Chemie-Labothek Innovative Kunststoffe & Funktionelle Farbstoffe

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1 Versuch 1 Herstellung einer fluoreszierenden Kunststoffscheibe Sicherheitshinweise Schutzbrille! VERSUCHSAUFBAU Chemikalien Photolack Aceton 2 Textmarker Schlifffett / Öl Material 2 Bechergläser 50 ml Pipette 2 Glasscheiben PVC-Schlauch 3 Foldbackklammern 2 UV-Lampen UV-Tachenlampe Lösung aus Textmarkerfarbstoff in Aceton und Photolack Flachkammer zur Aushärtung der Kunststoffscheibe Abb. 1: Schema zum Aufbau von Versuch 1 Versuch 1.1 Einfärben des Photolacks mit dem Fluoreszenzfarbstoff Füllen Sie mit Hilfe einer Pipette ca. 2 ml Aceton in je ein kleines Becherglas. Entfernen Sie die Schutzkappen der Textmarker und rühren Sie die Minen ca. 2 Minuten lang in das Lösungsmittel (je Marker ein Becherglas). Die Lösungen sollten sich deutlich färben. Untersuchen Sie im Dunkeln die Lösungen mit der UV-Taschenlampe. Geben Sie anschließend ca. 15 ml Photolack zu den Farbstoff-Lösungen und rühren Sie vorsichtig mit dem Glasstab, bis sich das Gemisch gleichmäßig einfärbt. Lassen Sie die Gemische im Dunkeln ruhen und fahren Sie mit Versuch 1.2 fort. Versuch 1.2 Anfertigung der Flachkammer und Starten der Reaktion Schmieren Sie je eine Seite der Glasscheiben sehr dünn mit Schlifffett ein und fertigen Sie mit Hilfe der Klammern und den PVC-Schläuchen zwei Flachkammern an (vgl. Abb. 1). Stellen Sie die Flachkammern auf ein Papiertuch und befüllen Sie diese vorsichtig mit den eingefärbten Photolack-Lösungen bis ca 3 / 4 der maximalen Füllhöhe. Wischen Sie die Scheiben von außen mit einem mit Aceton befeuchteten Papiertuch sauber. Stellen Sie die Flachkammer nah zwischen die beiden UV-Lampen (LW, 365 nm), so dass die gesamte U-Form von beiden Seiten ausgeleuchtet wird. Bestrahlen Sie ca Minuten. Nutzen Sie die Zeit für die Auswertung! 1 / 5

2 Versuch 2 Untersuchung der Fluoreszenz-Scheibe Sicherheitshinweise Schutzbrille! Chemikalien Fluoreszenzscheibe aus Versuch 1 Material Meißel UV-Taschenlampe Multimeter Kabel mit Klemmen Entfernen Sie die Klammern und legen Sie die Flachkammer flach auf den Tisch. Gehen Sie mit dem Meißel in die U-Öffnung des Schlauchs und hebeln Sie die Scheiben vorsichtig auseinander. Schaben Sie mit Hilfe des Meißels vorsichtig die Kunststoffscheibe vom Glas. Achtung: Die Glasscheibe ist nicht besonders stabil! Untersuchen Sie die Kunststoffscheibe optisch! Beobachten Sie sehr genau die Kanten der Scheibe! Bestimmen Sie mit dem Multimeter den elektrischen Widerstand der Scheibe! Untersuchen Sie die Scheibe mit der UV-Lampe auf ihr Fluoreszenzverhalten! AUSWERTUNGSFRAGEN In Abbildung 2 ist der Mechanismus der radikalischen Polymerisation von Methylmethacrylat (MMA) dargestellt. Der in dem Versuch verwendete Photolack enthält ähnliche Monomere, deren genaue Strukturen und Zusammensertzung patentiert sind. Daher verwenden wir stellvertretend MMA als Monomer. Die Startreaktion ist der UV-induzierte Zerfall von Initiator-Molekülen in zwei Starter-Radikale (hier vereinfacht als R-R bzw. als R bezeichnet), die dem Photolack bereits in geringen Mengen beigemischt sind. Startreaktion R R UV 2 R Kettenfortpflanzung (Polymerisation) R + H 2 C C C C + H 2 C C CH 2 C C C CCH3 Kettenabbruch R + R R R + R R C CCH3 C Abb. 2: Mechanismus der radikalischen Polymerisation 2 / 5

3 1. Formulieren Sie einen weiteren Schritt der Kettenfortpflanzung (Polymerisationsschritt)! 2. Formulieren Sie die Wiederholungseinheit (Strukturelement) von Polymethylmethacrylat (PMMA)! 3. Abbildung 3 zeigt die Absorptionsspektren der beiden Photoinitiatoren Lucirin TP und Darocur 1173 sowie das Emissionsspektrum der Quecksilber(Hg)-Mitteldrucklampe.Begründen Sie anhand ihrer Versuchsbedingungen in Versuch 1.2, welcher der beiden Initiatoren im verwendeten Photolack höchstwahrscheinlich Einsatz findet. relative Absorprtion bzw. Emission H Darocur 1173 P Lucirin TP Lucirin TP (Acylphosphinoxid) Darocur 1173 (Hydroxyacetophenon) Hg-Mitteldrucklampe (Emission) Wellenlänge l (nm) Abb. 3: Absorptionsspektren der beiden Photoinitiatoren Lucerin TP und Darocur 1173 und Emissionsspektrum einer Quecksilber-Mitteldrucklampe 3 / 5

