(salicylideniminato))eisen(iii)]
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- Heiko Baumann
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1 [(salen)] Seite 1 (µ-xo)-bis[(, -ethylenbis (salicylideniminato))eisen(iii)] [(salen)] Johannes Burkhard, ACP II
2 [(salen)] Seite 1. Synthese [1,] 1.1 Methode Salicylaldehyd reagiert mit Ethylendiamin in Gegenwart von Eisen(II)sulfat und Luftsauerstoff zu (µ-xo)-bis[(, -ethylenbis(salicylideniminato))eisen(iii)]. 1. Reaktionsgleichungen [3] 4 H H + H + S [(salen)] + 4 H + H+ + S = + e E 0 = e + H + = H E0 = H + = 3+ + H E = Ausführung 1. Methode [1]: In einem 50 ml Rundkolben wurden zu einer Lösung von Eisen(II)sulfat-heptahydrat (4.4 g, 15.3 mmol) in 10 ml Wasser Salicylaldehyd (3.7 g, 30.5 mmol) und Ethylendiamin (0.956 g, 15.9 mmol) unter Rühren hinzugegeben. Die ursprünglich gelbliche Lösung wurde violett nach Zugabe von Salicylaldehyd und dunkelbraun, nachdem man Ethylendiamin hinzu gab. Um die xidation durch Luftsauerstoff zu optimieren wurde 30 Minuten lang Luft durch die Reaktionsmischung gezogen. Der erhaltene braun-schwarze, kristalline ststoff wurde aus einem Pyridin-Ethanol-Gemisch (ca. 1:1) umkristallisiert, wobei ein hellbrauner Rückstand heiss abfiltriert wurde. Das Filtrat wurde 0 Stunden auf 4 C gekühlt. Da sich keine Kristalle aus der Lösung abschieden, wurde die Lösung an einem Rotationsverdampfer eingeengt. Der erhaltene braun-schwarze ststoff wurde 3 Stunden am Hochvakuum getrocknet. Weil dieser nicht mit der Erscheinung des erwarteten Produkts übereinstimmte, wurde die Synthese als misslungen betrachtet und abgebrochen.. Methode []: In einem 50 ml Rundkolben wurde unter Rühren zu einer Lösung von Eisen(II)sulfatheptahydrat (6.645 g, 3.9 mmol) in 30 ml Wasser Salicylaldehyd (5 ml, 47.8 mmol) hinzugegeben. Innert 10 Minuten tropfte man Ethylendiamin (.04 g, 17.0 mmol, 50%ig in Pyridin) dazu, worauf sich die Mischung dunkelbraun verfärbte. achdem 40 Minuten lang gerührt worden war, filtrierte man den Rückstand ab (braun-schwarze, kleine Klumpen), welcher 0 Stunden im Trockenschrank bei 110 C getrocknet wurde. (Das Filtrat wurde Beiseite gestellt, worauf sich daraus in der gleichen Zeit hellbraune Kristalle abschieden. Diese wurden in einem Vakuumexsikkator über Calciumchlorid getrocknet und für die Analyse aufbewahrt.) Bei der Trocknung war eine amorphe, schwarze Masse entstanden, welche in Pyridin gelöst wurde. Man gab Ethanol hinzu. Da aber nichts ausfiel, wurde die Lösung zur Hälfte eingeengt, mit mehr Ethanol versetzt und 70 Stunden an der Luft gerührt. Der erhaltene ststoff glich jenem der ersten Synthese und wurde deshalb verworfen. Für die Analyse verwendete man die getrockneten ockerbraun-roten Kristalle. Ausbeute: 98. mg ( %). Lit.: k.a. Johannes Burkhard, ACP II
