H 3 C. alphabetische Reihenfolge! kleinerer Ring wird zum Rest

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1 ycloalkane Kohlenwasserstoffe, die einfach geundene -Atome in ringförmiger Anordnung enthalten, werden als ycloalkane, cyclische Alkane oder arocyclen ezeichnet. Die Mehrzahl aller organischer Verindungen der Natur enthält in der Tat Ringe. Zur Nomenklatur Bsp.: l Methylcyclopropan 1-Ethyl-1-methylcycloutan 1-hlor-2-methyl-4-propylcyclopentan alphaetische Reihenfolge! yclopropylcyclohexan kleinerer Ring wird zum Rest Befinden sich 2 Sustituenten an verschiedenen -Atomen, sind Isomere möglich. In einem der Isomere sind die eiden Sustituenten auf der gleichen Seite des Ringes. Im anderen möglichen Isomer auf entgegengesetzten Seiten (cis = auf der gleichen Seite; trans = auf entgegengesetzten Seiten) Auch hier nicht angedeutete Valenzen mit -Atomen auf 4 ergänzen.! cis-1,2-dimethylcyclopropan trans-1,2-dimethylcyclopropan l l dicke Linie = nach vorne zeigend gestrichelte Linie = nach hinten zeigend cis-1-om-2-chlorcycloutan trans-1-om-2-chlorcycloutan Diese Isomere sind Stereoisomere: Verindungen mit identischer Verknüpfung (anders als ei Konstitutionsisomeren). Sie unterscheiden sich durch die Anordnung ihrer Atome im Raum. Taelle: Physikalische Eigenschaften von ycloalkanen ycloalkan Siedepunkt [ o ] Schmelzpunkt [ o ] Dichte ei 20 o [g ml -1 ] yclopropan ycloutan yclopentan yclohexan ycloheptan yclooctan yclododecan 160 (100 Torr)

2 öhere Siede- und Schmelzpunkte als die entsprechenden n-alkane. Dies wird auf essere London'sche Wechselwirkungen (relativ starre Systeme) zurückgeführt. Eenfalls: Signifikante Alternation ei den Schmelzpunkten zwischen gerad- und ungeradzahligen ycloalkanen (cf. ycloutan, yclohexan, relativ hoher Schmp.). Unterschiede in der Packung, esser ei den geradzahligen. Ringspannung und Struktur von ycloalkanen In den kleineren Ringen weicht der ---Bindungswinkel stark vom idealen Tetraederwinkel (109.5 o ) a. Dies führt zu sogenannten Ringspannungen. Verrennungswärmen zeigen das Vorhandensein von Ringspannungen Einen inweis zur Stailität von Bindungen erhält man, in dem man den relativen "Wärmegehalt" eines Moleküls estimmt. Dies erfolgt in der Regel durch Verrennung. Wegen der Stailität der Produkte ( 2 und 2 ), geht die Verrennung mit einem hohen negativen o einher. Diese Wärme wird als Verrennungswärme ezeichnet. Bsp.: Verrennung von Butan und 2-Methylpropan. Butan ist thermodynamisch weniger stail kj mol -1 ( 3 ) o Verrennung = kj mol kj mol Bei n-alkanen: Jede 2 -Gruppe ringt ungefähr 658 kj mol -1 an Verrennungswärme. Berechnet man mit diesem Wert die erwarteten Verrennungswärmen der Ringe und vergleicht mit den Messwerten sind die freigesetzten Wärmemengen oft größer. Berechnete und experimentelle Verrennungswärmen von ycloalkanen [kj mol -1 ] Ringgröße o com (erechnet) o com (gemessen) Spannungsenergie Spannungsenergie pro 2 -Gruppe Grund: Moleküle sind gespannt, Aweichung von den idealen Bindungswinkeln. Die Ringspannung pro 2 -Gruppe sinkt vom yclopropan zum yclohexan. Danach steigen die Spannungen wieder an. Dementsprechend teilt man die ycloalkane in vier Gruppen ein: 1. Kleine Ringe (yclopropan, ycloutan) 2. Normale Ringe (yclopentan, yclohexan, ycloheptan) 3. Mittlere Ringe (8-12-gliedrige Ringe) 4. Große Ringe (13-gliedrig und größer) yclopropan ycloalkan mit der höchsten Spannungsenergie pro 2 -Gruppe (Methylengruppe). yclopropan ist planar. Alle -Atome stehen ekliptisch (auf Deckung). Dies hat Torsionsspannungen (Pitzer- Spannung) zur Folge (vgl. Ethan). Im Stamodell etragen die ---Bindungswinkel 60 o. 2

