, N 2, CH 4., Ethylen ungeeignet für: organische Moleküle die Wasser eliminieren können; RCOOH, ROH, Amine, Ketone SICCAPENT = P 2
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- Fritz Hertz
- vor 6 Jahren
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1 Phosphorpentoxid (P 2 5 ) P P 4 Vorteile: sehr effizient Nachteile: stark sauer, stark exoterme eaktion mit Wasser geeignet für: Anhydride, Ester, Nitrile, Ether, KWST, X Zur Gastrocknung: 2, 2, C, C 2, S 2, N 2, C 4, Ethylen ungeeignet für: organische Moleküle die Wasser eliminieren können; C,, Amine, Ketone SICCAPENT = P Indikator für Feuchtigkeit Kalium (K) 2 K K Extrem Feuergefährlich! Nicht verwenden! Für Trocknungen reicht Natrium 86
2 Kaliumcarbonat (K 2 C 3 ) K 2 C K 2 C (Sesquihydrat = Pottasche) Bindet Wasser nur physikalisch; daher muß das Trockenmittel vor der Destillation abfiltriert werden, sonst destilliert feuchteds Lösungsmittel ab. Anwendungsgebiet: Zum Vortrocknen der Lösungsmittel Vorteile: billig, entfernt auch Säurespuren geeignet für: nahezu alle Lösungsmittel ungeeignet für: C, Phenole u.a. saure Substanzen Kaliumhydroxid (K), Natriumhydroxid (Na) Anwendungsgebiet: Zum Trocknen von Basen Vorteile: billig, effizient ungeeignet für: Aldehyde, Ketone, Amide, Ester, C, Phenole u.a. saure Substanzen Kieselgel (Si 2 ) Vorteile: billig, regenerierbar Nachteil: Bindet Wasser nur physikalisch Indikator für Feuchtigkeit: CoCl 2 CoCl CoCl (blau rot) egeneration: bei 110 C im Trockenschrank, Auskühlen im Exsiccator 87
3 Silica Gel range (mit Indikator, in Perlform): Das neue Silica Gel range ist regenerierbar, biologisch abbaubar und stellt somit eine umweltfreundliche Alternative zu dem bisher eingesetzten Blaugel (mit Schwermetall - Feuchtigkeitsindikator - Kobaltchlorid) dar. Ein sichtbarer Farbumschlag tritt bei ca. 6 Gew.-% Wasseraufnahme von orange nach farblos ein. Die große berfläche gibt Silica Gel range eine außerordentlich große Aufnahmekapazität für Wasserdampf bei hoher Adsorptionsgeschwindigkeit. Die Gesamtadsorptionskapazität ist vergleichbar mit der von Blaugel. So wie Blaugel kann auch das neue Silica Gel range regeneriert werden (ab 130 C 160 C) und ist somit wieder vollständig gebrauchsfähig. Produktbeschreibung: Amorphes Aluminiumsilicagel mit schwermetallfreiem Feuchtigkeitsindikator. berfläche: ca. 750 m 2 /g Porenvolumen: ca. 0,40 ml/g ütteldichte: ca. 0,8 kg/l Mittlerer Porendurchmesser: ca. 2,0 nm Korngröße: 2 5 mm 88
4 Adsorptionskapazität: 10% relative Feuchte ca. 6,4 Gew.-% 20% relative Feuchte ca. 10,7 Gew.-% 40% relative Feuchte ca. 22,7 Gew.-% 60% relative Feuchte ca. 33,3 Gew.-% 80% relative Feuchte ca. 36,3 Gew.-% Natrium (Na) 2 Na Na Vorteile: sehr effizient, billig Nachteile: stark basich, feuergefährlich da Wasserstoff freigesetzt wird geeignet für: Ether; TF, KWST, aromatische KWST (Mittel der Wahl) ungeeignet für: reduzierbare und enolisierbare Verbindungen: Aldehyde, Ketone, C, Anydride, Ester, Amide, Nitrile, -N 2 ; Alkohole, Amine niedrige Alkylhalogenide reagieren explosionsartig mit Na!! 89
5 Durchführung: + Um eine effiziente Trocknung zu erreichen ist eine feine Zerkleinerung erforderlich. + at das Lösungsmittel einen hohen Wassergehalt, so sollte dieser durch Vortrocknen erniedrigt werden. (Sonst zu heftige eaktion!) + Bei der Verwendung in Lösungsmitteldistillen schmilzt das Natrium zu Kugeln zusammen: Es sollte daher nicht zuviel Natrium verwendet werden, sonst paßt die Kugel dann nicht mehr durch den Schliff und muß für die nächste Charge im Kolben zerkleinert werden + Als Indikator kann Benzophenon zugesetzt werden; Benzophenon reagiert mit Natrium in wasserfreien Lösungsmittelln zu blaugefärbtem Benzophenon-Ketyl + Na o. - Na +. - Na +. - Na +. - Na + 90
6 Natriumsulfat (Na 2 S 4 ) Na 2 S Na 2 S Bindet Wasser nur physikalisch; daher muß das Trockenmittel vor der Destillation abfiltriert werden, sonst destilliert feuchteds Lösungsmittel ab. Anwendungsgebiet: Zum Vortrocknen der Lösungsmittel Vorteile: billig geeignet für: nahezu alle Lösungsmittel Schwefelsäure ( 2 S 4 ) Vorteile: sehr effizient Nachteile: stark sauer, stark exoterme eaktion mit Wasser Anwendungsgebiet: Zur Gastrocknung ideal da gleichzeitig Blasenzähler geeignet für: 2, N 2, C, C 2, Cl 2, C 4 91
