Gruppenpräparat: Versuch Darstellung von 1,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)- ethanon

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1 P II Praktikum im WS 2008/2009 Gruppenpräparat: Versuch Darstellung von 1,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)- ethanon 1.Gruppe: Christoph Mann Marco Schott 2.Gruppe: Tim Walter Holger Hartleb Stefan Maisch

2 1 Aufgabenstellung Der Versuch , die Darstellung von 1,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)-ethanon, soll erfolgreich durchgeführt, und die Ausbeute optimiert werden. Dies gilt ins besondere für den otoversuch in der 2. Stufe, welcher wiederholt zu keiner Ausbeute führte. 2 Reaktionsgleichungen 1. Stufe Cl AlCl 3 Toluol, T 43 % C 7 H 5 Cl C 7 H 8 AlCl 3 C 14 H 12 ( g/mol) (92.14 g/mol) ( g/mol) ( g/mol) 2. Stufe 2 hv, HAc (kat.) 275 W Tageslichtlampe i-prh, RT, 3d 60 % H 3 C H H C 14 H 12 C 28 H 26 2 ( g/mol) ( g/mol)

3 3. Stufe H I 2, HAc, reflux H 3 C H C 28 H g/mol H 3 C H 3 C + 90:10 H 3 C C 28 H 24 C 28 H g/mol g/mol 3 Gefahrenpotential Aluminiumtrichlorid: R 34 S 7/ Toluol: R / S 36/ Benzoylchlorid: R 34 S Methlybenzophenon: S 24/25

4 iso-propanol: R S /25-26 Essigsäure (konz.): R S ,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)-ethanon: R45 (Stoff mit unbekannten Eig.) Iod: R20/21-50 S Entsorgung Aluminiumtrichlorid: Vorsichtig in Eiswasser eintragen. Mit Natronlauge neutralisieren und zu den wässrigen, basischen Lösungsmittelabfällen geben. Toluol, iso-propanol: Als halogenfreie, organische Lösungsmittel. Benzoylchlorid: In Überschuss Methanol tropfen, mit NaH neutralisieren und als halogenhaltige, organische Lösungsmittel entsorgen. 4-Methlybenzophenon, 4,4 -Dimethylpenzopinakol: Gelöst als halogenfreie, organische Lösungsmittel. konz. Essigsäure: Vorsichtig mit Natriumhydrogencarbonat oder NaH neutralisieren und mit viel Wasser ins Abwasser geben.

5 1,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)-ethanon: Gelöst in organische, halogenfreie Lösungsmittelabfälle Iod: Gelöst in organische, halogenhaltige Lösungsmittelabfälle 5 Mechanismus 1. Stufe: Friedel-Crafts-Acylierung: Im ersten Schritt entsteht durch Angriff von AlCl 3 (Lewis-Säure) das Acyl-Kation. Dieses wird nun in para-position zur Methylgruppe vom elektronenreichen Aromaten angegriffen. Der para-angriff ist dem ortho-angriff auf Grund der Sterik bevorzugt. Hierbei wird HCl frei. AlCl 3 AlCl 4 Cl -HCl H AlCl 4

6 2. Stufe: otoreduktion: hv, HAc (kat.) H H i-prh H H H H 2 H 3 C H 3. Stufe: Die Essigsäure protoniert eine der Alkohol-Gruppen des 4,4 -Dimethylbenzopinakols. Diese wird als Wasser abgespalten und es kommt zu einer Pinakol-Umlagerung. Hierbei kann entweder der enyl- oder der Toluol-Rest wandern. Da Toluol positive Ladungen besser stabilisieren kann als Benzol, entstehen die beiden Produkte in einem Verhältnis von 9:1.

7 H I 2, HAc, reflux -H 2 0 H 3 C H H + H 3 C + H 3 C 90:10 H 3 C 6 Durchführung Das Gruppenpräparat wurde von zwei Gruppen gleichzeitig bearbeitet. Da es nur eine begrenzte Anzahl von otoapparaturen und Lampen gab, wurden die einzelnen Ansätze so abgesprochen, dass sie aufeinander aufbauen. Die Durchführung der Versuche orientierte sich an der Anleitung aus Literaturquelle (1). 1. Stufe: 4-Methylbenzophenon Ansatz 1: Ansatzgröße: 35.0 g (262 mmol) Aluminiumtrichlorid 150 ml (1.41 mol) Toluol 36.6 g (260 mmol, 30 ml) Benzoylchlorid

