Organische Experimentalchemie

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1 PD Dr. Alexander Breder Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2017 Veranstaltungsnummer: rganische Experimentalchemie Für Studierende der umanmedizin, Zahnmedizin und Biologie (Lehramt) Marburg, 30. Juni 2017

2 Fazit der Woche 10: Stereochemie hirale Produkte: M M Aldehyd (π*-rbital) M M Enantiomer A Enantiomer B Achirale Produkte: 180 Bestimmung der absoluten Konfiguration nach IP: S 2 1 Alanin 2 Weisen Sie allen Substituenten gemäß ihrer rdnungszahl aufsteigend eine Priorität von 4 (kleinste) bis 1 (größte) zu: 4 3 ( 3 ), weil 3 < als 2 2 ( 2 ), weil 2 > als Diastereomere und die Fischer-Projektion: threo 2 S 2 3 S 2 L-Threonin S S 2 L-Allothreonin 2 S 2 S 3 erythro Butan-2-ol 2

3 11. Biomoleküle: Aminosäuren Elektrophorese Elektrophorese: thode zur Trennung von Substanzgemischen aufgrund unterschiedlicher Wanderungsgeschwindigkeiten von geladenen Teilchen durch eine stationäre Phase innerhalb eines elektrischen Feldes pk s1 = 2.34 pk s2 = 9.60 l 3 ± l 3 ± Glycin-ydrochlorid Glycin-Zwitterion Isoelektrischer Punkt (IEP, p i ) = (pk s1 + pk s2 )/2 = 11.94/2 = Glycination t = 0 t = 20 min. große Teilchen große Teilchen kleineteilchen neutrale Teilchen kleineteilchen 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 3

4 11. Biomoleküle: Aminosäuren, Peptide und Proteine Biogene Amine: Biogene Amine sind primäre Amine, die im Stoffwechsel (von Mikroorganismen, Pflanzen, Tieren und nschen) durch enzymatische Decarboxylierung von Aminosäuren entstehen. 1 2 α-aminosäure Beispiel: istidindecarboxylase 2 Enzym 2 2 biogenes Amin 2 istamin (aus istidin) (Allergien, Immunsystem u.v.m.) Beispiele: biogene Amine S 2 ysteamin (aus ystein) (Bestandteil des oenzym A) γ-aminobuttersäure (GABA) (aus Glutaminsäure) (eurotransmitter) Ethanolamin (aus Serin) (Bestandteil der Phospholipide) 1) 2) rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 4

5 11. Biomoleküle: Aminosäuren, Peptide und Proteine Derivatisierung von Aminosäuren: Veresterung 3 α-aminosäure (Zwitterion) saure Bedingungen 3 α-aminosäure (-protoniert) / α-aminosäureester -Acylierung 3 α-aminosäure (Zwitterion) basische Bedingungen 2 α-aminosäure (-deprotoniert) l l 2 2 -Acyl-α-Aminosäure 1) 2) rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 5

6 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Die Primärstruktur Peptidbindung und Primärstruktur: Peptidbindung Peptidbindungen 2 1 α-aminosäure α-aminosäure AA Dipeptid Tripeptid 3 -Terminus -Terminus -Terminus -Terminus rke: Peptide werden gemäß ihrer Größe grob in verschiedene Klassen eingeteilt: ligopeptide bis zu 20 Aminosäurereste Polypeptide bis zu 100 Aminosäurereste Proteine mehr als 100 Aminosäuren rke: Ebenso wie Aminosäuren selbst, weisen ligopeptide einen charakteristischen isoelektrischen Punkt auf, da sie eine basische Aminofunktion (-Terminus) und eine acide arbonsäurefunktion (-Terminus) aufweisen. Die -Atome der Peptidbindungen liegen nicht zusätzlich protoniert vor, da sie nicht basisch sind. 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 6

7 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Peptidbindung und Primärstruktur: Gly-Ala-Ser Ser-Gly-Ala Ala-Ser-Gly Gly-Ser-Ala Ser-Ala-Gly Ala-Gly-Ser rke: Die Aminosäuresequenz einer Polypeptidkette wird als Primärstruktur bezeichnet. Permutation der Aminosäuresequenz führt zu Konstitutionsisomeren 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 7

