4027 Synthese von 11-Chlorundec-1-en aus 10-Undecen-1-ol

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1 4027 Synthese von 11-Chlorundec-1-en aus 10-Undecen-1-ol OH SOCl 2 Cl + HCl + SO 2 C 11 H 22 O C 11 H 21 Cl (170.3) (119.0) (188.7) (36.5) (64.1) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Nukleophile Substitution Chloralkan, Alkohol Arbeitsmethoden Erhitzen unter Rückfluss, Rühren mit Magnetrührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Destillieren unter vermindertem Druck, Ableiten von Gasen, Kühlen mit Eisbad, Kühlen mit flüssigem Stickstoff, Arbeiten mit Waschflaschen, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 10 mmol) Geräte 10 ml Zweihalskolben, Rückflusskühler, Blasenzähler, Tropftrichter mit Druckausgleich, 2 Waschflaschen, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Destillationsaufsatz, Vakuumpumpe, Kühlbad mit flüssigem Stickstoff, Eisbad, Ölbad Chemikalien 10-Undecen-1-ol (Sdp. 132 C, 20 hpa) Thionylchlorid (frisch destilliert) (Sdp. 76 C) Natronlauge (2 M) für Waschflasche 1.70 g (10.0 mmol) 1.7 g (1.0 ml, 14 mmol) Durchführung der Reaktion In einem 10 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab, aufgesetztem Tropftrichter und Rückflusskühler werden 1.70 g (10 mmol) 10-Undecen-1-ol vorgelegt. Der Rückflusskühler ist zur Gasableitung (HCl, SO 2!) nacheinander mit einem Blasenzähler (gefüllt mit Paraffinöl) einer leeren Sicherheitswaschflasche und einer Waschflasche, die mit 2 M Natronlauge zu etwa 1/3 gefüllt ist, verbunden. 1.7 g (1.0 ml, 14 mmol) Thionylchlorid werden unter Rühren innerhalb von 10 Minuten zugetropft (Gasentwicklung). Anschließend wird die Reaktionsmischung bei einer Ölbadtemperatur von 110 C so lange erhitzt, bis im Reaktionsgemisch mit Dünnschicht- oder Gaschromatographie kein Edukt und Zwischenprodukt mehr nachweisbar ist (siehe Analytik). In der Regel ist die Reaktion nach 5 Stunden beendet. 1

2 Aufarbeitung Nach Abkühlen des Reaktionsgemischs wird der Rückflusskühler durch eine kleine Destillationsbrücke ersetzt und das überschüssige Thionylchlorid bei einem Druck von etwa 20 hpa in eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle unter leichtem Erwärmen überkondensiert. Anschließend wird das zurückgebliebene Rohprodukt im Vakuum bei etwa hpa fraktionierend destilliert. Die Vorlagekölbchen werden dabei im Eisbad gekühlt. Ausbeute: 1.52 g (8.06 mmol, 81%); Sdp. 52 C ( hpa), Ölbadtemperatur 90 C; farb- 20 lose Flüssigkeit; n D = Anmerkungen Als Zwischenprodukt wird Diundecenylsulfit gebildet, das im Verlauf der Reaktion unter den angegebenen Reaktionsbedingungen Überschuss an Thionylchlorid annähernd quantitativ zum Produkt umgesetzt wird. Abfallbehandlung Abfall Thionylchlorid aus der Kühlfalle Destillationsrückstand Lösung aus der Waschflasche in verd. Natrolauge aufnehmen, dann: lösen in Aceton, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 7.5 Stunden, davon 5 Stunden Rückfluss Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Erhitzen unter Rückfluss Schwierigkeitsgrad Mittel Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 100 mmol) Geräte 50 ml Zweihalskolben, Rückflusskühler, Blasenzähler, Tropftrichter mit Druckausgleich, 2 Waschflaschen, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Destillationsaufsatz, Vakuumpumpe, Kühlbad mit flüssigem Stickstoff, Eisbad, Ölbad Chemikalien 10-Undecen-1-ol (Sdp. 132 C, 20 hpa) Thionylchlorid (frisch destilliert) (Sdp. 76 C) Natronlauge (2 M) für Waschflasche 17.0 g (100 mmol) 16.7 g (10.3 ml, 140 mmol) 2

