29 Metalle Komplex-Verbindungen Organische Chemie, Teil I: Kohlenwasserstoffe 533

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Ludo Hofer
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2 XVIII Inhalt 29 Metalle Physikalische Eigenschaften von Metallen Vorkommen von Metallen Metallurgie: Aufbereitung von Erzen Metallurgie: Reduktion Metallurgie: Raffination Die Alkalimetalle Die Erdalkalimetalle Die Metalle der 3. Hauptgruppe Die Metalle der 4. Hauptgruppe Die Übergangsmetalle Die Lanthanoide 509 Übungsaufgaben Komplex-Verbindungen Struktur von Komplex-Verbindungen Stabilität von Komplexen Nomenklatur von Komplexen Isomerie Die Bindungsverhältnisse in Komplexen 523 Übungsaufgaben Organische Chemie, Teil I: Kohlenwasserstoffe Alkane Alkene Alkine Arene Reaktionen der Kohlenwasserstoffe. Radikalische Substitution. Addition Cycloaddition und die Bedeutung der Orbitalsymmetrie für chemische Reaktionen Reaktionen von Arenen. Elektrophile Substitution 548 Übungsaufgaben Organische Chemie, Teil II: Funktionelle Gruppen Halogenalkane. Nucleophile Substitution. Eliminierungsreaktionen Metallorganische Verbindungen Alkohole, Phenole und Thiole Ether Carbonyl-Verbindungen Carbonsäuren und ihre Derivate Amine und Carbonsäureamide Aminosäuren und Peptide 579

3 Inhalt XIX 32.9 Azo- und Diazo-Verbindungen Heterocyclische Verbindungen 581 Übungsaufgaben Stereochemie, Polymerchemie und supramolekulare Chemie Stereochemie organischer Verbindungen Racemat-Trennung und Synthese chiraler Moleküle Polymerchemie Supramolekulare Chemie 599 Übungsaufgaben Naturstoffe und Biochemie Terpene Kohlenhydrate Fette, Öle und Wachse Botenstoffe, Hormone und Vitamine Natürliche Farbstoffe Proteine Nucleinsäuren Proteinsynthese Gentechnik Enzyme und Coenzyme Schlussbemerkung: Chemie und Biochemie 636 Übungsaufgaben Kernchemie Der Atomkern Kernreaktionen Radioaktivität Messung der Radioaktivität Die radioaktive Zerfallsgeschwindigkeit Biologische Effekte der Radioaktivität Radioaktive Zerfallsreihen Künstliche Kernumwandlungen Kernspaltung Kernfusion Verwendung von radioaktiven Nucliden 663 Übungsaufgaben 666

4 XX Inhalt 36 Umgang mit gefährlichen Stoffen Einteilung und Kennzeichnung der Gefahrstoffe Europäisches Gefahrstoffrecht Giftstoffe, Toxikologie 681 Übungsaufgaben 686 Anhang 687 A Normalpotenziale 688 B Gleichgewichtskonstanten 689 C Thermodynamische Daten 691 D Mittlere Bindungsenergien 692 E Lösungen zu den Übungsaufgaben 693 Glossar 721 Sachverzeichnis 745 Maßeinheiten, Naturkonstanten vorderer Einband Tabelle der Elemente hinterer Einband Periodensystem der Elemente Ausklapptafel am Buchende Periodensystem der Elemente, Naturkonstanten, Formelsammlung (Einsteckkärtchen) hinterer Einband

5 1 1 Einleitung 1 Zusammenfassung Chemie ist die Wissenschaft, die sich mit der Charakterisierung, Zusammensetzung und Umwandlung von Stoffen befasst. Sie hat sich über Jahrhunderte aus den altertümlichen Handwerkskünsten und der griechischen Philosophie über die Alchemie und die Phlogiston-Chemie entwickelt. Die moderne Chemie wurde durch die Arbeiten von Antoine Lavoisier begründet, deren Basis das Gesetz der Erhaltung der Masse war. Elemente sind Stoffe, die in keine einfacheren Stoffe zerlegt werden können und aus denen alle anderen Stoffe aufgebaut sind. Man kennt über 100 Elemente, von denen 90 natürlich vorkommen. Jedes hat einen Namen und ein chemisches Symbol, das aus ein, zwei oder drei Buchstaben besteht. Verbindungen sind aus Elementen in einem fixierten Massenverhältnis aufgebaut. Elemente und Verbindungen sind reine Stoffe. Gemische bestehen aus zwei oder mehr reinen Stoffen in nicht festgelegtem Mengenverhältnis. Bei heterogenen Gemischen sind Grenzflächen zwischen den Komponenten erkennbar, während homogene Gemische einheitlich erscheinen. Zur Trennung heterogener Gemische gibt es eine Reihe von Stofftrennungsmethoden; homogene Gemische werden getrennt, nachdem sie durch physikalische Zustandsveränderungen in heterogene Gemische übergeführt wurden. Das internationale Einheitensystem (abgekürzt SI) dient für alle Messungen. Es basiert auf sieben Basiseinheiten und zwei supplementären Einheiten. Abgeleitete Einheiten ergeben sich durch algebraische Kombination. Bei einem sachgerecht angegebenen Messwert sind alle Ziffern signifikante Stellen. Wird von einem wiederholt gemessenen Wert der Mittelwert gebildet, dann ist die Standardabweichung ein Ausdruck für dessen Präzision. Chemie ist eine Wissenschaft, die sich mit der Charakterisierung, Zusammensetzung und Umwandlung von Stoffen befasst. In dieser Definition kommt der Charakter der Chemie allerdings nur unzureichend zum Ausdruck, denn wie in jeder Wissenschaft geht es nicht einfach darum, Wissen zu akkumulieren. In den Naturwissenschaften stimuliert jede neue Anschauung neue Experimente und Beobachtungen, die ihrerseits ein verfeinertes Verständnis und die Entwicklung neuer Anschauungen zur Folge haben. Da sich die Interessengebiete verschiedener Wissenschaftszweige überschneiden, kann man keine scharfen Grenzen zwischen ihnen ziehen, und wissenschaftliche Methoden finden universelle Anwendung. Trotz- Übersicht 1.1 Historische Entwicklung der Chemie Elemente, Verbindungen, Gemische Stofftrennung Maßeinheiten Genauigkeit und signifikante Stellen 11 Übungsaufgaben 14 Schlüsselworte (s. Glossar) Alchemie Iatrochemie Phlogiston Materie Masse Gesetz der Erhaltung der Masse Gesetz der konstanten Proportionen Element Chemisches Symbol Verbindung Reiner Stoff Gemisch Aggregatzustand Lösung Emulsion Suspension Phase Dekantieren Filtrieren Kristallisation

