SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS

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1 THE JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Dieses Heft wurde herausgegeben von der GESELLSCHAFT DEUTSCHER KOSMETIK-CHEMIKER E.V. und ist erschienen bei Christa-Maria Orlick, Verlag Hamburg Vol. XIV November 1963 No. 11 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSEN- METHODEN AUF DAUERGEWELLTES HAAR Prof. Dr.-Ing. HELMUT ZAHN, Dr. TARSILLA GERTHSEN und Dipl.-Chem. MARIE-LUISE KEHREN* Vorgetragen am 9. Juli 1962 in Hamburg Analysis of sulfur compounds during the permanent waving of hair. This study is concerned with the adoption of analytical methods of wool chemistry. Cystine and cysteine determinations of hair undergoing permanent waving with ammoniacal thioglycolate loti,ons are discussed. 1. Dauerwellchemie Chemisch wird der Mechanismus der Thioglykolatdauerwelle auf der Basis der Arbeit yon SPEAKMAN (1) erkliirt: Thioglykolsiiure reduziert Cystinbindun~ gen im Haar (2, 3, 4). Dadurch verliert das I-Iaar seine Elastizitiit und nimmt die aufgezwungene Wellung auf dem Wickler an. Nach Beendigung der Erschlaffungsreaktion, d. h. nach etwa 15 bis 20 Minuten bei 30 ø C wird die Thioglykols iure ausgewaschen und mit Hilfe einer w it rigen L;Ssung eines Oxydationsmittels wie Wasserstoffperoxyd sowohl iiberschiissiges Merkaptan oxydativ unwirksam gemacht wie keratingebundenes Cystein wieder zu Keratincystin dehydriert. Die chemischen Vorg inge bei der Dauerwellung (5, 6, 7) lassen sich schematisch in den folgenden Gleichungen darstellen: Reduktion yon Keratincystin durch Thioglykolsiiure (1) Ker-S-S-Ker q- 2 HS ß CH2 ß COOH - 2 Ker-SH q- HOOC.CH2 ß S ß S ß CH ß COOH ::- Deutsches Wollforschungsinstitut an der Rheinisch-Westœ lischen Technischen Hochschule Aachen, Aachen, Veltmanplatz.

2 530 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Dehydrierung yon Keratincystein zu Keratincystin (2) 2 Ker-SI--I 4- I-I202 Ker-S-S-Ker 4-2 I-I20 Obwohl die Thioglykolatwelle schon lange bekannt ist, haben wir nur vereinzelt Publikationen gefunden, in welchen die chemischen Veriinderungen des Haarcystins w ihrend der Thioglykolatbehandlung und Fixierung zahlenmiif ig belegt sind. So findet SCHUBERL (8), dat Haare nach einer fiinfmaligen Behandlung mit Thioglykolsiiure und nach einer Fixierung mir H20 auffallend mehr Gesamt- Schwefel enthalten (vergl. Tabelle I). Tabelle Ver inderungen i.n S- und Cystingehalt nach,, Kaltwell"-Behandlung yon Haaren (nach A. Sch berl, Naturwissenschaften, 40, 390 [1953]). Menschen- S-Gehalt Erhi3hung des,,cystin"- Gehalt an haarpriiparat ø/0 I S-Gehaltes Gehalt,,Cystin"-S 0/0 0/0 0/0 unbehandelt 5,28 16,9 4,49 behandelt 6, ,7 4,72 Die ErhiShung des Schwefelgehaltes deutet SchiSberl so, daf Thioglykolsiiureschwefel in irgendeiner Form in die Haarsubstanz eingetreten ist. Es wird eine adsorptive Bindung der Thioglykolsiiure bzw. der Dithiodiglykols iure in den I-Iaaren vermutet oder eine salzartige Bindung an basischen Gruppen des I-Iaareiweiges. Augerdem hiilt es der Autor fiir misglich, dag sich gemischtes Disulfid durch gemeinsame Oxydation yon Haarcystein mir iiberschiissiger Thioglykolsiiure gebildet hat (vergl. hierzu PATTERSON et al. [3]). Analysen an Haarproben,. welche unter Praxisbedingungen mit 0,75-n AmmoniumthioglykolatliSsung auf dem Wickler behandelt wurden, stammen yon WHITMAN und ECKSTROM (vergl. Tabelle II [7]). Die Einwirkung in Stickstoffatmosph ire wurde nach 20 Minuten abgebrochen und die Haare mit absolutem Isopropanol behandelt. Tabelle Disulfid- und Thiolanalysen an unbehandelte.n und,nit Thioglykolat reduziertern Menschenhaar (nach R. Whit.nan, M. G. Eckstro.n, Drug and Cos.netic Industry, 76, 174 [1955]). Haarpriiparat II SS-Gehalt in Mikromolen/g SI-I-Gehalt in Mikromolen/g unbehandelt reduziert

