Tetrasilabuta-1,3-dien: 1,2-Additionen sowie die ersten 1,4- und Cyclo-Additionen

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1 Tetrasilabuta-1,3-dien: 1,2-Additionen sowie die ersten 1,4- und Cyclo-Additionen Vom Fachbereich Chemie der Carl-von-ssietzky-Universität ldenburg zur Erlangung des akademischen Grades eines Doktors der Naturwissenschaften (Dr. rer. nat.) angenommene Dissertation von Sven Boomgaarden geboren am in Wilhelmshaven

2 Die Deutsche Bibliothek - CIP-Einheitsaufnahme Boomgaarden, Sven: Tetrasilabuta-1,3-dien: 1,2-Additionen sowie die ersten 1,4- und Cyclo-Additionen / Sven Boomgaarden. Als Ms. gedr. - Berlin : dissertation.de, 2002 (Premium) Zugl.: ldenburg, Univ., Diss., 2002 ISBN Erstreferent: Prof. Dr. M. Weidenbruch Korreferent: Prof. Dr. R. Beckhaus Tag der Disputation: 25. April 2002 Copyright dissertation.de Verlag im Internet GmbH 2002 Alle Rechte, auch das des auszugsweisen Nachdruckes, der auszugsweisen oder vollständigen Wiedergabe, der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, auf Datenträgern oder im Internet und der Übersetzung, vorbehalten. Als Manuskript gedruckt. Es wird ausschließlich chlorfrei gebleichtes Papier verwendet. Printed in Germany dissertation.de - Verlag im Internet GmbH Pestalozzistraße Berlin URL:

3 Inhaltsverzeichnis 1 EINLEITUNG 1 2 BESCHREIBUNG UND DISKUSSIN DER VERSUCHSERGEBNISSE ,2-Additionen an das Tetrasilabutadien Umsetzung mit Ammoniak Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Ammoniak Umsetzung mit Aminen Umsetzung mit Cyclohexyl-1,4-diamin Umsetzung mit Hydrazin Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Hydrazin Umsetzung mit Stickstoffwasserstoffsäure Versuchte Umsetzung mit Cyanwasserstoff Versuchte Umsetzung mit 2,3,5,6-Tetramethylphenylthiol Umsetzung mit Schwefelwasserstoff Umsetzung mit Rubeanwasserstoff Umsetzung mit Chlor Umsetzung mit Brom Umsetzung mit Iod ,4-Additionen an das Tetrasilabutadien Umsetzung mit Chlorwasserstoff Umsetzung mit Trichlorsilan Umsetzung mit Bromwasserstoff Umsetzung mit Iodwasserstoff Zusammenfassung der Additionsreaktionen Ergebnisse der 1,2-Additionen Ergebnisse der 1,4-Additionen Cycloadditionen Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Maleinsäureanhydrid Versuchte Umsetzung mit Cyclopentenon Versuchte Umsetzung von Tetraaryldisilen mit Cyclopentenon Versuchte Umsetzung mit Methylvinylketon Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Methylvinylketon Versuchte Umsetzung mit Maleinsäureimid (Maleimid) Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Maleimid Versuchte Umsetzung mit 4-Methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion 56

4 Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit 4-Methyl-1,2,4- triazolin-3,5-dion Umsetzung mit Tropon Versuchte Umsetzung mit Acetylendicarbonsäuredimethylester Versuchte Umsetzung mit einem Tetraaryldisilen Versuchte Umsetzung mit Tetraaryldigermen Versuchte Umsetzung mit Diaryldiphosphen Versuchte Umsetzung mit Nitromethan Versuchte Umsetzung mit Nitrobenzol Versuchte Umsetzung mit Nitrosobenzol Versuchte Umsetzung mit Dimethylsulfoxid Zusammenfassung der Ergebnisse der Cycloadditionsreaktionen Versuchte Umsetzungen mit Carbenen und Carbenhomologen Versuchte Umsetzung mit Dichlorcarben Versuchte Umsetzung mit Methylen Versuchte Umsetzung mit einem lylen Versuchte Umsetzung mit einem Plumbylen Versuchte Umsetzung mit Dichlorgermylen Versuchte Umsetzung mit Diazomethan Versuchte Umsetzungen mit Phosphor und Arsen Versuchte Umsetzung mit Phosphor Versuchte Umsetzung mit gelbem Arsen Versuchte Umsetzungen mit Übergangsmetallkomplexen Versuchte Umsetzung mit Zirkonocen Versuchte Umsetzung mit Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel Versuchte Umsetzung mit Platinkomplexen Umsetzung des Tetrasilabutadiens mit Lithium Umsetzungen mit einer Disilenyllithiumverbindung Umsetzung mit einem 1-Chlortetrasila-3-en Umsetzung mit Bis(triethylphosphan)platindichlorid 82 3 EXPERIMENTELLER TEIL Arbeitstechnik Allgemeines Photolysen Lösungsmittel Titration zur Bestimmung des Gehaltes von Triisopropylphenyllithium-Lösungen Spektroskopie und Analysemethoden 85

