Synthese von Adipinsäure

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1 Synthese von Adipinsäure Name des/der Assistenten/in: Geyer Karolin Datum der Versuchsdurchführung: 12/ Rémy Denzler, D-Biol 1

2 1. Methode xidation von Cyclohexanon mit Kaliumpermanganat zu Adipinsäure 2. Reaktionsgleichung +KMn 4 H 3. Reaktionsmechanismus H +II -II H H - -H 2 - +V +VII - Mn Mn + - +III -Mn H +III +I H +H 2 +I - +VII H Mn + H VII H Mn + +I - - -H + - +III + +V H Mn Nebenreaktion: +III - +V + 3H Mn + HMn - 2 +IV 2 Mn H - 2 H 2 2

3 4. Physikalische Daten 4.1 Natriumchlorid Molekularformel NaCl g/mol Dichte 2.17 g/cm 3 Schmelztemperatur 81 o C Siedetemperatur 1461 o C 4.2 Magnesiumsulfat Molekularformel MgS g/mol Dichte 2.66 g/cm 3 S 24-25: - Berührung mit der Haut & Augen vermeiden 4.3 Natriumhydroxid Molekularformel NaH 4. g/mol Dichte 2.13 g/cm 3 Schmelztemperatur 323 o C Siedetemperatur 139 o C R 34: - Verursacht Verätzungen. 4.4 Salzsäure Molekularformel HCl g/mol S 26-36/37/39-45: - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. - Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, - Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen. - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen). R: 36/37/38 - Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut. S: 26 - Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren. 3

4 4.5 Cyclohexanon Molekularformel C 6 H g/mol Dichte.95 g/cm 3 Schmelztemperatur -31 ºC Siedetemperatur ~ 155 ºC R 1-2: - Entzündlich. - Gesundheitsschädlich beim Einatmen. S 25: - Berührung mit den Augen vermeiden. 4.6 Adipinsäure Molekularformel C 6 H g/mol Dichte 1.36 g/cm 3 Schmelztemperatur ºC Siedetemperatur ~ 33 ºC R 36: - Reizt die Augen Kaliumpermanganat (KMn 4) Molekularformel KMn g/mol Dichte 2.7 g/cm 3 R /53: - Feuergefahr bei Berührung mit brennbaren Stoffen. - Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. - Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben. S 6-61: - Dieser Stoff und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen. - Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen. 4

5 C Praktikumsprotokoll Synthese IV: Adipinsäure Rémy Denzler 4.8 Methylenchlorid Molekularformel CH 2 Cl g/mol Dichte 1.33 g/cm 3 Schmelztemperatur -95 ºC Siedetemperatur 4 ºC R 4: - Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. S /25-36/37: - Dampf nicht einatmen. - Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden. - Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen. 5. Apparaturen Reaktionsapperatur: Extraktionsapperatur: 2 o 2 o 15 o NS14-15 o NS14 25 ml 3 5 LaboBib U/min AN AN o C AUS AUS ml

6 6. Ansatz Substanz M [g/mol] mmol eq g ρ [g/ml] ml Bemerkung KMn Cyclohexanon NaH %ige 7. Experimentelle Durchführung KMn 4 (9.48 g, 6 mmol, 1. eq) wurde in H 2 aufgelöst und auf 3 o C erwärmt. Während 2 min wurde unter ständigem Rühren 1%ige NaH-Lösung (1.4 ml, 3 mmol,.5 eq) zugetropft und weitere 3 min gerührt. Abschliessend wurde während 2 min bei 14 o C Öltemperatur refluxiert. Das Reakionsgemisch wurde heiss auf Celite abgenutscht, und die erhaltene Lösung mit HCl auf ph 1 gebracht und über Nacht im Kühlschrank zur Kristallisation gebracht. Die erhaltenen Kristalle wurden abgenutscht und in einem Becherglas in den Exikator gestellt. Die übrig gebliebene Lösung wurde auf ph -1 eingestellt und mit Methylchlorid (3 x 75 ml) extrahiert, mit ges. wässr. NaCl-Lösung (1 x 5 ml) gewaschen und über MgS 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. 8. Ausbeute Es wurden 1.4 g (7.1 mmol) Adipinsäure erhalten, was einer Ausbeute von 27% entspricht. 9. Charakterisierung 9.2 Schmelzpunkt Es wurde ein Schmelzpunkt von 153 o C gemessen. Der Literaturwert ( beträgt C IR-Spektrum Bande [cm -1 ] Interpretation Banden Lit. [cm -1 ] Literatur 2962 C-H st C-H st C= st C= st.. CH 3 def. as. und CH 2 def CH 3 def. as. und CH 2 def C- st C- st. 917 H def. 929 H def. 6

7 9.3. Literaturspektrum ( 1. Diskussion Der Ansatz wurde auf Cyclopentanon ausgerechnet (2.54 g, 3 mmol, 1 eq), aus versehen nahm ich beim Ansetzen aber Cyclohexanon (2.54 g, 26.4 mmol, 1 eq). Durch diesen Fehler waren die ganzen Äquivalente falsch berechnet. Die schlechte Ausbeute von 27% ist vermutlich auf die Kristallisation zurückzuführen, die wahrscheinlich zu wenig gesättigt war. 11. Literatur Toxikologische Daten: Interpretation IR.Spektren: Skript Analytische Chemie I von Prof. Dr. E Pretsch, Prof. Dr.J.Seibel, Dr. W. Simon, Prof. Dr. R. Zenobi, Dr. W. Amrein, Dr. M. Badertscher, Dr. P ggenfuss, P. Bühlmann, A.Gloor, B. Lindemann S. Schuppisser, H. Weiss 7

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