QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN

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1 QUALITATIVE UNTERSUCHUNGEN Allgemeiner Alkaloid-Nachweis Cinchonae cortex 0.5 g gepulverte Droge werden mit 10 ml 0.2 M Schwefelsäure geschüttelt und abfiltriert. 2 ml aus den Extrakten werden in Reagenzgläser geteilt, und die folgenden Reagenzien werden tropfenweise dazugegeben (2-3 Tropfen): Reagenzien: Mayer (K 2 [HgI 4 ]) Dragendorff (KBiI 4 ) Wagner (I 2, KI) Hager (Pikrinsäure) Allen Reaktionen ergeben einen Niederschlag, in verschiedene Farben. Grahe Test Cinchonae cortex 0.5 g gepulverte Droge werden in einem Reagenzglas über offener Flamme vorsichtig erhitzt. Am kalten Teil des Reagenzglases beobachtet man ein rotes tröpfchenförmiges Kondensat. Nach dem Abkühlen löst man es in 10 ml 70% Ethanol. Die Lösung zeigt im ultravioletten Licht bei 366 nm eine blaue Fluoreszenz. Bei der Pyrolyse von China Alkaloiden bilden sich als flüchtige Pyrolyseprodukte (6 - Methoxychinolin und 6-Methoxy-4-methylchinolin) die in ethanolischer Lösung blau fluoreszieren). Nachweis von Emetin Ipecacuanhae radix 0.2 g gepulverte Droge werden mit 5 ml 2 N HCl vorsichtig erhitzt. Nach Filtrierung wird das Filtrat mit einigen Tropfen Phosphormolybdat versetzt. Es entsteht eine grüne Färbung. 1

2 Nachweis von Chelidonsäure Chelidonii herba 0.5 g gepulverte Droge werden mit 5 ml Wasser 15 min lang am Wasserbad erhitzt, und nach Abkühlen filtriert. Das Filtrat wird in einer Porzellanschale zur Trockne eingedampft. Zum Rückstand werden einige Tropfen 20% KOH-Lösung zugesetzt. Es entsteht eine gelbe Färbung. Nachweis von quartären Ammoniumverbindungen Chelidonii herba 0.5 g gepulverte Droge werden mit 10 ml Dichlormethan oder Diethylether in einem Reagenzglas versetzt. Das Filtrat zeigt im ultravioletten Licht (bei 366 nm) eine gelbe oder rosafarbige Fluoreszenz. Schnelltest auf Meconsäure Papaveris fructus 0.5 g gepulverte Droge werden mit 5 ml Wasser vorsichtig erhitzt. Nach Filtrierung wird das Filtrat mit einigen Tropfen Eisen(III)chlorid versetzt. Es entsteht eine braunrote Färbung. Meconsäure Die Meconsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid rot gefärbte Eisen(III)-Komplexe, die auch in saurem ph-bereich (Zusatz von Salzsäure) beständig sind. Marquis Reaktion Papaveris maturi fructus 0.2 g pulverisierte Droge werden mit 20 ml 0.2 M H 2 SO 4 zwei Minuten lang in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben gesiedet. Das Filtrat wird mit konz. Ammoniak-Lösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt (ph 9, mit ph Papier kontrollieren) und die Alkaloide werden 2-mal mit je 15 ml Chloroform:Isopropanol (3:1) vorsichtig ausgeschüttelt; eine Emulsionsbildung ist zu vermeiden. Die organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und wird am Rotationsverdampfer zu etwa 2 ml eingeengt. Das Solvens wird in einer Porzellanschale auf dem Wasserbad (unter dem Abzug) 2

