3016 Oxidation von Ricinolsäure (aus Rizinusöl) mit KMnO 4 zu Azelainsäure

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1 6 Oxidation von Ricinolsäure (aus Rizinusöl) mit KMnO 4 zu Azelainsäure CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Klassifizierung Reaktionstypen und Stoffklassen Oxidation Alken, Carbonsäure, Nachwachsende Rohstoffe Arbeitsmethoden Erhitzen unter Rückfluss, Rühren mit Magnetrührer, Rühren mit KPG-Rührer, Zutropfen mit Tropftrichter, Ausschütteln, Extrahieren, Abfiltrieren, Abrotieren, Umkristallisieren, Heizen mit Ölbad Versuchsvorschrift (Ansatzgröße 4 mmol) Geräte ml Rundkolben, ml Dreihalskolben, Rückflusskühler, Innenthermometer, Tropftrichter mit Druckausgleich, heizbarer Magnetrührer, Magnetrührstab, KPG-Rührer, 4 ml Becherglas, ml Becherglas, ml Erlenmeyerkolben, Scheidetrichter, Rotationsverdampfer, Büchnertrichter, Absaugflasche, Exsikkator, Ölbad Chemikalien Rizinusöl Kaliumhydroxid Kaliumpermanganat Ethanol (Sdp. C) tert-butylmethylether (Sdp. C) konz. Schwefelsäure Celite Filterhilfe Eis 4 g (etwa 4 mmol) 4. g ( mmol).6 g ( mmol) 4 ml ml ml g

2 Darstellung der Ricinolsäure aus Ricinusöl Durchführung der Reaktion In einem ml Rundkolben mit Magnetrührstab und Rückflusskühler gibt man zur Lösung von. g (6 mmol) KOH in 4 ml Ethanol 4 g (etwa 4 mmol) Rizinusöl und erhitzt unter Rühren 4 Stunden unter Rückfluss. Aufarbeitung Die erkaltete Mischung wird in einem 4 ml Becherglas auf g Eis gegossen. Dazu gibt man dann vorsichtig unter kräftigem Rühren mit einem Glasstab die Lösung von ml konz. Schwefelsäure in 6 ml Wasser bis zur deutlich sauren Reaktion; dabei scheidet sich die rohe Ricinolsäure ölig ab. Man trennt die Phasen im Scheidetrichter, extrahiert die wässrige Phase nochmals mit ml tert-butylmethylether, vereinigt Öl und Etherextrakt und rotiert das Lösungsmittel ab. Die rohe Ricinolsäure bleibt als öliger Rückstand. Ausbeute: g (etwa 4 mmol) Oxidation der Ricinolsäure Durchführung der Reaktion g (4 mmol) rohe Ricinolsäure werden in einem ml Erlenmeyerkolben in einer Lösung von. g (6 mmol) KOH in ml Wasser gelöst. In einem ml Dreihalskolben mit KPG-Rührer und Innenthermometer werden.6 g ( mmol) Kaliumpermanganat in ml Wasser bei etwa C Innentemperatur gelöst. Unter kräftigem Rühren gibt man dann die alkalische Lösung der Ricinolsäure auf einmal zu. Man setzt einen Rückflusskühler auf den freien Schliff und rührt ohne weitere Heizung oder Kühlung solange weiter, bis die Permanganatfarbe verschwunden ist (etwa Minuten). Um die Farbe besser prüfen zu können, verdünnt man jeweils ein kleine Probe der Lösung in einem Reagenzglas mit Wasser. Aufarbeitung Man ersetzt den Rückflusskühler kurzzeitig durch einen Tropftrichter mit Druckausgleich und tropft langsam unter Rühren eine Lösung von ml konz. Schwefelsäure in ml Wasser zu. Das Reaktionsgemisch wird (mit Rückflusskühler) in einem Ölbad Minuten auf etwa C erhitzt, damit sich der Niederschlag besser zusammenballt und absetzt. Man filtriert heiß durch einen großen Büchnertrichter, dessen angefeuchtetes Filterpapier zuvor mit einer Schicht Celite belegt worden ist. Der Filterrückstand wird in einem ml Becherglas mit ml Wasser aufgekocht und erneut filtriert. Die vereinigten Filtrate werden bei vermindertem Druck (etwa hpa) auf - ml eingeengt. Man stellt den Kolben in ein Eisbad, das Produkt kristallisiert aus. Man saugt ab, wäscht mit wenig kaltem Wasser nach und trocknet im Exsikkator. Rohausbeute: 4. g Zur Reinigung wird das Rohprodukt in etwa ml heißem Wasser gelöst und heiß filtriert. Man lässt langsam auf Raumtemperatur abkühlen, kühlt wieder im Eisbad, saugt ab, wäscht mit ml Eiswasser nach und trocknet im Exsikkator. Ausbeute:. g (. mmol, %); farbloser Feststoff, Schmp. 4-6 C

3 Abfallbehandlung Entsorgung Abfall wässrige Phase von der Darstellung der Ricinolsäure abrotierter tert-butylmethylether (kann Ethanol enthalten) Filterrückstand mit Celite wässrige Filtrate von der Darstellung der Azelainsäure abdestilliertes Wasser Entsorgung Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Lösungsmittel, halogenfrei Feststoffabfall, quecksilberfrei, schwermetallhaltig Lösungsmittel-Wasser-Gemische, halogenfrei Kanalisation Zeitbedarf Stunden Unterbrechungsmöglichkeit Nach der Isolierung der Ricinolsäure Nach dem Absaugen des Braunsteins Vor dem Umkristallisieren Schwierigkeitsgrad Mittel Analytik DC DC-Bedingungen: Trägermaterial: Laufmittel: Anfärbereagenz: Merck Kieselgel 6 F 4, x cm Ethanol Die Substanzen können auf der DC-Platte mit Tillmanns-Reagenz-DC-Lösung sichtbar gemacht werden. Die Substanzen erscheinen nach dem Eintauchen in die Lösung und anschließendem leichtem Erwärmen mit einem Heißluftföhn als rosa Flecken. Reagenzlösung:.%ige Lösung von,6-dichlorophenolindophenol Natrium Salz in %igem Ethanol R f (Ricinolsäure). R f (Azelainsäure).6

4 DC a) Ricinolsäure b) Rohprodukt c) Azelainsäure a b c C NMR-Spektrum vom Reinprodukt (6. MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Zuordnung. C-, C-.6 C-. C-4, C-6. C-, C-.4 COOH. Lsgm. 4

5 H NMR-Spektrum vom Rohprodukt ( MHz, DMSO-D 6 ) H NMR-Spektrum vom Reinprodukt ( MHz, DMSO-D 6 ) 4 6 HOOC COOH δ (ppm) Multiplizität Anzahl H Zuordnung. m 6 4-H, -H, 6-H.4 m 4 -H, -H. t, J =. Hz 4 -H, -H ~ bs COOH.4 Lsgm.

6 IR-Spektrum vom Rohprodukt (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] IR-Spektrum vom Reinprodukt (KBr) 6 Transmission [%] 4 4 Wellenzahl [cm - ] Wellenzahl (cm - ) Zuordnung - O-H-Valenz, Carbonsäure 6, C-H-Valenz, Alkan, überlagert von O-H 4 C=O-Valenz, Carbonsäure 6

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