5 3.2 Ausgangsverbindungen Durchführung der Versuche ,2-Additionen an das Hexaaryltetrasilabuta-1,3-dien Umsetzung mit Ammoniak Umsetzung mit Aminen Umsetzung mit 1,4-Cyclohexyldiamin Versuchte Umsetzung mit Harnstoff und Glycin Umsetzung mit Hydrazin Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Hydrazin Umsetzung mit Stickstoffwasserstoffsäure Versuchte Umsetzung mit Cyanwasserstoff (Blausäure) Versuchte Umsetzung 2,3,5,6-Tetramethylphenylthiol Umsetzung mit Schwefelwasserstoff Umsetzungen mit Rubeanwasserstoff Umsetzungen mit Chlor Umsetzung mit Brom Umsetzung mit Iod ,4-Additionen an das Hexaaryltetrasilabuta-1,3-dien Umsetzung mit Chlorwasserstoff Umsetzung mit Trichlorsilan Umsetzung mit HBr aus Lithiumbromid und Trifluoressigsäure Umsetzung mit HI aus Kaliumiodid und Trifluoressigsäure Cycloadditionen Umsetzung mit Maleinsäureanhydrid Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Maleinsäureanhydrid Versuchte Umsetzung mit Cyclopentenon Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Cyclopentenon Versuchte Umsetzung mit Methylvinylketon Versuchte Umsetzung mit Maleinsäureimid (Maleimid) Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit Maleinsäureimid Versuchte Umsetzung mit 4-Methyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion Versuchte Umsetzung des Tetraaryldisilens mit 4-Methyl-1,2,4- triazolin-3,5-dion Umsetzung mit Tropon Versuchte Umsetzung mit Acetylendicarbonsäuredimethylester Versuchte Umsetzung mit einem Tetraaryldisilen Versuchte Umsetzung mit einem Tetraaryldigermen Versuchte Umsetzung mit einem Diphosphen Versuchte Umsetzung mit Nitromethan Versuchte Umsetzung mit Nitrobenzol Versuchte Umsetzung mit Nitrosobenzol Versuchte Umsetzung mit Dimethylsulfoxid Versuchte Umsetzungen mit Carbenen und Carbenhomologen Versuchte Umsetzung mit Dichlorcarben Versuchte Umsetzung mit Methylen (mmons-smith-reaktion) Versuchte Umsetzung mit einem lylen Versuchte Umsetzung mit einem Plumbylen 128

6 Versuchte Umsetzung mit Dichlorgermylen Darstellung durch Thermolyse eines Trichlorgermylsilans Versuchte Umsetzung mit Diazomethan Versuchte Umsetzungen mit Phosphor und Arsen Versuchte Umsetzung mit weißem Phosphor Versuchte Umsetzung mit gelbem Arsen Versuchte Umsetzungen mit Übergangsmetallkomplexen Umsetzungen mit Zirkonocen Versuchte Umsetzung mit Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel Umsetzungen mit Platinkomplexen a Umsetzung mit Tetrakis(triphenylphosphan)platin(0) b Umsetzung mit Diethylbis(triphenylphosphan)platin c Umsetzung mit Dichlorbis(triphenylphosphan)platin Umsetzung des Tetrasilabutadiens mit Lithium Umsetzungen mit einer Disilenyllithiumverbindung Umsetzung mit einem 1-Chlortetrasila-3-en Umsetzung mit Bis(triethylphosphan)platindichlorid ZUSAMMENFASSUNG LITERATURVERZEICHNIS KRISTALL- UND STRUKTURDATEN ,4-Diamino-2,2,3,4,5,5-hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl) tetrasilan ,4-Dihydrazino-2,2,3,4,5,5-hexakis-(2,4,6- triisopropylphenyl)tetrasilan Struktur der Umsetzung mit Stickstoffwasserstoffsäure ,2,3,4-Tetrachlor-2,2,3,4,5,5-hexakis(2,4,6- triisopropylphenyl)tetrasilan Chlor-2,2,3,4,5,5-hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)- tetrasil-3-en Brom-2,2,3,4,5,5-hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)- tetrasil-3-en ,5,6,7,8,8-Hexakis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2-9-dioxa- 5,6,7,8-tetrasilatetracyclo[ , ]dekan-3-on ,2-Dihydro-1,1,2,2-tetrakis(2,4,6-triisopropylphenyl)furo- [3,2-d][1,2,3]oxadisilol-5(6H)-on 160 LISTE DER PUBLIKATINEN 161 DANKSAGUNGEN 162

