Analytische Methoden zum Nachweis der Reinheit von Enantiomeren und Diastereomeren :
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- Alexandra Siegel
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1 Analytische Methoden zum Nachweis der Reinheit von Enantiomeren und Diastereomeren : durch Polarimetrie durch NMR-Spektroskopie - NMR-Spektroskopie mit chiralen shift-reagenzien - NMR-Spektroskopie diastereomerer Derivate durch Gaschromatographie (GC) - GC an chiralen asen - GC diastereomerer Derivate durch Hochdruckflüssigchromatographie - HPLC an chiralen asen - HPLC diastereomerer Derivate durch Kapillarelektrophorese (CE)
2 Nachweis der Enantiomerenreinheit durch NMR Enantiomere unterscheiden sich prinzipiell NMR-spektroskopisch nicht! Lediglich Diastereomere können unterscheidbare NMR-Signale liefern! Daher ist der Zusatz von enantiomerenreine Hilfsstoffen erforderlich. Methoden: - Lösungsmittel oder Lösungsmitteladditiv ist chiral und enantiomerenrein; es bilden sich diastereomere Komplexe - vor der Messung erfolgt die Synthese von diastereomeren Derivaten mit einem enatiomerenreinen Hilfsstoff Voraussetzungen für die Anwendbarkeit der Methode: - das NMR-Spektrum des Analyten sollte möglichst viele differenzierte NMR-Signale liefern - die getrennt detektierten Signale sollten keine Kopplungen aufweisen - das signal/noise-verhältnis erlaubt eine quantitative Auswertung
3 ee-bestimmung mit chiralen shift-reagenzien Als Lösungsmitteladditive werden Komplexe von Lanthaniden (Eu, Pr, Yb,) mit chiralen Komplexbildnern (meist Campher-Derivate) verwendet - Europium(II), MG = 152, Z = 63 - Praseodym(III), MG = 141, Z = 59 - Ytterbium(III), MG = 173, Z = 70 Diese Schwermetalle liefern große shift-effekte ohne große Linienverbreiterung Der Effekt der kommt über die Bindungen und durch Dipolwirkung zustande und ist abhängig vom Abstand zum Schwermetall - Eu, Yb: liefert Tieffeldverschiebung - Pr: ergibt Hochfeldverschiebung Als chirale Komplexbildner werden fluorierte Diketone verwendet, die aus chiral-pool-bausteinen (z.b.campher) hergestellt werden können
4 Chirale shift-reagentien (1)
5 Chirale shift-reagentien (2)
6 Beispiel 1:
7 Beispiel 2: Cl H Eu/ 3 C 3 F 7 (S)-Methyl-2-Chlor-propanoat Europium(III) tris[3-(heptafluorobutanoyl)- (1R)-camphorat = Eu(hfc) 3
8 Anwendungsbereich: Diese Methode ist für Arzneistoffe geeignet, die einen Komplex mit dem chiralen shift-reagens bilden können Amine, Aminosäureester, Alkohole, Hydroxysäureester,Thiole, xirane, Aziridine, Aldehyde, Ketone, Ester, Sulfoxide,... Präzission der Methode: stark abhängig von Signalform, Signaltrennung und somit der Feldstärke für das Beispiel (S)-Methyl-2-Chlor-propanoat / Eu(hfc) 3 gilt laut Literaturangaben: 99.8 ± 1% ee bei 400 MHz
9 ee-bestimmung nach Derivatisierung zu Diastereomeren Die Derivatisierung von Enantiomerenmischungen mit chiralen Reagentien führt zu diastereomeren Produkten; diese haben unterschiedliche NMR-Spektren Detektierbare Kerne: 1 H, 13 C, 19 F, 31 P,.. Kern natürliche Spin Larmor- Verschiebungsbereich Häufigkeit Frequenz δ(ppm) in % (MHz) 1 H 99,989 1/2 500, bis C 1,070 1/2 125, bis N 0,358 1/2 50, bis F 100 1/2 470, bis P 100 1/2 202, bis -200
10 Voraussetzungen für die Anwendbarkeit der Methode: a) chirales Reagens muß verfügbar sein (möglichst beide Antipoden) b) chirales Reagens muß klar getrennte, scharfe Signale liefert (z.b. CH 3, CH 3,, tbu,...) c) Derivatisierungsreaktion muß quantitativ verlaufen (keine kinetische Racematspaltung!) d) während der Derivatisierung darf keine Racemisierung des Analyten, des Reagenzes oder der Produkte auftreten e) es darf kein Reinigungsschritt vor der NMR-Messung stattfinden, da die Gefahr der Anreicherung eines Diastereomers besteht f) das NMR-Spektrum des Analyten sollte möglichst viele differenzierte NMR-Signale liefern g) Die optische Reinheit des Reagenzes ist limitierend für die Bestimmung geringer Antipodenkonzentrationen h) 13 C-NMR-Signale werden durch unterschiedliche NE-Effekte unterschiedlich groß - aber gleichartige Kohlenstoffsignale können verglichen werden
11 Beispiel 1:
12
13 Mosher-Reagens (= MTPA) MTPA = α-methoxy-α-trifluormethyl-phenylessigsäure Me Me Cl Cl (R) (S) Anwendung: geeignet für Alkohole und Amine Derivate: MTPA-Ester, MTPA-Amide Vorteile: - MTPA liefert nur wenige, klar unterscheidbare Signale - keine Racemisierungsgefahr - Zuordnungsregeln für die Absolutkonfigurationszuordnung bekannt
14 Darstellung: H Me HCN Me 2 S 4 H 2 S 4 C N C N Me H Racematspaltung als 1-enylethylammonium-Salz Me H + Me H SCl 2 SCl 2 Me Me Cl Cl (R) (S)
15 Derivatisierungs-Reaktion: Me Cl + R*H Pyridin / CCl 4 Me R* Me Cl + R*NH 2 Pyridin / CCl 4 Me N H R* Die Reinigung erfolgt nur durch Extraktion und Trocknung
16 Reinheitsbestimmung von MTBA: mit 1-enylethylamin nach Amidbildung via NMR Me N H Me H Me N H Me H Me N H Me H Me N H Me H
17 Konformation von MTBA-Derivaten:
18
19 Beispiel 2:
20 Beispiel 3:
21 Konformation der diastereomeren Weinsäureester:
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