Anthraglykoside. Makromorphologische Untersuchungen
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- Günter Hertz
- vor 6 Jahren
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1 Makromorphologische Untersuchungen Faulbaumrinde Frangulae cortex Frangula alnus Mill. (syn.: Rhamnus frangula L.); Rhamnaceae Rinde der Stämme und Zweige; Rindenstücke flach oder eingerollt, 0,5 bis 2 mm dick; äußere Oberfläche graubraun bis dunkelbraun, zahlreiche helle, quer stehende Lenticellen (Pfeil); innere Oberfläche orangebraun bis rotbraun, fein längs gestreift, mit alkalischen Lösungen stark rot färbend (Bornträger -Reaktion); Bruch im Inneren faserig; Geruch: schwach; Geschmack: etwas bitter, schwach zusammenziehend. Sennesblätter Sennae folium Cassia senna L. / Cassia angustifolia Vahl; Caesalpiniaceae Fiederblätter; Rachis selten; C. senna: Alexandriner-Senna; Blättchen 1 bis 4 cm lang und 0,5 bis 1,5 cm breit, dünn, zerbrechlich, ganzrandig, lanzettlich, graugrün bis braungrün, beide Blattseiten fein behaart (Lupe), am Blattgrund asymmetrisch; C. angustifolia: Tinnevelly- Senna; Blättchen 1 bis 5 cm lang und bis 1,2 cm breit, gelbgrün bis braungrün, kaum Haare, am Blattgrund asymmetrisch; Nervatur fiedrig, unterseits hervortretend, Seitennerven am Blattrand zusammenlaufend; Geruch: schwach, charakteristisch; Geschmack: schwach süßlich, dann bitter. Tinnevelly-Sennesfrüchte Sennae fructus angustifoliae Cassia angustifolia Vahl.; Caesalpiniaceae Hülsenfrüchte; Fruchtblatthälften flach, nierenförmig gebogen, bis 5 cm lang und 1,5 bis 1,8 cm breit, pergamentartig, bräunlich, am Rand grünlich, über den Samen dunkelbraun, hier Früchte dicker; Nervatur fein, netzartig; Samen 5 bis 10, weißlich bis graugrün, umgekehrt herz- bis keilförmig, abgeflacht, Oberfläche mit quer verlaufenden, nicht zusammenhängenden Leisten; Geruch: schwach; Geschmack: erst süßlich, dann leicht bitterkratzend. 1
2 Johanniskraut Hyperici herba Hypericum perforatum L.; Hypericaceae Blühende Triebspitzen; Hypericinbehälter als dunkle Punkte oder Striche erkennbar; Stängel Ø bis 5 mm, kahl, verzweigt, grün bis braun, stielrund mit 2 Längsleisten, markig; Blätter bis 3 cm lang, oval bis fast linealisch, sitzend, gegenständig, kahl, durchscheinend hell punktiert, ganzrandig; Trugdolden; Blüten radiär, Ø bis 2 cm, Kelchblätter 5, frei, doppelt so lang wie der Fruchtknoten; Kronblätter 5, gelb, frei; Staubblätter zahlreich; Fruchtknoten mit 3 Griffeln; Blütenknospen; Frucht: Kapsel; Geschmack: herb-bitter, zusammenziehend. Rhabarberwurzel Rhei radix Rheum palmatum L./Rheum officinale Baillon; Polygonaceae Unterirdische Teile, vom Stängel und weitgehend von der Außenrinde mit den Seitenwurzeln befreit (Rübe); Drogenoberflä che blassrosa mit braunroter Marmorierung (befeuchtet), bräunlich gelb pulverig bestäubt, körnig bröckelnd, ohne Fasern; Querschnitt mit radialen braunroten Linien (Markstrahlen); Kambium als dunkler Ring (Pfeil; frische Rübe) erkennbar; anomale Leitbündel (Masern) markst ändig; Wurzel im Ø bis 1,5 cm Geruch: schwach rauchig, aromatisch; Geschmack: bitter, herb, Speichel gelb färbend und knirschend (Calciumoxalatdrusen). 2
3 Mikroskopische Untersuchungen Frangulae Cortex - Faulbaumrinde Periderm Äuβere Rinde Ca(COO) 2 -Druse Bastfasern Innere Rinde Drusenzellreihen Bastfasern Kollenchym Parazellen Markstrahlen Parenchym mit Stärke Ca(COO) 2 Kristalle Bastfaser mit Oxalatdrusen Rindenparenchym mit Oxalatkristalle 3
4 Rhei radix pulvis - Rhabarberwurzel 4
5 Qualitative Untersuchungen Prüfung auf Identität - Mikrosublimation Frangulae cortex Rhei radix In den Mikrosublimaten kann man gelb, splitterförmige Kristalle finden, die mit einem Tropfen NaOH eine rote Farbe gibt. Prüfung auf Identität - Bornträger-Reaktion Frangulae cortex Rhei radix Sennae fructus Sennae folium 0.5 g pulverisierte Droge werden mit 5 ml Chloroform 5 min lang in einem Reagenzglas geschüttelt, filtriert, und mit 5 ml Ammoniak Solution versetz. Die Mischung wird 3 min lang geschüttelt. Die separierende obere (wässrige) Phase wird rotfärbig oder orangenfärbig sein. Die freie Anthrachinon-Aglykonen (1,8-dihydroxy-Anthrachinon-Derivaten) können mit Chloroform extrahiert werden, und danach mit laugigem Wasser ausgeschüttelt werden worin sie mit einer roten Farbe löslich sind. 5