6 2 1 Einleitung Destillation Extraktion Chromatographie Elektrophorese SI-Einheit Signifikante Stellen Standardabweichung Präzision Richtigkeit Genauigkeit dem hat man eine, wenn auch nicht scharf umrissene Vorstellung dessen, was Chemie ist. Gegenstand der Chemie sind die Zusammensetzung und die Struktur von Substanzen sowie die Kräfte, die sie zusammenhalten. Die physikalischen Eigenschaften der Substanzen werden untersucht, denn sie liefern Auskünfte über die Struktur, dienen zu ihrer Identifizierung und Klassifizierung und zeigen Anwendungsmöglichkeiten auf. Das Hauptanliegen des Chemikers ist jedoch die chemische Reaktion. Dabei richtet sich das Interesse auf jeden Aspekt, wie Stoffe ineinander umgewandelt werden können, d. h. unter welchen Bedingungen Stoffumwandlungen ablaufen, wie schnell sie erfolgen, wie erwünschte Reaktionen gefördert und unerwünschte unterdrückt werden können, welche Energieumsetzungen erfolgen, wie man sowohl in der Natur vorkommende als auch in der Natur nicht anzutreffende Stoffe künstlich herstellen kann und welche Stoffmengen bei Stoffumwandlungen im Spiele sind. 1.1 Historische Entwicklung der Chemie Nach einer jahrhundertelangen allmählichen Entwicklung entfaltete sich die moderne Chemie zu Ende des 18. Jahrhunderts. Man kann die Geschichte der Chemie in fünf Abschnitte einteilen: Handwerkskünste (bis 600 vor Christus). Die Erzeugung von Metallen wie Kupfer aus Erzen, Töpferei, Brauerei, Backkünste und die Herstellung von Farbstoffen und Heilmitteln sind alte Handwerkskünste. Nach archäologischen Befunden verstanden sich die Bewohner des alten Ägyptens und Mesopotamiens auf diese Art Handwerk. Bei den genannten Prozessen laufen chemische Reaktionen ab, die jedoch rein empirisch, d. h. durch praktische Erfahrungen und ohne ein theoretisches Konzept weiterentwickelt wurden. Die ägyptischen Metallhandwerker konnten Kupfer durch Erhitzen des Minerals Malachit mit Holzkohle herstellen, aber sie wussten nicht und versuchten auch nicht herauszufinden, warum der Prozess abläuft und was im Feuer vor sich geht. Griechische Theorie ( vor Christus). Die philosophische (theoretische) Betrachtung der Chemie setzte im klassischen Griechenland gegen 600 vor Christus ein. Die griechischen Philosophen suchten nach Prinzipien, mit denen sich die Natur verstehen lässt. Zwei griechische Theorien wirkten weit in die folgenden Jahrhunderte: Die Vorstellung, alle irdischen Stoffe seien aus den vier Elementen Erde, Luft, Feuer und Wasser in wechselnden Mengen aufgebaut. Die von Leukipp vorgeschlagene und von Demokrit im fünften Jahrhundert vor Christus weiter ausgearbeitete Theorie, wonach alle Stoffe aus definierten kleinsten Teilchen, den Atomen bestehen. Nach Plato sollten sich die Atome verschiedener Elemente durch ihre Gestalt unterscheiden. Er glaubte, Atome eines Elements könnten durch Veränderung ihrer Gestalt in solche eines anderen Elements umgewandelt werden. Das Konzept der Elementumwandlung findet sich auch in den Theorien von Aristoteles, der nicht an die Existenz von Atomen glaubte. Nach ihm sollten alle Elemente und die daraus gebildeten Stoffe aus der gleichen Ursubstanz zusammengesetzt sein und sich nur in der Form unterscheiden, die diese Ursubstanz annimmt. Zur Form zählten Eigen-

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Inhalt. 1 Einleitung 1. 2 Einführung in die Atomtheorie Stöchiometrie, Teil I: Chemische Formeln 25 XI 1 Einleitung 1 1.1 Historische Entwicklung der Chemie 2 1.2 Elemente, Verbindungen, Gemische 6 1.3 Stofftrennung 8 1.4 Maßeinheiten 11 1.5 Genauigkeit und signifikante Stellen 12 Übungsaufgaben 14 2