3 115 o pm 151 pm (relativ kurz für eine Einfachindung) Tatsächlich eträgt der Interoritalwinkel etwa 104 o. Die Aweichung vom Tetraederwinkel enötigt Energie. Die entsprechende Spannung nennt man Winkelspannung (Baeyer-Spannung). Wegen der nicht ganz optimalen ritalüerlappung sind die --Bindungen im yclopropan relativ schwach [nur 272 kj mol -1 ( vgl. 376 kj mol -1 im Ethan)]. Molekülorital-Bild vom Trimethylendiradikal und vom yclopropan Die Bildung des yclopropans kann man sich durch intramolekulare (innerhal eines Moleküls) -- Knüpfung aus dem Trimethylenradikal (A) vorstellen. Da die Enden ei o nicht nah genug zusammen sind, müssen die Bindungen leicht geogen werden (siehe B, yclopropan). Man spricht dann von sogenannten Bananenindungen. ycloutan Molekül ist nicht planar. Awinkelung eträgt etwa 26 o. Dadurch werden Spannungen durch ekliptisch stehende -Atome zum Teil vermieden. Die Bindungslängen liegen im normalen Bereich pm 26 o pm (-) 3

4 yclopentan Zwar würde im planaren yclopentan der ---Bindungswinkel 108 o etragen, doch hätte dies ekliptische --Wechselwirkungen zur Folge. Ausweg: Envelope (iefumschlag-konformation). Daneen sind andere Konformere möglich (Ring ist flexiel). Envelope-Konformation yclohexan: Ein spannungsfreies ycloalkan Ein planares yclohexan hätte 12 ekliptische --Konformationen und 6 relativ ungünstige --- Bindungswinkel. Tatsächlich: Sesselartige Konformation, praktisch spannungsfrei. Fast optimale Tetraederwinkel, keine ekliptischen Wechselwirkungen. rot = equatoriale Positionen zw. Reste lau = axiale Positionen zw. Reste o pm o yclohexan hat mehrere weniger staile Konformationen Boot-(Wannen)-Konformation: Atome 1 und 4 zeigen aus der Eene in eine Richtung, Energieunterschied: 28.8 kj mol -1. Grund: 8 ekliptische --Wechselwirkungen Sterische inderung durch die nahe stehenden inneren -Atome (Distanz = 183 pm). Dies ewirkt eine Astoßung von ca kj mol -1. Solche Spannungen üer den Raum werden auch als transannulare Spannungen (anulus = Ring) ezeichnet. sterische Astoßung Boot-Konformation (Wannenform) ekliptische WW Die Boot-Konformation geht leicht in die Twist-Boot-Konformation üer. Die Boot-Konformation ist ein Üergangszustand eim Üergang der eiden Twist-Boot-Formen. 4

5 Der Üergang vom Sessel zum Twist-Boot erfolgt üer die energiereiche alsessel-konformation [Üergangszustand; nichtideale Bindungswinkel sowie ekliptische Wechselwirkungen (WW)]. alsessel-konformation 5 Atome in einer Eene Es git Moleküle in denen estimmte Konformationen des yclohexans durch Bindungen fixiert sind. Twistan Norornan andere Darstellung yclohexan hat axial und equatorial stehende Wasserstoffatome 6 -Atome sind parallel zur Molekülachse. Diese werden als axial ezeichnet. Die anderen sind mehr oder weniger in der Ringeene und werden als equatorial ezeichnet. 5

