Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

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1 Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg 1. Klausur zum 2. Praktikumsteil (OC) vom NAME; VORNAME. Matrikel-Nr.. (Druckbuchstaben) geboren am in HM ( )/ZHK ( )/B_L3 ( ) im..... Fachsemester (eigenhändige Unterschrift) Hinweise zur Klausur 1. Die Klausur besteht aus 11 Blättern. 2. Teilnahmeberechtigt sind nur zugelassene Praktikumsteilnehmer des laufenden Semesters (siehe Abschnitt D der Hinweise zum Praktikum). Zulässig ist nur eine Wiederholung. Klausuren können dann nicht gewertet werden, wenn die Teilnahmeberechtigung fehlerhaft als gegeben angesehen wurde. Die Teilnehmer müssen sich durch einen Lichtbildausweis ausweisen können (Praktikumsausweis, Personalausweis etc.). 3. Es dürfen nur die vorgedruckten Bögen genutzt werden. Antworten sind zu kennzeichnen, sonst werden sie nicht bewertet. 4. Täuschungen und Täuschungsversuche führen zum Nichtbestehen der Klausur. 5. Jede richtig beantwortete Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet. Es können Teilpunkte gegeben werden. 6. Das Ergebnis von Berechnungen muss aus dem Rechenweg nachvollziehbar sein. 7. Verwendung von schwarzer bzw. blauer Kugelschreiber- oder Schreibtinte. (kein Bleistift oder rote bzw. grüne Farbe)

2 (N a m e) A 1. Aufgabe Die Säure-katalysierte, elektrophile Addition von H 2 O an 2-Methyl-1-propen liefert Haupt- und Nebenprodukte: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Welches ist das Hauptprodukt der Reaktion und warum? c) Benennen Sie jedes Produkt (Haupt- und Nebenprodukt(e)) nach IUPAC-Nomenklatur!

3 2. Aufgabe Was sind die Endprodukte der Oxidationen folgender Verbindungen (ohne oxidativen Abbau des Kohlenstoffgerüstes)? a) 1-Propanol b) 2-Propanol c) 2-Methyl-2-butanol Zeichnen Sie alle Strukturen der Edukte, aller Intermediate und Endprodukte der Oxidationen und benennen Sie alle Intermediate und Endprodukte nach IUPAC-Nomenklatur!

4 3. Aufgabe a) Zeichnen sie den Mechanismus für die Säure-katalysierte Esterhydrolyse der unten dargestellten Verbindung! Falls nur die Produkte (Alkohol und Säure) richtig sind 2 Punkte b) Worin unterschieden sich die saure und die basische Esterhydrolyse bezüglich der Stöchiometrie der Reagenzien? Sauer: katalytische Mengen Säure 1.5 Punkte Basisch: stöchiometrische Mengen an Base 1.5 Punkte

5 4. Aufgabe Diskutieren Sie folgende Aspekte der radikalischen Chlorierung von 2-Methylpropan mit elementarem Chlor: a) Stellen Sie den Mechanismus der Reaktion dar! b) Kennzeichnen Sie Haupt- und Nebenprodukte der Reaktion! c) Benennen Sie jedes Produkt (Haupt-und Nebenprodukt(e)) nach IUPAC-Nomenklatur!

6 5. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch Hydroxid-Ionen katalysierten Aldol-Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen! b) Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere der Aldol-Kondensation und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte!

7 6. Aufgabe a) Zeichnen Sie von der unten gezeigten Verbindung alle möglichen Stereoisomere und kennzeichnen Sie eindeutig in welcher stereochemischen Beziehung (enantiomer, diastereomer) die Isomere zueinander stehen! b) Wie verhalten sich Stereoisomere bezüglich Ihrer physikalischen Eigenschaften (z.b. Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte)? - Enantiomere: identische physikalische Eigenschaften 1 Punkt - Diastereomere: unterschiedliche physikalische Eigenschaften 1 Punkt c) Wie viele Stereoisomere existieren maximal für eine Verbindung die n Stereozentren aufweist? Maximal 2 n Stereoisomere 1 Punkt

8 7. Aufgabe a) Markieren Sie für beide Bausteine der Saccharose das anomere Zentrum (Pfeil) und geben Sie dessen Konfiguration ( oder ) an! b) Handelt es sich bei der Saccharose um einen reduzierenden oder nicht-reduzierenden Zucker? Nicht-reduzierend 1 Punkt c) Geben Sie eine chemische Nachweisreaktion an, durch die sich reduzierende von nichtreduzierenden Zuckern unterschieden lassen! Fehling-Probe, Tollens-Probe (Umsetzung mit Silber(I), Silberspiegel) 2 Punkte Eine Antwort ausreichend d) Benennen Sie das reduzierende Disaccharid, das durch Hydrolyse der Cellulose erhalten wird, sowie dessen Monosaccharid-Bausteine! Cellubiose 2 Punkte besteht aus: 2 x Glucose 1 Punkt

9 8. Aufgabe a) Zeichnen Sie die Produkte der unten gezeigten Reaktionen und benennen Sie die im Verlauf der Reaktionen neu gebildeten funktionellen Gruppen! b) Markieren Sie bitte alle Stereozentren der gezeigten Verbindungen mit einem Stern (*)! Bitte beachten Sie bei Ihren Antworten, dass jeder falsch zugeordnete Stern zu einem Punkt Abzug führt!

10 9. Aufgabe a) Zeichnen Sie die Formel eines Tripeptids, das nur aus L-Alanin besteht. A b) Zeichnen Sie die mesomere Grenzstruktur der Amidbindung, die die Amidresonanz verdeutlicht! c) Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von D-Serin in der Form, die im basischen Medium (ph = 12) überwiegend vorliegt! d) Durch welches Reagenz lassen sich Aminosäuren z.b. auf Dünnschichtchromatographie- Platten farbig nachweisen? Ninhydrin 2 Punkte

11 10. Aufgabe a) Benennen Sie die eingekreisten funktionellen Gruppen! A A: (quaternäres) Ammoniumsalz 1 Punkt B: Phosphorsäure(di-)ester 1 Punkt C: Carbonsäureester 1 Punkt D: Alken (Olefin) 1 Punkt b) Aus welchen Untereinheiten sind die Bausteine (Nukleotide) der RNA aufgebaut? Phosphorsäure(di-ester) 1 Punkt (D)-Ribose 1 Punkt (Zucker 0.5 Punkte) Nukleobase 1 Punkt c) Bei der Hydrolyse von Adenosintriphosphat (ATP) zu Adensosindiphosphat (ADP) und Phosphat wird Energie freigesetzt ( G 0 = - 30 kj/mol). Wieso wird ATP in der Zelle durch anwesendes Wasser nicht hydrolysiert? Die negativen Ladungen am Phosphatrest schützen vor einer schnellen Hydrolyse. Wasser müsste mit dem negativ polarisierten O-Atom die negative Ladungswolke im Umfeld der Phosphatreste durchdringen. Gleichsinnige Ladungen stoßen sich jedoch ab. 3 Punkte (negative Ladung, Abschirmung gegenüber Wasser durch Abstoßung gleicher Ladungen)