RESOLUTION OIV-OENO BESTIMMUNG DER DEUTERIUMVERTEILUNG IN WEINESSIG MITTELS KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR)
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- Annegret Färber
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1 RESOLUTION OIV-OENO BESTIMMUNG DER DEUTERIUMVERTEILUNG IN WEINESSIG MITTELS KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (NMR) Die GENERALVERSAMMLUNG, gestützt auf Artikel 2 Absatz 2 iv des Gründungsübereinkommens der Internationalen Organisation für Rebe und Wein vom 3. April 2001, auf Vorschlag der Unterkommission Analysemethoden, BESCHLIESST, die internationalen Analysemethoden für Weinessig durch folgende Methode zu ergänzen: Bestimmung der Deuteriumverteilung in Weinessig mittels Kernresonanzspektroskopie (NMR) 1. Ziel/Anwendungsgebiet Typ der Methode: IV Vorliegende Methode ermöglicht die Messung des Isotopenverhältnisses von Wasserstoff (D/H) CH3 in der Methylgruppe von Essigsäure, die gemäß der Methode OIV-OENO aus Weinessig extrahiert wird. Die Analyse erfolgt mittels 1 H-NMR gekoppelt mit 2 H-SNIF NMR (Fauhl et al., 1996; Hermann, 2001). Durch die 1 H-NMR-Spektroskopie wird das Verhältnis TMU/Essigsäure bestimmt und in Verbindung mit den Ergebnissen der 2 H-SNIF NMR-Spektroskopie das Isotopenverhältnis (D/H) CH3 berechnet. Wenn die extrahierte Essigsäure rein (> 99%) oder der genaue Essigsäuregehalt des Extrakts bekannt ist, ist eine 1 H-NMR-Spektroskopie nicht erforderlich. 2. Definitionen (D/H) CH3: Isotopenverhältnis des Moleküls CH 2D COOH 3. Prinzip Das in den Zuckern und im Wasser des Traubenmosts enthaltene Deuterium wird nach der alkoholischen Gärung in den Molekülen I, II, III und IV des Weinethanols und nach der Essigsäuregärung in den Molekülen V und VI der Essigsäure wie folgt verteilt: 1
2 CH 2D CH 2 OH CH 3 CHD OH CH 3 CH 2 OD HOD I II III IV CH 2D COOH CH 3 COOD V VI Der Parameter (D/H) CH3 spiegelt das D/H-Verhältnis der Zucker im Most wieder. 4. Reagenzien und Verbrauchsmaterialien - Hexafluorbenzol (C 6F 6) zur Stabilisierung der Feldfrequenz (Lock) oder alternativ Trifluoressigsäure (TFA, CAS: ) bzw. Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA, CAS: ) - Standard N,N-Tetramethylharnstoff (TMU); Standard-TMU mit definiertem Isotopenverhältnis D/H - NMR-Probenröhrchen, 10 mm - Filter, 0,45 μm 5. Geräte - NMR-Spektrometer, ausgestattet mit einem speziellen Deuteriumprobenkopf, der auf die charakteristische Frequenz νo des Feldes Bo (z.b. für Bo = 7,05 T, νo = 46,05 MHz und für Bo = 9,4 T, νo = 61,4 MHz) abgestimmt ist sowie mit einem Entkopplungskanal (B2) und einem Kanal zur Stabilisierung der Feldfrequenz (Lock) bei der Fluorfrequenz. Der zweite Kanal B2 wird auch für die 1 H-NMR-Spektroskopie verwendet. Die bei der Aufnahme des Spektrums ohne exponentielle Multiplikation (d.h. LB=0) gemessene Auflösung wird als Halbwertsbreite des Methylsignals der Essigsäure und des Methylsignals von TMU ausgedrückt und muss weniger als 0,5Hz betragen. Die Empfindlichkeit (Signal-Rausch-Verhältnis), berechnet mit einem exponentiellen Multiplikationsfaktor von LB = 2 sollte für das Methylsignal der Essigsäure, die weniger als 25 % Wasser enthält, mindestens 150 betragen. Bei der Verwendung eines NMR-Spektrometers mit dem Feld Bo = 7.05T sind z.b. 200 Abtastungen erforderlich, um diesen Wert zu erreichen. - Waage mit einer Genauigkeit von mindestens 0,1 mg - Waage mit einer Genauigkeit von mindestens 0,1 g Die unter den Ziffern 5 und 6 aufgeführten Laborgeräte und Verbrauchsmaterialien sind beispielhaft und können durch andere Ausstattungen mit äquivalenten Leistungsmerkmalen ersetzt werden. 2