8 Durchführung: In einem 500 ml Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rückflusskühler und Magnetrührer wurden 35.0 g (262 mmol) trockenes Aluminiumtrichlorid und 150 ml (1.41 mol) Toluol vorgelegt. Dazu wurden langsam unter Rühren 36.6 g (260 mmol, 30 ml) Benzoylchlorid getropft. Das entstehende Gas wurde über zwei Waschflaschen, von denen die zweite mit NaH-Lösung gefüllt war, in den Abzug geleitet. Es wurde solange refluxiert, bis kein Gas mehr entstand. Nach beendeter Reaktion wurde die warme Reaktionsmischung auf 250 g Eis und 110 ml konz. HCl geschüttet. Es wurde gerührt bis die Toluolphase eine gelb-grünliche Farbe annahm. Die Toluolphase wurde mit 100 ml 5%iger NaH-Lösung und 100 ml dest. Wasser gewaschen. Danach wurde zuerst das Lösungsmittel abrotiert und anschließend unter Einsatz eines Heizpilzes das Produkt destilliert (Heizpilz, Sdp.: C / 300 mbar Membranpumpenvakuum). Nach Auskristallisation wurde über einen Büchnertrichter abfiltriert und der Rückstand mit Filterpapier gepresst, um Reste des Öls zu entfernen. Das Filtrat wurde nochmals über einen Büchnertrichter abfiltriert, um weiteres Produkt zu erhalten. Der Rückstand wurde in 80%igem Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 27.1 g (138 mmol, 53%) eines weißen, kristallinen Feststoffes (Lit.: 43%) DC Kontrolle: Laufmittel: Petrolether : Essigsäureethylester = 6 : 1 E: Benzoylchlorid P: Reaktionsmischung

9 Charakterisierung: Schmelzpunkt: 57 C (Lit.: C) IR-Spektrum: 3055 cm -1 : =C-H-Valenzschwingung von Aromaten 1655 cm -1 : -C=-Valenzschwingung 1600 cm -1, 1590 cm -1 : Ringschwingung von Aromaten

10 Vergleichsspektrum: Die erhaltenen Daten weisen daraufhin, dass das gewünschte Produkt 4-Methlybenzophenon synthetisiert wurde. Fehlerdiskussion: Der Versuch hat gut funktioniert, Ausbeute und Reinheit des Produktes waren sehr gut. Auch bei der Durchführung gab es keine größeren Probleme.

11 Ansatz 2: Ansatzgröße: 48.5g (0.36 mol) Aluminiumtrichlorid 210 ml (1.97 mol) Toluol 50.6g (0.36 mol, 30 ml) Benzoylchlorid Durchführung: In einem 500 ml Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rückflusskühler und Magnetrührer wurden 48.5 g (360 mmol) trockenes Aluminiumtrichlorid und 210 ml (1.97 mol) Toluol vorgelegt. Dazu wurden langsam unter Rühren 50.6 g (360 mmol, 42 ml) destilliertes Benzoylchlorid getropft. Das entstehende Gas wurde über zwei Waschflaschen, von denen die zweite mit NaH-Lösung gefüllt war, in den Abzug geleitet. Es wurde solange refluxiert, bis kein Gas mehr entstand. Nach beendeter Reaktion wurde die warme Reaktionsmischung auf 250 g Eis und 110 ml konz. HCl geschüttet. Es wurde gerührt bis die Toluolphase eine gelb-grünliche Farbe annahm. Die Toluolphase wurde mit 100 ml 5%iger NaH-Lösung und 100 ml dest. Wasser gewaschen. Danach wurde zuerst das Lösungsmittel abrotiert und anschließend unter Einsatz eines Heizpilzes das Produkt destilliert (Heizpilz, Sdp.: C / 300 mbar Membranpumpenvakuum). Nach Auskristallisation wurde über einen Büchnertrichter abfiltriert und der Rückstand mit Filterpapier gepresst, um Reste des Öls zu entfernen. Das Filtrat wurde nochmals über einen Büchnertrichter abfiltriert, um weiteres Produkt zu erhalten. Der Rückstand wurde in 80%igem Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 40.0 g (0.20 mmol, 55%) eines weißen, kristallinen Feststoffes (Lit.: 43%) DC Kontrolle: Laufmittel: Toluol E = Benzoylchlorid R = Reaktionsmischung

12 Charakterisierung: Schmelzpunkt: 58 C (Lit.: C) IR-Spektrum: Identisch zu dem von Ansatz Stufe: 4,4 -Dimethylpenzopinakol Ansatz 1: Zuerst wurde ein UV-Vis Spektrum des Eduktes aufgenommen. Nach Absprache mit dem betreuenden Assistenten wurde für den ersten Ansatz eine Fotoapparatur aus Duranglas verwendet.

