Mustervorschrift zu Versuch 6.3.4: trans-1-benzoyl-2-phenylcyclopropan

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1 Mustervorschrift zu Versuch 6.3.4: trans-1-benzoyl-2-phenylcyclopropan Reaktion: Na N Cl + H 3 C CuCl 2 N H 3 C NaH DM N H 2 C CH 2 + H NaH EtH DM H Erstellt von: Felix Bergler Timo Duden Bettina Förster Benjamin Fröhlich Lilli Kreis Franziska Witterauf

2 Darstellung von 1,3-Diphenylpropenon: Acetophenon und Benzaldehyd werden fraktionierend destilliert und die gereinigte ubstanz sofort verwendet. Hierbei sollte eine 10 cm Vigreux-Kolonne verwendet werden, da somit gewährleistet ist, dass die ubstanzen sauber sind. Brechungsindices: n n 20 D 20 D ( Acetophenon) ( Benzaldehyd) In einem 250 ml-dreihalskolben mit KPG-Rührer werden 4.80 g (0.12 mol) NaH in 50 ml Wasser und 32 ml Ethanol vorgelegt und die Reaktionsmischung mit einem Wasserbad auf 25 C erhitzt. Unter Rühren werden zuerst 14.4 g (0.12 mol) Acetophenon und anschließend 12.7 g (0.12 mol) Benzaldehyd zugegeben. Nach etwa zwei tunden fällt ein gelber Feststoff aus. Nach weiteren zwei tunden ist die Reaktion abgeschlossen. [Reaktionskontrolle mittels DC (Kieselgel; Laufmittel: Petrolether/Diethylether 2:1)]. Nach 24 tunden bei -18 C erhält man einen gelborangenen Feststoff in einer roten Lösung. Der Feststoff wird über einen Büchnertrichter abfiltriert und mit gekühltem Wasser und gekühltem Ethanol gewaschen. Man erhält einen gelben Feststoff in Form von kleinen, gelben Kügelchen. Das Ethanol wird am Rotationsverdampfer von der Mutterlauge abdestilliert. Die Mutterlauge wird erneut abfiltriert und anschließend nur mit gekühltem Wasser (Note 1) gewaschen. Man erhält ein gelbes Pulver. Ausbeute: 24.3 g (117 mmol, 97%) chmelzpunkt: C (Ethanol)

3 Darstellung von,-dimethyl-n-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin Dimethylsulfoxid wird unter tickstoffatmosphäre auf trockenes Molsieb (4 Å) destilliert und unter tickstoffatmosphäre aufbewahrt. In einen 250 ml-dreihalskolben mit Rückflusskühler werden in 80 ml trockenem DM 2.00 g Kupferchlorid vorgelegt, was die Lösung grünlich färbt. Danach werden 28.5 g (101 mmol) ChloramtinT 3H 2 hinzugegeben. Die Lösung färbt sich zuerst dunkelrot. Wechselt die Farbe nach grün, ist die Reaktion zur Hälfte abgeschlossen. Nach 30 min Rühren bei Raumtemperatur wird drei tunden unter Rückfluss erhitzt, wobei die Lösung nach zwei tunden eine trübe olivegrüne und nach einer weiteren tunde eine trübe orange Färbung annimmt. [Reaktionskontrolle mittels DC (Kieselgel, Laufmittel: Essigsäureethylester/Petrolether 1:5)]. Die Reaktionsmischung wird in eine Mischung aus 500 ml Wasser und 80 ml gesättigter EDTA-Lösung gegeben und anschließend über einen Büchnertrichter abfiltriert. Man erhält eine blaugrüne Mutterlauge und ein beiges Pulver. Ausbeute: 16.1 g (65.2 mmol, 65 %) chmelzpunkt: C = 3020 (=C-H); 2940 (- ); 1600 (Ring); 1405 (- ); 1150 (- 2 ); 1052 (-=)

4 Darstellung von trans-1-benzoyl-2-phenylcyclopropan Unter tickstoffatmosphäre werden 0.28 g (7.00 mmol) Natriumhydrid (Note 2) in 10 ml trockenem DM vorgelegt, 1.24 g (5.01 mmol),-dimethyl-n-(p-tolylsulfonyl)sulfoximin zugegeben und die Lösung drei tunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von 1.04 g (5.01 mmol) 1,3-Diphenylpropenon (Note 3) lässt man die Reaktionsmischung über Nacht rühren und überführt sie am nächsten Tag in ml Wasser. Die Lösung wird dreimal mit je 40 ml Diethylether extrahiert, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösemittel entfernt. Das erhaltene gelbe Öl wird säulenchromatographisch getrennt, wobei ein Lösungsmittelgemisch von Petrolether und Essigsäureethylester (nicht destilliert) im Verhältnis 10:1 als Laufmittel dient. Nach Entfernen des olvens erhält man einen farblosen kristallinen Feststoff. Ausbeute: 532 mg (2.38 mmol, 47%) chmelzpunkt: 44 C = (=C-H), 1657 (C=), 1400 (C-H von Cyclopropan)

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6 1 H-NMR (DM) δ [ppm]: δ = 8.01 (m, 2H, arom.), 7.55 (m, 1H, arom.), 7.46 (m, 2H, arom.), 7.32 (m, 2H, arom.), 7.21 (m, 3H, arom.), 2.91 (m, 1H, C-H), 2.71 (m, 1H, C-H), 1.93 (m, 1H, C-H), 1.57 (m, 1H, C-H) Notes 1. 1,3-Diphenylpropenon löst sich bei Raumtemperatur moderat in Ethanol. 2. Natriumhydrid wurde sowohl als Dispersion als auch nach Reinigung mit Pentan eingesetzt ersteres ergab eine Ausbeute von 47%, letzteres eine Ausbeute von 41%. 3. Gekauftes 1,3-Diphenylpropenon muss zuvor mehrfach aus Ethanol umkristallisiert und z. B. mittels DC auf seine Reinheit überprüft werden.

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