Anwendungen von heterogenen Gleichgewichten bei Trennverfahren
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- Mathilde Holtzer
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1 Anwendungen von heterogenen Gleichgewichten bei Trennverfahren Folie103 Destillation: Sublimation: Gefriertrocknung: Kristallisation: flüssig gasförmig flüssig Bei unterschiedlichen Siedepunkten lassen sich Flüssigkeitsgemische trennen. Beispiele: Ethanol (CH 3 -CH 2 -OH), Sdp. 78 C / H 2 O, Sdp. 100 C Hexan (C 6 H 14 ), Sdp C / Benzol (C 6 H 6 ), Sdp C fest gasförmig fest Wird zur Reinigung von Feststoffen im Vakuum genutzt. Sublimation von H 2 O in Form von Eis bei niedriger Temperatur und im Vakuum (ca Torr). Wird zur Entwässerung von schwerflüchtigen Feststoffen und Flüssigkeiten genutzt. Feststoff + Lösungsmittel Lösung Beim Verdampfen des Lösungsmittels kristallisiert der Feststoff aus der Lösung aus. Die Methode wird zur Reinigung von Feststoffen genutzt, besonders von Feststoffgemischen mit unterschiedlicher Löslichkeit Feststoff mit geringerer Löslichkeit kristallisiert aus und der löslichere Feststoff bleibt in der Mutterlauge. Flüssig-flüssig-Extraktion: Bei Verteilung des gelösten Stoffes in den beiden nicht mischbaren Lösungsmitteln richtet sich nach dem Nernstsche Verteilungsgesetz. Chromatographie: Flüssigkeitschromatographie (LC - Liquid Chromatography; HPLC - High Pressure (Performance) LC stationäre Phase: fest mobile Phase: flüssig (Lösungsmittel wie Heptan, Ether, Essigester) Gaschromatographie (GC) stationäre Phase: flüssig oder fest (Film auf der Säulenwand oder imprägnierte Festphase) mobile Phase: Gas (He, N 2 )
2 Adsorptions-Isotherme in Abhängigkeit vom Partialdruck (p) bzw. Von der Konzentration (c) eines zu adsorbierenden Stoffes Folie104
3 Verschiedene Arten der Chromatographie Folie105
4 Stofftrennung durch Säulenchromatographie Folie106 I: Stoffgemisch A/B, im Fließmittel gelöst, wird auf die stationäre Phase (in einer Glassäule) aufgegeben. II: Mit dem Fließmittel (= Elutionsmittel) wird nachgewaschen, A und B trennen sich bei der Wanderung durch die Säule. III: B ist mit dem Elutionsmittel aus der Säule herausgetropft und befindet sich im Eluat.
5 Dünnschichtchromatographie Folie107 Schematische Zeichnung eines Dünnschichtchromatogramms I: Reiner Stoff A und Stoffgemisch sind an der Startlinie aufgetragen. II: Nach der Entwicklung des DCs. a = Laufstrecke von Stoff A, b = Laufstrecke von Stoff B, c = Laufstrecke des Fließmittels: R f -Wert für A: a/c; R f -Wert für B: b/c.
6 Gaschromatograph Folie Gaszylinder mit Trägergas (He, N2) 2- Gasventil 3- Injektor 4- Trennsäule 5- Ausgang vom Detektor 6- Meßgerät für den Gasfluß 7- Schreiber Trennsäule
7 Gaschromatogramm (Kappilar-GC) Folie109
8 Gaschromatogramm (Kappilar-GC) Folie110 Testmischung einiger als Drogen missbrauchter Morphinderivate: 1: Coffein, 2: Acetylcodein 3: Morphin, 4: Acetylmorphin, 5: Diacetylmorphin, 6: Narcotin Start t R = 0 Retentionszeit t R in min
9 folie001
10 Spektroskopische Methoden folie002 MS Massenspektroskopie (Bestimmung von Molekulargewichten, charakteristischen Fragmentierungen von Molekülen) Absorptionsspektroskopische Methoden (Absorption = Aufnahme von elektromagnetischer Strahlung) MW Mikrowellen-Spektroskopie (Anregung von Rotationsfreiheitsgraden im Molekül; wichtig für die Ermittlung von Bindungsparametern; z.b. Bindungslängen und Bindungswinkel in CH 3 CH 2 Cl) IR Infrarot-Spektroskopie (Anregung von Schwingungs- und Rotationsfreiheitsgraden; wichtig für die Analyse funktioneller Gruppen z.b. C C, C=C, C=O, O-H, C-H usw.) UV-VIS - Ultraviolett-Spektroskopie (Anregung von Elektronenübergängen, Schwingungs- und Rotationsfreiheitsgraden; wichtig für die elektronische Struktur von Aromaten, konjugierten Polyolefinen Farbstoffen NMR Kernresonanz-Spektroskopie (engl. Nuclear Magnetic Resonanz) (Anregung des Umklappens von Kernspins im Magnetfeld; heute wichtigste Methode zur Strukturermittlung von organischen Molekülen) ESR Elektronenspin-Resonanz-Spektroskopie (Anregung des Umklappens von Elektronenspins im Magnetfeld; wichtig für die Analyse von Verbindungen mit ungepaarten Elektronen, z.b. freie Radikale, Diradikale)