3 11 [(salen)] Seite 3 Skizze der Apparatur (nach Methode ): Rückflusskühler Tropftrichter Dreihalsrundkolben Heizrührer Abb. 1. Apparatur zur Synthese von [(salen)].. Charakterisierung.1 Experimentell bestimmte Werte Aussehen: Löslichkeit: Smp.: feine, ockerbraun-rote Kristalle. löslich in Pyridin und Methylenchlorid; schwach löslich in Aceton; unlöslich in Wasser; Zersetzung in konzentrierten Säuren. Es wurde auf über 70 C erhitzt, wobei keine Veränderung feststellbar war. Lit.: k.a. IR (KBr-Pille): ~ ν / cm 1 Interpretation Lit. [1], ~ ν / cm 1 ca. 34m ν(h) st, eventuell Rest an Wasser 93m ν(ar-h) st 1617s ν(ar C=C) st 169s, 1603s 1531m ν(c=) st 1545s 1087m δ(c-h) 83w, 79w ν(--) st 831s 1 H-MR: wurde nicht gemessen Johannes Burkhard, ACP II
4 [(salen)] Seite 4. icht experimentell bestimmte Werte Bruttoformel: [(salen)] Molmasse: g mol 1 Struktur: (µ-xo)eisen(iii)komplex: A B Abb.. Planare (A) und räumliche (B) Darstellung des Komplexes. Die Liganden sind verzerrt quadratisch-pyramidal um die Eisen-Atome angeordnet [4]. Der Bindungswinkel -- beträgt 144.6, der mittlere Abstand zwischen und beträgt 1.78 Å. 3. Analyse 3.1 Methode [5] Eisen(III): Eisen(III) wird nach assaufschluss des Komplexes mit konzentrierter Salpetersäure komplexometrisch als [(EDTA)] bestimmt. 3. Reaktionsgleichungen 3 [ + konz. H 3 ( salen)] 3+ (aq) 00 C, 1 h 3+ a H EDTA [(EDTA)] + H + + a Ausführungen In einen Kjeldahl-Kolben gab man den Komplex (8.3 mg, 0.1 mmol) und ca. 10 ml konzentrierte Salpetersäure. Die entstandene braune Lösung wurde auf ca. 00 C erhitzt, wobei sich die Farbe langsam zu orange und anschliessend zu gelb veränderte. ach ca. 1 Stunde liess man die Lösung abkühlen und verdünnte anschliessend mit Wasser auf 100 ml. 10 bzw. 0 ml davon wurden in einem 100 ml Becherglas weiter verdünnt und mit konzentriertem Ammoniak möglichst genau auf einen ph-wert von.5 eingestellt. Als Indikator gab man eine Spatelspitze Tiron zu und titrierte mit 0.01 M Komplexon III-Lösung bis zum Farbumschlag von grün nach gelb. Johannes Burkhard, ACP II
5 [(salen)] Seite Resultate Messung r. Einwaage Komplex / mg Testlösung / ml EDTA / ml Eisen / mg Eisen / Gew.-% Tab. 1. Resultate der Bestimmung des Eisen(III)-Gehaltes. Mittelwert Gew.-% Eisen(III) 3. % Streuung der Einzelmessung 0.9 % Streuung der Mittelwerte 0.4 % Abweichung vom Mittelwert / % 3.5 hlerabschätzung [6] Eisenbestimmung: Volumen der Bürette Ablesefehler der Bürette ± 0.10 ml 7 ml ± 0.8 ml Eichfehler der Bürette ± 0.03 ml Ablesefehler bei Endpunktbestimmung ± 0.15 ml ± 0.8 ml VP Volumen der Pipette Ablesefehler der Pipette ± 0.0 ml 10 ml ± 0.08 ml Eichfehler der Pipette ± 0.0 ml Auslauffehler der Pipette ± 0.04 ml ± 0.08 ml VMK Volumen des Messkolbens Ablesefehler des Messkolbens ± 0.10 ml 100 ml ± 0.0 ml Eichfehler des Messkolbens ± 0.10 ml ± 0.0 ml Einwaage des Komplexes g ± g Eisengehalt: c( EDTA) M( ) VMK = = c( EDTA) M( ) VP V MK hlerabschätzung: = VMK VMK V VMK VP c ( EDTA) M( ) + + MK + = = 1.0 % Johannes Burkhard, ACP II