6 Zeichnung: annähernd auf einer Linie axiale Bindungen an 1,3,5 nach unten axiale Bindungen an 2,4,6 nach oen equatoriale Bindungen: parallel zur üernächsten Ringindung Sessel-Sesselumwandlung Das Umklappen des Sessels ringt axiale Wasserstoffatome (zw. Gruppen) in die equatoriale Anordnung und umgekehrt. Aktivierungsenergie: 45 kj mol -1 (klappt ungefähr mal pro Sekunde um). Sustituierte yclohexane Einfachstes Beispiel: Methylcyclohexan Die Methylgruppe kann in axialer oder equatorialer Position sein. Die equatoriale Form ist stailer. Grund: Methylgruppe zeigt vom Rest des Moleküls weg. Im axialen Konformer: Methylgruppe kommt den axialen -Atomen auf derselen Seite des Moleküls sehr nahe (270 pm). Diese destailisierende Wechselwirkung wird als 1,3-diaxiale Wechselwirkung ezeichnet (auch vergleichar mit der gauche-konformation von n-butan). 3 gauche-butan-ausschnitt 95 : 05 Verhältnis ei 25 o ( G 0 = 7.1 kj mol -1 ) Die sterische inderung (1,3-diaxiale WW) lässt sich sehr gut in der Newman-Projektion erkennen: 6

7 Equatoriale Sustituenten sind am yclohexan generell evorzugt. Typische G 0 -Werte (sogenannte A-Werte) sind nachstehend aufgeführt (Energieunterschied zwischen axial und equatorialer Anordnung eines estimmten Restes). Mit dem tert-butylrest kann man die Konformation praktisch einfrieren (ei 25 o sind nur ungefähr 0.01% des axialen Konformeren vorhanden). Sustituent G o [kj mol -1 ] Sustituent G o [kj mol -1 ] 0 F l ( 3 ) I- 1.9 ( 3 ) ,2-Disustituierte yclohexan-derivate Aus der Stellung der Liganden in der cis(e-a) zw. der trans(a-a oder e-e)-form ergit sich, dass letztere stailer ist. Im trans-isomer können eide Sustituenten die energetisch günstigere equatoriale Stellung einnehmen. e a e a stailer trans a e e a Polycyclische Alkane In komplizierteren Strukturen teilen zwei oder mehrere Ringe -Atome. 7

8 Polycyclische Alkane können anellierte oder verrückte Ringe enthalten. Decalin: Lässt sich gedanklich aus 1,2-Diethylcyclohexan erhalten. Im Decalin (Dekahydronaphthalin) teilen sich zwei yclohexanringe zwei enacharte -Atome. Verindungen dieser Art werden als anellierte Bicyclen ezeichnet Da man sowohl vom trans- als auch cis-1,2-diethylcyclohexan ausgehen kann, git es zwei isomere Decaline. Beide Formen können als Sustanzen gefasst werden. trans-decalin cis-decalin eq. in Bezug auf anderen Ring axiale -Atome, equatoriale --Bindungen starres Ringsystem Siedepunkt: 185 o um 8.4 kj mol-1 stailer als cis 1-axiale --Bindung pro Ring flexiel (umklappen möglich) Siedepunkt: 194 o Norornan: Auf ähnliche Weise lässt sich aus cis-2,3-dimethylcyclopentan eine andere Art von Bicyclus erhalten. Ringsysteme dieser Art, in denen nicht enacharte -Atome zu eiden Ringen gehören, werden als verrückte Bicyclen ezeichnet Norornan (verrücktes Ringsystem) arocyclische Verindungen in der Natur Geruch von rangenschalen oder frisch gehackte Blätter: Freisetzung leicht verdampfarer Verindungen, die als Terpene ezeichnet werden. Enthalten gewöhnlich 10, 15 oder 20 Kohlenstoffatome. Bsp.: hrysanthenumsäure, aus den Blüten von Pyrethrum. Entsprechende Ester sind natürliche Insektizide. Derivate davon werden in der Insektenekämpfung eingesetzt. Menthol (Pfefferminzöl) ist ein Beispiel für ein sustituiertes yclohexan; alle Reste in equatorialer Position. 8