7 Aluminiumoxid (Al 2 3 ) Al Al() 3 Aktivitätstufe I: Al wird auf 200 C erhitzt und das Wasser mit einem Strom trockener Luft entfernt Aktivitätstufe II: enthält 3% wasserneutrales Al 2 3 : aus Al 2 3 (ist leicht basisch) + Cl Zum Trocknen von Lösungsmitteln wird eine kurze Säule mit Al 2 3 Aktivitätstufe I gefüllt und das Lösungsmittel durch die Säule geschickt. Vorteile: sehr effizient Nachteile: optisch ist nicht ersichtlich, ob die Kapazität erschöpft ist Anwendungsbeispiel: z.b. zur Entfernung von Cl und Et aus CDCl 3 Achtung! Keienesfalls NM-Lösungsmitel mit darin gelöster Substanz so behandeln, sonst wird die Substanz ans Aluminiumoxid gebunden! 92
8 2. Lösungsmittel, ilfsstoffe und eagentien: Acetaldehyd: 3 C Verunreinigungen: Essigsäure, Ethanol, Wasser, Kondensationsprodukte Trocknung: CaS 4, Molekularsieb einigung: durch Destillation über Kolonne, Kp. 20 C ein Zusatz von ydrochinon (adikalfänger) verhindert die Polymerisation Bedeutung: synthetisch bedeutsam als 2C Baustein; direkt aber nicht metallierbar da sonst Polymerisation Essigsäure: 3 C Verunreinigungen: Wasser, da sehr hygroskopisch einigung: + Zusatz von Acetanhydrid und p-tss dann Destillation über Kolonne, Kp. 118 C, F. 17 C + Entfernung von Wasser durch azeotrope Destillation mit Benzol 1. Fraktion: Benzol + Wasser + Ac 2. Fraktion: Benzol + Ac 3. Fraktion: Ac reinst 93
9 Acetaldehyd - in 2C Baustein: 3 C N 3 C - N 2 LDA 2 C - Li + N 2 C N - Li + +X -LiX N + / N X = MeI, Allylbromid, Benzylbromid 94
10 Essigsäureanhydrid: 3 C C 3 Verunreinigungen: Essigsäure durch partielle ydrolyse einigung: durch fraktionierte Destillation über Kolonne, Kp. 138 C (Ac: Kp. 118 C) Bedeutung: klassisches Acetylierungsmittel, Lösungsmittel Aceton: 3 C C 3 Verunreinigungen: Wasser und Kondensationsprodukte Trocknung: Molekularsieb 4 Å einigung: durch Destillation über Kolonne, Kp. 56 C Bedeutung: 3C Baustein, zur Synthese von Acetoniden, polares Lösungsmittel Acetonitril: C 3 C N Trocknung: Molekularsieb 3 Å; für hohe Ansprüche Ca 2 (entfernt auch Ac) einigung: durch Destillation über Kolonne, Kp. 82 C Bedeutung: Polares aprotisches Lösungsmittel 95
11 Acetylchlorid: 3 C Cl Trocknung: PCl5 (Ac => AcCl) Verunreinigungen: Essigsäure und Cl durch partielle ydrolyse einigung: durch Destillation, Kp. 52 C; Zusatz von Dimethylanilin bindet freie Cl Bedeutung: hochreaktives Acetylierungsmittel Acetylen: C C Verunreinigungen: andelsübliches Dissous-Gas ist eine Mischung von Acetylen und Aceton einigung: Aceton kann in einer Kühlfalle kondensiert werden; Kp. (Acetylen) = -74 C ; Kp. (Aceton) = 56 C Bedeutung: 2C Baustein C C + nbuli C C Li + Butan C C Li + -X C C + LiX 96
12 Acrolein: Verunreinigungen: Wasser, cyclisches Dimer; die käufliche Verbindung ist mit ydrochinon stabilisiert Trocknung: CaS 4, Molekularsieb 4 Å einigung: durch Destillation, Kp. 52 C das Auffanggefäß sollte mit Eiswasser gekühlt und ydrochinon als adikalfänger zugesetzt werden Bedeutung: + 3C Baustein, ambidentes Elektrophil (Aldehyd und Michaelacceptor ) + Dienophil für die Diels-Alder eaktion Allylbromid: Br Trocknung: CaCl 2 einigung: durch Destillation, Kp. 70 C Bedeutung: 3C Baustein, hochreaktives Elektrophil, Alkylans (Karzinogen-Verdächtig!) 97
13 Acrolein - ein 3C Baustein: -Li oder -MgX 1,2-Addition M + - M 2 CuLi 1,4-Addition - M M MeLi MeMgBr Me2CuLi 1,2-Addition ,4-Addition
14 Benzaldehyd: Ph Verunreinigungen: Benzoesäure, Benzylalkohol, Benzoin Trocknung: CaS 4, MgS 4, CaCl 2, Molekularsieb 4 Å einigung: durch Destillation, Kp. 179 C (62 C/10 mm), F. -26 C Bedeutung: + Baustein zur Einführung der Benzylidengruppe + Schutzgruppe für Glycole (UV-aktiv!) + Schutzgruppe für primäre Amine + Ph Ph N 2 Ph N Ph Na(CN)B 3 N Ph 1 X 1 N Ph 2 /Pd/C 1 N + 3 C Ph 99
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