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1 Michael Woock Universität Duisburg Fakultät 4 / Didaktik der Chemie Lotharstr Duisburg woock@uni-duisburg.de SCHULVERSUCHE ZUR HERSTELLUNG UND UNTERSUCHUNG VON ISOBUTEN Versuch 1: Herstellung von Isobuten Seite 1 Versuch 2: Untersuchung der Brennbarkeit von Isobuten Seite 3 Versuch 3: Bromwasserprobe mit Isobuten Seite 4 Versuch 4: Bestimmung der Dichte und der molaren Masse von Isobuten Seite 6

2 Sachinformationen: Mit einer Jahresproduktion von etwa Tonnen zählt Isobuten (2-Methylpropen) zu den wichtigsten Grundchemikalien der industriellen organischen Synthesechemie. Einige Besonderheiten heben Isobuten als Modellsubstanz für den Chemieunterricht hervor: Unter schulischen Bedingungen ist Isobuten schnell und einfach sowohl als Gas als auch als Flüssigkeit herstellbar und handhabbar. Das im Unterricht analog zum großtechnischen Verfahren hergestellte Isobuten kann mit Hilfe einfacher Experimente untersucht, charakterisiert und in weiteren Experimenten eingesetzt werden. Im Unterricht ist der Weg vom Rohstoff Erdöl über Isobuten als Drehscheibe zu verschiedenen Anwendungsprodukten kürzer als bei anderen Grundchemikalien der chemischen Industrie. Im Schulexperiment lässt sich Isobuten durch Dehydratisierung von tert-butanol (2-Methyl-2- propanol) mit Schwefelsäure in der gewünschten Menge herstellen. Versuch 1: Herstellung von Isobuten Arbeitsmaterialien: Geräte 50 ml Rundkolben, Heizpilz, Raschig-Ringe, Rückflusskühler, rechtwinkliges Glasverbindungsrohr, Waschflasche mit Fritteneinsatz, kurzes Siliconschlauchstück, längeres Siliconschlauchstück, Schlifffett Chemikalien 2-Methylpropan-2-ol (tert-butanol); gesundheitsschädlich Xn, leichtentzündlich F konzentrierte Schwefelsäure (w=98%); ätzend C Ethandiol (Glykol); gesundheitsschädlich Xn 1

3 Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Experimentieren mit konzentrierter Schwefelsäure. Dämpfe nicht einatmen. Handschuhe und Schutzbrille verwenden. Im Abzug arbeiten! Vorsicht beim Umgang mit entzündlichen Stoffen. Keine offenen Flammen in der Umgebung! Der Versuch muss im Abzug durchgeführt werden. Falls kein Abzug zur Verfügung steht, kann das nicht benötigte Isobuten über einen Dreiwegehahn in ein ca. 10 cm langes, mit Aktivkohle gefülltes Trockenrohr geleitet werden. Versuchsdauer: ca. 10 Minuten Durchführung: Die Apparatur wird wie in Abb.1 dargestellt aufgebaut. Der Rundkolben wird zu etwa einem Drittel mit Raschig-Ringen gefüllt. Dann werden 50 ml tert-butanol und 5 ml konzentrierte Schwefelsäure in den Kolben gegeben. Der Heizpilz wird eingeschaltet. Abb.1: Apparatur zur Darstellung von Isobuten aus tert-butanol Entsorgung: Das Reaktionsgemisch wird nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnt, neutralisiert und in den Ausguss gegossen. 2

4 Beobachtungen: Nach kurzer Zeit ist eine starke, gleichmäßige Gasentwicklung zu beobachten. Das entstehende Gas ist farblos. Auswertung und Interpretation: Aus tert-butanol entstehen in einer säurekatalysierten Dehydratisierungsreaktion Isobuten und Wasser. Das gasförmige Isobuten entweicht aus dem Reaktionsgemisch: C H 3 CH 3 C OH (H 2 SO 4 ) CH 3 H 2 C C + O H 2 CH 3 CH 3 Hinweis: Die Versuchsapparatur kann stehen gelassen und erneut zur Herstellung von Isobuten verwendet werden. Mit einem Ansatz von 50 ml tert-butanol lassen sich etwa 10 bis 12 L gasförmiges Isobuten herstellen. Nach längerem Stehen lassen bilden sich im Kolben zwei Phasen. Dadurch kann es beim erneuten Erhitzen zu einem Siedeverzug kommen. Dem wird durch die relativ große Anzahl an Raschig-Ringen im Kolben wirksam vorgebeugt. Das Gas kann in einem Kolbenprober oder mit einer anderen geeigneten Methode aufgefangen und für weitere Versuche verwendet werden. Versuch 2: Untersuchung der Brennbarkeit von Isobuten Arbeitsmaterialien: Geräte Reagenzglas, Reagenzglasstopfen, Reagenzglasklammer, Gasbrenner Chemikalien 2-Methylpropen (Isobuten); hochentzündlich F+ (Herstellung: siehe Versuch 1) Kalkwasser; ätzend C 3