9 identisch mit: 3-10-Verindung (Terpen) trans 3 3 trans-hrysanthenumsäure Menthol (alle Reste equatorial) Steroide: Steroidgerüst: 3 yclohexanringe, trans-verknüpft, 1 yclopentanring ("rechts oen"). Steroide fungieren als ormone (Regulatoren der iochemischen Aktivität). Beispiel für ein Steroid: 3 3 A Epiandrosteron D β-seite trans-verknüpfung der Ringe A-D 3 yclohexanringe 1 yclopentanring 3 axiale Reste α-seite 3 Wirkung: Entwicklung der sekundären Geschlechtsmerkmale. Männliche Geschlechtshormone (Androgene), Testosteron Weiliche Geschlechtshormone (Estrogene), Estradiol: aus 4 Tonnen Schweineovarien wurden wenige Milligramm erhalten. 3 3 Benzolring 3 Testosteron männliches Geschlechtshormon (= Androgene) Estradiol weiliches Geschlechtshormon (= Estrogene) Ein anderes weit verreitetes Steroid ist das holesterol: In den Zellmemranen regelt es deren Fluidität. Erhöhte holesterin-spiegel im Serum werden als mitverantwortlich für die Entstehung der Arteriosklerose angesehen. 9

10 holesterol hauptsächlich im Gehirn (in den Zellmemranen) und dem Rückenmark ( g pro Erwachsener) kann in großen Mengen aus dem Rückenmark von Rindern durch einfache Extraktion gewonnen werden Stereoisomere Bisher: Konstitutionsisomere (identische Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung der Atome). Stereoisomere: Isomere, ei denen die Verknüpfung der Atome in der gleichen Weise erfolgt, die sich aer in der räumlichen Anordnung unterscheiden. Isomere esitzen gleiche Summenformel, aer unterschiedliche Strukturen Konstitutionsisomere unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome (Konnektivität) Stereoisomere gleiche Verknüpfung der Atom, aer unterschiedliche räumliche Anordnung Enantiomere Bild und Spiegelild sind nicht deckungsgleich Diastereomere keine Bild- und Spiegelildeziehung zwischen den eiden Stereoisomeren l F F l hirale Moleküle (Bild- und Spiegelild-Isomerieeziehung) Ein jekt ist chiral (hiralität = ändigkeit), wenn es mit seinem Spiegelild nicht zur Deckung geracht werden kann. Bild und Spiegelild ezeichnet man als zueinander enantiomer; sie sind Enantiomere. Sind Strukturen mit ihrem Spiegelild identisch sind sie achiral. hirale jekte des Alltags: ände, Füße, hren, andschuhe, Schuhe, Schrauen Linke und rechte and als Beispiele für enantiomere Beziehungen. Im Unterschied dazu ist ein ammer nicht chiral (Bild und Spiegelild sind identisch). 10

11 Wie können Isomere mit nicht-identischen Spiegelildern entstehen? Bsp.: Radikalische omierung von Butan. Diese Reaktion verläuft hauptsächlich an den sekundären -Atomen , hν Enantiomere Stereoisomere an einzelnen chiralen Zentren Ein Kohlenstoffatom, das mit vier verschiedenen Sustituenten verunden ist, edingt eine chirale Verindung. Man spricht dann von einem asymmetrisch sustituierten oder einfach von einem asymmetrischen -Atom. l F F l l F I l 3 3 chiral chiral chiral achiral 2-Butanol (chiral) 2 N 2 3 Alanin (chiral) 2 3 Milchsäure (chiral) 2 2-ydroxyuttersäure (chiral) Enantiomere haen identische Schmelz- und Siedepunkte, Dichte und echungsindex. Sie lassen sich nicht durch spektroskopische Methoden unterscheiden, wenn man nicht eine chirale Umgeung oder eine chirale Methode wählt. Sie drehen linear polarisiertes Licht um den gleichen Betrag, aer mit entgegengesetztem Vorzeichen. 11

