediate: Ylid, Ylen, Oxaphosphetan. Seite

3 1.2. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! Stellen Sie den mechanistischen Verlauf dieser Reaktion dar. Verdeutlichen Sie den Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile! Beachten Sie dabei auch die Bedeutung der wässrig-sauren Aufarbeitung für die Produktbildung! 3 8 Seite 3 11

4 1.3. Vervollständigen Sie folgendes Schema! 1.. Vervollständigen Sie folgendes Schema (ohne Beachtung der Stereochemie)! 6 5 Seite 11

5 1.5. Die Folge aus Michael-Addition und nachfolgender intramolekularer Aldolkondensation wird auch als Robinson-Anellierung bezeichnet. Geben Sie das Zwischenprodukt und die Edukte dieser Anellierung an Schätzen Sie auf Basis der pk A -Werte in Wasser und ihres Wissens um die Reaktivität ab, ob die Deprotonierung von tert-butylethylketon mit den angegebenen Basen irreversibel, reversibel im Gleichgewicht, oder so gut wie gar nicht erfolgt (zu wenig basisch oder andere Reaktion). Zeichnen Sie außerdem die Struktur des thermodynamisch günstigsten Enolates (ohne Gegenion)! LDA NaOEt NaOAc Butyllithium Pyridin NaH irreversibel Gleichgewicht eher gar nicht jeweils 0,5 P Seite 5 8

6 1.7. Formulieren Sie eine sinnvollen, detaillierten Mechanismus der Mannich Reaktion von Phenylaceton (1-Phenylpropan-2-on), Dimethylaminhydrochlorid und Formaldehyd. Versuchsvorschrift: 1,5 mol Keton, 0,3 mol Formaldehyd (35%ige wässrige Lösung) und 0,3 mol Dimethylaminhydrochlorid werden 12 h am Rückfluss erhitzt. Man engt im Vakuum ein und reinigt durch Umkristallisieren. Das erhaltene Produkt wird unter Eiskühlung in konzentrierte wässrige Kalilauge eingetragen, die organische Schicht wird abgetrennt und anschließend destilliert. Verdeutlichen Sie den Verlauf durch Elektronenpaarverschiebungspfeile! 1.8. Bei der folgenden Reaktion entstehen mehrere isomere Produkte. Geben Sie alle an und benennen Sie, um was für Isomere (welche Form der Isomerie) es sich handelt. 10 Seite

7 2. Oxidationen und Reduktionen 2.1. Formulieren Sie einen plausiblen, detaillierten Mechanismus der Reaktion von Phenylessigsäureethylester mit Lithiumaluminiumhydrid. Verdeutlichen Sie den Verlauf mit Elektronenpaarverschiebungspfeilen. Womit wird die wässrige Aufarbeitung zweckmäßigerweise durchgeführt? Wie viele Äquivalente LiAlH werden zur vollständigen Reduktion mindestens benötigt? Seite 7 12

8 2.2. Formulieren Sie die Strukturformeln folgender Reagenzien und Lösungsmittel: 2.3. Bestimmen Sie die Oxidationszahl der markierten Atome in folgenden Verbindungen Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! 3 Seite 8 13

9 3. Umlagerungen 3.1. Vervollständigen Sie folgendes Reaktionsschema zur Ireland-Claisen Umlagerung! Geben Sie das Zwischenprodukt vor der eigentlichen Umlagerung, den Übergangszustand der Umlagerung und das Endprodukt nach der Umlagerung an. Achten Sie auf den stereochemischen Verlauf der Reaktion Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an! 7 Seite 9 11

10 3.3. Geben Sie das Produkt folgender Reaktion an. H. C. Gallantree-Smith, S. G. Antonsen, C. H. Görbitz, T. V. Hansen, J. M. J. Nolsøe, Y. H. Stenstrøm. Org. Biomol. Chem. 2016,1, 833. Formulieren Sie nun den Reaktionsmechanismus unter Angabe aller Zwischenverbindungen, und Elektronenpaarverschiebungen (Pfeile). Formulieren Sie auch die Strukturformel von H 2 CN 2 (Diazomethan). 3 1 ENDE Seite 10 8

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