3 Durchführung der Reaktion In einem 50 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab, aufgesetztem Tropftrichter und Rückflusskühler werden 17.0 g (100 mmol) 10-Undecen-1-ol vorgelegt. Der Rückflusskühler ist zur Gasableitung (HCl, SO 2!) nacheinander mit einem Blasenzähler (gefüllt mit Paraffinöl) einer leeren Sicherheitswaschflasche und einer Waschflasche, die mit 2 M Natronlauge zu etwa 1/3 gefüllt ist, verbunden g (7.3 ml, 100 mmol) Thionylchlorid werden unter Rühren innerhalb von 30 Minuten zugetropft (Gasentwicklung). Anschließend wird die Reaktionsmischung insgesamt 6 Stunden bei einer Ölbadtemperatur von 110 C erhitzt, wobei nach 1 Stunde nochmals 4.8 g (3 ml, 40 mmol) Thionylchlorid zugetropft werden. Der Reaktionsverlauf wird durch Dünnschicht- oder Gaschromatographie verfolgt (siehe Analytik) und zeigt nach der angegebenen Reaktionszeit eine quantitative Umsetzung des Edukts und des Zwischenprodukts. Aufarbeitung Nach Abkühlen des Reaktionsgemischs wird der Rückflusskühler durch eine Destillationsbrücke ersetzt und das überschüssige Thionylchlorid bei einem Druck von etwa 20 hpa in eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle unter leichtem Erwärmen überkondensiert. Anschließend wird das zurückgebliebene Rohprodukt im Vakuum bei etwa hpa fraktionierend destilliert. Die Vorlagekölbchen werden dabei im Eisbad gekühlt. Ausbeute: 16.8 g (89.2 mmol, 89%); Sdp. 62 C ( hpa), Ölbadtemperatur 90 C; farb- 20 lose Flüssigkeit; n D = Anmerkungen Als Zwischenprodukt wird Diundecenylsulfit gebildet, das im Verlauf der Reaktion unter den angegebenen Reaktionsbedingungen Überschuss an Thionylchlorid- annähernd quantitativ zum Produkt umgesetzt wird. Abfallbehandlung Abfall Thionylchlorid aus der Kühlfalle Destillationsrückstand Lösung aus der Waschflasche in verd. Natrolauge aufnehmen, dann: lösen in Aceton, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 9.5 Stunden, davon 6 Stunden Rückfluss Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Erhitzen unter Rückfluss 3

4 Schwierigkeitsgrad Mittel Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 1 mol) Geräte 500 ml Zweihalskolben, Rückflusskühler, Blasenzähler, Tropftrichter mit Druckausgleich, 2 Waschflaschen, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, Destillationsaufsatz, Vakuumpumpe, Kühlbad mit flüssigem Stickstoff, Eisbad, Ölbad Chemikalien 10-Undecen-1-ol (Sdp. 132 C, 20 hpa) Thionylchlorid (frisch destilliert) (Sdp. 76 C) Natronlauge (2 M) für Waschflasche 170 g (1.00 mol) 128 g (77.9 ml, 1.07 mol) Durchführung der Reaktion In einem 500 ml Zweihalskolben mit Magnetrührstab, aufgesetztem Tropftrichter und Rückflusskühler werden 170 g (1.00 mol) 10-Undecen-1-ol vorgelegt. Der Rückflusskühler ist zur Gasableitung (HCl, SO 2!) nacheinander mit einem Blasenzähler (gefüllt mit Paraffinöl) einer leeren Sicherheitswaschflasche und einer Waschflasche, die mit 2 M Natronlauge zu etwa 1/3 gefüllt ist, verbunden. 119 g (73 ml, 1.0 mol) Thionylchlorid werden unter Rühren innerhalb von 2 Stunden zugetropft, dabei wird die Reaktionsmischung in einem Ölbad von 60 C erwärmt (Gasentwicklung). Wenn die 73 ml Thionylchlorid zugetropft sind, wird die Ölbadtemperatur auf 110 C erhöht und die Reaktionsmischung für weitere 2 Stunden erhitzt, wobei nach 1 Stunde weitere 7.7 g (5 ml, 65 mmol) Thionylchlorid zugetropft werden. Die Natronlauge in der Waschflasche wird insgesamt fünfmal ausgewechselt (heftige und langanhaltende Gasentwicklung). Der Reaktionsverlauf wird durch Dünnschicht- oder Gaschromatographie verfolgt und zeigt nach der angegebenen Reaktionszeit eine quantitative Umsetzung des Edukts und des Zwischenprodukts. Aufarbeitung Nach Abkühlen des Reaktionsgemischs wird der Rückflusskühler durch eine Destillationsbrücke ersetzt und das überschüssige Thionylchlorid bei einem Druck von etwa 20 hpa in eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Falle unter leichtem Erwärmen überkondensiert. Anschließend wird das zurückgebliebene Rohprodukt im Vakuum bei etwa hpa fraktionierend destilliert. Die Vorlagekolben werden dabei im Eisbad gekühlt. Ausbeute: 180 g (0.956 mol, 96%); Sdp. 55 C ( hpa), Ölbadtemperatur 80 C; farb- 20 lose Flüssigkeit; n D = Anmerkungen Als Zwischenprodukt wird Diundecenylsulfit gebildet, das im Verlauf der Reaktion unter den angegebenen Reaktionsbedingungen Überschuss an Thionylchlorid- annähernd quantitativ zum Produkt umgesetzt wird. 4

