Der Chemielehrplan der Jahrgangsstufe 11

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1 Der hemielehrplan der Jahrgangsstufe 11 Fortbildungsveranstaltung im Rahmen der Regionalen Lehrerfortbildung September-ovember 2011

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3 1 Liebe Kolleginnen und Kollegen, diese Veranstaltung möchte an die Fortbildung zum Thema hemische Gleichgewichte im vergangenen Jahr anknüpfen und in analoger Weise Ideen und Impulse geben, wie der hemielehrplan für die Jahrgangsstufe 11 umgesetzt werden kann. Wir würden uns freuen, wenn wir Ihnen dadurch die euausrichtung des Unterrichts im achtjährigen Gymnasium erleichtern. Dieses Skript folgt der Gliederung des Lehrplans. Zu jedem Lehrplankapitel der Jahrgangsstufe 11 finden Sie einen Vorschlag für einen Stoffverteilungsplan. In der Rubrik haben wir Vorschläge und inweise zusammengestellt, die die Anknüpfung der Inhalte an den hemieunterricht der vorausgegangenen Jahrgangsstufen zeigen, die Angaben im Lehrplan zu den Fachinhalten präzisieren, das im Unterricht und in Prüfungen angestrebte iveau aufzeigen, auf geeignete Themen zum Aufgreifen der Basiskonzepte und der Kompetenzbereiche 1 Kommunikation, Erkenntnisgewinnung (bzw. Fachmethoden) und Bewertung (bzw. Reflexion) hinweisen und weiterführende Literatur und Materialien nennen 2. Es sind nicht zu jedem Lehrplanunterpunkt jeweils alle Aspekte aufgeführt, sondern nur die, die uns bei der Vorbereitung als besonders relevant erschienen. In der Rubrik Vorschläge für Experimente finden Sie jeweils eine Liste mit Experimenten. Die meisten davon werden im erbst 2011 in dem Akademiebericht r. 475 hemie? Aber sicher! veröffentlicht (Ansprechpartnerin: Tanja Berthold, T.Berthold@alp.dillingen.de). Die Experimente, die besonders für das eigenständige Experimentieren der Schülerinnen und Schüler geeignet sind, sind mit einem S gekennzeichnet. Beim Experimentieren sind stets die Richtlinien zur Sicherheit im Unterricht an den Schulen in Bayern in der jeweils geltenden Fassung zu beachten. Moderner naturwissenschaftlicher Unterricht verfolgt nach dem neuen Lehrplan zusätzlich zur Vermittlung von Fachinhalten verstärkt auch eine andlungsdimension. Die Schülerinnen und Schüler sollen mit Arbeitsmethoden und Denkweisen vertraut werden, wie etwa dem Auswerten von Materialien und Experimenten, dem selbständigen Planen und Durchführen von Experimenten und der Reflexion alltagsrelevanter Themen aus dem Blickwinkel der hemie. Diese Gesichtspunkte werden zunehmend auch in den Aufgaben der 1 In Klammern sind die in den EPA verwendeten Begriffe angegeben, falls sie von den in den KMK- Bildungsstandards verwendeten abweichen. 2 Die angegebenen Links funktionieren zum Zeitpunkt der Veröffentlichung. Darüber hinaus kann keine Garantie für die Links übernommen werden.

4 2 Abiturprüfung aufgegriffen werden. In den Stoffverteilungsplänen sind die Lehrplanabschnitte oder Unterrichtsstunden, die aus unserer Sicht besonders für das eigenständige Arbeiten der Schülerinnen und Schüler geeignet sind (Arbeiten mit Molekülmodellen, Experimentieren, Diskussionen etc.), mit einem A gekennzeichnet. Wir hoffen, dass wir Ihnen mit dieser Veranstaltung an der einen oder anderen Stelle einen neuen Blickwinkel auf bekannte Unterrichtsinhalte zeigen können, und wünschen Ihnen zahlreiche interessante Unterrichtsstunden mit Ihren Schülerinnen und Schülern. Birger Pistohl, omenius-gymnasium Deggendorf Petra Reinold, ISB München Wolfgang Schwarz, Gymnasium eutraubling Markus Zimmermann, Gabriel-von-Seidl-Gymnasium Bad Tölz Die Veranstaltung wird vom Verband der hemielehrer Bayerischer Gymnasien (VBG) unterstützt (

5 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe Aromatische Kohlenwasserstoffe Stoffverteilungsplan Lehrplan 1 1 Benzol als Aromat (A) 2 Reaktivität des Benzols, Mesomerie 3 4 Umwelt- und Gesundheitsaspekte 5 elektrophile Substitution Phenol Anilin 12 Stundenthema Benzol reagiert bei Raumtemperatur nicht mit Brom. Vergleich mit Alkanen und Alkenen; das Rätsel um die Benzolstruktur historische Betrachtung Vergleich der ydrier-energien mit yclohexen, -hexadien, -hexatrien; Vergleich des räumlichen Baus mit einem hypothetischen yclohexatrien; Röntgenstrukturanalyse von Benzol delokalisierte Elektronen, Mesomerie, Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie Vorkommen und Bedeutung aromatischer Verbindungen Wiederholung: Reaktion von Alkanen und Alkenen mit Brom; Benzol reagiert mit Brom in Form einer Substitution zu Brombenzol und Wasserstoffbromid. Mechanismus der elektrophilen Substitution, Energetik weitere S E -Reaktionen: o-, m-, p- Disubstitutionsprodukte; Darstellung von Toluol und itrobenzol historische Aspekte, Mischung mit Wasser, Acidität im Vergleich zu Alkoholen Erläuterung der Acidität durch +M-Effekt der ydroxygruppe: - erhöhte Polarisierung der -- Bindung - mesomeriestabilisiertes Anion -M-Effekt bei itrobenzol, Vergleich der Zweitsubstitution bei Phenol und itrobenzol: erleichterte bzw. erschwerte S E -Reaktion istorisches; Bedeutung von Anilin; Basizität im Vergleich zu aliphatischen Aminen, Erläuterung durch mesomere Grenzstrukturen

6 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 4 Benzol als Aromat: Eigenschaften, Verwendung TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe Vorschläge zu Inhalten und iveau Prinzipielle Aussagen zum Vergleich der Reaktivität von Aromaten mit der Reaktivität von aliphatischen Kohlenwasserstoffen: Benzol zeigt keine Reaktion mit z. B. Brom unter den Bedingungen, bei denen Alkane und Alkene reagieren. An dieser Stelle ist noch kein Vergleich der Mechanismen nötig. Diskussion der Benzolstruktur und der Bindungsverhältnisse: - evtl. Aufgreifen historischer Aspekte der Strukturaufklärung von Benzol (Kompetenzbereich Erkenntnisgewinnung s. u.) - Vergleich der Struktur von yclohexa-1,3,5-trien (planar, unterschiedliche Längen von Einfach- und Doppelbindungen) mit der Röntgenstrukturanalyse von Benzol (planar, einheitliche Bindungslänge) Röntgenstrukturanalyse erwartet gefunden yclohexa-1,3,5-trien Benzol Modellvorstellung von Einfach- und Doppelbindung genügt nicht, um die --Bindungslängen im Benzolmolekül zu erklären. Einführung eines neuen Bindungstyps (delokalisierte Elektronensysteme) - Die Betrachtung der M-Theorie (mit M und LUM), ybridisierungszustände sowie - und -Bindungen sind nicht im Lehrplan. - Vergleich der ydrier-energien von yclohexan, yclohexa-1,3-dien mit dem hypothetischem yclohexa-1,3,5-trien : Benzol ist kein yclohexa- 1,3,5-trien.