11 Absorption von elektromagnetischer Strahlung folie003 Energie des absorbierten Lichtquantes Frequenz Ε = hν ν = c/λ Lichtgeschwindigkeit c = [cm. sec 1 ] Frequenz ν [Hz] = [sec -1 ] Wellenlänge λ [cm] Wellenzahl ν ~ = 1 / λ [cm -1 ] Anzahl der Wellen pro cm Planck sche Wirkungsquantum h = [erg. sec]
12 Spektrum der elektromagnetischen Strahlung und ihre Anwendung in der Spektroskopie folie NMR MW,ESR IR UV-VIS ν [Hz] λ [cm] 100 m 1 m 1 cm 100 µm 1 µm 10 nm 100 Å Spektrum des sichtbaren Lichtes nm
13 Schematischer Aufbau eines Doppelstrahl-IR-Gerätes folie005 Vergleich optischer Nullabgleich Prisma oder Beugungsgitter weißglühender Nernststift (ZrO 2 ) Probe elektrische Spannung Detektor Lichtquelle Photometer Monochromator Verstärker Schreiber
14 Fourier-Transform-IR-Spektroskopie (FT-IR) folie006 S t Bewegungsrichtung Probe IP S b Detektor IR-Lichtquelle Datenspeicher Rechner Schreiber oder Bildschirm
15 Vom Interferogramm zum IR-Spektrum durch Fourier-Transformation folie007
16 Mechanisches Modell eines schwingenden zweiatomigen Moleküls (Auslenkung r = x 1 + x 2 ) folie008 Nach dem Hookschen Gesetz ist die rücktreibende Kraft in erster Näherung proportional der Auslenkung r K = -k r
17 h c E = hν = = hc ~ ν Lichtgeschw. c = 3 10 λ 10 cm s -1 [cm -1 ]- Wellenzahl folie009 1 V(r) = k x µν = 2π 2 osc x V k x µ = m m m + m 1 2 = 1 2 potentielle Energie Kraftkonstante Auslenkung reduzierte Masse ν osc Schwingungsfrequenz des Oszillators Potentialkurve des harmonischen Oszillators mit diskreten Schwingungsniveaus E i 1 k νosc = ~ 1 k ν = 2π µ 2π c µ
18 folie010 Mit der Schrödinger-Gleichung ergibt sich E 1 n + 2 h = 2π VIB = hν osc µ k n n = 0, 1, 2,... Potentialkurve des anharmonischen Oszillators (E 0 Nullpunktsenergie; E D Dissoziationsenergie; die unterschiedliche Pfeilstärke entspricht unterschiedlichen Übergangswahrscheinlichkeiten) E VIB = E n+1 E n = hν osc n Schwingungsquantenzahl h Planck-Wirkungsquantum E VIB Schwingungsenergie (VIB von Vibration)
19 folie011 A B H C H H C H ν s (CH 2 ) ν as (CH 2 ) Valenzschwingungen ν s ν as - symmetrisch -asymmetrisch H H + H + H δ C H Spreiz- ("bending") C "in plane" (eben) H Pendel- ("rocking") γ C H C H + "out of plane" (nichteben) Torsions- ("twist") Kipp- ("wagging") Deformationsschwingungen Zur Kennzeichnung von lokalisierten Schwingungen benutzt man Symbole wie ν δ γ τ Valenzschwingungen (auch Streckschwingungen genannt) Deformationsschwingungen (auch Beugeschwingungen genannt) Deformationsschwingungen aus der Ebene (out of plane) Torsionsschwingungen (Änderung des Torsionswinkels)
20 Absorptionsbereiche des IR-Spektrums (am Beispiel Aceton) folie012 Oberschwingungen von ν (C = O) 3400 = cm -1
21 folie013 Bindung ~ ν (C X) (cm -1 ) Atommasse von X C H C D C C C Cl Wellenzahl ~ ν ist proportional der Frequenz ν und damit ein Maß für die Energie ( E = hν). ~ ν (C - D) ~ ν (C - H) = 1 2π C 1 2π C k µ = k µ µ = 0.73 µ m mh 12 µ = = 1 = µ = m + m m m C m + m D 12 = C C D = C H 1.71 ber.: ~ ν (C-D) = = 2200 cm -1
22 Wellenzahlbereich von charakteristischen Valenzschwingungen organischer Moleküle folie014
23 Aromatische Verbindungen (C=C-Valenzschwingungen) folie015 Gruppe aromatische Ringe Bande 1600 (m) 1580 (m) 1500 (m) Bemerkungen stärker, wenn weitere Konjugation zum Aryl-Ring vorliegt gewöhnlich die stärkste der zwei oder drei Banden Substitutionsmuster des Benzol-Ringes X n Gruppe fünf benachbarte H vier benachbarte H drei benachbarte H zwei benachbarte H isoliertes H Bande (s) (s) (s) (s) (s) (w) Substitutionsgrad Monosubstitution; gewöhnlich zwei Banden (s. Toluol) 1,2-Disubstitution (s. 1,2-Dimethylbenzol) 1,3-Disubstitution, 1,2,3-Trisubstitution 1,4-Disubstitution, 1,3,4-Trisubstitution usw. 1,3-Disubstitution usw.; gewöhnlich nicht intensiv genug, um von Nutzen zu sein
24 Beispiele von IR-Spektren folie016
25 folie017
26 folie018
27 folie019
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