5 Abfallbehandlung Abfall Thionylchlorid aus der Kühlfalle Destillationsrückstand Lösung aus der Waschflasche in verd. Natrolauge aufnehmen, dann: lösen in Aceton, dann: Lösungsmittel, halogenhaltig Zeitbedarf 10 Stunden, davon 5 Stunden für die Destillation Unterbrechungsmöglichkeit Nach dem Erhitzen unter Rückfluss Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik Reaktionskontrolle Der Reaktionsverlauf kann dünnschicht- oder gaschromatograpisch überprüft werden: DC Probenvorbereitung: Dem Reaktionsgemisch wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen und mit 1 ml CH 2 Cl 2 verdünnt. DC-Bedingungen: Trägermaterial: DC-Aluminiumfolie (Kieselgel 60) Laufmittel: Petrolether (60-80 C) : Essigester = 6 : 4 Sichtbarmachung: Die DC-Aluminiumfolie wird in 2N H 2 SO 4 eingetaucht und anschließend mit einem Heißluftföhn getrocknet. R f (10-Undecen-1-ol) 0.40 R f (11-Chlorundec-1-en) GC Probenvorbereitung: Dem Rohprodukt bzw. dem Reinprodukt wird mit Hilfe einer Pasteurpipette ein Tropfen entnommen und mit 10 ml Dichlormethan verdünnt. Von dieser Lösung werden 0.2 µl injiziert. GC-Bedingungen: Säule: DB-WAX, 30 m, Innendurchmesser 0.33 mm, Filmdicke 0.25 µm Aufgabesystem: On-Column-Injektion Trägergas: Wasserstoff (40 cm/s) Ofentemperatur: 90 C (5 min), 10 C/min auf 240 C (30 min) Detektor: FID, 270 C Der Prozentgehalt wurde jeweils aus den Peakflächenverhältnissen bestimmt. 5

6 GG der Reaktionslösung (Reaktionszeit: 3.5 Stunden) Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent Produkt (11-Chlorundec-1-en) Zwischenprodukt (Diundecenylsulfit) GC vom Reinprodukt GC-Bedingungen wie bei Reaktionskontrolle Retentionszeit (min) Verbindung Flächen-Prozent Produkt (11-Chlorundec-1-en)

7 1 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt (Reaktionsgemisch vor der Destillation) (300 MHz, CDCl 3 ) 1 H NMR-Spektrum vom Reinprodukt (300 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung m 12 CH tt 2 2-H 2.02 dt 2 9-H 3.51 t 2 1-H xdd 2 11-H 5.80 m 1 10-H 7

8 13 C NMR-Spektrum vom Rohprodukt (Reaktionsgemisch vor der Destillation) (75.5 MHz, CDCl 3 ) 13 C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (75.5 MHz, CDCl 3 ) Cl δ (ppm) Zuordnung C C C C C Lsgm. 8

9 IR-Spektrum vom Reinprodukt (Film) cm -1 Wellenzahl (cm -1 ) Zuordnung 3077 C-H-Valenz, Alken, H 2 C=C 2927, 2855 C-H-Valenz, Alkan 993, 910 C-H-Deformation, Alken, H 2 C=CHR 723 C-Cl, Valenz 9

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