Seminar Organische Chemie für Biochemiker BBCM 1.7. Reaktionen an der CO-Gruppe
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- Justus Krüger
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1 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 1 Organische Chemie für Biochemiker BBCM 1.7 Reaktionen an der CO-Gruppe Dr. Jürgen Vitz Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie (IOMC) Philosophenweg 7, Büro 104, Tel.: j.vitz@uni-jena.de
2 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 2 Nucleophile Addition an C=O (1) Animation
3 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 3 Nucleophile Addition an C=O (2)
4 Halbacetal Acet - Halbacetal Acetal Säurekatalysierte Bildung von Halbacetalen aus einem Aldehyd (links), einem Alkohol (Mitte). R 1 und R 2 sind Organyl-Reste, z. B. Alkyl- oder Aryl-Reste, R 1 kann auch ein Wasserstoffatom sein. Acetale abgeleitet von Aldehyden die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R 1 und R 2 sind Organyl- Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. R 3 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl- Rest, Arylalkyl-Rest etc.) oder ein Wasserstoffatom sein. Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 4
5 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 5 Halbacetale und Acetale CHO H C OH HO C H H C C OH OH CH 2 OH Glucose HO HO CH 2 OH O OH eine Pyranose OH Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
6 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 6 Acetale säurekatalysierte Bildung des Halbacetals Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, säurekatalysierte Eliminierung von Wasser Reaktion mit einem zweiten Molekül Alkohol
7 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 7 Imine nur bei ph 4-5 Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
8 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 8 Imine, Hydrazone, Oxime Dinitrophenylhydrazin Ammoniak Carbamoylhydrazin (Aminoharnstoff) Phenylamin Hydrazin Tosylhydrazin Phenylhydrazin Hydroxylamin
9 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 9 Wolff-Kishner Reaktion Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
10 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 10 Enamine (1)
11 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 11 Enamine (2) Imminiumsalze aus sekundären Aminen werden am -Kohlenstoff deprotoniert Imminiumsalze aus primären Aminen liefern nur das stabilere Imin Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
12 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 12 Bayer-Villinger-Oxidation CH 3 O H O O CH 3 C + O O C R C C C 6 H 6 H 5 5 H O O O C R - RCO 2 H O CH 3 C O C 6 H 5 Wanderungstendenz: H > Phenyl > 3 Alkyl > 2 Alkyl > 1 Alkyl > Methyl
13 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 13 Wittig- Reaktion (1) 1. Schritt 2. Schritt 3. Schritt
14 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 14 Wittig- Reaktion (2)
15 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 15 Wittig- Reaktion (3) Retrosynthese:
16 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 16 Periodensystem
17 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 17 Vitamin und Coenzym B 12 Vitamin 1964 Nobel Preis für Hodgkin Coenzym Aktive Substanz!
18 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 18 Vergleich Halogenalkan/Metallorganyl Kohlenstoff ist elektronenarm Kohlenstoff ist elektronenreich
19 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 19 Metallorganische Verbindungen (1)
20 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 20 Synthese von Lithiumorganylen
21 Synthese von Grignard-Verbindungen Schlenk-Gleichgewicht Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 21
22 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 22 Reaktion mit Wasser
23 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 23 Reaktionen mit Carbonylverbindungen (1)
24 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 24 Reaktionen mit Carbonylverbindungen (2)
25 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 25 Reaktionen mit Carbonylverbindungen (3)
26 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 26 Synthese von Ketonen: Nitrile aus Nitrilen Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
27 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 27 Zusammenfassung der Additionsreaktionen Organic Chemistry, 4 th Ed., K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore,
28 Juli 2017 Organische Chemie SS 2017 Reaktionen an CO Seite 28 Zusammenfassung (2) Synthese von Aldehyden und Ketonen: 1. Hydroborierung von Alkinen Aldehyde 2. R-COCl + LiAlH(O t Bu) 3 Aldehyde 3. R-COOR + DIBALH Aldehyde 4. R-CN + DIBALH Aldehyde 5. R-CN + R MgX (LiR ) Ketone 6. Friedel-Crafts Acylierung Ketone 7. R-COCl + R 2 CuLi Ketone 8. Hydratisierung von Alkinen Ketone 9. Oxidation von R-OH Aldehyde und Ketone 10. Ozonolyse von Alkenen Aldehyde und Ketone
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