7 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 5 erwartet ydrier-energie in kj/mol gemessen Differenz Basiskonzepte und Kompetenzorientierung achvollziehen der Schritte, die zur Klärung der Benzolstruktur führten (Erkenntnisgewinnung): - Aus der bekannten Summenformel 6 6 sollen die Schülerinnen und Schüler Strukturvorschläge entwickeln. - Ausbleiben der Additionsreaktion mit Brom: Den Schülerinnen und Schülern ist bekannt, dass ungesättigte nichtcyclische Verbindungen diese Voraussetzung nicht erfüllen. - Diskussion der Strukturvorschläge von Dewar, Ladenburg und Kekulé: - Forschungsergebnisse zeigen, dass nur ein Monochlorbenzol existiert: Dewar-Benzol besitzt zwei verschiedene Typen von Kohlenstoffatomen und erfüllt daher diese Voraussetzung nicht. - Weitere Forschungsergebnisse zeigen, dass drei verschiedene Bromchlorbenzole existieren (o-, m-, p-bromchlorbenzol): ur die Kekulé- Formel erfüllt diese Bedingung unter der Voraussetzung, dass die Doppelbindungen oszillieren. Bindungsverhältnisse: Diskussion zur Gültigkeit und Grenzen von Modellen (Erkenntnisgewinnung)

8 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 6 Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme: Regeln zur Aufstellung von Grenzstrukturformeln, Mesomerieenergie Vorschläge zu Inhalten und iveau Benzol besitzt ein delokalisiertes Elektronensystem. Die energetische Differenz zwischen dem Energiegehalt des hypothetischen yclohexa-1,3,5- triens und des Benzols ist die Mesomerieenergie. E Grenzstruktur mit lokalisierten Elektronen Mesomerieenergie wirklicher Zustand mit delokalisiertem Elektronensystem Mesomeriedarstellung: Zeichnen von Grenzstrukturformeln durch Veränderung der Lage von Bindungen, Bewertung des energetischen Zustands von Grenzstrukturen: energetische gleichwertige Grenzstrukturen energetisch ungünstig wegen Ladungstrennung Die Delokalisierung der Bindungselektronen wird am besten durch das cyclische Elektronensextett dargestellt. Doch zeichentechnisch wird man um die Darstellung des Benzols mit konjugierten Doppelbindungen kaum herumkommen. Gerade beim Aufzeigen mesomerer Effekte ist die Verwendung der Grenzstruktur mit Doppelbindungen hilfreich. Die ückel-regel steht nicht im Lehrplan. Kondensierte Systeme und eteroaromaten sind nicht im Lehrplan; evtl. Möglichkeit der Erwähnung von z. B. Benzpyren (Zigarettenrauch) bei Umwelt- und Gesundheitsaspekten. (Benzpyren wird im Körper in ein Epoxid umgesetzt, das mit der DA-Base Guanin reagiert.)

9 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 7 Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Verwendung unterschiedlicher Darstellungsformen für mesomere Verbindungen (Kommunikation) Benzol als Aromat: Verwendung, Umwelt- und Gesundheitsaspekte Vorschläge zu Inhalten und iveau Stabilität der aromatischen Verbindungen im Zusammenhang mit der Verwendung und Umweltaspekten (Bioakkumulation von PB, PDD und anderen langlebigen organischen Schadstoffen (persistent organic pollutants, PPs) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA): betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse, beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der achhaltigkeit. Das Thema Umwelt- und Gesundheitsaspekte bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte. alogenierung als elektrophile Substitution TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe: Brennbarkeit, alogenierung durch radikalische Substitution bzw. durch elektrophile Addition 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der alogenierung von Alkanen und Alkenen Die Grundprinzipien der radikalischen Substitution (S R -Reaktion) und der elektrophilen Addition (A E -Reaktion) werden in allen Ausbildungsrichtungen behandelt, die Mechanismen müssen nur am TG aufgegriffen werden. Vorschläge zu Inhalten und iveau Wiederholung der Bromaddition an Alkene und der Substitution bei Alkanen (Grundprinzipien Abitur relevant, Mechanismen nicht Abitur relevant) experimentelle Erarbeitung der elektrophilen Substitution von Benzol zu Brombenzol (Sicherheitshinweis s. u.) Mechanismus der radikalischen Substitution: Statt - und - Komplex können die Begriffe Übergangszustand und Zwischenprodukt verwendet werden.

10 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 8 Energiediagramm mit energetischem Verlauf der Reaktion, Verdeutlichung des Mechanismus: Energie hypothetisches Additionsprodukt, nicht aromatisch Übergangszustand E A 1 Zwischenprodukt E A 2 Substitutionsprodukt, aromatisch bevorzugt Reaktionskoordinate Die Übertragung des Prinzips der elektrophilen Substitution auf Reaktionen mit anderen Elektrophilen muss von den Schülerinnen und Schülern geleistet werden: Einübung durch weitere Substitutionsreaktionen, z. B. Darstellung von Toluol aus Benzol und hlormethan mithilfe von Aluminiumchlorid (All 3 ), Darstellung von itrobenzol aus Benzol und dem itrylkation (itroniumion, 2 + ). Treten in diesem Zusammenhang Zweitsubstitutionen auf, ist die Behandlung dirigierender Effekte und der energetischen Bewertung der Zwischenprodukte nicht nötig. Auf die Benennung der unterschiedlichen Positionen eines disubstituierten Benzols am Beispiel o-, m- und p- Dibrombenzol soll eingegangen werden. Vorschläge für Experimente Problem: Benzol ist an der Schule verboten. Somit ist der Reaktivitätsvergleich zwischen Benzol und yclohexan mit Brom einerseits und zwischen Benzol und yclohexen mit Bromwasser andererseits nicht möglich. Alternative: Ersatz von Benzol durch Toluol (funktioniert ausgezeichnet und schnell, Vernachlässigung der radikalischen Substitution am Methylrest, trotzdem Experiment der Wahl): Toluol wird mit Brom und Eisenwolle in ein Reagenzglas gegeben und dieses lose mit einem Wattebausch o. ä. verschlossen. Der Ansatz wird leicht erwärmt. Eine 20 ml-spritze (gasdicht, leichtgängig) mit Kanüle wird durch den Wattebausch gesteckt und Wasserstoffbromid abgesaugt, das anschließend in Silbernitratlösung und Universalindikatorlösung geleitet wird. (Falls vorhanden: statt der Watte 2-Kanülenstopfen und Absorptionsröhrchen verwenden).