3 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN Analysenmethoden der Wollpr ifung In den letzten Jahren werden in der chemischen Wollprtifung Analysenmethoden bevorzugt, bei denen die Konzentration bestimmter Aminos iuren direkt ermittelt wird (9). 2.1 Cystinana yse Die Cystinanalyse nach Folin-Shinohara geh rt zu den iltesten Methoden der analytischen Proteinchemie. O. FOLIN und J. M. LOONEY haben im Jahre 1922 (10) eine komplexe Phosphor-Wolframs iure zur Bestimmung von Cystin vorgeschlagen. Es war noch eine umfangreiche Forschung notwendig, um die chemischen Grundlagen und die wesentlichen Faktoren ftir sichere Zahlenwerte herauszuarbeiten (11, 12, 13). Bei der Folin-Shinohara-Methode werden Wollproben mit Schwefel- oder Salzs iure hydrolytisch in Peptide und Aminos iuren zerlegt. Im gepufferten Hydrolysat werden dann mit Sulfit und Phosphor-9-Wolframs iure Blauf irbungen erzielt, welche der Konzentration des Cystins proportional sind. 2.2 Cysteinanalyse Wesentlich schwieriger als die Bestimmung des Cystingehaltes Keratinen ist die Analyse des bei der Reduktion entstehenden Cysteins. Das Problem besteht darin, im Keratin gebundenes Cystein aus dem makromolekularen Verband so zu l sen, daf ein Hydrolysat entsteht, in dem Cystein weder oxydiert noch andersartig angegriffen ist. Es hat sich gezeigt, datl die Cysteingruppen in Wolle bei einer schonenden Kurzzeithydrolyse von zwei Stunden mit 6-normaler Schwefels iure weitgehend erhalten bleiben. Die in dem sog. Kurzzeithydrolysat enthaltenen Cysteingruppen lassen sich mit Phenylquecksilberhydroxyd gegen Nitroprussidnatrium als Indikator titrieren (14). Mit dieser Methode wurden in unbehandelter Wolle 0,1 bis 0,3 Gew. ø/0 Cystein festgestellt. Eine weitere Analysenmethode ftir Wollcystein beruht auf der Umsetzung der intakten, also nicht hydrolysierten Faser reit Fluordinitrobenzol (FDNB). Die Thiolgruppen des Wollcysteins reagieren vollst indig mit FDNB zu S-DNP- Wollcystein. Erst die dinitrophenylierte Wolle wird hydrolysiert und das freigelegte S-DNP-Cystein durch Papierelektrophorese abgetrennt und kolorimetrisch bestimmt (15). Eine Verbesserung der Methode wurde von E. HILLE (16) angegeben. Er isolierte S-DNP-Cystein statt durch Papierelektrophorese durch S iulenchromatographie an Nylon-66-Pulver. 2.3 Bestimmung yon Thioacetylgruppen Die Bestimmung von Thioacetylgruppen in Wolle wurde erstmals von A. SCHUBERL und D. WAGNER (17) nach Umsetzung von Wolle mit Polythioglykolid durchgeftihrt.

4 OC XN- HS-CXœCO (3) I + > H:C CO HS-CH-CO-NH - XS X 532 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Thioacetylgruppen entstehen durch Reaktion yon Thioglykoliden mit Lysin- - Aminogruppen eines Proteins (Thiolierung). Die Reaktion wird im folgenden schematisch dargestellt: Die Bestimmung der Thioacetylgruppen beruht nun darauf, datl man das thioacetylierte Haar dinitrophenyliert und anschlietlend hydrolysiert (vergl. auch Cysteinbestimmung [15]). Es gelang so A. SCHUBERL (17), im Hydrolysat S-DNP-Thioglykolsiiure durch Papierelektrophorese zu isolieren und quantitativ zu bestimmen. Fiir dauergewelltes Menschenhaar kommt die Bestimmung der Thioacetylgruppen deswegen in Frage, weil handelstibliche Thioglykolsiiure lineare und zyklische Polythioglykolide enthiilt, welche in Nebenreaktion Lysinaminogruppen thioacetylieren k6nnen. Die Bestimmung der Thioacetylgruppenach Sch6berl wurde yon uns wieder in gleicher Weise, wie bei der Cysteinbestimmung mit FDNB, derart abgewandelt, dag S-DNP-Thioglykolsiiure statt durch Papierelektrophorese durch Siiulenchromatographie an Nylon-66-Pulver isoliert wurde. 2.4 Bestimmung yon adsorbierter Thioglykolsiiure in Keratinfasern A. SCHUBERL und D. LENGERT (18) haben gefunden, datl maximale Adsorption yon Thioglykols iure an Haaren in saurer L6sung unterhalb ph 3 erfolgt. Oberhalb ph 3 nimmt die Adsorption ab. Bei der kosmetischen Dauerwelle diirfte wegen des alkalischen Milieus nur wenig Thioglykolsiiure vom Haarkeratin adsorbiert werden. Es mutl aber damit gerechnet werden, datl Thioglykolat aus dem stark gequollenen Haar nicht restlos auswaschbar ist. Angaben iiber die Konzentration an freier Thioglykolsiiure in dauergewelltem Haar nach dem Sptilen, aber vor dem Fixieren, wurden in der Literatur nicht gefunden. Eine zuverliissige Methode der Bestimmung yon freier, adsorbierter Thioglykolsiiure ist die Umsetzung des Haarpriiparates mit FDNB. Bei der Dinitrophenylierung wurden dann autler den Thiolgruppen des Cysteins und der Thioacetylgruppen im Keratin selbstverstiindlich auch die im Haar adsorbierte, freie Thioglykolsiiure dinitrophenyliert. Wenn man das DNP-Haar vor der Hydrolyse extrahiert und die Konzentration an freier S-DNP-Thioglykolsiiure bestimmt, gewinnt man eindeutige Zahlen ftir die Menge an adsorbierter Thioglykolsiiure (19).

