Wie in der letzten Vorlesung besprochen, ergibt die Differenz zwischen den Standardbildungsenthalpien

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1 Vorlsung 0 Spnnungsnrgi dr Cyclolkn Wi in dr ltztn Vorlsung bsprochn, rgibt di Diffrnz zwischn dn Stndrdbildungsnthlpin dr Cyclolkn C n n und dm n-fchn Bitrg für di C - Gruppn [n (-0.) kj mol - ] di Ringspnnung. 0,0 Ringspnnung/ kj mol - 00,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 9 0 Ring-Größ Dis Effkt lssn sich nicht durch di Annhm plnrr Ring rklärn (Diskussion ds Konzpts dr Byrschn Ringspnnung). Zur Spnnungsnrgi trgn vor llm dri Trm bi: ) Winklspnnung vor llm bi C und C (klin Ring) ) Torsionsspnnung (Ekliptisch Wchslwirkungn) vor llm bi C und C ; Envlop-Form ds Cyclopntns. ) Trnsnnulr Wchslwirkungn bi C C (mittlr Ring) Groß Ring sind witghnd spnnungsfri. Cyclohxn ist dr Bustin vilr Nturstoff (Trpn, Stroid), so dss sin Struktur dtillirt bsprochn wird (Vollhrdt,. Aufl., S. -0,. Aufl., S. -; rt, S. -). D spätr bi dn Pyrnosn dr Kohlnhydrt nlog Strukturn uftrtn, sind di folgndn strochmischn Anlysn von bsondrr Bdutung. In dr Ssslkonformtion ds Cyclohxns bfindn sich ll Kohlnstofftom in ttrdrischr Umgbung, und s lign usschlißlich gstfflt Anordnungn vor. Mn rknnt dis licht, wnn mn di Nwmn-Projktionn ds Cyclohxns btrchtt. Ein infch Anlitung zum Zichnn ds Cyclohxn-Sssls findn Si im Vollhrdt,. Aufl., S.,. Aufl., S. /. Exprimntlchmi, Prof.. Myr Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

2 ) C-C prlll zu C-C und tws nch rchts vrstzt. Spitz für C nch untn für C nch obn. ) Axil Bindungn snkrcht ) Äqutoril Bindungn prlll zu dn Ring CC- Bindungn n dn bnchbrtn Kohlnstoffn. Am Modll rknnn Si, dss im Cyclohxn schs quivlnt xil und schs quivlnt qutoril Wssrstofftom vorlign. Trotzdm bobchtt mn, bispilswis in inm NMR-Spktrum bi Zimmrtmprtur, nur in inzig Sort von Wssrstofftomn. Es muss lso inn Prozss gbn, dr xil und qutoril Wssrstofftom wchslsitig ininndr umwndlt. Sssl Boot Sssl E. kj mol kj mol - Exprimntlchmi, Prof.. Myr Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

3 Klppt mn C hoch, glngt mn übr inn lbsssl zu inr Boot-Struktur, in dr di Wssrstoff n C, C und C us xiln in qutoril Positionn übrghn und umgkhrt. Klppt mn im Boot C nch untn, tuschn di Wssrstoff n C C ihr Plätz (widrum übr inn intrmdiärn lbsssl), so dss vom linkn Sssl (C untn, C obn) zum rchtn Sssl (C obn, C untn) ll Wssrstoff ihr Positionn gtuscht hbn. Wgn dr kliptischn Stllung inigr Bindungn in dr Boots-Form ist dis dutlich wnigr stbil ls di Ssslform. Ein gnur Anlys, wi si bispilswis in Vollhrdt,. Aufl., S.,. Aufl., S. / durchgführt ist, zigt, dss ds Boot zu inm Twist-Boot rlxirn knn. Im Rhmn dr Anfängr-Vorlsung wird dis Kompliktion nicht brücksichtigt. D bi dr Umlgrung disr Isomrn ininndr nur Rottionn um Einfchbindungn durchgführt wrdn, sind di vrschidnn Sssl und Boot Konformtionsisomr (= Konformr). Bi Zimmrtmprtur ligt fst usschlißlich di Ssslkonformtion vor. Substituirt Cyclohxn Di bi Zimmrtmprtur rsch Umlgrung ins Sssls in inm ndrn ht zur Folg, dss mn nicht zwi Isomr ds Mthylcyclohxns isolirn knn. Widrum hndlt s sich um in Glichgwicht von Konformrn, wobi di Ssslkonformtion mit dr qutoriln Mthylgrupp um kj mol - stbilr ist ls di Ssslkonformtion mit dr xiln Mthylgrupp. C C % 9% Übung A0-. Übrtrgn Si di bn gzichntn Strukturn dr Mthylcyclohxn-Konformrn in Nwmn-Projktionn (Blickrichtung von links, d. h. C vorn in dr Mitt; C vor C; C vor C) und zign Si di guch-wchslwirkungn, di für di gringr Stbilität ds Konformrn mit dr xiln Mthylgrupp vrntwortlich sind. Bi disubstituirtn Cyclolknn tritt ds Phänomn dr cis-trns-isomri (Stroisomri) uf. Zwi Mthylgruppn könnn uf dr glichn (cis-) odr uf vrschidnn Sitn (trns-) dr Ringbn sthn. Cis- und trns-disubstituirt Cyclolkn sind nicht ininndr übrführbr. F F cis-,-difluorcyclopntn kin Umwndlung ohn Bindungsbruch trns-,-difluorcyclopntn Exprimntlchmi, Prof.. Myr 9 Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

