Mündliche Prüfung Analytik: Moderne NMR Spektroskopie, Elektroanalytische Methoden, chemische Sensoren
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- Jonas Jörg Frank
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1 Mündliche Prüfung Analytik: Moderne NMR Spektroskopie, Elektroanalytische Methoden, chemische Sensoren Prüfer: W. Morf [M] und B. Jaun [J] Geprüfte: Susanne Kern [I] Dauer: 30 min Datum: Allgemeines zur Prüfung: Sehr freundlich, alle sitzen um den Tisch. Moleküle oder Graphiken können auf Papier geschrieben werden. Die Prüfungssprache ist schweizerdeutsch. J: (zeigt mir zwei Moleküle) C 3 C 3 Wie würden Sie diese mit NMR unterscheiden? Diese Moleküle sind diastereoisomer. Man könnte die s über die chemische Verschiebung zuordnen. der mit TCSY das gekoppelte System aufschlüsseln. J: Was würde es sonst noch geben? TCSY koppelt mit allen Spins, da würde man viel zu viel sehen. --CSY. J: Ja. Wie würden die chemischen Verschiebungen nun liegen? Die chemische Verschiebung ist für die s leicht höher, die nahe am Sauerstoff liegen. Bei der C 2 -C 2 -Gruppe zwischen den beiden stereogenen Zentren haben die s nicht die gleiche Verschiebung, sondern sind diastereotop. Das heisst, man könnte vielleicht mit 1D--NMR die s zuordnen. J: Ja, das könnte man, ist aber relativ schwierig, da die chemische Verschiebung sehr klein sein könnte. Und dann koppeln sie auch alle miteinander. Wie sonst könnte man diese Moleküle unterscheiden? Also mit NE wäre es schwierig, da es keine starre Konformation hat. Die Kette ist frei beweglich.
2 J: Richtig. Vielleicht könnte man ein chirales Reagenz nehmen. J: Dann hätten Sie noch viel mehr Peaks und alles wäre komplizierter. Dann könnte man auch ein Lacton bilden, um die Konformation starr zu machen. J: Genau. Zeichnen Sie das auf. C 3 3 C für das zweite Molekül mit beiden Gruppen nach vorne. J: Und wie liegen nun die s? 3 C C 3 J: Welches Lösungsmittel müsste man übrigens nehmen, um die austauschbaren s zu sehen? DMS J: Genau. Nun zu den s. Die axialen s geben eine grössere Kopplungskonstante als die equatorialen. NE sieht man für die 1-3-diaxialen s. J: Was ist ein generelles Problem bei diesen Sesseln? Sie können umklappen und dadurch wird die Methylgruppe axial stehen. J: Welche Energie braucht man etwa, um einen Sessel umzuklappen? Ein paar kcal/mol. J: Bei welcher Temperatur könnten Sie einen Sessel einfrieren?
3 Bei ein paar Kelvin? J: -150 C reicht etwa (mit einem Lösungsmitteln, welches dann noch nicht einfriert. Würde also technisch schon gehen mit NMR). Wenn Sie jetzt das andere Sesselkonformer zeichnen, was ändert sich? C 3 C 3 C 3 C 3 respektive man würde für das rechte wieder die 1-3-diaxialen s mit NE sehen können. J: Was würden Sie nun für Peaks erwarten im Spektrum? Ausgemittelte chemische Verschiebungen sowie ausgemittelte Kopplungskonstanten. J: Ja, es würde alles ausgemittelt. So, Zeit ist um. M: Was möchten Sie: etwas von der Automobilindustrie oder etwas Klinisches? Automobilindustrie ist ok. M: Ein Erfinder wollte ein System entwickeln, welches Alkohol im Wageninnern aufspürt und die Abfahrt verweigert, falls der Fahrer einen zu hohen Alkoholpegel hätte. Wie würden Sie einen solchen Sensor beschreiben? Also, es müsste ein Gas-Sensor sein. Ich nehme nun einen amperometrischen Gassensor. M: Gut. Zeichen Sie den Aufbau auf. Bei der Amperometrie messe ich einen Strom bei gewisser Konzentration, die linear voneinander abhängen. (zeichne das i vs. c Diagramm auf). Es muss eine Referenzelektrode und eine Indikatorelektrode geben. Dann eine Membran. M: Was würden Sie als Referenzelektrode nehmen? Kalomel. M: Ist etwas umweltproblematisch.
4 Also die ohne Quecksilber: AgCl-Elektrode. Die Indikatorelektrode müsste irgendwie auf Alkohol ansprechen. Und ich bräuchte Ionen. Vielleicht gibt es + -Ionen oder C 3 -C Ionen. M: Wäre es einfach, ein + zu bekommen? Nein, man bräuchte eine starke Base, da der pka von Alkohol sehr hoch ist (ca. 15). M: Man könnte Dehydrogenieren. Wie würde das gehen? Ein ydrid entfernen? M: Ja. Dies macht man mit der Dehydrogenase. (Die Antwort wäre: Alkohol + NAD + mit AD gibt Aldehyd + NAD + + ) Welche Membran könnten Sie dazu gebrauchen?? M: Eine leitende Kunststoffmembran?. K. M: Was würde es sonst noch für Methoden geben? Die Konduktometrie, bei der die Leitfähigkeit gemessen wird. M: Richtig. Wo wird hier die Leitfähigkeit gemessen?? M: Auf der Membran mit Sn 2. Dies haben Sie an der schriftlichen Prüfung gewusst. Dieser Sensor ist also eine künstliche Nase.
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