5 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN Cysteinsiiureanalyse Der Cysteinsiiuregehalt einem Keratinpriiparat liif t sich nach H. ZUBER, K. ZIEGLER und H. ZAHN (20), sowie nach K. ZIEGLER (21) durch papierelektrophoretische Isolierung dieser Sulfonsiiure aus Hydrolysaten und Kolorimetrie der Ninhydrinfiirbung noch in kleinsten Konzentrationen sehr genau bestimmen. In der Wollindustrie wird Wolle beim Aufhellen, Bleichen und Chlorieren oxydiert, was am sichersten durch Bestimmung des Cysteinsiiuregehaltes analytisch belegt werden kann. Daher hat sich die Cysteinsiiureanalyse bei der Untersuchung yon gebleichten Kamrnziigen und bei der Kontrolle der Antifilzausriistung mit Oxydationsmitteln eingefiihrt. Cysteinsiiureanalysen yon Menschenhaar sind in der Literatur nicht aufgefiihrt, obwohl in der Kosmetik das Bleichen yon Haar mit Oxydationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd eine grof e Rolle spielt. Oxydationsmittel wie Peroxyd oder Bromat werden auch bei der Fixierung yon reduziertem Menschenhaar als wichtige Stufe der kalten Dauerwellung angewandt. In der vorliegenden Arbeit sollten daher Cysteinsiiureanalysen unbehandeltem, an reduziertem und fixiertem Menschenhaar ausgefiihrt werden. 2.6 Bestimmung yon gemischtem Disulfid A. SCHCJBERL und H. GR2 FJE (22) haben erstmalig das gemischte Disulfid aus Cystein und Thioglykols iure in Wolle und thioglykolatbehandelten Haaren nachgewiesen. Seit den Arbeiten von BERSIN und STEUDEL (23) wird die Reaktion yon Thioglykols iure mit Disulfidverbindungen nicht wie unter (1) dargestellt, sondern als Stufenreaktion angegeben. Der erste Schritt der Reaktion yon Thioglykolsiiure mit Keratincystin besteht nun darin, dab ein Merkaptan-Disulfidaustausch unter Bildung yon keratingebundenem gemischten Disulfid und Keratincystein stattfindet. (4) Ker-S-S-Ker + T-SH Ker-S-S-T + Ker-SH Im zweiten Schritt reagiert dann ein weiteres Molekiil Thioglykolsiiure mit dem keratingebundenen gemischten Disulfid zu Dithiodiglykolsiiure und Keratincystein. (5) Ker-S-S-T + T-SH.. -Ker-SH + T-S-S-T Als Summe der beiden Gleichungen ergibt sich die unter (1) angegebene Reduktion yon Keratincystin durch Thioglykolsiiure. Die Bestimmung des gemischten Disulfids besteht darin, daf mit Thioglykolsiiure behandeltes Keratin totalhydrolysiert wird und gemischtes Disulfid papierchromatographisch nachgewiesen wird. Wir veriinderten den papierchromatographischen Nachweis derart, daf wir ein Spriihreagenz verwendeten, das spezifisch fiir schwefelhaltige Aminosiiuren ist und lang haltbare Chromatogramme liefert (24).

6 534 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS 3. Ergebnisse Die Kaltwell-Behandlung des Menschenhaares wurde mit einer 0,73-molaren ammoniakalischen Thioglykolsiiurel/Ssung vom pli 9,2 (4) 20 Minuten bei 40 C durchgefiihrt (vergl. experimenteller Teil). Die Konzentration der Thioglykolsiiure wurde deswegen auf 0,73-molar eingestellt, well das verwendete Llaar 17,5 Gew. % Cystin enthiilt und sich bei einem Flotienverhiiltnis Llaar/ LSsung yon 1: 5 ein Molverhiilmis zwischen Llaarcystin und Merkaptan yon 1:5 ergibt. In der Praxis der kosmetischen Anwendung der Thioglykolsiiure diirfte das Flottenverhiiltnis zwischen 1: 1 und 1: 5 liegen und damit niedriger als in der vorliegenden Arbeit sein. Dafiir wendet man meist eine 1-molare Thioglykols iurelssung an, so dag sich ein Teil des Unterschiedes gegeniiber den hier gewiihlten Bedingungen wieder aufhebt. Nach der Einwirkung der Thioglykolsiiure wurde das Haar in der im experimentellen Teil beschriebenen Weise entweder gleich fir die Analysen vorbereitet oder erst nach Wassserstoffperoxydbehandlung. 3.1 Disulfid- und Thiolanalysen.Tabelle Disulfid- und Thiolanalysen an Humanhaar (unbehandelt, mir 0,73-toolater ammoniakalischer Thioglykolat16sung bei ph 9,2 behandelt und mir Wasserstoffperoxyd fixiert). III unbehandeltes reduziertes reoxydiertes Haar Haar Haar Summe Disulfid und Thiol in Mikroval S/g Haar (Folin-Shinohara) Thiol in Mikroval S/g Haar (Kurzzeithy drolys e) Cystein-Thiol in Mikroval S/g Haar (FDNB-Methode) Die kolorimetrische Analyse nach Folin-Shinohara erfagt die Summe der im Hydrolysat enthaltenen Disulfide und Thiole. Wir finden bei unbehandeltem Haar 1480 Mikroiiquivalente Schwefel, die 740 Mikromolen':- bzw. 17,8ø/0 Cystin entsprechen, wenn man den geringen Cysteingehalt in unbehandelten Haaren vernachl issigt und annimmt, dag unbehandeltes Haar kein anderes Merkaptan und Disulfid enthiilt. Dieser Wert stimmt mir den Literaturangaben fiber den Cystingehalt yon Menschenhaar iiberein. ::- Filr Cystin (Disulfid) bedeutet 1 Mikroval S = % Mikromol. Fiir Cystein (Thlol), Thiog'lykolsiiure (Thiol) und Cystelns iure bedeutet 1 Mikroval S = 1 Mikromol.