4 4. In Abbildung 4 wird schematisch der Einfluss von Sauerstoff auf den Reaktionsverlauf der Polymerisation des Photolacks dargestellt. Beschreiben Sie diesen Einfluss und übertragen Sie die Erkenntnis auf Ihre eigenen Beobachtungen aus Versuch 2! I UV-Strahlung I* R + M 2 2 RM + x M + R (Kettenabbruch) Polymer R 2 RM 2 I = Initiator I* = angeregter Initiator R = Starter-Radikal M = Monomer Abb. 4: Reaktionsschema der UV-Polymerisation und Einfluss von Sauerstoff RM = Produkt aus Radikal und Monomer R(M) 2 = Peroxyradikale (verhältnismäßig reaktionsträge) 5. Beschreiben Sie Ihre Beobachtungen bei der Widerstandsmessung der Kunststoffscheibe! Betrachten Sie die Animation zur Metallbindung und beschreiben Sie, worauf die elektrische Leitfähigkeit in Metallen beruht. Ziehen Sie Rückschlüsse auf die Kunststoffscheibe. 6. In Abbildung 5 ist die Strukturformel und das Energiestufenmodell von Tetracen dargestellt. Die Grundstruktur des Tetracen-Moleküls findet sich in einigen Fluoreszenzfarbtoffen wieder. Eine wichtige Voraussetzung für Fluoreszenz ist ein ausgeprägtes System von konjugierten Doppelbindungen in den Molekülen. Darunter versteht man die abwechselnde Abfolge von C-C-Einfachbindungen und C=C-Doppelbindungen. Die Elektronen dieser Doppelbindungen besitzen im Molekül die höchsten Energien. Man verdeutlicht dies mit dem Energiestufenmodell, bei dem die Elektronen paarweise auf sogenannten Energiestufen aufgezeichnet werden (siehe Abb. 5). Im elektronischen Grundzustand (GZ) bestimmen die beiden Elektronen mit der höchsten Energie die höchste besetzte Energiestufe (HBE 1 ). berhalb dieser Energiestufe existiert eine Energielücke, gefolgt von unbesetzten Energiestufen. Die niedrigste unbesetzte Energiestufe wird mit NUE 1 abgekürzt. Alle Phänomene mit Lichtbeteiligung spielen sich in der Regel auf der HBE und NUE ab. Dabei spielt neben dem elektronischen Grundzustand auch der elektronisch angeregte Zustand eine Rolle. Im angeregten Zustand befindet sich ein Elektron auf der NUE statt auf der HBE, wodurch auf der HBE ein positiv geladenes Elektronenloch (kurz Loch) verbleibt. 1 Wenn das rbitalmodell bekannt ist, können auch die Begriffe HM (für HBE) und LUM (für NUE) verwendet werden. 4 / 5

5 E NUE HBE E g Grundzustand angeregter Zustand Struktur des Tetracen-Moleküls Energiestufenmodelle von Tetracen (vereinfacht) Abb. 5: Strukturformel und Energiestufenmodelle des Tetracen-Moleküls. E g = Energielücke (energy gap), HBE = höchste besetzte Energiestufe, NUE = niedrigste unbesetzte Energiestufe a) Markieren Sie die konjugierten Doppelbindungen im Tetracen-Molekül! b) Vervollständigen Sie die Graphik in Abb. 5 für den angeregten Zustand! 7. Beschreiben Sie mit Hilfe Ihrer Beobachtungen aus Versuch 2 und den Informationen aus Abb. 6 den Vorgang der Fluoreszenz. Gehen Sie dabei auch auf das folgende Problem ein: Das eingestrahlte UV-Licht ist energiereicher als das emittierte Fluoreszenz-Licht! E DE = h n Absorption elektronischer Grundzustand niedrigste unbesetzte Energiestufe höchste besetzte Energiestufe h n 1 Emission (Fluoreszenz) Wärme Wärme elektronisch angeregter Zustand Information zur Abbildung Die Linien innerhalb der Energiestufen stellen einzelne Schwingungszustände dar, die sich in ihrer Energie unterscheiden. Die unterste (dicke) Linie stellt den Schwingungsgrundzustand der jeweiligen Energiestufe dar. Innerhalb dieser Schwingungszustände können sich die Elektronen durch Wärmeaustausch bewegen. Abb. 6: Darstellung der Fluoreszenz im Energiestufenmodell 5 / 5

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