11 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 9 Einfluss des Phenylrests auf die Acidität am Beispiel von Phenol und Anilin; Vergleich mit aliphatischen Alkoholen, Aminen und arbonsäuren TG 10.2 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Eigenschaften und Reaktionen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen Vorschläge zu Inhalten und iveau historische Aspekte zu Phenol und Anilin, industrielle Bedeutung von Phenol und Anilin, z. B. für die Farbstoffproduktion (BASF: Badische Anilin- & Soda- Fabrik, Agfa: Aktiengesellschaft für Anilinfabrikation) experimentelle Erarbeitung der Acidität von Phenol experimenteller Vergleich der Acidität von Phenol mit der aliphatischer Alkohole: - Erklärung mit +M-Effekt der phenolischen ydroxygruppe: Das freie Elektronenpaar ist Teil des mesomeren Systems. Daraus lassen sich zwei Konsequenzen ableiten, die beide unabhängig voneinander als Erklärung für die Acidität dienen können: a) Erhöhung der Polarität der Wasserstoff-Sauerstoff-Bindung in der ydroxygruppe erleichterte Abspaltung des Protons b) Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions: Diese Erklärung ist die wichtigere von beiden, da die Stabilität eines Moleküls durch Mesomerie begründet wird (Mesomerieenergie). Vergleich der Basizität von Anilin, Methylamin und Ammoniak: Anilin ist schwächer basisch als erwartet, da das freie Elektronenpaar der Aminogruppe Teil des delokalisierten Elektronensystems ist. An dieser Stelle bietet es sich zur Vorbereitung des bathochromen Effekts an, mesomere Effekte am Beispiel des itrophenols zu thematisieren: - Die Bromierung von Phenol erfolgt ohne Katalysator: Erklärung mit erhöhter Elektronendichte im aromatischen System elektrophiler Angriff ist erleichtert.

12 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 10 (Auf dirigierende Effekte nach ortho und para und die prozentuale Produktverteilung bei der Zweitsubstitution muss nicht eingegangen werden.) - Die Bromierung von itrobenzol ist erschwert: Erläuterung des M- Effekts mit mesomeren Grenzstrukturen; Elektronendichte im aromatischen System ist verringert. (Mechanismus nicht nötig) - evtl. zur Vertiefung mit interessierten Schülerinnen und Schülern als Vorbereitung auf das Thema Farbstoffe: Aufstellen mesomerer Grenzstrukturen bei p-itrophenol; Aufzeigen, dass die Kombination von Substituenten mit +M- und M-Effekt ein delokalisiertes Elektronensystem vergrößern kann. Erweiterung der Kenntnisse zu arbonsäuren aus Jgst. 10: Erklärung der Acidität aufgrund von Mesomerie Basiskonzepte und Kompetenzorientierung M-Effekte (Struktur-Eigenschafts-Konzept, Donator-Akzeptor-Konzept) Einfluss des Phenylrests auf funktionelle Gruppen: ydroxy-, Amino-, arboxy-gruppe (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Vorschläge für Experimente Mischungsverhalten von Phenol und Wasser ( Mischungslücke ): Phenol zeigt ein interessantes Mischungsverhalten mit Wasser. Werte als intergrundinformation für Lehrkräfte (kein Unterrichtsstoff): Die folgenden Werte gelten bei 25, oberhalb von 67 verschwindet diese Mischungslücke. Phenol Wasser >63% <37% Lösung <11% >89% Lösung 11-63% Emulsion Der Grund für die homogene Mischung bei viel Phenol / wenig Wasser bzw. umgekehrt ist die Micellenbildung. Die Phenol-Wasser-Emulsion ermöglicht ein interessantes Experiment zur Acidität. Acidität: - Zugabe von Phenol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach basischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenol und Wasser, danach Zugabe von Salzsäure (Phenolat ist stärker hydrophil als Phenol.) Phenol Wasser atronlauge c= 1mol/l Salzsäure c= 1mol/l Emulsion Lösung Emulsion

13 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe 11 Vergleich der Acidität mit Alkoholen: - Zugabe von Ethanol zu einer mit Phenolphthalein versetzten schwach basischen Lösung - Zugabe einer Lauge zu einer Emulsion aus Phenylmethanol und Wasser, danach Zugabe von Salzsäure Benzyla lkohol 2 Wasser atronlauge c= 1mol/l Salzsäure c= 1mol/l Emulsion Emulsion Emulsion Phenol und Bromwasser reagieren ohne Katalysator miteinander.

14 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen Stoffverteilungsplan Lehrplan strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: delokalisierte Elektronensysteme strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit: Einfluss von Substituenten aturfarbstoffe: Absorptionsspektrum von hlorophyll Stundenthema elektromagnetisches Spektrum, additive und subtraktive Farbmischung Molekülstruktur und Farbigkeit (Lichtabsorption) Polyene und Farbigkeit, mesomere Grenzstrukturen yanine, Auxochrom (Donator), Antiauxochrom (Akzeptor) hlorophyll, arotinoide 6 Azofarbstoffe Struktur, Grenzstrukturen, Verwendung 7 Synthese von Azofarbstoffen (A) Reaktionsmechanismus 8 Funktionsprinzip eines Indikators Methylorange Gewinnung, Struktur und Eigenschaften von Indigo, Küpenfärbung 9 Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo 10 Praktikum Küpenfärbung

15 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 13 strukturelle Voraussetzungen von Lichtabsorption und Farbigkeit a) delokalisierte Elektronensysteme 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme B 9.1: Sinnesleistungen Ph 10.3 Wellenlehre und Einblick in die Quantenphysik Vorschläge zu Inhalten und iveau Wiederholung: Licht als elektromagnetische Welle additive und subtraktive Farbmischverfahren (inweis auf menschliches Auge, Zapfen) Vorstellung des Prinzips der Farbentstehung durch Absorption: Komplementärfarbe als Farbeindruck, z. B. Arbeiten mit dem Farbkreis Auswertung von Absorptionsspektren: Einüben an Absorptionsspektren ausgewählter natürlicher und künstlicher Farbstoffe, erleitung der sichtbaren Farbe bzw. absorbierten Farbe(n); nicht erforderlich sind Kenntnisse zum Bau eines Spektrometers. Farbigkeit von Polyenen: Möglichkeit der Wiederholung zur Aufstellung mesomerer Grenzstrukturen Entscheidend für die Absorptionswellenlänge ist zum einen die Größe des delokalisierten Systems und zum anderen die Güte der Delokalisierung. Die Größe kann sehr schön durch die verschiedenen Polyene gezeigt werden, die Güte durch den Vergleich von Polyenen und offenkettigen yaninen. 3 3 n Polyene n= n 3 3 yanine n= UV IR 300 nm Farbeindruck = Komplementärfarbe Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Auswertung von Absorptionsspektren (Kommunikation)