7 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN 535 Im reduzierten Haar liegen 22 Mikrovale Schwefel mehr vor. Diese Zunahme kann nur auf eine Wechselwirkung der Thioglykols iure mit Haar zur ickgef ihrt werden. Das reoxydierte Haar enth ilt nur 1372 Mikrovale Schwefel. Bei der Einwirkung yon Peroxyd wird demnach ein Teil des Haarcystins angegriffen. In den beiden folgenden Reihen der Tabelle III sind die Ergebnisse der Thiolanalyse nach den beiden voneinander unabh ingigen Methoden der Titration des Kurzzeithydrolysates bzw. der Dinitrophenylierung der intakten Haare wiedergegeben. Unbehandeltes Menschenhaar enth ilt demnach nur 11 his 20 Mikro iquivalente Cystein. Diese Werte entsprechen recht gut dem durchschnittlichen Cysteingehalt yon unbehandelter Wolle. In den reduzierten Haarstr ingen finden wir stark erh/3hte Werte ftir den Merkaptangehalt. Die Diskrepanz zwischen der Fluordinitrobenzol-(FDNB-)Methode und der Titrationsmethode ist erheblich und wir konnten die Ursachen hierf ir noch nicht kl iren. Wir halten die FDNB-Methode ftir zuverl issiger, weil der Cysteingehalt der intakten Haare spezifisch errat&t wird. Bezieht man unseren Wert yon 585 Mikrovalen Cystein/g Haar auf den Ausgangswert yon 1480 minus 11 = 1469 Mikrovalen S/g ftir Cystin im unbehandelten Haar, so sind nahezu 400/0 des Haarschwefels in Haarcystein umgewandelt worden. Die Reduktion ist in unserem Fall demnach weiter fortgeschritten als bei den Versuchen yon R. WHITMAN und M. G. ECKSTROM (7).* In den reoxydierten Haarproben sind immer noch 94 Mikrovale Cystein/õ Haar enthalten. Bei der Fixierung mir saurer PeroxydFSsung wurden demnach nur etwa 84 ø/0 der õebildeten Cysteingruppen entfernt. 3.2 Thioglykols iureanalysen Tabelle IV Adsorbierte, sowie durch Thioacetylierung chemisch gebundene Thioglykols2iure in reduziertem und reoxydiertem Menschenhaar. reduziertes reoxydiertes Haar Haar Freie, adsorbierte Thioglykolsiiure in Mikroval/g (FDNB-Methode) 2,5 Eingebaute Thioglykolsi/ure in Mikrovai/g (FDNB-Methode) 2,2 1,1 Cystein-Analysen an dauergewellten Haarproben vor der Fixierung ergaben nach einer pers 3nlichen Mitteilung yon Frau Dr. Eckert, Hamburg, eine Reduktion yon h/3chstens 20% des Haarschwefels. Daher dtirœen die analytischen Ergebnisse an dem yon uns reduzierten Haar nlcht auf die Verh iltnlsse der kalten Dauerwellung tibertragen werden. Sie beziehen sich vielmehr nur auf die hier untersuchten und beschriebenen Haarproben.

8 536 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Wie aus der ersten Reihe der Tabelle IV hervorgeht, findet man mit Fluordinitrobenzol 2,5 Mikrovale adsorbierte freie Thioglykols iure im reduzierten Haarpriiparat. Das fixierte Haar enth ilt keine adsorbierte Thioglykols iure. Das sorgfiiltig extrahierte, dinitrophenylierte, reduzierte Haar liefert nach der Totalhydrolyse 2,2 Mikrovale S-DNP-Thioglykols iure je Gramm Haar. Diese S-DNP-Thioglykols iure ist demnach erst bei der Hydrolyse aus dem dinitrophenylierten Haar freigesetzt worden. A. SCHUBERL (17) land in thioacetylierter Wolle 4,3 bis 7,3 Mikromole eingebaute Thioglykols iure. In unserer Arbeit wurde jedoch nicht mit reinem Thioglykolid, sondern mit handelstiblicher Thioglykols iure umgesetzt, deren Thioglykolidgehalt wesentlich geringer ist. Unsere Versuche bedeuten den ersten Nachweis, datg bei der Umsetzung mit handelstiblicher Thioglykols iure Thioacetylierung eintritt. Auch in der reoxydierten Haarprobe finden sich noch 1,1 Mikrovale chemisch gebundener Thioglykols iure. Offensichtlichat das Oxydationsmittel nur einen Teil der Thioacetylgruppen entfernt. 3.3 Cysteins iureanalysen Tabelle Cysteinsiiure unbehandeltem, reduziertem und reoxydiertem Menschenhaar. V unbehandeltes reduziertes reoxydiertes Haar Haar Haar Cysteins iure Mikrovalen/g Aus den Angaben der Tabelle V ergibt sich, datg bereits unbehandeltes Haar einen kleinen, abet deutlich nachweisbaren Cysteinsi/uregehalt aufweist und daf Wasserstoffperoxyd keine spezifische Dehydrierung von Cystein in Cystin bewirkt. Vielmehr greift das Oxydationsmittel auch ursprtingliches oder aus Cystein rekombiniertes Haarcystin oxydativ an, reit der Folge eines erh/shten Cysteins iuregehaltes im Totalhydrolysat. 3.4 Das gemischte Disulfid Im reduzierten sowie reoxydierten Haarpr iparat fanden wir nach Hydrolyse und Papierchromatographie den Fleck des gemisdaten Disulfides sehr deutlich. Auf eine quantitative Analyse wurde verzichtet. Die Bildung des gemischten Disulfids bei der Einwirkung von Thioglykols iure auf Keratincystin wurde bisher (23, 7, 22) ausschlietllich als Merkaptolyse des Keratincystins durch Thioglykols iure nach Gleichung (4) formuliert. Das gemischte Disulfid wird dann bei der Totalhydrolyse, wenn auch nicht ohne Verluste, aus dem Keratinverband herausgel/sst und der Analyse zugi/nglich ge- 1Tladlto