13 Ansatzgröße: 4.00 g (20.0 mmol) 4-Methlybenzophenon 25 ml iso-propanol 2 Tropfen konz. Essigsäure Durchführung: 4.00 g (20.0 mmol) 4-Dimetzhylbenzophenon, 25 ml iso-propanol und 2 Tropfen konz. Essigsäure wurden in dem Reaktionsgefäß einer Fotoapparatur (Duranglas) vorgelegt. Nun wurde kurz erhitzt, um das 4-Dimethylbenzophenon zu lösen. Die Reaktionslösung wurde dann für 5 Tage mit einer Quecksilberhochdrucklampe (455 W Hanovia, Maximum bei 366 nm) bestrahlt. Es fand kein Reaktionsumsatz statt. DC Kontrolle: Laufmittel: Petrolether : Essigsäureethylester = 5 : 1,5 E = 4-Dimetzhylbenzophenon P = Reaktionsmischung Fehlerbetrachtung Der erste Ansatz wurde mit den in der Literatur angegeben Mengen gekocht. Bei der verwendeten Fotoapparatur ging aber ein Großteil der Strahlung der Lampe verloren, da die Lampe fast gar nicht von der Reaktionslösung umflossen war. Im zweiten Ansatz wurden daher die Ansatzgrößen erhöht. Außerdem wurde im ersten Ansatz das Lösungsmittel nicht entgast.

14 Ansatz 2: Ansatzgröße: 8.00 g (40.0 mmol) 4-Methlybenzophenon 100 ml iso-propanol 5 Tropfen konz. Essigsäure Durchführung: 8.00 g (40.0 mmol) 4-Methylbenzophenon, 100 ml entgastes iso-propanol und 5 Tropfen konz. Essigsäure wurden in einer Fotoapparatur aus Duranglas vorgelegt. Um das 4- Methylbenzophenon zu lösen, wurde die Lösung kurz erhitzt. Die Reaktionslösung wurde dann für 5 Tage unter Schutzgas mit einer Quecksilberhochdrucklampe (455 W Hanovia, Maximum bei 366 nm) bestrahlt. Es fiel ein weiß-gelblicher Niederschlag aus. Die Reaktionsmischung wurde im Eisbad gekühlt und über einen Büchnertrichter abgesaugt. Der Rückstand wurde in n-propanol umkristallisiert. Es kristallisierte ein weißer Feststoff aus. Ausbeute: 1.61 g (4.08 mmol, 20%) eines weißen Feststoffes (Lit.: 60%) DC-Kontrolle: Laufmittel: Petrolether : Essigsäureethylester = 10 : 1 E = 4-Dimetzhylbenzophenon P1 = Produkt weiß P2 = Produkt gelblich P1 und P2 sind nach Umkristallisation identisch.

15 Charakterisierung: Schmelzpunkt: 164 C (Lit.: C) IR-Spektrum: 3550 cm -1 : --H-Valenzschwingung 3010 cm -1 : =C-H-Valenzschwingung von Aromaten 2960 cm -1 : - -Valenzschwingung 1610 cm -1, 1590 cm -1, 1510 cm -1, 1490 cm -1 : Ringschwingung von Aromaten

16 Vergleichsspektrum: Fehlerbetrachtung: Es konnte eine Umsetzung beobachtet werden, allerdings war die Ausbeute nicht besonders hoch. Da die Bestrahlungszeit bereits länger war als in der riginalliteratur angegeben (3 Tage), könnte das verwendete Duranglas möglicherweise zu Intensitätsverlusten geführt haben. Aus diesem Grund wurde beim nächsten Ansatz eine otoapparatur aus Quarzglas verwendet.

17 Ansatz 3: Ansatzgröße: 12.0 g (60.0 mmol) 4-Methylbenzophenon 100 ml iso-propanol 5 Tropfen konz. Essigsäure Durchführung: 12.0 g (60.0 mmol) 4-Methylbenzophenon wurden in 100 ml iso-propanol unter kurzem Erhitzen gelöst. Es wurden 5 Tropfen konz. Essigsäure hinzugegeben und die Lösung mit Hilfe von Stickstoff entgast. Die Lösung wurde in eine Fotoapparatur (Quarzglas) gegeben und 5 Tage unter Schutzgas (Luftballon) mit einer Quecksilberhochdrucklampe (455 W Hanovia, Maximum 366 nm) bestrahlt. Es fiel ein weiß-gelblicher Niederschlag aus. Die Reaktionsmischung wurde im Eisbad gekühlt und über einem Büchnertrichter abgesaugt. Das Rohprodukt (6.80 g) wurde in ca. 75 ml n-propanol umkristallisiert. Ausbeute: 4.66 g (11.8 mmol, 39%) eines weißen Feststoffes (Lit.: 60%) DC Kontrolle: Laufmittel: Toluol E = 4-Methylbenzophenon P = Produkt F = Filtrat