16 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 14 b) Einfluss von Substituenten TG 9.3 und 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: polare Atombindung, Elektronegativität 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: Mesomerie durch delokalisierte Elektronensysteme Vorschläge zu Inhalten und iveau Erarbeitung des Donator-Akzeptor-Konzepts: mögliche Beispiele: Benzol Toluol itrobenzol farblos farblos schwach gelb wegen größerer Delokalisierung + + -M-Effekt / / M-Effekt + p-itroanilin intensiv gelb Protonierung von p-itroanilin: p-itroaniliniumchlorid blassgelb Grund: Verkleinerung des delokalisierten Elektronensystems

17 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 15 offenkettige yanine n max Farbeindruck nm farblos R R R R nm gelb + R n R R n R nm rot nm blau Donator Akzeptor nm grün nm farblos Definitionen: auxochrome Gruppen = Elektronendonatoren (z. B. - 2, -R 2, -), antiauxochrome Gruppen = Elektronenakzeptoren (z. B. - 2, arbonyl) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Einfluss von Änderungen der Farbstoffmolekülstruktur auf die Farbigkeit (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Substituenten als Elektronendonatoren und Elektronenakzeptoren (Donator- Akzeptor-Konzept) aturfarbstoffe: Absorptionsspektrum von hlorophyll B 10.3 Grundlegende Wechselbeziehungen zwischen Lebewesen: Energiefluss: Photosynthese und Atmung B 11.1 Strukturelle und energetische Grundlagen des Lebens: Energiebindung und Stoffaufbau durch Photosynthese Vorschläge zu Inhalten und iveau Interpretation der Strukturformel: delokalisiertes Elektronensystem, Donator- Akzeptor-Gruppen; Formel muss nicht auswendig gekonnt werden Absorptionsspektren von z. B. hlorophyll a ( Grünlücke ) Umwandlung von Lichtenergie in chemische Energie bei der Photosynthese als Grundlage für alle ahrungsbeziehungen Möglichkeit der Vorstellung weiterer Molekülstrukturen von aturfarbstoffen zur Vertiefung der Strukturmerkmale Donator hromophor Akzeptor

18 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 16 Vorschläge für Experimente Bromierung von Lycopin Extraktion von hlorophyll hromatographie von Blattfarbstoffen Azofarbstoffe als synthetische Farbstoffe: Struktur, Synthese (mit Mechanismus), Funktionsprinzip eines Indikators TG 9.4 und 10.2 Protonenübergänge 11.1 Aromatische Kohlenwasserstoffe: alogenierung als elektrophile Substitution Vorschläge zu Inhalten und iveau Vorstellung der Grundstruktur: Aromat = Aromat Aufstellen von Grenzstrukturformeln: Reaktionsmechanismus der Synthese von Azofarbstoffen in zwei Schritten: Diazotierung und Azokupplung (kein Mechanismus der Bildung des itrosylund des Diazoniumions); Reaktionsbedingungen; Entscheidung, welche Komponente zur Diazotierung und welche zur Kupplung dient (Kupplung an aktivierten Aromaten, +M-Substituent), inweise zur Zweitsubstitution s. aromatische Kohlenwasserstoffe 1. Bildung des itrosyl-kations: 2(aq) (aq) 2 2 (l) + + (aq) Mechanismus nicht nötig. 2. Diazotierung: Azokupplung:

19 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 17 Funktionsprinzip von Indikatoren: reversibler Farbwechsel durch Veränderung der Molekülstruktur, z. B. durch Protonierung Konkretisierung des Prinzips am Beispiel eines Azofarbstoffs (z. B. Methylorange): R 1 R R 1 + R 2 + Güte der Delokalisierung steigt: keine Ladungstrennung, sondern nur Verschiebung der positiven Ladung 2 Donator S S / /- 2 Donator 3 Akzeptor S S 3 p>4,5 gelb p<3 rot Die Schülerinnen und Schüler müssen dieses Prinzip auf andere Farbstoffe/Indikatoren übertragen können. Vorschläge für Experimente inweis: Die Synthese von Azofarbstoffen ist nur dann zulässig, wenn hierzu keine krebserzeugenden Substanzen verwendet werden. (GUV-SR 2003, August 2010) Synthese eines Azofarbstoffs in der Petrischale: z. B. atriumnitrit (a 2 ), Sulfanilsäure, konzentrierte Essigsäure und 2-aphthol Farbe von Methylorange bei p-änderung: Zugabe von atronlauge bzw. Salzsäure zu einer wässrigen Lösung von Methylorange Blue bottle: Redoxindikator

20 11.2 Struktur und Eigenschaften von Farbstoffen 18 Färbeverfahren: Küpenfärbung am Beispiel des Indigo TG 9.4 und 10.2 Protonenübergänge TG 9.5 und 10.3 Elektronenübergänge Vorschläge zu Inhalten und iveau Ableitung der chemischen Vorgänge (Redoxreaktion, Säure-Base-Reaktion, Löslichkeit, Farbigkeit) aus den vorgegebenen Reaktionsgleichungen, Aufstellen der Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln ist nicht nötig xidation mit Sauerstoff +II +II Red mit a 2 S 2 4 +I +I I - +I Indigo wasserunlöslich, blau Leukoindigo schlecht wasserlöslich, gelb Leukoindigo gut wasserlöslich, gelb Ablauf der Küpenfärbung in 2 Schritten: 1. Reduktion in basischer Lösung zu wasserlöslicher Leukoform 2. xidation durch Luftsauerstoff zu wasserunlöslicher Form Durchführung eines Praktikums zur Küpenfärbung mit Indigo Vorschläge für Experimente Küpenfärbung mit Indigo: Indigocarmin, atriumdithionit, Baumwolle, atronlauge Ampel-Versuch: Indigocarmin, Glucose und atriumhydoxid (reversibler Farbwechsel: grün rot gelb)