9 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN 537 Auf Grund der vorliegenden Arbeit ergeben sich jedoch zwei weitere MiSglichkeiten fiir das Auftreten yon gernischtern Disulfid irn Totalhydrolysat reduzierter Haare. Wir haben gezeigt, dag das reduzierte Haarpriiparat 2,5 Mikroval/g freie adsorbierte Thioglykolsiiure enthiilt. Wit wissen aus unverisffentlichten Versuchen, dag sich nach Totalhydrolyse yon Wolle in Gegenwart yon freier Thioglykolsiiure im Hydrolysat elektrophoretisch gemischtes Disulfid nachweisen liigt. Auch nicht extrahierte noch vorhandene freie Dithiodiglykolsiiure, die dutch Einwirkung yon Luftsauerstoff aus Thioglykolsiiure entsteht, reagiert wiihrend der Totalhydrolyse rnit Wollcystin unter Bildung yon gemischtem Disulfid (25). Freie Dithiodiglykolsiiure haben wit allerdings in dieset Versuchsreihe nicht analysiert. Eine dritte Quelle fiir sekundiir gebildetes gemischtes Disulfid sind die Thioacetylgruppen. Bei der Totalhydrolyse der Haare, welche Thioacetylgruppen enthalten, wird Thioglykolsiiure freigesetzt, welche ebenfalls wiihrend der Hydrolyse im sauren Medium mir Cystin gemischtes Disulfid bilden kann (vergl. hierzu 26). Dernnach ist eine quantitative Bestirnrnung yon primiir gebildetem gernisdatem Disulfid nut bei solchen Priiparaten sinnvoll, welche weder adsorbierte Thioglykolsiiure bzw. Dithiodiglykolsiiure noch Thioacetylgruppen enthalten. Da in der Praxis der Dauerwelle mit handelsiiblicher Thioglykolsiiure gearbeitet wird, und eine erschispfende Extraktion nicht gelingt, haben wit darauf verzichtet, die Frage, ob und wieviel echtes primires gernischtes Disulfid unter Praxisbedingungen bei ph 9,2 entsteht, zu kliiren. Die sehr geringe Zunahme der Sumrne des Disulfidund Thiolgehaltes im reduzierten Haar (Tab. III) gegeniiber dern Ausgangswert ist hereits ein deutlicher Hinweis, dag das gemischte Disulfid nur eine untergeordnete Rolle in der Schwefelbilanz yon reduziertem Haar spielt. 3.5 Priifung der mechanischen Eigenschaften In Tabelle VI sind die Untersuchungsergebnisse einiger mechanischer Messungen zusammengestellt. Tabelle Haardurchmesser, Nafireifidehnung, Nafireififestigkeit und E-Modul in unbehandeltem, reduziertem und reoxydiertem Haar. VI unbehandeltes reduziertes reoxydiertes Haar t-iaar Haar Haardurchmesser in Mikron Nagreigdehnung in ø/o Nagreigfestigkeit in kg/mm 2 E-Modul in g/den ,5 10,9 11,1 Die Nagreigdehnung des reduzierten Haares hat gegeniiber der unbehandelten Probe um 14 ø/o zugenommen, die des reoxydierten Haares urn 6O/o. Die Nagreigfestigkeit nimmt nach der ammoniakalischen Thioglykolatbehandlung um

10 538 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS 7 kg/mm = ab und liegt nach der Fixierung noch immer 3 kg/mm = unter dem Wert der Nagreigfestigkeit in der unbehandelten Probe. Der Elastizitiitsmodul gibt die Festigkeit der Faser bei 1% Dehnung an. Bei dem Vergleich der reduzierten mir der unbehandelten Probe betriigt die Abnahme des E-Moduls mit einer statistischen Sicherheit yon mehr als S = 99 ø/02,6 g/den; bei einem Vergleich der reoxydierten mir der unbehandelten Probe betriigt die Abnahme des E-Moduls mit einer statistischen Sicherheit yon 99,9'0/02,4 g/den. Ein Vergleich der reduzierten mir der reoxydierten Probe lieg keine statistische Sicherheir zu. Diese Abweichung kann als rein zufiillig betrachtet wetden. Alle diese Effekte lassen sich auf der Basis der Kenntnis tiber die Mechanochemie der Keratinhaare deuten (3). Nat reigdehnung, Nagreigfestigkeit und E-Modul stehen in engem Zusammenhang mir dem Erhaltungszustander Cystinbrticken im Keratin. Da es nicht gelungen ist, die ursprtingliche Konzentration an Cystinbrticken durch die Fixierung wieder herzustellen t, leiben auch die me&anischen Eigenschaften der Haare veriindert. 4. Experimenteller Teil 4.1 Haarpriiparate 4.11 Reinigung yon Haar Das Menschenhaar, das uns freundlicherweise Dr. Freytag, Leiter des Spezialforschungslaboratoriums der Ondal GmbH, Darmstadt, zur Verftigung stellte, war ein ungebleichtes, chemisch nicht behandeltes Frauenhaar aus Mitteldeuts&- land. Es wurde bei einem Flottenverhiiltnis i :50, 50 ø C, 30 Minuten lang in einer LiSsung, die in einem Liter destilliertem Wasser 5 ml Nekanil und 0,75 ml Eisessig enthielt, gewaschen. Hierauf wurde das Haar mir destilliertem Wasset gesptilt. Nach 30 Minuten wurde das Haar in einer gepufferten NetzmittelliSsung beim Flottenverhiilmis i :30, 40 ø C, 30 Minuten lang gewaschen. Die gepufferte LiSsung hatte die folgende Zusammensetzung: In einem Liter destilliertem Wasser waren i ml Nekanil und 24 ml Acetatpuffer (272 g Natriumacetat und 83 ml Eisessig pro Liter) gelisst. Nach der zweiten Wiische wurde das Haar mir destilliertem Wasser dreimal je 30 Minuten lang bei Zimmertemperatur behandelt und an der Luft getrocknet. Zur Entfernung der nach der W ische noch verbliebenen iither16slichen Bestandteile wurde mir Ather 4 Stunden lang im Soxhlet bei halbsttindlichem Umlauf extrahiert Herstellung yon reduziertem Haar 5 his 10 g gereinigtes Haar wurde in Striingen yon ca. 0,5 g auf Wicklern aufgedreht. 10 g (20 Striingchen zu je 500 mg) wurden mir 50 ml 0,73-molarer Thioglykolsiiurel/Ssung, deren ph mir konz. Ammoniak auf 9,2 eingestellt wurden, bei 40øC 20 Minuten lang behandelt. Das Flottenverhiilmis betrug i :5. Die reduzierten Haare wurden mir 40 ø C warmem Leitungswasser 5 Minuten lang gesptilt.