18 Charakterisierung: Schmelzpunkt: C (Lit.: C) IR-Spektrum: Stimmt mit dem von Ansatz 2 überein. Fehlerbetrachtung: Die Ausbeute war besser als bei den vorherigen Versuchen, aber noch immer nicht befriedigend. Zudem war die Einwaagemenge des Eduktes sehr hoch. Um Edukt zu sparen, wurden im nächsten Ansatz nur 4.00 g (20.0 mmol) 4-Methylbenzopheneon eingesetzt. Die Lösungsmittelmenge wurde beibehalten, um zu gewährleisten, dass die gesamte Reaktionslösung von der Lampe bestrahlt wurde. Die Lösung wurde dadurch im Vergleich zu den vorherigen Ansätzen stark verdünnt. Ansatz 4: Ansatzgröße: 4.00 g (20 mmol) 4-Methlybenzophenon 100 ml iso-propanol 5 Tropfen konz. Essigsäure Durchführung: 4.00 g (20.0 mmol) 4-Methylbenzophenon, 100 ml entgastem iso-propanol und 5 Tropfen konz. Essigsäure wurden in dem Reaktionsgefäß einer Fotoapparatur aus Quarzglas vorgelegt. Nun wurde kurz erhitzt, um das 4-Methylbenzophenon zu lösen. Die Reaktionslösung wurde dann für 5 Tage unter Schutzgas mit einer Quecksilberhochdrucklampe (455 W Hanovia, Maximum bei 366 nm) bestrahlt. Es fand keine Reaktion statt.

19 DC-Kontrolle: Laufmittel: Petrolether : Essigsäureethylester = 10 : 1 Fehlerbetrachtung: Es konnte keine Umsetzung beobachtet werden. Da eine Quarzapparatur verwenden wurde, welche im vorherigen Versuch zu einer akzeptablen Ausbeute führte, hat die Reaktion vermutlich wegen der zu geringen Konzentration nicht stattgefunden. Ansatz 5: Da die Quecksilberhochdrucklampen sehr häufig für Versuche benötigt werden, sollte im nächsten Versuch eine 500 W Tageslichtlampe getestet werden. Ansatzgröße: 4.00 g (20 mmol) 4-Methylbenzophenon 25.0 ml iso-propanol 2 Tropfen konz. Essigsäure Durchführung: 4.00 g (20.0 mmol) 4-Methylbenzophenon wurden in einem 100 ml Schlenkkolben in 25.0 ml iso-propanol gelöst. Die Lösung wurde entgast, 2 Tropfen konz. Essigsäure hinzugegeben und anschließend unter Stickstoff (Luftballon) 7 Tage mit einer 500 W Tageslichtlampe (sram) bestrahlt. Es fand keine Reaktion statt.

20 DC Kontrolle: Laufmittel: Toluol E = 4-Methylbenzophenon R = Reaktionsmischung Fehlerbetrachtung: Ein möglicher Grund für die Nichtumsetzung könnte die zu geringe Intensität der sram Tageslichtlampe in dem für die Reaktion benötigten Wellenlängenbereich sein. Nach Internet Recherche wurde herausgefunden, dass es sich bei der in der riginalliteratur verwendeten Lampe um eine General Electrics 275 W Bräunungslampe handelte. Diese strahlt vor allem im UV-Bereich. Wahrscheinlich ist sie deshalb nicht mit einer normalen Tageslichtlampe gleichzusetzen. Da keine technischen Informationen zur sram Lampe verfügbar waren, kann dies nicht genau geklärt werden. Ansatz 6: Im letzten Ansatz sollte noch einmal die Reaktion in einer Duranglas Apparatur getestet werden, da diese in größerer Stückzahl verfügbar ist als die aus Quarzglas. Ansatzgröße: 20.0 g (0.10 mol) 4-Methylbenzophenon 140 ml iso-propanol 10 Tropfen konz. Essigsäure