4 Übung A0-. Cis-,-Dimthylcyclopropn bsitzt in höhr Vrbrnnungswärm ls trns-,- Dimthylcyclopropn. Erklärn Si dn Untrschid! Übung B0-. Zichnn Si di Stroisomrn ds,-, ds,- und ds,-dimthyl-cyclohxns bi dnn bid Mthylgruppn in qutorilr Position sthn. Wlch disr Vrbindungn sind cis wlch trns? Übung C0-. Vom,-Dimthylcyclohxn,,-Dimthylcyclohxn und,-dimthylcyclohxn gibt s jwils cis-trns-isomr. Zichnn Si dis in dr plnrisirtn und strisch korrktn Schribwis nlog dr Vorlg für di bidn,-dimthylcyclohxn. cis-,-dimthylcyclohxn C C =^ C C C C trns-,-dimthylcyclohxn C C =^ C C C C Fssn Si Ihr Ergbniss nschlißnd in dr nchsthndn Tbll zusmmn, di für ds,- Isomr brits usgfüllt ist. Vrbindung cis-isomr trns-isomr Δ f / kj mol -,-Dimthylcyclohxn,,,, -. / -9.9,-Dimthylcyclohxn -. / -.,-Dimthylcyclohxn -. / -. In dr ltzn Splt findn Si di jwilign Stndrdbildungsnthlpin. Ordnn Si dis dn jwilign Isomrn zu und diskutirn Si di Untrschid! Exprimntlchmi, Prof.. Myr 0 Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

5 Polycyclisch Alkn (Vollhrdt,. Aufl., S. /,. Aufl., S. /) Bicyclolkn: Zwi Ring tiln zwi Kohlnstofftom Nomnkltur: ) Aus dr Zhl dr Kohlnstofftom rgibt sich dr Nm ds Stmms ) Präfix Bicyclo ) Brücknkopftom dfinirn und Anzhl dr Glidr dzwischn ngbn. ) Nummrirung usghnd vom Brücknkopf, zurst übr dn größtn Ring, dnn witr übr dn zwitgrößtn Bicyclo[..0]dcn (Dklin) trns-dklin ist in Bustin dr Stroid Bicyclo[..]octn. Bicyclo[..0]octn A 9 0 B C D Gonn ist ds Grundgrüst llr Stroid C C C α-cholstn C C Übung A0-. ) Zichnn Si di Strukturformln folgndr Vrbindungn: -Chlor-,,-trimthylbicyclo[..]hptn Bicyclo[..0]pntn b) Bnnnn si folgnd Vrbindungn nch dr IUPAC-Nomnkltur: F Br Übung A0-. Di Stndrdbildungsnthlpi (Gsphs) ds cis-dklins bträgt Δ f = -9. kj mol -, di ds trns-dklins Δ f = -.kj mol -. Bgründn Si dn Untrschid! cis-dklin trns-dklin Exprimntlchmi, Prof.. Myr Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

6 Lösung zu Übung B0- C C C C C C trns-,-dimthylcyclohxn cis-,-dimthylcyclohxn trns-,-dimthylcyclohxn Lösung zu Übung C0- Vrbindung cis-isomr trns-isomr Δ f / kj mol -,-Dimthylcyclohxn,,,, -. / -9.9 cis trns,-dimthylcyclohxn,-dimthylcyclohxn,,,, -. / -. trns cis,,,, -. / -. cis trns Am stbilstn sind jwils di Isomrn, bi dnn bid Mthylgruppn in äqutorilr Position vorlign könnn, d. h. trns-,-dimthylcyclohxn, cis-,-dimthylcyclohxn und trns-,- Dimthylcyclohxn. Wgn dr guch-wchslwirkung zwischn dn bidn äqutoriln Mthylgruppn in trns-,-dimthylcyclohxn ist dssn Δ f tws wnigr ngtiv ls di dr stbilstn Stroisomrn ds,- und ds,-dimthylcyclohxns. Exprimntlchmi, Prof.. Myr Achtung Lückntxt. Nur ls Bglittxt zur Vorlsung gignt.

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