11 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN g reduziertes Haar wurden ohne Trocknung fiir die Darstellung yon reoxydiertem Haar verwendet, 5 g wurden fiir die Durchfiihrung der Analysen im Vakuumexsikkator iiber P205 etwa 16 Stunden lang getrocknet und unter Stickstoll aufbewahrt Herstellung yon reoxydiertem Haar 5 g (10 Striinge zu je 500 mg) reduziertes, gespiiltes und nicht getrocknetes Haar wurden in 25 ml einer 2 ø/0igen WasserstoffperoxydliSsung in 5 ø/0iger Zitronensiiure, deren ph mit Ammoniak auf 3 eingestellt worden war, 10 Minuten bei Zimmertemperatur oxydiert. Danach wurde reit 40øC warmem Leitungswasser 5 Minuten lang gespi51t und anschliegend im Vakuumexsikkator iiber P205 getrocknet. Die Proben wurden unter Stickstoll aufbewahrt. 4.2 Analysenmethoden Um eine gleichmiigige Probenahme der Priiparate zu gewiihrleisten, wurden die Striinge nach einer Vorschrift yon H. FREYTAG (27) in 0,5 cm lange Stiicke geschnitten und gleichmiigigemischt Cystinanalyse Die Analysen wurden nach einer modifizierten Vorschrift nach T. GERTHSEN (28) durchgefiihrt. Da der Cystingehalt des Haares hisher liegt als der der Wolle, wurde die Einwaage auf 100 bis 150 mg Haar herabgesetzt Cysteinanalyse Die Cysteinbestimmungen erfolgten nach der Vorschrift yon H. ZAHN, T. GERTHSEN und H. MEICHELBECK (14) mit folgenden Abweichungen: Die Proben wurden etwa 16 Stunden im Vakuumexsikkator iiber P=O getrocknet. Der Exsikkator wurde vor dem Evakuieren mit Stickstoll gefiillt. Die verwendete PhenylquecksilberhydroxydliSsung war 10-a-molar Darstellung yon S-DNP-Thioglykolsiiure als Eichsubstanz zur Berechnung der molaren Extinktion (19). 5 g Thioglykolsiiure und 5,7 g Natriumbicarbonat in 200 ml Wasser wurden mit einer LiSsung yon 10 g FDNB in 400 ml Athanol versetzt. Nach etwa 15 Minuten wurde reit 6-normaler Salzsiiure angesiiuert und iiber Nacht stehengelassen. Der Niederschlag yon S-DNP-Thioglykolsiiure wurde abgesaugt, mit 50 ml 1-normaler Salzs iure und 50 ml kaltem Wasser gespiilt und aus 1-normaler Salzsiiure umkristallisiert. Fp.: ø C, Ausbeute 77O/o d. Th Dinitrophenylierung yon Haar (15) Je 1 g yon unbehandeltem, reduziertem und reoxydiertem Haar wurde in einer Pulverfiasche mit einer LiSsung yon 1 g Natriumbicarbonat in 25 ml Wasser