3 6. Vorbereitung der Proben Für die Analyse mittels SNIF-NMR muss die Essigsäure aus dem Essig extrahiert und gereinigt werden. Am Ende der Extraktion müssen mindestens 6 ml reine Essigsäure erhalten werden. Das Extraktions- und Reinigungsverfahren ist in der OIV-Methode beschrieben. 7. Verfahren Hinweis: Menge und Art der Reagenzien sowie die Gerätebedingungen sind vom Typ des verwendeten Geräts abhängig. Die nachfolgend beschriebene Verfahrensweise ist nur als Beispiel angeführt. Alle Vorbereitungsschritte sind so auszuführen, dass keine bedeutende Verdampfung an Essigsäure erfolgt, welche die Isotopenzusammensetzung der Probe verändern würde Vorbereitung der Essigsäure-Probe für die NMR-Messung: - NMR-Probenkopf, Durchmesser 10 mm: In ein zuvor gewogenes Glasfläschchen 3,2 ml der nach dem unter Ziffer 6 beschriebenen Verfahren gewonnenen Essigsäurelösung füllen und auf 0,1 mg genau abwiegen (m A); anschließend 1,1 ml des internen Standards TMU zugeben und das Fläschchen erneut auf 0,1 mg genau abwiegen (m ST). Je nach Art des verwendeten Spektrometers und Probenkopfs eine ausreichende Menge Hexafluorbenzol zur Stabilisierung der Feldfrequenz (Lock) zugeben: Spektrometer 10 mm-probenkopf 7,05 T 150 µl 9,4 T 35 µl Diese Zahlen sind Richtgrößen. Das tatsächlich verwendete Volumen sollte an die Empfindlichkeit des NMR-Spektrometers angepasst werden. Während der Vorbereitung des Röhrchens und bis zur NMR-Messung sollte sorgfältig darauf geachtet werden, jegliche Verdampfung von Ethanol und TMU zu vermeiden, da dies eine Isotopenfraktionierung zur Folge hätte. Die Probe wird dann in das NMR-Röhrchen gefüllt und wenn nötig durch eine Spritze mit Filter (0,45 µm) filtriert. Hinweis: Es wird empfohlen, das NMR-Röhrchen unter einem Abzug vorzubereiten und Handschuhe und eine Schutzbrille zu tragen. 7.2 Aufzeichnung des NMR-Spektrums Für die Optimierung des 2 H-SNIF-NMR-Spektrums werden folgende Bedingungen vorgeschlagen: - Die Temperatur des Probenkopfs muss konstant sein (z.b. 303 K). - Rotation der Probe (z.b Hz) 3
4 - Die Aufnahmezeit sollte bei einer Spektralbreite von Hz mindestens 5,5 s betragen (Speicherbedarf 16 KB) (d.h. rund 20 ppm bei 61,4 MHz oder 27 ppm bei 46,1 MHz). - Pulswinkel 90 - Einstellung des Pulsintervalls: Der Wert muss in etwa der Aufnahmezeit entsprechen. - Quadratur-Detektion: Offset 01 für Essigsäure zwischen den Referenzsignalen OD und CH2D einstellen. - Wert des Offset 02 (Entkoppler) anhand eines mit der Entkopplungsspule am gleichen Röhrchen gemessenen Protonenspektrums bestimmen. Eine gute Entkopplung ist erreicht, wenn sich 02 in der Mitte des Frequenzabstands zwischen den CH3- und TMU-Gruppen befindet. Es sollte das Breitbandentkopplungsverfahren oder ein zusammengesetztes Impuls-Entkopplungsverfahren (z.b. WALTZ16) angewendet werden, um eine homogene Entkopplung des gesamten Spektrums zu gewährleisten. Für jedes Spektrum ist eine genügende Anzahl Akkumulationen (NS) durchzuführen, um das unter Ziffer 6 beschriebene Signal-Rausch-Verhältnis zu erhalten. Die Reihe mit NS Akkumulationen wird 5 Mal wiederholt. Die Werte von NS hängen von der Art des verwendeten Spektrometers und Probenkopfs ab. Für den Erhalt des 1 H-NMR-Spektrums werden folgende Bedingungen empfohlen: - Die Temperatur des Probenkopfs muss konstant sein (z.b. 303 K). - Rotation der Probe (z.b Hz) - Erfassungszeit mindestens 4,1 s für eine Spektralbreite von 8000 Hz (Speicherbedarf 16 K) - Impuls höchstens 30 - D1=mindestens 7s - Quadratur-Detektion: Offset 01 für Essigsäure zwischen den Referenzsignalen OH und CHR einstellen - keine Entkopplung Für 1 H-NMR reichen 16 Abtastungen + 4 Prüfabtastungen aus, um ein angemessenes Signal- Rausch-Verhältnis zu erhalten. 8. Berechnung Für die Bestimmung der Signalfläche ist eine geeignete Software zu verwenden, die auf einem komplexen Algorithmus der Signalverarbeitung und der Methode der kleinsten Quadrate beruht (die Phase und die Grundlinie sind empfindlichen Parameter, die korrekt abzustimmen sind). Liegen keine bedeutenden Phasen- und Grundlinenfehler vor (z.b. aufgrund angemessener Korrekturen) können andere Softwares verwendet werden. Für jedes 1 H-NMR-Spektrum ist das Verhältnis RH wie folgt zu bestimmen: RH = S TMU / S Essigsäure wobei S die Signalfläche 1 H-NMR bezeichnet, die von der Datenverarbeitungssoftware nach der Fourier-Transformation des Free Induction Decay mit einer Bandbreite von 0,5 Hz integriert wurde; 4