3 abgedampft. Der Rückstand wird mit 2 Tropfen Marquis-Reagenz (Formaldehyd + konz. Schwefelsäure) versetzt. Es entsteht eine violette Färbung. Bei der Marquis-Reaktion es handelt sich um eine Addition von Formaldehyd an einen aktivierten Aromaten und anschließend eine oxidative Dimerisierung. QUANTITATIVE UNTERSUCHUNGEN Bestimmung von Morphin durch DC-Densitometrie Papaveris maturi fructus 1,000 g Droge wird mit 15 ml 0.2 M H 2 SO 4 im Ultraschallbad in einem Erlenmeyer Kolben 15 min lang extrahiert. Der Extrakt wird durch Watte filtriert. Die verwendete Watte wird zum Rückstand im Erlenmeyer Kolben gegeben und der Inhalt 15 min lang mit 15 ml 0.2 M H 2 SO 4 nochmals extrahiert. Nach Filtrierung wird der vereinigte Extrakt mit konz. Ammoniak-Lösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt (ph 9, mit ph Papier kontrollieren) und die Alkaloide werden 2-mal mit je 10 ml Chloroform:Isopropanol (3:1) vorsichtig ausgeschüttelt; eine Emulsionsbildung ist zu vermeiden. Die organische Phase wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert, und wird am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird in 2 ml Chloroform:Methanol (1:1) gelöst. Dünnschichtchromatographie Untersuchungslösung:3, 6 und 9 µl aus dem oben geschriebenen Extrakt Vergleichslösung: Morphin Lösung 0.1%:3, 6 und 9 µl Alle Proben werden mit Hilfe von einer Micropipette auf die Schicht aufgetragen. Platte: Kieselgel Fließmittel: Aceton: konz. Ammoniak [9:1] 3

4 Die Densitometrie ist die quantitative Messung der Farbdichte (Volltondichte), das heißt der Farbmenge pro Flächeneinheit. Ein Messgerät wird zunächst auf dem Trägermedium an einer unbehandelten Stelle auf null kalibriert. Dann strahlt man Licht einer genau definierten Wellenlänge auf die Farbschicht. Das Licht durchdringt diese Farbschicht und wird dabei gefiltert, wodurch bestimmte Wellenlängen wegfallen oder in ihrer Intensität reduziert werden. Das Restlicht wird vom Substrat reflektiert. Bestimmung von China-Alkaloide (Ph. Eur.) Cinchonae cortex In einem 250-ml-Erlenmeyerkolben (mit Schliff) wird 1,000 g pulverisierte Droge mit 10 ml dest. Wasser und 7 ml HCl (7.3%) versetzt. Die Mischung wird im Wasserbad 30 min lang erhitzt, anschließend erkalten gelassen und mit 75 ml Chloroform und 5 ml NaOH (20%) versetzt. Die Mischung wird im Ultraschallbad 25 min lang extrahiert. Es wird mit 3 g Tragant (in Pulverform) versetzt und so lange geschüttelt, bis die Flüssigkeit klar ist. Anschließend wird sie durch Watte filtriert. Kolben und Watte werden 3-mal mit je 20 ml Chloroform gewaschen. Die Chloroformphasen werden vereinigt und zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 10.0 ml Ethanol (wasserfreiem) gelöst. 1.0 ml Lösung wird zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in HCl (0.1 N) zu ml gelöst. Referenzlösungen: 2 Referenzlösungen werden hergestellt, indem 15.0 mg Chinin oder 15.0 mg Cinchonin in HCl (0.1 N) zu je ml gelöst werden. Die Absorptionen der 3 Lösungen werden bei 316 und 348 nm gegen HCl (0.1 N) als Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an Alkaloiden wird nach folgenden Gleichungen berechnet: [(A 316 A 348c ) (A 316c A 348 )] x = 36.8 [(A 316q A 348c ) (A 316c A 348q )] m 1000 [(A 316 A 348q ) (A 316q A 348 )] y = 30 [(A 316c A 348q ) (A 316q A 348c )] m