12 540 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS tibergossen. Dazu gab man eine LiSsung yon 1,75 g FDNB in 50 ml Alkohol und belieg den Ansatz 48 Stunden lang in einem 40 ø C warmen Trockenschrank. Zu Beginn der Dinitrophenylierungsreaktion wurde halbstiindlich, spiiter sttindlich, geschtittelt. Das dinitrophenylierte Haar wurde abgesaugt und das Filtrat aufbewahrt. Zur Entfernung yon S-DNP-Thioglykolsiiure wurde das DNP- Haar mir 100 ml 0,1-normaler Salzsliure extrahiert und der Auszug zurtickbehalten. Schlieglich wurde das DNP-Haar mit Aceton im Soxhlet 6 Stunden lang extrahiert. Der Extrakt wurde auf 30 ml eingeengt und ebenfalls aufbewahrt Bestimmung der adsorbierten Thioglykolsiiure als S-DNP-Thioglykolsiiure (19) Das Filtrat des Dinitrophenylierungsansatzes und der salzsaure Auszug des DNP-Haares (vergl. 4.24) wurden im Vakuum bei 60øC eingedampft. Der Riickstand wurde in 5 ml Aceton aufgenommen und die LiSsung filtriert. Das Filtrat wurde mit dem Acetonextrakt yon 4.24 vereinigt und auf 100 ml aufgertlilt. Die Bestimmung der S-DNP-Thioglykolsiiur erfolgte nach der yon H. STEU- ERLE und E. HILLE (29) fiir die Analyse der iitherlisslichen DNP-Aminosiiuren angegebenen Methode durch Siiulenchromatographie an Nylonpulver. 2 ml LiSsung wurden auf die Siiule aufgetragen, das Eluat wurde in Fraktionen yon je 2 ml aufgefangen und die Extinktion bei 366 m t in 10 mm Kiivetten gemessen. Zur Herstellung der EichliSsung wurde die nach 4.23 synthetisierte DNP-Thioglykolsiiure verwendet Bestimmung der Thioacetylgruppen 1 g mir Salzsiiure und mir Aceton erschispfend extrahiertes DNP-Haar (vergl. 4.24) wurde mir 50 ml 6-normaler Salzsiiure bei 105øC 16 Stunden lang im Bombenrohr hydrolysiert. Das Hydrolysat wurde nach H. STEUERLE und E. HILLE (29) aufgearbeitet und auf eine Nylonpulversiiule aufgetragen. Da die S-DNP-Thioglykolsiiure dieselbe Wanderungsgeschwindigkeit wie DNP- Glycin hat, mugte dessen Gehalt in einer Parallelbestimmung an unbehandeltem Haar ermittelt und abgezogen werden Bestimmung yon Haar-Cystein als S-DNP-Cystein 0,05 g DNP-Haar wurde in 20 ml 6-normaler Salzsiiure 16 Stunden bei 105 ø C hydrolysiert. Das Hydrolysat wurde zur Abtrennung der iitherlisslichen DNP- Aminosiiuren 2 Stunden reit ther extrahiert. Die LiSsung wurde nach E. HILLE (16) aufgearbeitet und auf eine Nylonpulversiiule aufgetragen. Auger S-DNP-Cystein wurden noch die in Tabelle VII angeftihrten DNP-Aminosiiuren unbehandeltem, reduziertem und reoxydiertern Haar gefunden.

13 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN 541 Tabelle VII unbehandeltes reduziertes reoxydiertes Haar Haar Haar f Mol/g Mol/g Mol/g N-DNP-His O-DNP-Ser N-DNP-Lys O-DNP-Tyr N-DNP-Asp 0,33 0,39 0,34 N-DNP-Glu 0,52 0,52 0,97 N-DNP-Ser 0,61 0,79 0,77 N-DNP-Thr 2,17 2,28 2,44 N-DNP-Gly 0,83 N-DNP-Ala 0,37 0,55 0,50 N-DNP-Val 1,82 2,16 1, Cysteinsiiureanalyse Die Cysteins iurebestimmung wurde nach einer Vorschrift yon K. ZIEGLER (21) durchgefiihrt Nachweis yon gemischtem Disulfid Der papierchromatographische Nachweis im Totalhydrolysat wurde nach T. GERTHSEN und H. ZAHN (24) durchgefiihrt. 4.3 Mechanische Untersuchungen 4.31 Bestimmung der Nat reit festigkeit und Nat reit dehnung Durchgefiihrt wurde diese Bestimmung an einem Fafegraph-IV-Apparat der Firma Stein, MiSnchengladbach. Die Messung des Durchmessers wurde in der Form vorgenommen, dat die auf einen Rahmen geklebten Haare unter dem Mikroskop mit 540facher Vergri3t erung bei Lufteinbettung etwa in dem Bereich gemessen wurden, in dem beim Reit versuch der Bruch zu erwarten war. Zur Bestimmung der Nat reit dehnung betrug die Einspannl inge der Haarfaser 10 mm; das Reit en der Faser trat etwa nach einer Zeit yon 10 sec ein. Die Untersuchungen wurden unter gleichen Klimabedingungen durchgefiihrt (65 ø/0 rel. Luftfeuchtigkeit, 20 ø C). Da der Durchmesser jeder zu reigenden Faser bekannt war, ergab sich aut erdem die Mi3glichkeit zur Berechnung der Nat reit festigkeit in kg/mm 2. Es wurden jeweils 20 Haare gemessen.

