Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts
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- Theresa Fuhrmann
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1 Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts
2 Christoph Wölper Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27)
3 Was bisher geschah Redoxreaktionen Oxidation/Reduktion keine freien e, zwei Redoxpaare gekoppelt Analogie zu Säuren und Basen Galvanische Zelle Standardpotentiale Anwendungen Elektrolyse Akkumulatoren Korrosionsschutz
4 Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff 1 Atome 2 Vom Atommodell zum Periodensystem 3 Wechselwirkungen zwischen Atomen 4 Chemische Reaktionen 5 Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff
5 Was macht Kohlenstoff besonders? unpolare, reaktionsträge C C und C H-Bindung kinetisch stabile Verbindungen besondere Lebenskraft? Harnstoffsynthese von Wöhler
6 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten Kohlenwasserstoffe aromatisch aliphatisch gesättigt ungesättigt Arene Alkane Alkene Alkine
7 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten aliphatische Kohlenwasserstoffe unverzweigt verzweigt cyclisch polycyclisch
8 Nomenklatur Kohlenwasserstoffe Anzahl C Namensstamm Anzahl C Namensstamm 1 Meth- 11 Undec- 2 Eth- 12 Dodec- 3 Prop- 13 Tridec 4 But- 14 Teradec- 5 Pent- 15 Pentadec- 6 Hex- 16 Hexadec- 7 Hept- 17 Heptadec- 8 Oct- 18 Octadec- 9 Non- 19 Nonadec- 10 Dec- 20 Eicosan-
9 Kohlenwasserstoffe Nomenklatur: Beispiel C 6 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 7 1 längste Kette suchen 2 Seitenketten? Wie lang sind sie? 3 Wo knüpfen sie an? 4 funktionelle Gruppen?
10 Kohlenwasserstoffe Eigenschaften nur induzierte Dipole, schwache Wechselwirkungen unpolar Molekülgestalt beeinflusst Eigenschaften brennbar
11 Funktionelle Gruppen Mehrfachbindungen maximale Bindigkeit noch nicht erreicht aromatische System sehr stabil
12 Funktionelle Gruppen Amine H H R R N R N R N H R R basisch, wenn freies Elektronenpaar polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -amin
13 Funktionelle Gruppen Alkohole und Ether RH 2 C O H R 2 HC O H R 3 C O H R O R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -ol bzw. -ether
14 Funktionelle Gruppen Aldehyde und Ketone O O R C R C H R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte oxidierte Alkohole -al bzw. -on
15 Funktionelle Gruppen Carbonsäuren und Ester O O R C R C O H O R polar höhere Siede-/Schmelzpunkte sauer, Anion mesomeriestabilisiert Ester aus Kondensation mit Alkohol -säure bzw. -ester
16 Isomerie Systematik Konstitutions- Isomerie Stereoisomerie Konformations- Konfigurations- Enantiomere Diastereomere Summenformel von Isomeren ist identisch je nach Art der Isomerie unterscheiden sich die Moleküle
17 Isomerie Konstitutionsisomerie Beispiel: CH 3 CH 2 OH H 3 C O CH 3 Summenformel ist identisch Konnektivität unterscheidet sich
18 Isomerie Stereoisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch räumliche Anordnung unterscheidet sich Konformationsisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch Rotation um Bindungen Isomere normalerweise nicht isolierbar sterische Hinderung
19 Isomerie Konfigurationsisomerie Y X X Y H C R C R H Enantiomere H C S C S H B A A B Diastereomere Diastereomere X Y Y X H C S C R H Enantiomere H C R C S H B A A B
20 Einfache Reaktionsmechanismen Folge von einzelnen Reaktionsschritten verschieben von Elektronenpaaren aufschlussreich für Synthseführung
21 Einfache Reaktionsmechanismen Bindungsspaltung homolytische Spaltung erzeugt Radikale A B A B heterolytische Spaltung erzeugt Carbokation und Carbanion A B A + B
22 Einfache Reaktionsmechanismen Additionsreaktionen X X X X X X + X X
23 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nu δ + R 3 C δ+ X δ R 3 C Nu + X Nucleophil hat Elektronenpaar (δ ) Elektrophil kann Elektronenpaar aufnehmen (δ+) zusammen bilden sie eine Bindung wichtig für Syntheseplanung verschiedene Reaktionswege möglich
24 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution erster Ordnung S N 1 R 1 R 3 C Nu R 3 R 1 C X R 1 Nu X + C Nu R 2 R 1 R 2 R 3 R 2 Nu C R 2 R 3
25 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution zweiter Ordnung S N 2 R 1 R 1 Nu C X Nu C R 3 R 2 R 2 R 3 + X Reaktionsgeschwindigkeit hängt von beiden Eduktkonzentrationen ab fünfbindiger Übergangszustand Inversion der Konfiguration
26 Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen S N 1 versus S N 2 S N 1 gute Abgangsgruppe polares Lösungsmittel elektronenschiebende Reste S N 2 gutes Nucleophil primärer Kohlenstoff kleine Reste unpolares Lösungsmittel
27 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen B + X Y X B + + Y verschiedene Eliminierungsreaktionen hier 1,2- oder β-eliminierung Bildung einer Doppelbindung
28 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung erster Ordnung X Y Y X B + C BX intermediäres Carbokation Abspaltung der Abgangsgruppe ist geschwindigkeitsbestimmend
29 Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung zweiter Ordnung B X Y + Y + B X konzertierter Mechanismus abhängig von beiden Eduktkonzentrationen
30 Nachtrag LUDI Lern- und Diskussionszentrum Hausaufgabenbetreuung für Student(inn \B)en Raum SM 305 (neben der Fachschaft Chemie) Raum zum lernen Wissenschaftliche Mitarbeiter oder Student(inn \B)en höherer Semester stehen für Fragen zur Verfügung Öffnungszeiten Semesterferien Mo Fr 09:00 12:00 Öffnungszeiten Vorlesungszeit Mo 13:00 16:00 Di 09:00 12:00 Mi 09:00 12:00 Do 13:00 16:00 Fr 13:00 16:00
31 Man kann niemanden etwas lehren, man kann ihm nur helfen, es in sich zu finden Gallileo Gallilei
32 Viel Spaß und Erfolg bei Eurem Studium!!
Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts
Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion
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