8 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Künstliche Synthese Peptidsynthese: 2 1 α-aminosäure α-aminosäure Dipeptid Kondensation findet nicht statt! Grund 1: eaktivität Grund 2: Selektivität 3 1 α-aminosäure 1 (Zwitterion) α-aminosäure 2 (Zwitterion) Dipeptid (Zwitterion) Dipeptid Dipeptid 2 -Terminus nicht elektrophil -Terminus nicht nucleophil Konstitutionsisomere 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 8

9 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Künstliche Synthese Peptidsynthese mit Schutzgruppen: PG PG geschützte AA 1 -geschützte AA 2 Entschützung 1 1 eagenzien PG 1 PG 2 PG PG 2 2 -/-geschütztes Dipeptid -geschütztes Dipeptid Selektive Knüpfung der Peptidbindung 2 PG 2 3 -geschützte AA PG 2 2 -/-geschütztes Tripeptid Typische -Schutzgruppen tert-butyloxycarbonyl (Boc) (säurelabil) Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) (baselabil) 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 9

10 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Künstliche Synthese Peptidsynthese mit Schutzgruppen: PG PG geschützte AA 1 -geschützte AA 2 Entschützung 1 1 eagenzien PG 1 PG 2 PG PG 2 2 -/-geschütztes Dipeptid -geschütztes Dipeptid Selektive Knüpfung der Peptidbindung 2 PG 2 3 -geschützte AA PG 2 2 -/-geschütztes Tripeptid Typische -Schutzgruppe tert-butylester (säurelabil) 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 10

11 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Künstliche Synthese Peptidsynthese mit Kupplungsreagenzien: PG 1 1 -geschützte AA PG 2 2 -geschützte AA 2 Dicyclohexylcarbodiimid (D) (Kupplungsreagenz) 1 PG 1 PG 2 2 -/-geschütztes Dipeptid PG via Aktivester 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 11

12 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Biosynthese Proteinbiosynthese am ibosom: a) b) Anticodon odons Quellen: a) b) rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 12

13 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Abbau In der atur: Im Labor: z.b. Totalhydrolyse In der atur werden Peptide und Proteine durch Proteasen (Enzyme) abgebaut. Wichtige Enzymklassen: Serinproteasen 1 Alkohol Tripeptid ysteinproteasen Thiol Threoninproteasen 2 Alkohol l (6 M) Aspartatproteasen arbonsäure Glutamatproteasen arbonsäure talloproteasen talle (z.b. Zink) Asparagin-Peptid-Lyase Asparaginrest Analyse der einzelnen Aminosäuren erlaubt ückschlüsse auf die Zusammensetzung des Peptids. Daneben ist auch die Sequenzanalyse durch iterativen Abbau einzelner Aminosäuren (Edmann-Abbau) oder durch Massenspektrometrie möglich. 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 13

14 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Sekundärstruktur Primärstruktur: -Terminus -Terminus Sekundärstruktur: a-elix: b-faltblatt: rechtsgängige Windung 3.6 AA pro Windung este nach außen gerichtet Struktur wird durch -Brücken stabilisiert Ketten verlaufen zickzack-förmig und bilden b-stränge parallele oder antiparallele b-stränge Struktur wird durch -Brücken zwischen den Strängen stabilisiert c este (grün) zeigen aus der Ebene heraus rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) 14

15 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine weitere Strukturen Primärstruktur: Sekundärstruktur: -Terminus -Terminus Tertiärstruktur: Dreidimensionale aumstruktur eines Proteins, das aus einer einzelnen Peptidkette besteht rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) Quartärstruktur: Dreidimensionale aumstruktur eines Proteins, das aus mehreren Peptidketten besteht. Die Untereinheiten werden durch Kräfte zusammengehalten wie: hydrophobe Wechselwirkungen ionische Wechselwirkungen -Brücken 15

16 11. Biomoleküle: Peptide und Proteine Wechselwirkungen Disulfidbrücken: a ydrophobe Wechselwirkungen: b -Brücken: c Isoliertes Peptid Peptid in wässrigem Milieu Salzbrücken: d 11. rganische Moleküle in lebenden Systemen (Biomoleküle) a) b) s_of_matter/atomic_and_molecular_properties/intermolecular_forces/ydrophobic_inter actions c) d) 16

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