14 542 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS 4.32 Bestimmung des Elastizitiitsmoduls Die Bestimmung des E-Moduls wurde an einem Instron-Tester durchgefiihrt. Die Einzelfasern wurden mit einer Einspannlitnge von 10 mm in den Klemmen des Instron-Gerittes befestigt. Vor dem Schliegen der unteren Einspannklemme wurde zur Entkrituselung der Einzelfaser eine Vorspannung von 200 mg aufgewendet. Die Prtifgeschwindigkeit betrug 0,05 cm/min, das entspricht einer konstanten Dehnungszunahme von 5 O/o/min. Die eingespannte Faser wurde um einen Betrag von ca. 1 ø/0, also innerhalb des Hooke'schen Bereiches, gedehnt, und bei abgeschalteter Klemmenbewegung relaxieren gelassen. Danach wurde die Probe teilweise entlastet und wiederum die Klemmenbewegung abgeschaltet. Dabei zeigte die Faser eine Spannungserholung. Der Vorgang der Relaxation und Erholung wurde reit iraruer kleineren Lastwechseln mehrmals wiederholt, bis keine Spannungs inderung -- weder Relaxation no& Erholung -- bei stillstehender Klemme eintrat. Anschliegend wurde die Faser kurzen zyklischen Be- und Entlastungen ausgesetzt; aus der Steigung dieser Geraden wurde der E-Modul errechnet. 5. Zusammen/assung 5.1 Unbehandeltes Menschenhaar enthitlt nur 11 bis 20 Mikroitquivalente Keratincystein pro g Haar. Wiihrend einer Behandlung mit ammoniakalischer ThioglykolatliSsung steigt der Merkaptangehalt auf 350 Mikroitquivalente (Titrationsmethode) oder 585 Mikroiiquivalente (FDNB-Methode) an. Es sind demnach etwa 40 ø/0 des Cystinschwefels Cystein umgewandelt worden. In der reoxydierten Haarprobe wurden noch 94 Mikroitquivalente Cystein pro g Haar gefunden, das bedeutet, dag bei der Fixierung mit saurer PeroxydliSsung nur etwa 84 % der gebildeten Cysteingruppen entfernt werden. Es war also nicht misglich, den Cysteingehalt des reduzierten Haares durch Fixieren mit Wasserstoffperoxyd wieder auf den Ausgangswert zuriickzufiihren. 5.2 Der C y s t e i n s it u r e g e h a 1 t des reduzierten Haares nimmt nach der Fixierung um 42 Mikroitquivalente pro g Haar zu; es wird also durch das Oxydationsmittel keine spezifische Dehydrierung von Keratincystein Keratincystin bewirkt, vielmehr greift das Oxydationsmittel auch urspriingliches oder aus Cystein rekombiniertes Haarcystin oxydativ an. 5.3 Withrend der Dauerwellung werden vom Haar 2,5 Mikroitquivalente Thioglykols iiure pro g Haar adsorbiert, w ihrend 2,2 Mikroitquivalente Thioglykolsiture durch T h i o a c e t y 1 i e r u n g chemisch gebunden werden. Primitr gebildetes, gemischtes Disufid spielt bei der Dauerwelle eine untergeordnete Rolle. 5.4 Die ursprtingliche Formulierung der Einwirkung von Thioglykolsiiure auf Keratincystin (siehe Gleichung 1) als eine einfache Reduktion in der Arbeit yon GODDARD und MICHAELIS (2) erklitrt summarisch unsere Analysenergebnisse befriedigend.

15 ANWENDUNG SCHWEFELCHEMISCHER ANALYSENMETHODEN 543 Danksagung Wit danken dem Internationalen Wollsekretariat, London und Dtisseldorf, dem Verband der Chemischen Industrie, Diisseldorf, und der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Bad Godesberg, fiir die Fi3rderung dieset Arbeit. Herrn Dr. Ziegler danken wit fiir die Hilfe bei den Cysteinsiiureanalysen, Herrn Dr. Blankenburg fiir die Bestimmung des E-Moduls, Herrn Dr. Siepmann fiir die FDNP- Analysen sowie Fr iulein Herzog ftir die Mithilfe bei der Durchftihrung der Versuche. LITERATUR (1) Speakmann, J. B., Brit. Pat. 453, 70,0. (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (lo) Folin, O., Looney, J. M., J. biol. Chem., 51,421 (1922). (11) (12) (13) (14) (15) Zuber, H., Traumann, K., Zahn, H., Z. Natur/., 10b, 457 (1955). (16) Hille, E., Blochem. Z., 333, 269 (1960). (17) Schi3berl, A., Wagner, D., TextiI-Praxis, 15, 948 (1960.). (18) Schi3berl, A., Lengert, D., Dtsch. tier irzti. Wschr., 67, 590, (1960). (19) Siepmann, E., unverisffentlichte Versuche. (20) Zuber, H., Ziegler, K., Zahn, H., Z. Naturf., 12b, 531 (1957). (21) Ziegler, K., Z. ges. Textilind., 63, 117 (1961). (22) Sch Sberl, A., Gr ifje, H., Fette, Seffe einschi. Anstrichmittel, 60, 1057 (1958). (23) Bersin, Th., Steudel, J., Ber. dtsch. Chem. Ges., 71, 1015, (1938). (24) (25) (26) (27) Freytag, H., Parr. u. Kosmet., 10 (1960). (28) (29) Goddard, D. R., Michaelis, L., J. bioi. Chem., 106, 605 (1934). Patterson, W. J., Geiger, W. B., Mizell, L. R., Harris, M., J. Res. Nat. Bur. Standards, 27, (1941). McDonough, E.G., Deutsches Pat. 948, 186. S&iSberl, A., Die Umschau, 51,633 (1951). S&iSberl, A., Die Umschau, 52, 59 (1952). Whitman, R., Eckstrom, M. G., Drug and Cosmetic Industry, 76, 174 (1955). Schi3berl, A., Naturwissenschaften, 40, 390 (1953). Zahn, H., MeIIiand Textilber., 42, 421 (1961). Shinohara, K., J. bioi. Chem., 112, 671, 683 (1936). Schi3berl, A., Rambacher P., Blochem. Z., 295, 377 (1938). Schi3berl, A.,Textil-Praxis, 14, 701 (1959). Zahn, H., Gerthsen, T., Meichelbeck, H., MeIliand Textilber., 43, 1179 (1962). Gerthsen, T., Zahn, H., Melliand Textilber., 41,757 (1960). Gerthsen, T., Zahn, H., Angew. Chem., 71,705 (1959). White, F. H., Sandoval, A., Biochemistry, 1,938 (1962). Gerthsen, T., Techn. Komitee der intern. Wollvereinigung, Oslo 1962, Rapp. Nr. 12. Steuerle, H., Hille, E., Blochem. Z., 331, 220 (1959).

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