12 Ein äquimolares Gemisch zweier Enantiomere nenn man Racemat (racemische Mischung). Ein racemisches Gemisch vermag linear polarisiertes Licht nicht zu drehen (optische Aktivitäten heen sich auf). Die Symmetrie in Molekülen erlaut die Unterscheidung chiraler Strukturen von achiralen Strukturen Test auf hiralität: Anwesenheit einer Spiegeleene. Eine Spiegeleene schneidet das Molekül, so dass der Teil des Moleküls auf der einen Seite dem Spiegelild auf der anderen Seite entspricht. Soald eine Spiegeleene in einem Molekül vorhanden ist, sind automatisch Bild und Spiegelild identisch - das Molekül ist achiral! Beispiele für Moleküle mit Spiegeleene: Methan (A) hat 6 Spiegeleenen (eine ist gezeigt); hlormethan (B) hat 3 Spiegeleenen; Dichlormethan () hat 2 Spiegeleenen; omchlormethan hat 1 Spiegeleene; omchlorfluormethan hat keine Spiegeleene (Molekül ist chiral). R,S-Nomenklatur Die Existenz von stereoisomeren Verindungen machte eine Erweiterung der Nomenklatur erforderlich, die der unterschiedlichen räumlichen Anordnung Rechnung trägt. Entwickelt von ahn, Ingold, Prelog (1951) 1 Vorgehensweise: Die vier Sustituenten werden nach fallender Priorität A > B > > D angeordnet. Das Molekül wird dann so positioniert, dass der Sustituent mit der niedrigsten Priorität vom Betrachter weg zeigt. Sind die verleienden Sustituenten gemäß der Prioritätsafolge A > B > im Uhrzeigersinn (Rechtsdrehung) angeordnet, so wird die Konfiguration des Zentrums als R ezeichnet. Sind dagegen die Sustituenten entgegengesetzt zum Uhrzeigersinn (Linksdrehung) angeordnet, ist das Zentrum S-konfiguriert. Diese Symole werden in Klammern dem Namen vorangestellt. 1 R (lat. Rectus = rechts); S (lat. Sinister = links, verkehrt) 12

13 Bsp.: (R)-2-omutan; (S)-2,3-Dihydroxypropanal. c 3 a (R) c a (S) Sequenzregeln Regel 1: Zunächst werden Reste unmittelar am zu untersuchenden -Atom etrachtet. Priorität nimmt mit zunehmender rdnungszahl (atomic numer) zu. Dementsprechend esitzt Wasserstoff die niedrigste Priorität. Bei Isotopen haen diejenigen mit höherer Masse höhere Priorität (D > ; 15 N > 14 N). rdnungszahlen: 1 c 53 d 3 6 I 3 35 I a (R)-1-om-1-iodethan Betrachter Regel 2: aen zwei Reste der 1. Sphäre (direkt am Stereozentrum) die gleiche Priorität, werden die daran geknüpften Sustituenten als nächstes etrachtet. Bsp.: niedriger Methyl höher Ethyl Ethyl niedriger 3 gleich höher 3 3 Isopropyl niedriger 2 gleich höher 3 3 Beziehungsweise: Die Atome der 2. Sphäre werden paarweise verglichen, is sich ein Unterschied zeigt. Die an ein -geknüpften Atome in Klammern nach ihrer Priorität ordnen (im Beispiel: höher als ). 13

