Chemie für Biologen, a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride?

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1 Chemie für Biologen, 2017 Übung 9 Organische Verbindungen (Thema ) Aufgabe 1: a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride? Hybridisierung, eine Mischung (Linearkombinaton) von Atomorbitalen eines Atoms zu Hybridorbitalen, die aufgrund der starken Richtungsabhängigkeit ihres Bindungsvermögens besonders zur Darstellung lokalisierter Bindungen geeignet sind. sp 1 1 s & 1 p sp 2 1 s & 2 p sp 3 1 s & 3 p b) Wie sind die Kohlenstoffatome in Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen Hybridisiert? Einfachbindung: sp 3 Doppelbindung: sp 2 Dreifachbindung: sp sp 3 sp 2 sp c) Die Struktur von Lynestrenol, einem Bestandteil bestimmter oraler Contraceptiva (Mittel die der Geburtenkontrolle dienen) ist im Folgenden gezeigt: Geben Sie an, an welcher Stelle sich in diesem Molekül ein Beispiel für die folgenden Bindungen oder Atome befinden: a) eine stark polarisierte kovalente Bindung b) eine nicht polarisierte kovalente Bindung c) ein sp-hybridisiertes Kohlenstoffatom d) ein sp 2 -hybridisiertes Kohlenstoffatom e) ein sp 3 -hybridisiertes Kohlenstoffatom 1

2 d) Welche Hybridisierung hat jedes Kohlenstoff- und Sauerstoffatom der folgenden Verbindungen? e) Welche Hybridisierung weist jedes Kohlenstoffatom in der Verbindung (CH 3 ) 2 CHCHCHCH 2 CCCH 3 auf? Aufgabe 2: a) In welche Gruppen kann man die Kohlenwasserstoffe einteilen? b) Was sind gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe? Gesättigte Verbindungen sind eine Gruppe von Stoffen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen eines Moleküls Einfachbindungen sind. (Alkane) Ungesättigte Verbindungen sind eine Gruppe von Stoffen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere C-C-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein. (Alkene, Alkine) 2

3 c) Nennen Sie die allgemeine Summenformel der Alkane. Und entscheiden Sie, ob es sich bei folgenden Verbindungen um Alkane handelt. i) C 7 H 18 ii) C 7 H 16 iii) C 8 H 16 iv) C 27 H 56 allgemeine Formel: C n H 2n+2 i) kein Alkan ii) Alkan (Heptan) iii) kein Alkan iv) Alkan (Heptakosan) d) Wie lauten die Namen und Summenformeln der ersten zehn Alkane? Zeichnen Sie ebenfalls deren Struktur. Zahl der C-Atome Summenfirmel Name 1 CH 4 Methan 2 C 2 H 6 Ethan 3 C 3 H 8 Propan 4 C 4 H 10 Butan 5 C 5 H 12 Pentan 6 C 6 H 14 Hexan 7 C 7 H 16 Heptan 8 C 8 H 18 Oktan 9 C 9 H 20 Nonan 10 C 10 H 22 Decan 3

4 e) Welche Eigenschaften haben Alkane? Alkane sind nahezu völlig unpolare Moleküle. Zwischen ihnen wirken nur schwache intermolekulare Anziehungskräfte, die van der Waals Kräfte. Daher liegt kaum ein Zusammenhalt zwischen den Molekülen vor. Die führt zu folgen Eigenschaften: geringe Dichte, niedrige Siedetemperatur, niedriger Schmelzpunk, geringe Viskosität, hoher Dampfdruck. Aufgabe 3: a) Nennen Sie die allgemeine Formel der Cycloalkane. C n H 2n b) Benennen, Zeichnen und geben Sie die Summenformel für die Cycloalkane von C 3 bis C 8 an. c) Warum sind Cyclopropan und Cyclobutan weniger stabil und weniger reaktiv als die übrigen Cycloalkane? Cyclopropan und Cyclobutan besitzen ungewöhnlich kleine C-C-C-Bindungswinkel. Deshalb sind sie weniger stabil und reaktiver als die übrigen Cycloalkane. Dieser energetisch ungünstige Zustand wird auch als Ringspannung bezeichnet. d) Nennen Sie jeweils ein Beispiel für ein Cycloalkan in Sessel- und in Wannenkonformation. Aufgabe 4: a) Nennen Sie die allgemeine Formel der Alkene. C n H 2n 4