21 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen Stoffverteilungsplan Lehrplan 1 Kunststoffabfall 2 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen (A) Stundenthema Vermeidung Verbrennung - Verwertung Überblick über die Vielfalt der Kunststoffe, Vorkommen, Recycling, Abfälle 3 Synthese von Polymeren durch radikalische Reaktionsmechanismus 4 Polymerisation Vielfalt der Polymere 5 Polyester (A) Polykondensation 6 Polyamide 7 Polyaddition (A) Polyurethane 8 Zusammenfassung 9 Struktur und Eigenschaften der Kunststoffe Übung: Monomer Polymer, Polymer Monomer Thermoplast, Duroplast, Elastomer 10 Silikone und arbonfasern Struktur und Eigenschaften

22 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 20 Einführung Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Alkene vom Monomer zum Polymer (Additum) TG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate, Aminocarbonsäuren und Proteine 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen; Aminocarbonsäuren und Proteine Vorschläge zu Inhalten und iveau Begriffsdefinitionen: Monomer, Polymer, Makromoleküle Vielfalt der Kunststoffe Ansprechen der Rohstoffproblematik: Erdöl, nachwachsende Rohstoffe inweise auf moderne biologisch abbaubare Kunststoffe (z. B. Polymilchsäure, elluloseacetat, Polyhydroxybuttersäure) und moderne Werkstoffe (z. B. arbonfasern) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA): erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wichtiger Rohstoffe vor dem intergrund knapper werdender Ressourcen. Dieser in den EPA geforderte Aspekte kann beim Einstieg in das Thema Kunststoffe aufgegriffen werden. Vorschläge für Experimente Eigenschaften von Kunststoffen Superabsorber aus Babywindeln erstellung von Stärkefolie Kunststoffabfall: Verbrennung, Verwertung und Vermeidung Vorschläge zu Inhalten und iveau Prinzip: Vermeidung Verwertung Verbrennung Erarbeitung der icht-abbaubarkeit vieler synthetischer Kunststoffe, Fehlen von Enzymen Vorstellen eines Verwertungskonzepts (s. Präsentation) inweis auf die Problematik der Dioxin-Entstehung bei der Verbrennung (Dioxin-Fenster )

23 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 21 Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA): erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wichtiger Rohstoffe vor dem intergrund knapper werdender Ressourcen, beurteilen Technikfolgen, wirtschaftliche Aspekte und Stoffkreisläufe im Sinne der achhaltigkeit. Das Thema Kunststoffabfall bietet Anknüpfungspunkte für die in den EPA geforderten Aspekte. Synthese von Polymeren a) radikalische Polymerisation Grundlagen in den Lehrplänen den Jgst TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: homologe Reihen der Alkene; Bedeutung in atur, Alltag und Technik: Alkene vom Monomer zum Polymer (Additum) 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Vergleich der alogenierung von Alkanen und Alkenen Vorschläge zu Inhalten und iveau Reaktionsmechanismus der radikalischen Polymerisation: Startreaktion: R R 2 R Kettenreaktion: R R R R usw.

24 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 22 Kettenabbruch: R + R R R R + R R + R Einfluss der Reaktionsbedingungen auf die Kettenlänge: Temperatur, Konzentration des Radikalstarters, Radikalfänger häufig verwendete Polymere und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PE, PP, PS, PV, PTFE, PMMA inweis auf opolymerisate: z. B. ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol), Verwendung bei hochwertigem Kunststoffspielzeug Ableitung des Monomers aus der Repetiereinheit und umgekehrt Vorschläge für Experimente Synthese von Polystyrol durch radikalische Polymerisation Aufschäumen von Polystyrol-Granulat Styropor erstellung von Plexiglas b) Polykondensation TG 10.2 und 10.4: Veresterung als reversible Reaktion TG 10.3 und 10.4: Peptidbindung Vorschläge zu Inhalten und iveau Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung unter Abspaltung kleiner Moleküle wie z. B. Wasser bifunktionelle Monomere lineare Makromoleküle, bifunktionelle mit trifunktionellen Monomeren vernetzte Makromoleküle Ableitung der Monomere aus der Repetiereinheit und umgekehrt Polyester: - Synthese von Polyestern als Reaktion von Diolen/Triolen mit Disäuren/Trisäuren oder ydroxycarbonsäuren untereinander - Der genaue Mechanismus der Veresterung ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der ydroxy-gruppe am positiv partialgeladenen arboxy-kohlenstoffatom-atom

25 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 23 - häufig verwendete Polyester und deren Einsatzmöglichkeiten: z. B. PET, Polymilchsäure (PLA; med. ahtmaterial, biologisch abbaubare Verpackung), PB (biologisch abbaubare Verpackung) Polyamide: - Synthese von Polyamiden als Reaktion von Diaminen/Triaminen mit Disäuren/Trisäuren oder Aminocarbonsäuren untereinander - Der genaue Mechanismus der Amidbildung ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophilen Angriff der Amino-Gruppe am positiv partialgeladenen arboxy-kohlenstoffatom-atom - häufig verwendete Polyamide und deren Einsatzmöglichkeiten: ylon (1,6-Diaminohexan + 1,6-exandisäure), Perlon ( -aprolactam bzw. 6- Aminohexansäure) keine Phenoplaste und Aminoplaste Vorschläge für Experimente Polykondensation mit Milchsäure Polyester aus itronensäure und Glycerin ylondarstellung c) Polyaddition TG 10.2 Reaktion zwischen nukleophilen und elektrophilen Teilchen 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen: Ringschluss der Glucose Der Begriff nukleophile Addition ist nur im Lehrplan des TG enthalten. Vorschläge zu Inhalten und iveau Prinzip: Makromolekülbildung durch kovalente Verknüpfung von Monomeren ohne Abspaltung weiterer Moleküle Synthese von Polyurethanen als Reaktion von Diisocyanten/Triisocyanaten mit Diolen/Triolen

26 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 24 genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung der Reaktion als nukleophiler Angriff der ydroxy-gruppe am positiv partialgeladenen Isocyanat- Kohlenstoff-Atom n ( 2 ) 6 + n ( 2 ) 4 ( 2 ) 6 ( 2 ) 4 ( 2 ) 6 n-1 ( 2 ) 4 Schäumung durch Reaktion der Isocyanatgruppe mit Spuren von Wasser: R + 2 R Beispiele: Bauschaum, Kunststoffbahnen in Sportstadien, Lacke Vorschläge für Experimente Polyurethanschaum Struktur und Eigenschaften von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren TG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Dipol- und Dipol-Ionen-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der- Waals-Kräfte, Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand Vorschläge zu Inhalten und iveau Definitionen: Thermoplast, Duroplast, Elastomer Vergleich der thermischen Eigenschaften der drei Kunststoffarten: Schmelzverhalten, Zersetzung Vergleich der ärte und Elastizität