7 Einleitung 1 1 Einleitung Bereits 1976 war Lappert die Synthese einer Verbindung gelungen, die im festen Zustand erstmals eine Sn=Sn-Doppelbindung aufwies. 1 Die Verbindung zeigte eine ausgeprägte trans-abwinklung der Substituenten und unterschied sich darin von klassischen Alkenen. Schema 1 E θ E Alken (planar) Carbenhomolge: trans-abknickwinkel θ der Substituenten Dieses zunächst unverstandene Phänomen führte wahrscheinlich dazu, dass diese Verbindung nicht die verdiente Aufmerksamkeit erhielt. Erst die Isolierung des ersten, thermisch stabilen Disilens 1981 durch West wurde als Durchbruch in der Chemie der homonuklearen Doppelbindungssysteme von Elementen der Gruppe 14 gewertet, und mit der fast gleichzeitigen Synthese von =- und P=P- Doppelbindungen wurde die Chemie dieser Verbindungen ein fester Bestandteil des chemischen Wissens Die annähernd in allen Stammverbindungen H 2 E=EH 2 beobachtbare trans-abwinklung wird u.a. mit dem Carter-Goddard-Malrieu- Trinquier-Konzept erklärt und soll hier nur vereinfacht erläutert werden Carbene liegen neben wenigen Ausnahmen in einem Triplettgrundzustand vor. Bei Carbenen mit ngulettgrundzustand muss zur Überführung in ein Triplettcarben ein Energieaufwand geleistet werden, die sog. ngulett-triplett-anregungsenergie, welche im Fall der Carbene meist sehr klein ist. Bei der Annäherung zweier Triplettcarbenfragmente, wie in Abbildung 1 gezeigt, gewinnt das System die σ- und π-bindungsenergie durch Überlappung der mit entgegengesetzten Spins einfach besetzten sp 2 -rbitale. Die so erfolgte Annäherung der Fragmente führt zur Ausbildung der vertrauten, klassischen C=C-Doppelbindung. Anders als die Carbene selbst liegen die schweren Homologen in einem ngulett Zustand vor, wobei die

8 2 Einleitung ngulett-triplett-anregungsenergie in Richtung der schweren Elemente zunimmt. Nähern sich zwei solcher Fragmente, kommt es zu einer Repulsion der Elektronenpaare (2 Zentren-4-Elektronen-Wechselwirkung), und es muss eine Kippung der Fragmente bis hin zu einer effektiven Übertragung von Elektronendichte aus den freien Elektronenpaaren in die p(π) Akzeptororbitale stattfinden. Erst dann kann es zur Ausbildung einer Bindung kommen. Diese Vorstellung einer doppelten Donor-Akzeptor-Bindung und die dazu notwendige Kippung der Fragmente steht in gutem Einklang mit den beobachtbaren trans- Abknickwinkeln der Substituenten in Doppelbindungen zwischen schweren Elementen der Gruppe 14. Abbildung 1 Carbene Alken (planar) Repulsion Carbenhomologe Gruppe 14 E θ E Carbenhomolge: trans-abknickwinkel der Substituenten Die Entwicklung der Chemie von Element=Element-Doppelbindungen, insbesondere der des liciums, verlief seit der ersten, geglückten Synthese eines Disilens durch