5 m = Einwage der Droge in Gramm x = Prozentgehalt an Alkaloiden vom Chinin-Typ y = Prozentgehalt an Alkaloiden vom Cinchonin-Typ A 316 = Absorption der Untersuchungslösung bei 316 nm A 348 = Absorption der Untersuchungslösung bei 348 nm A 316c = Absorption der Cinchonin-Referenzlösung bei 316 nm, berechnet auf eine Konzentration von 1 mg in 1000 ml A 316q = Absorption der Chinin-Referenzlösung bei 316 nm, berechnet auf eine Konzentration von 1 mg in 1000 ml A 348c = Absorption der Cinchonin-Referenzlösung bei 348 nm, berechnet auf eine Konzentration von 1 mg in 1000 ml A 348q = Absorption der Chinin-Referenzlösung bei 348 nm, berechnet auf eine Konzentration von 1 mg in 1000 ml Der Gehalt an Gesamtalkaloiden (x+y) wird berechnet. Der relative Gehalt an Alkaloiden vom Chinin-Typ wird nach folgender Formel berechnet: 100x/(x+y) Prinzip: Photometrische Bestimmung der Alkaloide vom Chinin- und Cinchonintyp durch Messung der Extinktionen eines Drogenextrakts bei zwei verschiedenen Wellenlängen, dem Absorptionsmaximum von Chinin bei 348 nm und dem Absorptionsmaximum von Cinchonin bei 316 nm. Die Berechnung erfolgt durch Vergleichsmessungen mit bekannten Chinin- und Cinchoninmengen bei den entsprechenden Wellenlängen. Bestimmung von Alkaloiden in Chelidonii herba Chelidonii herba g pulverisierte Droge werden 30 min lang mit 200 ml Essigsäure (12%) im Wasserbad unter häufigem Schütteln erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit Essigsäure (12%) zu ml verdünnt und filtriert ml Filtrat werden mit 6.0 ml konzentrierte Ammoniak-Lösung versetzt, und 3-mal mit je 30 ml Chloroform geschüttelt. Die Chloroformphasen werden vereinigt und zu ml verdünnt ml aus dieser Lösung werden bei einer Temperatur, die 40 C nicht übersteigt, im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird unter Erwärmen in 2.5 ml Ethanol gelöst. Die Lösung wird unter Nachspülen des Rundkolbens mit Schwefelsäure (9.8%) in einen 25 -ml Messkolben 5

6 gebracht und verdünnt. 5.0 ml dieser Lösung werden in einem 25-ml Messkolben mit 5.0 ml einer Lösung von Chromotropsäure (1%) in Schwe felsäure versetzt. Der Kolben wird verschlossen, der Inhalt vorsichtig gemischt und mit konz. Schwefelsäure zu 25.0 ml verdünnt. Der Kolben wird wieder verschlossen. Kompensationsflüssigkeit: Gleichzeitig und unter gleichen Bedingungen werden in einem 25- ml Messkolben 5.0 ml Schwefelsäure (9.8%) und 5.0 ml einer Lösung von Chromotropsäure (1%) in Schwefelsäure nach dem Verschließen des Kolbens vorsichtig gemischt. Die Mischung wird mit konz. Schwefelsäure zu 25.0 ml verdünnt. Der Kolben wird wieder verschlossen. Beide Lösungen werden 10 min lang im Wasserbad belassen, auf etwa 20 C abgekühlt und falls erforderlich mit konz. Schwefelsäure zu 25.0 ml verdünnt. Die Absorption der Untersuchungslösung wird bei 570 nm gegen die Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an Gesamtalkaloiden wird als Prozentgehalt an Chelidonin nach folgender Formel berechnet: A 2.23 m Die spezifische Absorption von Chelidonin wird mit 933 angenommen. A = Absorption bei 570 nm m = Einwage der Droge in Gramm Prinzip: Photometrische Bestimmung der Alkaloide mit einer Methylendioxygruppierung anhand eines Reaktionsproduktes und Berechnung als Chelidonin. Der alkaloidhaltige Extrakt, der nach dem essigsauren Aufschluß, anschließender Alkalisierung mit konz. Ammoniaklösung und Ausschütteln mit Chloroform erhalten wurde, wird mit verdünnte Säure umgesetzt (Abspaltung der Methylendioxygruppierung). Der entstandene Formaldehyd wird in 80% Schwefelsäure mit Chromotropsäure zu einem violetten Xanthenderivat umgesetzt. 6

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