27 11.3 Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen 25 Erklärung der Beobachtungen auf Grundlage der Verknüpfungen der Makromoleküle untereinander und der zwischenmolekularen Kräfte: Thermoplast Duroplast Elastomer inweis auf Umwandlung von Thermoplast in Elastomer durch Vulkanisation Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Erklärung des thermischen Verhaltens von Thermoplasten, Duroplasten und Elastomeren (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Kompetenzbereich Reflexion (EPA): betrachten Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse. Das Thema Kunststoffe bietet Anknüpfungspunkte für den in den EPA geforderten Aspekt, z. B. eine Diskussion zum Thema Weichmacher. Vorschläge für Experimente Eigenschaften von Kunststoffen Joghurtbecher in ursprüngliche Form zurückbringen Silikone und arbonfasern als moderne Werkstoffe Vorschläge zu Inhalten und iveau Beschreibung der Grundstruktur der Silikone, z. B. Poly(dimethylsiloxan) Aufstellen von Reaktionsgleichungen ohne Mechanismus Vorstellung der vielfältigen Einsatzbereiche: z. B. Dichtmittel, Schläuche, künstliche erzklappen Beschreibung der erstellung von arbonfasern aus Polyacrylnitril (PA) oder chemisch veränderter ellulose durch anschließende Pyrolyse Grundstruktur ist zu 96-98% reiner Kohlenstoff in Graphitmodifikation inweis auf arbonfaserverstärkte Kunststoffe (FK) Vorschläge für Experimente Verbrennung von Silicon

28 11.4. Fette und Tenside Fette und Tenside Stoffverteilungsplan Lehrplan 1 Bedeutung der Fette 2 Bau eines Fettes 3 physikalische und chemische Eigenschaften (A) 4 Stundenthema Fette als Energiespeicher, Isolierung, Stoßdämpfer, ährstoff, Baustoffe (Lipoide); gesunde Ernährung Triacylglycerine, gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Schmelzbereich, Zusammensetzung, Löslichkeit, Fetthärtung, alogenaddition 5 nachwachsende Rohstoffe Palmöl, Biodiesel 6 Verseifung von Fetten (A) 7 historische Betrachtung der Verseifung, Wiederholung: basische Esterhydrolyse amphiphiler Molekülbau: Anordnung der Tensidmoleküle an Grenzflächen, Micellenbildung 8 Erniedrigen der berflächenspannung; Stabilisierung von Suspensionen, Emulsionen und Schäumen (A) 9 Struktur und Eigenschaften der Tenside 10 Waschwirkung 11 achteile von Seifen (A) 12 synthetische Tenside

29 11.4. Fette und Tenside 27 Bedeutung als ahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (I) TG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nachwachsende Rohstoffe 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: Ernährung und Verdauung Vorschläge zu Inhalten und iveau Bedeutung und Verwendung von Fetten im Alltag, gesunde Ernährung (z. B. -3-Fettsäuren) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA): erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wichtiger Rohstoffe vor dem intergrund knapper werdender Ressourcen. Dieser in den EPA geforderte Aspekt kann beim Einstieg in das Thema Fette aufgegriffen werden. eutralfette als Triacylglycerine: gesättigte und ungesättigte Fettsäuren TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Bindungsverhältnisse in gesättigten und ungesättigten Kohlenwasserstoffen, Molekülbau und chemisches Verhalten der Kohlenwasserstoffe TG 10.3 Biomoleküle: Fette: Ester aus Glycerin und langkettigen arbonsäuren 10.4 Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene; Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Fette als Ester Vorschläge zu Inhalten und iveau Fette sind Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren (Triacylglycerine). Eine Darstellungsform ist die sog. Stimmgabelform : Fettsäuren sind gesättigte und ungesättigte arbonsäuren mit gerader Anzahl an -Atomen. (Trivialnamen können verwendet werden. Im Abitur wer-

30 11.4. Fette und Tenside 28 den immer die IUPA-amen angeben: omenklatur der arbonsäuren für 1 bis 18 nötig.) Die Doppelbindungen natürlich vorkommender ungesättigter Fettsäuren sind immer Z-konfiguriert. Darstellung der Geometrie ungesättigter Fettsäuren mit Knick an der Doppelbindung: Diese Darstellung erleichtert den Schülerinnen und Schülern das Verständnis für die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte bei Fettsäuren und Fetten. albstrukturformel und Skelettformel von Ölsäure (Z-ctadec-9-ensäure) Die Schmelztemperatur von Ölsäure (ϑ m = 17 ) liegt unter der von Stearinsäure (ϑ m = 69 ), da eine regelmäßige Anordnung der Ölsäuremoleküle aufgrund des Knicks im Molekül erschwert ist. Eine regelmäßige Anordnung bedingt insgesamt stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen: ϑ m (Stearinsäure) > ϑ m (Ölsäure) Wiederholung omenklatur und E/Z-Konfiguration alogenaddition als achweis der Doppelbindungen Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Vergleich der Siedetemperaturen von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Vorschläge für Experimente achweis ungesättigter Fettsäuren mit Bromwasser Unterscheidung ungesättigter und gesättigter Fette mit PVP-Iod-Lösung (andelsname Betaisodona ) physikalische Eigenschaften von Fetten: Schmelzbereich, Löslichkeit TG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand

31 11.4. Fette und Tenside 29 Vorschläge zu Inhalten und iveau atürliche Fette sind i.d.r. keine Reinstoffe, sondern Gemische verschiedener Triacylglycerine. Sie haben deswegen keine definierte Schmelztemperatur, sondern nur einen Schmelzbereich. Dieser hängt von der Art der veresterten Fettsäuren ab: Kettenlänge und Zahl der Doppelbindungen bestimmen die Größe der Moleküloberfläche und damit die Stärke der zwischenmolekularen Kräfte. Fette sind hydrophob und lipophil. Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Die Fettsäuren bestimmen die Eigenschaften des Fettmoleküls und der Fette. (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Auswertung von Diagrammen zur Fettsäurezusammensetzung verschiedener Fette und Zuordnung von Fetteigenschaften (Kommunikation) Bedeutung als ahrungsmittel (auch Fetthärtung), Energieträger und nachwachsende Rohstoffe (II) TG 10.3 Biomoleküle: Fette: Bedeutung in der Ernährung und als nachwachsende Rohstoffe 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fette als Ester Vorschläge zu Inhalten und iveau Fetthärtung: Addition von Wasserstoff an die Doppelbindungen eines ungesättigten Fettes (katalytische ydrierung), Aufstellen der Reaktionsgleichung für konkrete Fettmoleküle Fetthärtung bewirkt Erhöhung der Temperatur des Schmelzbereichs Biodieselherstellung Vergleich von 2 -Bilanzen Diskussion: Anbau von Energiepflanzen oder ahrungsmitteln Diskussion: Folgen des großflächigen Anbaus von Energiepflanzen (z. B. Palmölplantagen) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Kompetenzbereich Reflexion (EPA): erörtern Aussagen aus unterschiedlichen Perspektiven und bewerten diese sachgerecht auf der Grundlage chemischer Kenntnisse, erörtern und bewerten Verfahren zur Gewinnung und Verarbeitung wichtiger Rohstoffe vor dem intergrund knapper werdender Ressourcen. Diese Aspekte können in Diskussionen zu oben angebenden Themen im Unterricht aufgegriffen werden.