5 Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Umgang mit entzündlichen Stoffen. Keine offenen Flammen in der Umgebung! Versuchsdauer: ca. 5 Minuten Durchführung: Aus einem Kolbenprober werden ca. 25 ml gasförmiges Isobuten in ein Reagenzglas gedrückt und in der Brennerflamme entzündet. Die Öffnung des Reagenzglases wird schräg nach unten gehalten. Nachdem die Flamme erloschen ist, gibt man ca. 2 ml Kalkwasser in das Reagenzglas, verschließt mit einem Stopfen und schüttelt. Beobachtungen: Das Gas verbrennt mit einer gelben, rußenden Flamme. Beim Neigen des Reagenzglases wird die Flamme größer. An der Innenwand des Reagenzglases kondensiert eine farblose, klare Flüssigkeit, die wasserfreies Kupfersulfat blau färbt. An der Öffnung des Reagenzglases scheidet sich ein schwarzer Feststoff ab. Gibt man Kalkwasser in das Reagenzglas und schüttelt, so bildet sich ein weißer Niederschlag. Auswertung und Interpretation: Die Beobachtungen (Art der Flamme, das Größerwerden der Flamme beim Neigen des Reagenzglases, das Entstehen von Ruß sowie die Nachweise von Kohlenstoffdioxid) werden zur Deutung heran gezogen. Es lässt sich als Hypothese formulieren, dass Isobuten eine ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindung der elementaren Zusammensetzung C x H y sein sollte. Offensichtlich hat Isobuten eine größere Dichte als Luft. Versuch 3: Bromwasserprobe mit Isobuten Arbeitsmaterialien: Geräte Reagenzglas, Reagenzglasstopfen 4

6 Chemikalien 2-Methylpropen (Isobuten); hochentzündlich F+ (Herstellung: siehe Versuch 1) Bromwasser; giftig T, reizend Xi Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Umgang mit entzündlichen Stoffen. Keine offenen Flammen in der Umgebung! Vorsicht beim Experimentieren mit Bromwasser. Dämpfe nicht einatmen. Handschuhe und Schutzbrille verwenden. Im Abzug arbeiten! Versuchsdauer: ca. 5 Minuten Durchführung: Aus einem Kolbenprober werden ca. 25 ml gasförmiges Isobuten in ein bis zur Hälfte mit Bromwasser gefülltes Reagenzglas gedrückt. Das Reagenzglas wird mit einem Stopfen verschlossen und geschüttelt. Entsorgung: Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumthiosulfat-Lösung versetzt, mit Wasser verdünnt und in den Ausguss gegeben. Beobachtungen: Beim Schütteln des Reagenzglases entfärbt sich das Bromwasser. Auswertung und Interpretation: In Wasser gelöstes elementares Brom wird an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung im Isobuten-Molekül addiert. Diese Reaktion kann folgendermaßen formuliert werden: C H 3 H C H 3 Br C C + Br 2 H 3 C C C H H 3 C H Br H 5

7 Hinweis: Tatsächlich bilden sich bei dieser Reaktion unter Beteiligung des Wassers vorwiegend 1-Brom- 2-Methyl-2-propanol und 2-Brom-2-Methyl-1-propanol. Es liegt im Ermessen der Lehrkraft, dies im Unterricht zu thematisieren. Versuch 4: Bestimmung der Dichte und der molaren Masse von Isobuten Arbeitsmaterialien: Geräte Gassammelrohr (V 500 ml), Schwanzhahnküken *, kurzes Siliconschlauchstück, langes Siliconschlauchstück, Oberschalenwaage (10 mg), Thermometer, Barometer Chemikalien 2-Methylpropen (Isobuten); hochentzündlich F+ (Herstellung: siehe Versuch 1) Sicherheitsvorschriften Vorsicht beim Umgang mit entzündlichen Stoffen. Keine offenen Flammen in der Umgebung! Versuchsdauer: ca. 10 Minuten Durchführung: Die Apparatur wird wie in Abb.2 skizziert aufgebaut. In den Kolbenprober werden aus der luftgefüllten Gaswägekugel ca. 100 ml Luft gezogen. Man bestimmt die Masse m 1 der so teilevakuierten Kugel. Der Kolbenprober wird mit 100 ml Isobuten gefüllt. Nun lässt man das Gas aus dem Kolbenprober in die Glaskugel strömen. Am Kolbenprober wird das Gasvolumen V des in die Kugel gesogenen Gases abgelesen. Man bestimmt die Masse m 2 der so teils mit Isobuten gefüllten Gaswägekugel. Abschließend werden Luftdruck p und Temperatur ϑ notiert. * Statt dessen kann auch ein Dreiwegehahn verwendet werden; allerdings ist hierbei mit teils erheblichen Messfehlern zu rechnen. 6

8 Abb.2: Apparatur zur Bestimmung der Dichte und der molaren Masse von Isobuten Auswertung und Interpretation: Aus den Messdaten lassen sich die Dichte und die molare Masse von Isobuten errechnen. Beispiel: ϑ (T) p m 1 m 2 V 23 C (296 K) 997 hpa 168,19 g 168,38 g 84 ml Das abgelesene Gasvolumen ist auf Normbedingungen umzurechnen: p V p0 V = T T hpa 84 ml 273 K V 0 = = 76 ml 296 K 1013 hpa a) Berechnung der Dichte von Isobuten: m D = V 0,19 g D = = 2,5 g / L 0,076 L b) Berechnung der molaren Masse von Isobuten: m n = = M V V m (Literaturwert: 2,52 g/l) m 0,19 g M = Vm = 22,4 L / mol = 56 g / mol (Literaturwert: 56,11 g/mol) V 0,076 L Die ermittelten Werte stimmen gut mit den Literaturwerten überein. 7