5 Mittelwert der Wiederholungen und Standardabweichung berechnen. Für jedes 2 H-SNIF-NMR-Spektrum: 1) das Verhältnis RD wie folgt bestimmen: RD = S Essigsäure / S TMU wobei S die Signalfläche 2 H-SNIF-NMR bezeichnet, die von der Datenverarbeitungssoftware nach der Fourier-Transformation des Free Induction Decay mit einer Bandbreite von 2 Hz integriert wurde; 2) das Verhältnis D/H CH3 (ppm) wie folgt bestimmen: (D/H) CH3 = RH * RD * D/H TMU wobei (D/H) TMU das Isotopenverhältnis des internen Standars (TMU) bezeichnet, das auf dem vom IRMM ausgestellten Zertifikat angegeben ist; Mittelwert der Wiederholungen und Standardabweichung berechnen. Durch eine optionale Software können diese Berechnungen online durchgeführt werden. 9. Qualitätskontrolle der Analysen Die Empfindlichkeit und die Auflösung des Spektrometers sind gemäß den Spezifikationen des Geräts zu prüfen (5). 10. Kennzahlen der Methode Für die Methode wurde eine Validierungsstudie durchgeführt. Die Wiederholstandardabweichung (Sr) beträgt 0,4 ppm und die Wiederholgrenze (r) 1.0 ppm. Die Vergleichsstandardabweichung (SR) beträgt 0,5ppm und die Vergleichsgrenze (R) 1,4 ppm. Einzelheiten und Ergebnisse dieser Studie sind in Anlage A aufgeführt. Die Wiederholgrenze (r) und die Vergleichsgrenze (R) sind mit den für Weinalkohol festgestellten Grenzen (OIV ) vergleichbar. 11. Literatur A. Hermann. (2001) Determination of D/H isotope ratio in acetic acid from vinegars and pickled products by H-2-NMR spectroscopy Eur Food Res Techn C. Fauhl, R. Wittkowski (1996) On-line1H-NMR to facilitate tube preparation in SNIF-NMR analysis, Z Lebensm Unters Forsch (1996)
6 Thomas, F., Jamin, E. (2009). (2)H NMR and (13)C-IRMS analyses of acetic acid from vinegar, (18)O- IRMS analysis of water in vinegar: International collaborative study report. Analytica Chimica Acta, 649, OIV-Methode OENO : Bestimmung des 13C/12C-Isotopenverhältnisses von Essigsäure in Weinessig mittels Isotopenverhältnismassenspektrometrie OIV-Methode OENO : Bestimmung der Deuteriumverteilung in bei der Gärung von Traubenmost, Traubenmostkonzentrat, rektifiziertem Traubenmostkonzentrat und Wein entstandenem Ethanol mittels Kernresonanzspektroskopie (SNIF-NMR/ RMN-FINS) 6
7 ANLAGE A ERGEBNISSE DER VALIDIERUNG OENO-SCMA Et8 Ausführung 07/2015 In vorliegendem Dokument sind die Ergebnisse der Validierung für die Analysemethode zur Messung des Isotopenverhältnisses D/H CH3 in Weinessig aufgeführt. Ein interner Wiederholversuch wurde an 2 Essigproben durchgeführt. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle aufgeführt. Interner Wiederholversuch mit 2 Essigproben, die 10 Mal extrahiert und untersucht wurden: Wiederholung Probe 1 Probe 2 (D/H) CH3 (D/H) CH ,8 104, ,7 104, ,9 104, ,3 104, ,0 104, ,1 104, ,8 104, ,2 104, ,6 104, ,0 104,8 Sr 0,4 0,2 Wiederholgrenze r (2,8 S r) 1,2 0, wurde ein internationaler Ringversuch vorgenommen, an dem 3 Laboratorien teilnahmen: 1. Teilnehmende Laboratorien: Eurofins, Nantes FEM-IASMA, San Michele all Adige, Trento Landesuntersuchungsamt, Speyer Frankreich Italien Deutschland 2. Proben Der Versuch wurde mit 4 Weinessigproben (Nr. 1-4) und 6 (Nr. 5-10) Proben eines Weines durchgeführt, der mit einem zunehmenden Anteil (10, 14, 20, 33, 40, 42 %) Alkohol aus Rohrzucker versetzt und dann der Essigsäuregärung unterzogen wurde. Aus jeder Probe wurde die Essigsäure extrahiert und es wurde das Isotopenverhältnis (D/H) CH3 bestimmt. Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt. 7
8 Probe Lab1 Lab2 Lab3 (D/H) CH3 SR Vergleichsgrenze R (2,8 S R) 1 104,8 105,4 104,8 0,4 1, ,0 105,0 104,5 0,3 0, ,0 106,0 104,8 0,7 2, ,2 106,5 106,9 0,3 0, ,9 106,6 106,6 0,2 0, ,7 108,2 107,6 0,3 0, ,3 107,9 107,3 0,3 0, ,5 107,5 108,6 0,6 1, ,2 109,2 107,9 0,8 2, ,9 109,5 107,5 1,0 2,8 mittlere SR 0,5 1,4 8
RESOLUTION OIV-OENO
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