9 Einleitung 3 West et al. rasant. Waren bis 1987 erst drei Disilene strukturell charakterisiert, erhöhte sich die Zahl dieser Verbindungen sich bis 1995 auf bereits elf. Mittlerweile gibt es über zwanzig strukturell charakterisierte, acyclische Disilene. 2a-e Ab der Mitte der neunziger Jahre gelang es erst Kira et al., später auch Wiberg et al. und Weidenbruch et al., Moleküle mit einer endocyclischen =-Doppelbindung, also cyclische Disilene, zu synthetisieren. Schema 2 Kira, 1996 Wiberg 1998 Weidenbruch 1999 R 2 R 2 I R I R 2 E 2 R R R R R = t-bume 2 R = t-bu 3 E = S, Se, Te Neben den dabei synthetisierten vier- und fünfgliedrigen Ringen konnten Kira et al. den cyclischen Disilenen noch zwei interessante Verbindungen hinzufügen: zum einen ein Cyclotrisilen, welches aufgrund der im System vorhandenen Ringspannung sowie durch die sterisch anspruchsvollen Substituenten zu erwartenden Pitzer- Spannung eine ungewöhnliche Verbindung ist, zum anderen ein Molekül, welches aus zwei spiroverküpften Cyclotrisilenen besteht. 12a,b Dabei ist besonders interessant, das analoge Verbindungen der Gruppe 14 bisher nicht bekannt waren. Zwar wurde die Stammverbindung C 5 H 4 sowie ein 1,1 -Chlorderivat beschrieben, die sich jedoch unterhalb von 100 C innerhalb weniger Minuten zersetzten. 13a,b Schema 3 R R R R 3 R 3 R 3 R 3 R 3 R = t-bume 2

10 4 Einleitung 1997 gelang es Willms aus unserem Arbeitskreis, das erste und bislang einzige Molekül mit konjugierten =-Doppelbindungen zu synthetisieren. 14 Diese weltweit Aufsehen erregende Verbindung stellte der niedrigkoordinierten liciumchemie ein Molekül mit hohem Synthesepotenzial und einzigartigem Bindungssystem zur Verfügung. Wenige Jahre später konnte Schäfer aus unserem Arbeitskreis die analoge Germaniumverbindung, das Tetragermabutadien, darstellen und strukturell charakterisieren. 15 Aufgrund der geringen Ausbeute von kaum mehr als 10 % sind weitreichende Untersuchungen zur Reaktivität dieser Verbindung bislang nicht möglich. Willms führte nach der geglückten Synthese erste Untersuchungen zur Reaktivität des Tetrasilabutadiens durch. 16 Diese Versuche wurden anschließend von Grybat im Rahmen seiner Dissertation aufgegriffen und erweitert. 17 In Abbildung 2 sind die Ergebnisse der Untersuchungen von Willms und Grybat aufgezeigt.

11 Einleitung 5 Abbildung H H H m-chlor perbenzoesäure 2 2 Sauerstoff para-benzochinon, Wasser ortho-benzochinon, Wasser 2 H H 2 E = Se, Te E H H 2 Insgesamt konnten sieben strukturell gesicherte Verbindungen erhalten werden. Dabei wurde durch Umsetzung mit Wasser die Bildung eines zu THF analogen Fünfrings beobachtet. 18 Bei der Umsetzung mit Sauerstoff wurden die beiden =- Doppelbindungen des Tetrasilabutadiens zu Disiloxanringen oxidiert, im Falle dieser Umsetzung kam es außerdem zur xidation der stark abgeschirmten zentralen -- Bindung. 18 Neben der Bildung von zwei unsymmetrisch substituierten Disilenen durch Reaktion des Tetrasilabutadiens mit Benzochinonen in Gegenwart von Wasser war besonders die Synthese von neuen, cyclischen Disilenen mit Heteroatomen

12 6 Einleitung beachtenswert. 11 Das Vorläufermolekül der beschriebenen cyclischen Disilene mit Selen und Tellur als Heteroatom stellte das von mir im Rahmen meiner Diplomarbeit synthetisierte Thiatetrasilacyclopenten dar, welches durch Umsetzung von Tetrasilabutadien mit Schwefel erhalten wurde. 19 S 2 2 Das Ziel der vorliegenden Dissertation war es, die bisher gefundenen Ergebnisse in eine sinnvolle Systematik einzuordnen und die Reaktionen, die bislang im wesentlichen auf Umsetzungen mit Verbindungen der Chalkogene beruhten, auf weitere Haupt- und Nebengruppenverbindungen auszuweiten. Dabei sollte neben der Synthese neuer Verbindungen auch ein Vergleich mit den Reaktionsweisen des Kohlenstoffhomologen Butadiens angestellt werden.

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