21 Durchführung: 20.0 g (100 mmol) 4-Methylbenzophenon wurden in 140 ml iso-propanol unter kurzem Erhitzen gelöst. Es wurden 10 Tropfen konz. Essigsäure hinzugegeben und die Lösung im Ultraschallbad entgast. Die Lösung wurde in eine Fotoapparatur aus Duranglas gegeben und 7 Tage unter Schutzgas (Luftballon) mit einer Quecksilberhochdrucklampe (455 W Hanovia, Maximum 366 nm) bestrahlt. Es fiel ein weiß-gelblicher Niederschlag aus. Die Reaktionsmischung wurde im Eisbad gekühlt und über einem Büchnertrichter abgesaugt. Das Rohprodukt (13.0 g) wurde in ca. 125 ml n-propanol umkristallisiert. Ausbeute: 10.1 g (25.7 mmol, 51%) eines weißen Feststoffes (Lit.: 60 %) DC Kontrolle: Laufmittel: Toluol E = 4-Methylbenzophenon P = Produkt F = Filtrat Charakterisierung: Schmelzpunkt: C (Lit.: C) IR-Spektrum: Stimmt mit dem von Ansatz 2 überein. Fehlerbetrachtung: Die Ausbeute dieses Ansatzes war die bisher beste, vermutlich weil die größte Konzentration verwendet wurde. Außerdem wurde eine andere Fotoapparatur verwendet, die eine bessere Durchmischung ermöglichte, und die Belichtungszeit um 2 Tage erhöht.

22 3. Stufe (V ): 1,2-Diphenyl-2,2-(4-methylphenyl)-ethanon und 2,2-Diphenyl-1,2-(4-methylphenyl)-ethanon Ansatzgrößen: 1.60 g (4.06 mmol) 4,4`-Dimethylbenzopinakol 25 ml Eisessig 5 Tropfen 2%iger Jod-Eisessiglösung Durchführung: In einem 100 ml Rundkolben wurden 1.60 g (4.06 mmol) 4,4 -Dimethylbenzopinakol in 15 ml Eisessig gelöst und 5 Tropfen einer 2%igen Jod-Eisessiglösung hinzugegeben, bis die Reaktionslösung leicht gelblich wurde. Die Lösung wurde anschließend 10 min unter Rückfluss erhitzt, das Lösemittel am Rotationsverdampfer abgezogen und 15 ml Eisessig zugetropft. Anschließend wurde dieser erneut unter reduziertem Druck entfernt. Ausbeute: nicht bestimmbar, da keine Aufarbeitung DC Kontrolle: Laufmittel: Petrolether / Essigsäureethylester = 5 / 1 E = 4,4 -Dimethylbenzopinakol P = Reaktionsmischung

23 Charakterisierung: 1 H-NMR: (300 MHz, CDCl 3 ) Hauptprodukt: δ = 2.29 (6H, s, 2x ), (4H, m, AA, 2x2 -CH arom.), (4H, m, BB, 2x2 -CH arom.), (2H, m, 2x -CH arom.), (5H, m, -CH arom.), (1H, m, -C-H arom.), (2H, m, -C-H arom.) ppm. Nebenprodukt: δ = 2.26 (3H, s, - ), 2.45 (3H, s, - ), (4H, -CH arom.), (2H, -CH arom.), (4H, -CH arom.), (2H, -CH arom.), (2H, -CH arom.) Die fehlenden Protonen befinden sich im aromatischen Bereich und sind von den Protonen des Hauptproduktes überlagert. Man kann Haupt- und Nebenprodukt sehr schön anhand der Signale für die Methylgruppen unterscheiden. Zudem erkennt man auch deutlich das Verhältnis von 9:1 in der Signalintensität.

24 Fehlerbetrachtung: Wie die NMR-Auswertung zeigt, hat dieser Teil des Versuches gut funktioniert, die Produkte liegen im angegebenen Verhältnis zueinander vor. Da ansonsten keine Signale im NMR zu finden sind, kann von einer fast vollständigen Umsetzung ausgegangen werden. 7 Gesamtdiskussion Alle Stufen des Versuches konnten erfolgreich durchgeführt werden. Beim otoversuch zeigte sich, dass wahrscheinlich die Konzentration des Eduktes und die Wahl der Lampe eine große Rolle spielen. Zwischen Duran- und Quarzglas scheint es hingegen nur geringe Unterschiede zu geben, so hatte sogar die letzte Umsetzung mit Duranglas die beste Ausbeute. Allerdings sind Ansatz 3 (39% Ausbeute, Quarzglas) und Ansatz 6 (50% Ausbeute, Duranglas) nur bedingt miteinander vergleichbar, da Ansatz 6 eine höhere Konzentration und bessere Durchmischung, sowie eine längere Laufzeit aufwies. 8 Literatur (1) N.M. Zaczek, J.C. Ruff, A.H. Jackewitz, D.F. Roswell, J. Chem. Educ. 1971, 48, (2) C.J. Collins, Quart. Rev. 1960, 14, 357 (3) W.E. Bachmann, F.H. Moser, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54 (3),

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