32 11.4. Fette und Tenside 30 Vorschläge für Experimente Fetthärtung Umesterung zu Fettsäuremethylestern (Biodiesel) Verseifung von Fetten TG 10.3 Biomoleküle: Fette: Verseifung 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Veresterung als reversible Reaktion Vorschläge zu Inhalten und iveau Verseifung von Fetten im historischen Kontext: z. B. Warum mussten die Seifensieder außerhalb der Stadtmauern arbeiten? (Verarbeitung von Tierkadavern und Metzgereiabfällen) Reaktionsgleichung einer Verseifung, omenklatur der Produkte inweise auf Materialien und Literatur Informationen und Anleitungen zur Seifenherstellung: Vorschläge für Experimente Verseifung von Sonnenblumenöl (S) erstellung von Seifen aus verschieden Fetten (S) Tenside: amphiphile Eigenschaften und Grenzflächenaktivität, Vergleich von Seifen und Alkylbenzolsulfonaten TG 9.3 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: Einfluss zwischenmolekularer Kräfte auf Siedetemperatur und Löslichkeit, auch am Beispiel einfacher organischer Moleküle TG 9.4 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Protonenakzeptor, Ampholyt 10.1 Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: zwischenmolekulare Kräfte: Dipol-Kräfte, Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Kräfte; Auswirkungen auf Löslichkeit und Aggregatzustand 10.2 Protonenübergänge: Säure als Protonendonator, Base als Protonenakzeptor, Ampholyt Vorschläge zu Inhalten und iveau Grundbauplan von Tensiden: amphiphiler Molekülbau, Aufzeigen der vier Tensidtypen (anionisch, kationisch, zwitterionisch, nichtionisch) zur Verdeutlichung des Grundbauplans

33 11.4. Fette und Tenside 31 experimenteller Beweis des amphiphilen Molekülbaus, Erklärung der Beobachtungen auf der Stoff- und Teilchenebene: - Tyndalleffekt (Lichtstreuung an großen Teilchen): Micellenbildung der Tensidmoleküle - Benetzung einer berfläche durch tensidhaltiges Wasser: erabsetzen der berflächenspannung durch Anordnung der Tensidmoleküle an der Wasseroberfläche Anordnung von Tensidmolekülen an verschiedenen Grenzflächen: - Flüssigkeit/Luft, z. B. Seifenblasen - Flüssigkeit/Feststoff, z. B. Wasser/Ruß - Flüssigkeit/Flüssigkeit, z.b. Wasser/Öl experimentelle Erarbeitung der Grenzflächenaktivität: Dispergiervermögen, Stabilisierung von Emulsionen Verwendung von Tensiden: z. B. Wasch- und Reinigungsmittel, Emulgatoren in Lebensmitteln Wirkungsweise waschaktiver Substanzen: Erläuterung des Waschvorgangs achteile von Seifen (basische Reaktion, Säure- und ärteempfindlichkeit), z. B. als experimentelle Aufgabenstellung (s. u.) Vergleich und Abgrenzung der beiden anionischen Tensidtypen: Seifen und Alkylbenzolsulfonate Synthese der erstellung von Alkylbenzolsulfonaten und Zusammensetzung von Waschmitteln ist nicht lehrplanrelevant Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Die Schülerinnen und Schüler sollen Experimente planen und durchführen, mit denen die achteile von Seifen aufgezeigt werden können. (Erkenntnisgewinnung) Vergleich der Eigenschaften von Seifen mit Alkylbenzolsulfonaten (Struktur- Eigenschafts-Konzept) Vorschläge für Experimente Tyndalleffekt mit Tensidlösung (z. B. Kernseifenlösung), geht auch mit Laserpointer etzwirkung von Tensiden (S) erabsetzung der Grenzflächenspannung (S) Benetzung von Stearinsäurescheiben mit hydrophiler und hydrophober Seite (S) Dispergiervermögen: Ruß/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz filtrieren (S) Stabilisierung von Emulsionen: Öl/Wasser-Gemisch ohne und mit Tensidzusatz schütteln, Emulgiervermögen von Tensiden (S) Experimente mit Kernseifenlösung zur basische Reaktion, zur Säure- und zur ärteempfindlichkeit (S) Vergleich zwischen Seife und einem synthetischen Tensid (S) Alkylbenzolsulfonat-Lösung mit Indikator (S)

34 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie Kohlenhydrate und Stereoisomerie Stoffverteilungsplan Lehrplan 1 hiralität 2 Stereoisomerie: optische Aktivität 3 Molekülchiralität (A) Stundenthema chirale Moleküle; hiralität im Alltag: ände, Schrauben, Medikamente etc. Phänomen der optischen Aktivität, linear polarisiertes Licht, Drehwinkelbestimmung Erarbeitung am Molekül lbri, Enantiomere, Spiegelebene 4 5 Fischer-Projektion, Verbindungen mit mehreren hiralitätszentren (A) D- und L-Form der Milchsäure, Threose/Erythrose und Weinsäure, Enantiomere Diastereomere meso-form D-Glucose: Fischer- und aworth- Projektionsformeln (A) 9 D-Fructose (A) Disaccharide: Maltose, ellobiose, Saccharose (A) Polyhydroxycarbonylverbindung, Aldohexose, Fehling-Probe, von der Fischer- zur aworth- Projektion, Ringform der Glucopyranose, - und -Anomere; Ring-Ketten- Umlagerung und Mutarotation offenkettige Form und Furanosestruktur; Fehling-Probe, Keto-Enol- Tautomerie glycosidische Bindung, reduzierende und nicht reduzierende Zucker Polysaccharid Stärke: Struktur Eigenschaften nachwachsender Rohstoff (A) Polysaccharid ellulose: Struktur Eigenschaften nachwachsender Rohstoff Amylose und Amylopektin (Verknüpfungen), Stärkenachweis unterschiedliche Eigenschaften; Speicherstoff, Rohstoff und Verwendung glycosidische Bindung, Molekülstruktur, fibrillärer Aufbau: Textil- und Papierrohstoff