6 [(salen)] Seite 6 4. Diskussion Synthese: Die Synthese verlief ziemlich problematisch und nicht sehr erfolgreich, auch die Ausbeute war nicht zufriedenstellend. Da der verworfene schwarz-braune ststoff nicht analytisch untersucht wurde, kann nicht ausgeschlossen werden, dass das erwartete Produkt nicht doch vorhanden war. Die analysierte Fraktion weicht allerdings teilweise von den theoretischen Werten ab und somit kann nicht eindeutig gesagt werden, welches Produkt erhalten wurde. Auf weitere Synthesewege sowie analytische Methoden wurde aus zeitlichen Gründen verzichtet. Analyse: Element Gew.-% Gew.-% hlerabschätzung Abweichung berechnet gefunden Analysenmethode / % gefunden-berechnet / % ± 0.4 % Tab.. Zusammenstellung der erhaltenen Messwerte bei der Eisenbestimmung. Der experimentelle hler ist für das analysierte Eisen kleiner als der maximale theoretische hler der Analysemethode. Es wurden also signifikante Resultate erhalten. Da die gefundenen Werte aber deutlich zu hoch sind, müssen systematische hler vorliegen. Diese liegen am ehesten in der Synthesemethode. Wahrscheinlich fand beim Trocknungsvorgang über 0 Stunden bei 110 C eine Zersetzung der Verbindung statt, obwohl auch in der Literatur [] auf die gleiche Weise getrocknet worden war. Anstelle der Produkte dieser kristallinen Masse wurde eine dem erwarteten Stoff ähnlich aussehende Fraktion analysiert, die nach Theorie eigentlich gar nicht (µ-xo)-bis[(, -ethylenbis(salicylideniminato))eisen(iii)] darstellen sollte. Jedoch zeigte das IR-Spektrum keine auffälligen Differenzen zur Referenz, obwohl der Eisengehalt um ca. 40% zu hoch ist. Diese Abweichung rührt wahrscheinlich von überschüssigem Eisenoxid oder Eisenhydroxid als Verunreinigung her. 5. Sicherheit und Ökologie [7,8] Substanz Bemerkungen CH-Giftkl. WGK Salicylaldehyd gesundheitsschädlich, reizt Augen, Atmungsorgane, Haut; 3 Schutzkleidung tragen Ethylendiamin entzündlich, gesundheitsschädlich, verursacht 3 Verätzungen, Sensibilisierung möglich; Schutzkleidung tragen Eisen(II)sulfat-heptahydrat gesundheitsschädlich, reizt Augen, Atmungsorgane, Haut; 3 /A Schutzkleidung tragen Pyridin leichtentzündlich, gesundheitsschädlich; nach Berührung 4 mit Haut sofort gründlich mit Wasser waschen Ethanol leicht entzündlich; Behälter dicht schliessen, vor F 1 Zündquellen fernhalten konz. Salpetersäure verursacht schwere Verätzungen; Dampf nicht einatmen, 1 Schutzkleidung tragen Tiron reizt Augen, Atmungsorgane, Haut; Schutzkleidung tragen /A /A Komplexon III gesundheitsschädlich beim Verschlucken, reizt Augen, 4 Atmungsorgane, Haut; Schutzkleidung tragen konz. Ammoniak verursacht Verätzungen, reizt Augen, Atmungsorgane, Haut; Schutzkleidung tragen Tab. 3. Sicherheitshinweise zu den verwendeten Substanzen. Johannes Burkhard, ACP II
7 [(salen)] Seite 7 6. Literaturverzeichnis [1] Mitchell, P.H.C.; Parker, D.A. J. Inorg. ucl. Chem. 1973, 35, [] Klemm; Raddatz Z. anorg. allg. Chem. 194, 50, 15. [3] [4] Dorfman, J.R. et al. Inorg. Chem. 1984, 3, [5] G. Schwarzenbach und H. Flaschka, Die komplexometrische Titration, 5. Auflage, rdinand Enke Verlag, Stuttgart, 1965, S. 191f. [6] D. Huber, Iodo(pyridin)kupfer(I)tetramer, Musterbericht, 1998, S. 7. [7] Fluka und Riedel-de Haën, Chemikalienkatalog scientific research, 003/004. [8] Johannes Burkhard, ACP II
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