Organisch-Chemisches Grundpraktikum. trans-1,2-cyclohexandiol

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1 rganischhemisches Grundpraktikum Präparat 06: trans1,2yclohexandiol Gliederung: I. Literatur... 1 II. Präparateigenschaften... 1 III. Stöchiometrische Reaktionsgleichung... 1 IV. Reaktionsmechanismus... 1 V. Versuchsdurchführung... 2 a) Ansatz...2 b) Durchführung...2 c) Aufarbeitung...2 d) Apparatur...3 e) Beobachtungen...3 VI. Meßergebnisse... 3 a) Ausbeute...3 b) Reinheit (physikalische Eigenschaften)...3 Erklärung... 4 Sven Enterlein

2 Grundpraktikum I. Literatur Durchführung: Skript rganischchemisches Grundpraktikum 1999 Reaktionsmechanismus: rganikum, 20. Auflage, V, S. 291f.; Vollhardt/Schore: rganische hemie, 2. Auflage, V, S. 469f.; Morrison/Boyd: Lehrbuch der organischen hemie, 3. Auflage, V, S. 435f., 616ff. II. Präparateigenschaften trans1,2yclohexandiol ist ein Feststoff, der bei schmilzt und bei /4 mm siedet. III. Stöchiometrische Reaktionsgleichung IV. Mol masse Reaktionsmechanismus Die Darstellung läuft in mehreren Schritten ab. Der erste ist die Bildung von Perameisensäure, der zweite die Epoxidierung der Doppelbindung und im dritten Schritt wird hydrolysiert. Dies kann entweder auf säurekatalytischem oder basekatalytischem Weg erfolgen. Bei beiden Reaktionen handelt es sich um S N2 Reaktionen; der Angriff erfolgt von unten. 1. Schritt 2 2. Schritt 3. Schritt (säurekatalysiert) 1

3 Grundpraktikum Dabei findet allerdings folgende störende Nebenreaktion (Veresterung) statt: 3. Schritt (basekatalysiert) Durch die Zugabe von ydroxidionen kann der Ester verseift werden, so daß wieder das Diol und Ameisensäure entstehen. 2 V. Versuchsdurchführung a) Ansatz Für die Reaktion werden folgende Mengen der hemikalien benötigt: 10.3 g (0.13 mol) yclohexen 29.9 g (0.88 mol, 17.5 ml) %ig 91.5 g (1.71 mol, 75 ml) Ameisensäure () 88%ig b) Durchführung In einem 500mlDreihalskolben werden das Wasserstoffperoxid und die Ameisensäure vorgelegt. Unter eventueller Eisbadkühlung wird langsam das yclohexen zugetropft, so daß die Temperatur zwischen 40 und 45 bleibt. Dabei wird mit einem KPGRührer vermischt und mit einem Thermometer die Temperatur kontrolliert. Nach der Zugabe des yclohexens wird das Gemisch eine Stunde lang bei 40 erwärmt; danach kann es bei Raumtemperatur aufbewahrt werden. c) Aufarbeitung Um das Produkt zu erhalten, müssen die Ameisensäure und das Wasser durch destillieren entfernt werden. Anschließend wird eine eiskalte NaLösung (10 g Na auf ca. 18 ml auffüllen) in kleinen Portionen zu gefügt, so daß die Temperatur wiederum nicht 45 übersteigt. Die nun alkalische Lösung wird insgesamt sieben mal mit mindestens dem gleichen Volumen Essigester bei 45 ausgewaschen und die Esterphasen vereinigt; die wäßrige Phase kann verworfen werden. Um die restliche Wassermenge zu entfernen, wird mit Magnesiumsulfat getrocknet und abfiltriert. Die wasserfreie organische Phase wird destillativ eingeengt, bis sich Kristalle bilden. Die Lösung wird gekühlt, abgenutscht und die Mutterlauge erneut eingeengt. Die ausfallenden Kristalle werden ebenfalls gekühlt, abgenutscht und mit den anderen vermengt. 2

4 Grundpraktikum d) Apparatur D A E E F A KPGRührer B Eisbad Magnetrührer (mit eizplatte) D KPGRührer E Thermometer F Destillationsbrücke G Ölbad Destillationsvorstoß I Auffangkolben B G I 1. Epoxidierung und ydrolyse Bei der Destillation wird kein Rückflußkühler benutzt, da eventuell sich abscheidende Kristalle Probleme bereiten können. e) Beobachtungen 2. Destillation Die im ersten Schritt entstandene farblose Lösung hat einen stechenden unangenehmen Geruch. Im Vakuum sieden Wasser und Ameisensäure bei 32 Kopftemperatur. Zurück bleibt eine leicht gelbliche Flüssigkeit. Bei der Zugabe der Natronlauge bildet sich ein weißer Niederschlag (Salz aus Natrium und Formiat), der jedoch bei Wärmezufuhr (45 ) verschwindet. Die Farbe ist nun gelbbraun. Durch das Einengen entstehen kleine weiße Kristalle, die bei Kühlung schneller ausfallen. VI. Meßergebnisse a) Ausbeute Laut der Reaktionsgleichung unter III sind maximal 10.3 g = g trans 1,2yclohexandiol darstellbar. Die Literatur gibt eine Ausbeute von 70% an, was g entspricht. Für einen erfolgreichen Versuch sollten mindestens 50% davon (= 5.01 g) dargestellt werden. Ich erhielt 6.7 g an Produkt, was 46.8% der Theorie oder 66.9% der Literatur entspricht. b) Reinheit (physikalische Eigenschaften) Als Kriterium für die Reinheit des Stoffes sollte diesmal der Schmelzpunkt herangezogen werden. Im Skript ist er mit angegeben, wobei ein Wert zwischen 96 und 103 ausreichend ist. Die Kristalle meines Produktes weisen einen Schmelzpunkt von ca. 99 auf, was eine gute Reinheit bedeutet. 3

5 Grundpraktikum Erklärung Das vorliegende Präparat habe ich selbst hergestellt und nicht käuflich erworben oder durch solche Substanzen verbessert. Datum: Unterschrift: 4

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