35 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 33 Stereoisomerie TG 10.1 Kohlenwasserstoffe: Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe: Isomerie: Konstitutionsisomerie und E/Z-Isomerie 10.4 Reaktionsverhalten organischer Verbindungen: Kohlenwasserstoffe: Konstitutionsisomerie Vorschläge zu Inhalten und iveau Phänomen der optischen Aktivität (Stoffebene): Drehwinkelbestimmung von Lösungen optisch aktiver Stoffe mit linear polarisiertem Licht in einem Polarimeter (Bau eines Polarimeters und Berechnung des Drehwinkels nicht abiturrelevant) Isomerie (Teilchenebene): Unterschiede in der Molekülkonfiguration als Ursache der optischen Aktivität (Struktur chiraler organischer Moleküle (z. B. BrlI, Milchsäure, Arbeiten mit Molekülsteckmodellen), hiralität (asymmetrische Kohlenstoff-Atome als hiralitätszentren), Enantiomerie und Diastereomerie als Formen der Stereoisomerie (ohne Berücksichtigung: Spiegelebenen, meso-formen, Berechnung der Zahl möglicher Isomere) 1:1-Gemische von Enantiomeren als optisch inaktive Lösungen Fischer-Projektion: Regeln zum Zeichnen von Fischer-Projektionsformeln, D/L-omenklatur (Verwendung nur im Zusammenhang mit Trivialnamen, v. a. bei Kohlenhydraten und Aminosäuren), Üben an alltagsrelevanten Beispielen (Milchsäure, Glucose, Alanin, Weinsäure), keine R/S-omenklatur biologische Auswirkungen: Wirkung von Medikamenten (z. B. ontergan, Ibuprofen), Enzymen (z. B. erstellung von reinen Enantiomeren), Geschmack- und Geruchsstoffen (z. B. Asparagin, Limonen) Basiskonzepte und Kompetenzorientierung optische Aktivität Molekülchiralität: Unterscheidung zwischen Betrachtungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept) Unterschiede in der Molekülkonfiguration bewirken unterschiedliche Eigenschaften. (Struktur-Eigenschafts-Konzept) Arbeiten mit Molekülmodellen (Erkenntnisgewinnung) Vorschläge für Experimente Messungen mit dem Polarimeter: Lösungen von D-(+)-Milchsäure, D-(+)- Glucose, D-(-)-Fructose

36 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 34 Isomerie bei Monosacchariden TG 10.2 und 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Fehling- Probe, chemisches Gleichgewicht TG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: ährstoffe Vorschläge zu Inhalten und iveau Grundbauplan der Monosaccharide: Polyhydroxycarbonylverbindungen Trivialnamen und Strukturformeln: Glucose, Fructose Begriffe: exose, Aldose und Ketose, Pyranose und Furanose, offenkettige Form und Ringform Ringbildung: Aufstellen der Reaktionsgleichung, genauer Mechanismus ist nicht gefordert: Erklärung als nukleophiler Angriff der ydroxy-gruppe am positiv partialgeladenen arbonyl-kohlenstoff-atom, Bildung eines neuen hiralitätszentrums: - und -Anomere Fischer- und aworth-projektionsformeln: Darstellung von D-Glucose und D-Fructose mit beiden Projektionsformeln Fischer-Projektionsformeln: 2 D-Glucose 2 2 D-Fructose aworth-darstellung: D-Glucose D-Fructose 2

37 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 35 Mutarotation (Stoffebene: Änderung des Drehwinkels) als Ergebnis der Umlagerung zwischen Anomeren (Teilchenebene): Beschreibung des Phänomens auf der Stoff- und auf der Teilchenebene, Reaktionsgleichung der Ring-Ketten-Umlagerung Keto-Endiol-Tautomerie: Reaktionsgleichung für die Reaktion von Fructose in basischer Lösung 2 R R R oder R (Mannose) positiver Verlauf von Fehling- und Silberspiegel-Probe bei Glucose und Fructose als Folge der Keto-Enol-Tautomerie, Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen der Redoxreaktionen Basiskonzepte und Kompetenzorientierung Mutarotation Ring-Ketten-Umlagerung: Unterscheidung zwischen Betrachtungen auf der Stoff- und auf der Teilchenebene (Stoff-Teilchen-Konzept) Vorschläge für Experimente Fehling-Probe im Löffel (S) Silberspiegel-Probe bei Raumtemperatur (S) Verknüpfungsprinzip bei Di- und Polysacchariden a) Disaccharide 2 2 Vorschläge zu Inhalten und iveau omenklatur: Trivialnamen genügen, Art der Verknüpfung muss benannt werden können (s. u.) Verknüpfungsprinzip: Ausbildung von glycosidischen Bindungen durch Kondensationsreaktionen; mindestens ein anomeres Kohlenstoff-Atom ist stets beteiligt, da hier hohe Reaktivität vorliegt; Aufstellen der Reaktionsgleichungen von Kondensation und ydrolyse 2

38 11.5 Kohlenhydrate und Stereoisomerie 36 aworth-projektionsformeln: Zeichnung der glycosidischen Bindung in winkeltreuer Darstellung Maltose ellobiose Saccharose 2 Glucosemoleküle sind -1,4-glykosidisch verknüpft 2 Glucosemoleküle sind -1,4-glykosidisch verknüpft 1 Glucose- und 1 Fructosemolekül sind α,β- 1,2-glykosidisch verknüpft Monomere aus den Dimeren ableiten und umgekehrt Fehling- und Silberspiegel-Probe: Ermittlung von Teil- und Gesamtgleichungen der Redoxreaktionen, Unterscheidung reduzierende und nichtreduzierende Zucker Vorschläge für Experimente Überprüfung auf positive Fehling-Probe bei Glucose, Fructose, Galactose, Maltose, Saccharose und zerriebenen Früchten (S) Messungen mit dem Polarimeter: Saccharose vor und nach Erhitzen mit verd. Salzsäure b) Polysaccharide TG 10.3 Biomoleküle: Kohlenhydrate 10.4: Sauerstoffhaltige organische Verbindungen: Kohlenhydrate als mehrfunktionelle Verbindungen B 10.1 Stoffwechsel des Menschen: ährstoffe Vorschläge zu Inhalten und iveau Verknüpfungsvarianten der Zuckerbausteine in Polysacchariden: -1,4- glykosidisch (Amylose), -1,4-glykosidisch und -1,6-glykosidisch (Amylopektin), -1,4-glykosidisch (ellulose); zeichnerische, winkelgetreue Darstellung von Ausschnitten dieser Polysaccharide; Raumstrukturen von Amylose (Spirale) und ellulose (lineares Molekül) Monomere aus Polymeren ableiten und umgekehrt Zusammenhänge zwischen Molekülstruktur und Stoffeigenschaften: z. B. - physikalische Eigenschaften: Einfluss der Wasserstoffbrücken; Löslichkeit, Quellung, Verhalten beim Erhitzen

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