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1 Christian Landmann (Autor) Funktionelle Charakterisierung von Enzymen des Sekundärstoffwechsels in Lavendel (Lavandula angustifolia) und Erdbeere (Fragaria x ananassa) Copyright: Cuvillier Verlag, Inhaberin Annette Jentzsch-Cuvillier, Nonnenstieg 8, Göttingen, Germany Telefon: +49 (0) , Website:

2 III Danksagung... I... III Abkürzungsverzeichnis... VII Zusammenfassung... XI Summary...XV A Einleitung Sekundärstoffwechsel Einteilung in Primär- und Sekundärstoffwechsel Vielfalt des Sekundärmetabolismus Funktionelle Charakterisierung von Enzymen des Sekundärmetabolismus Glucosyltransferasen Einteilung Reaktionen und Struktur Funktionen Vorarbeiten zu FaGT Terpensynthasen Einteilung der Terpenoide Biosynthese der Terpenoide Mevalonat-Weg Deoxyxylulosephosphat-Weg Synthese von Geranyldiphosphat und Farnesyldiphosphat Kompartimentierung Reaktionen der Mono- und Sesquiterpensynthasen Struktur der Mono- und Sesquiterpensynthasen Phylogenetik der Mono- und Sesquiterpensynthasen Funktionen der Mono- und Sesquiterpene Terpene in der Erdbeere Terpene in Lavendel (Lavandula angustifolia) Metabolic Engineering von Terpenen Acyltransferasen Überblick über die Acyltransferasen Gemeinsame Eigenschaften der BAHD-Acyltransferasen Klassifizierung der BAHD-Acyltransferasen Problemstellung B Ergebnisse und Diskussion Erweiterte Charakterisierung von FaGT Expression und Aufreinigung von FaGT Abhängigkeit von Magnesiumkationen Strukturelle Vielfalt der Substrate von FaGT Glucosylierung von Umweltkontaminanten Glucosylierung von 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3[2H]-furanon... 43

3 IV 1.6 Bildung glucosidischer Verbindungen in planta Diskussion Strukturelle Gemeinsamkeiten der Substrate Bedeutung von FaGT2 in der Aromabiosynthese Bedeutung von FaGT2 als Entgiftungsenzym FaGT2 - ein multifunktionelles Enzym Terpensynthasen in der Erdbeere Design von degenerierten Primern Klonierung und Sequenzanalyse von Terpensynthasen aus Fragaria x ananassa und Fragaria vesca Expression und Charakterisierung von FaLINS und FvNES Diskussion Terpensynthasen in Lavandula angustifolia Klonierung von Terpensynthasen Sequenzanalyse Heterologe Expression Charakterisierung der klonierten Terpensynthasen Charakterisierung einer (R)-Limonensynthase Identifizierung der gebildeten Produkte Biochemische Charakterisierung Charakterisierung einer (R)-Linaloolsynthase Identifizierung der gebildeten Produkte Biochemische Charakterisierung Charakterisierung einer trans- -Bergamotensynthase Identifizierung der Produkte Biochemische Charakterisierung Vergleich mit einem Extrakt aus Lavendelblüten Diskussion Zusammenfassung der Enzymeigenschaften (R)-Limonensynthase (R)-Linaloolsynthase trans- -Bergamotensynthase Bedeutung der drei Terpensynthasen in Lavandula angustifolia Acyltransferasen in Lavandula angustifolia Klonierung von Acyltransferasen Sequenzanalyse und phylogenetische Einordnung Heterologe Expression Enzymassays Diskussion C Material und Methoden Material Chemikalien Pflanzenmaterial Bakterien- und Hefestämme Vektoren Leervektoren... 98

4 1.4.2 Vektoren mit Insert Medien, Pufferlösungen und andere Lösungen Medien Lösungen für molekularbiologische Arbeiten Lösungen zur Proteinaufreinigung Lösungen für SDS-PAGE Lösungen für Western Blotting Sonstige Lösungen Enzyme Restriktionsendonucleasen Reverse Transkriptase DNA-Polymerasen Sonstige Enzyme Primer Standard-Primer Degenerierte Primer zur Klonierung von Terpensynthasen Degenerierter Primer zur Klonierung von Acyltransferasen Primer zur cdna-synthese und RACE-PCR Primer zur Volllängenklonierung und Herstellung der Konstrukte Kits für molekularbiologische Arbeiten Geräte Hochauflösende Gaschromatographie-Massenspektrometrie (HRGC-MS) Gerätekonfiguration Methode 1: Identifizierung Methode 2: Quantifizierung Chiralphasen-Gaschromatographie (Chirale GC) Multidimensionale Gaschromatographie (MDGC) Multidimensionale Gaschromatographie-Massenspektrometrie (MDGC-MS) Hochleistungsflüssigchromatographie-Elektrosprayionisations- Massenspektrometrie (HPLC-ESI-MS/MS) HPLC-System Massenspektrometer Methode Methode Methode Methode Methode Präparative Hochleistungsflüssigchromatographie Flüssigszintillationszähler (LSC) Sonstige Geräte Software und Internetressourcen Methoden Allgemeine Techniken Extraktion pflanzlicher mrna und DNA Polymerase-Kettenreaktion V

5 VI Gelektrophorese für DNA Subklonierung Ligation in pyes Restriktionsverdau, Dephosphorylierung und Ligation klebriger Enden Herstellung kompetenter Escherichia coli Zellen Transformation von Escherichia coli Zellen Transformation von Saccharomyces cerevisiae-zellen Überprüfung transformierter Kolonien Isolierung von Plasmid-DNA Fällung von DNA Sequenzierung von DNA Klonierung von Terpensynthasen und Acyltransferasen Herstellung von cdna (RT-PCR) PCR mit degenerierten Primern Rapid Amplification of cdna Ends (3 -RACE-PCR) Rapid Amplification of cdna Ends (5 -RACE-PCR) Klonierung der Volllängen Herstellung der Expressionskonstrukte Sequenzierung der genomischen Sequenzen Allgemeine biochemische Methoden Natriumdodecylsulfat-Polyacrylamidgelelektrophorese (SDS-PAGE) Western Blot Bestimmung der Proteinkonzentration Heterologe Expression in E. coli Heterologe Expression in S. cerevisiae Aufreinigung von FaGT Aufreinigung von 4CL Aufreinigung von GST-Fusionsproteinen Aufreinigung von hefeexprimierten Proteinen Biochemische Charakterisierung von FaGT In-vitro-Assays Inkubation und Aufarbeitung von Erdbeerfrüchten Biochemische Charakterisierung von Terpensynthasen Enzymassays Identifizierung der Enzymprodukte Quantifizierung der Enzymprodukte Extrakte aus Lavendel und Hyptis suaveolens Biochemische Charakterisierung von Acyltransferasen Darstellung von Caffeoyl- und p-cumaroyl-coa Enzymassays D Literaturverzeichnis...139

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