14 c a Reste an diesem : (,,) 3 l d Reste an diesem : (,,) Regel 3: Doppel- oder Dreifachindungen werden so ehandelt, als wären sie Einfachindungen. Die Atome an den Enden werden dafür ergänzt, ei einer Doppelindung einfach, ei einer Dreifachindung doppelt. R wird ehandelt wie R wird ehandelt wie R R Bsp.: c 2 d 3 a wird ehandelt wie N N wird ehandelt wie N Prioritätsreihenfolge einiger Gruppen nach dem R,S-System: N 2 S > > > > ( 3 ) 3 = 2 > ( 3 ) 2 > 2 3 > 3 Fischer-Projektion (D,L-Nomenklatur) Für die eene Darstellung von tetraedrischen Molekülen wurde die Fischer 2 -Projektion eingeführt. Bei dieser Methode wird das Molekül (zw. das asymmetrische -Atom und dessen Umgeung) in der Form eines Kreuzes gezeichnet. Die horizontalen Linien edeuten Bindungen, die in Richtung des Betrachters zeigen. Die vertikalen Linien (von oen nach unten) zeigen vom Betrachter weg (hinter die Papiereene). 2 Emil Fischer ( ) umoldt Univ. Berlin, Noelpreis

15 D A B identisch mit D A B Fischer-Projektion räumliche rientierung Bsp.: (R)-2-omutan identisch mit Die D,L-Nomenklatur 3 ezeichnet ei Zuckern das vom höchstoxidierten -Atom (aronylgruppe) am weitesten entfernte asymmetrische -Atom. Diese ydroxyl-gruppe steht in der Fischer-Projektion ei den D-Zuckern stets auf der rechten Seite. Bei den L-Zuckern auf der linken Seite. Die natürlichen Zucker liegen üerwiegend in der D-Konfiguration vor D-Glycerinaldehyd D-Erythrose D-Threose D-Glucose Die D,L-Nomenklatur ist nur anwendar, wenn die Konfiguration eines stereogenen Zentrums ezeichnet werden soll. Meistens wird sie ei Zuckern und Aminosäuren angewandt. 2 N identisch mit 2 L-Serin a 2 N d c 2 L-Serin entspricht (S)-Serin N 2 > 2 > 2 > eachte: c a 2 N d 2 S L-ystein entspricht (R)-ystein N 2 > 2 S > 2 > Beachte: Rotation einer Fischerprojektion um 90 o ändert die Konfiguration. Eine Rotation um 180 o hingegen elässt die ursprüngliche Konfiguration! 3 D (lat. Dextro = rechts); L (lat. Laevo = links) 15

16 2 3 3 (R)-2-omutan o Drehung 180 o Drehung (S)-2-omutan a c a,, c: Rechtsdrehung, da aer (d) nach vorne steht, muss die Drehrichtung invertiert werden, daher S (S)-2-omutan (S)-2-omutan Vertausch zweier Reste ändert eenfalls die Konfiguration. Eine gerade Anzahl von Vertauschungen dagegen ändert nichts. Kann zum Beispiel zum Vergleich von zwei Fischer-Projektionen eines Moleküls enutzt werden. l 3 Vertausch mit l l 3 Vertausch l mit 3 c 3 a l 2 3 (R)-2-hlorutan 2 3 (S)-2-hlorutan 2 3 a,, c: Rechtsdrehung, da aer (d) nach hinten steht, kann die Richtung elassen werden, daher R Aschließende inweise: Das Vorhandensein von Asymmetriezentren ist nicht asolut notwendig für das Auftreten von hiralität. So sind 1,3-disustituierte Allene chiral, owohl kein Asymmetriezentrum vorhanden ist! R R R R lassen sich nicht zur Deckung ringen! Diastereomere können auch ei achiralen Molekülen auftreten trans- und cis-2-buten sind Diastereomere Bei Molekülen mit n Asymmetriezentren sind prinzipiell 2 n Diastereomere möglich. Diese einhalten Enantiomerenpaare. (Gegenstand anderer Vorlesungen) 16

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