6 Nachweis von Hypericin Hyperici herba 0.2 g pulverisierte Droge mit 1 ml KOH gibt eine grüne Färbung. Gehaltsbestimmungen Bestimmung des Hydroxyanthracen-Glykoside Gehalts Die Bestimmung muss unter Ausschluss direkter Lichteinwirkung durchgeführt werden. Sennae folium Sennae fructus g g Die vorgeschriebene Menge pulverisierte Droge wird in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben (mit Schliff) mit 30 ml dest. Wasser gemischt und im Wasserbad unter Rückflusskühlung 15 min lang erhitzt (1). Anschliessend wird die Mischung unter fliessendem Wasser gekühlt, und mit Wasser auf dem ursprünglichen Volumen ergänzt ml der überstehenden Flüssigkeit werden in einem Scheidetrichter mit 0.1 ml verdünnter (2 M) Salzsäure versetzt, und 3-mal mit je 15 ml Chloroform ausgeschüttelt. Nach Trennung der Phasen wird das Chloroform verworfen (2). Die wässrige Phase wird mit 0.1 g Natriumhydrogencarbonat versetz, und 3 min langgeschüttelt (ph 7-8). 10 ml der überstehenden Lösung werden in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben (mit Schliff) mit 20 ml Eisen (III)-chlorid (0.4 M) Lösung gemischt und 20 min lang im Wasserbad zum Rückfluss erhitzt (3), wobei der Wasserspiegel oberhalb des Flüssigkeitsspiegels im Kolben sein muss. Anschliessend wird 1 ml Salzsäure zugesetzt und erneut 20 min lang unter häufigem Schütteln zum Rückfluss erhitzt, bis der Niederschlag gelöst ist. Nach dem Abkühlen wird die Mischung in einem Scheidetrichter 3-mal mit je 25 ml Chloroform ausgeschüttelt, wobei zuvor der Kolben mit dem Chloroform ausgespült wird (4). Die vereinigten Chloroform Auszüge werden 2-mal mit je 15 ml Wasser gewaschen. Die 6
7 Chloroform Auszüge werden in einem Messkolben mit Chloroform zu ml verdünnt und 10.0 ml dieser Lösung vorsichtig zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 10.0 ml einer Lösung von Magnesiumacetat (5 g L -1 ) in Methanol gelöst (5). Die Absorption der Lösung wird bei 515 nm gegen Methanol als Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an Hydroxyanthracen-Glykosiden wird als Prozentgehalt an Sennosid B nach folgender Formel berechnet: A 1.25 m Die spezifische Absorption A 1% von Sennosid B wird mit 240 angenommen. A = Absorption bei 515 nm m = Einwage der Droge in Gramm Erklärung: 1. Sennoside sind wasserlöslich (sie enthalten Carboxylgruppen). 2. Der Zweck ist die Bestimmung des Glykoside Gehalts, die Aglykonen und andere semipolare Verbindungen werden verworfen. 3. Sennoside, als C-C Bindung gehaltene Glykoside werden mit oxidativen Hydrolyse (Eisen III) gespalten. 4. Die formende Aglykonen können ins Chloroform geschüttelt werden. 5. Rotfärbige Mg-Komplex Bildung. 7
8 Bestimmung des Anthraglykosid-, und Antrachinon Gehalts Rhei radix Frangulae cortex 0.05 g 0.05 g Die vorgeschriebene Menge pulverisierte Droge wird in einem 100 ml Erlenmeyer-Kolben (mit Schliff) mit 6 ml konc. Essigsäure gemischt und im Wasserbad unter Rückflusskühlung 15 min lang erhitzt. Nach dem Abkühlen 30 ml Chloroform werden vorsichtig durch den Kühler versetzt und 15 min lang weiter erhitzt. Die Mischung wird durch Watte in einem Scheidetrichter filtriert, danach werden der Kolben, und die Watte 2-mal mit je 5 ml Chloroform gewaschen. Die vereinigten Chloroform Auszüge werden vorsichtig mit 15.0 ml NaOH (30%) Lösung und 25.0 ml Ammoniak-NaOH Lösung (82 ml 2 M NaOH Lösung + 18 ml 25% Ammoniak) versetzt. Die Mischung wird unter fliessendem Wasser sehr vorsichtig geschüttelt. Die rote laugige Phase wird in einen Messkolben gebracht. Die Chloroform Phase wird noch 2-mal mit je 20 ml Ammoniak-NaOH Lösung geschüttelt. Nach 5 min Absetzen, wird die laugige Phase in den Messkolben gelassen. Der Messkolben wird am Wasserbad 30 min lang erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung mit 25% Ammoniak zu ml verdünnt. Die Absorption der Lösung wird bei 530 nm gegen Wasser als Kompensationsflüssigkeit gemessen. Der Prozentgehalt an Anthraglykosiden-, und Antrachinonen wird als Prozentgehalt an 1,8- Dihydroxyanthrachinon nach folgender Formel berechnet: A m 4.72 m = Einwage der Droge in Gramm 8
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