5 b) Benennen, Zeichnen und geben Sie die Summenformel für die ersten sechs Alkene an. Zahl der C-Atome Summenformel Name 2 C 2 H 4 1-Ethen 3 C 3 H 6 1-Propen 4 C 4 H 8 1-Buten 5 C 5 H 10 1-Penten 6 C 6 H 12 1-Hexen 7 C 7 H 14 1-Hepten c) Welche Reaktionen können Alkene eingehen? (Nennen Sie drei Beispiele) d) Nennen Sie drei Polymere, die aus Alkenen hergestellt werden können. 5

6 Aufgabe 5: a) Nennen Sie die allgemeine Summenformel der Alkine. C n H 2n-2 b) Nennen Sie Summenformel und Namen der Alkine von C 2 bis C 10. Skizzieren Sie diese ebenfalls. Zahl der C-Atome Summenformel Name 2 C 2 H 2 1-Ethin 3 C 3 H 4 1-Propin 4 C 4 H 6 1-Butin 5 C 5 H 8 1-Pentin 6 C 6 H 10 1-Hexin 7 C 7 H 12 1-Heptin 8 C 8 H 14 1-Octin 9 C 9 H 16 1-Nonin 10 C 10 H 18 1-Decin c) Welche Reaktionen können Alkine eingehen? Skizzieren Sie schematisch zu jeder Reaktion ein Beispiel. Katalytische Hydrierung mit elementarem Wasserstoff und Pd-Katalysator zum Ethan: Elektrophile Addition eines Halogens (X = Cl, Br, I): 6

7 Aufgabe 6: a) Was sind Polyene? Und in welchen Konformationen können diese vorliegen? Polyene sind organische Verbindungen mit zwei oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff Doppelbindungen. Sie können in cis- oder trans-konformation vorliegen. b) Welche Reaktionen können Polyene eingehen? Bromierung in Form einer 1,2-Addition oder 1,4-Addition und katalytische Hydrierung und viele mehr. c) Nennen Sie Beispiele für Polyene. d) Wofür sind Polyene in unserem Körper wichtig? (ein Beispiel) Sie sind wichtig für die Wahrnehmung visueller Reize auf der Netzhaut (Retinol). Aufgabe 7: a) Was sind Aromate? Nennen Sie 3 Beispiele. Welche Kriterien müssen diese nach Hückel erfüllen? Aromate sind cyclisch-konjugierte Verbindungen mit [4n + 2] -Elektronen. Eine Verbindung ist aromatisch, wenn diese: cyclisch, planar, vollständig durch konjugiert (alle Ringatome sp2 oder sp) ist und [4n + 2] π- Elektronen (n = 0,1,2,3...) besitzt. 7

8 b) Was sind Antiaromate? Nennen Sie 2 Beispiele. Welche Kriterien müssen diese nach Hückel erfüllen? Antiaromate sind cyclisch-konjugierte Polyene mit [4n] π-elektronen. Eine Verbindung ist antiaromatisch wenn sie: cyclisch, planar, vollständig durch konjugiert und [4n] π-elektronen. c) Welche dieser Moleküle sind aromatisch, antiaromatisch oder nichts von beiden? d) Aromate gehen bevorzugt eine elektrophile aromatische Substitution ein, nennen Sie mindestens 3 Varianten dieser Reaktion. 1. Halogenierung 2. Nitrierung 3. Sulfonierung 4. katalytisch Hydrierung 5. Friedel-Crafts-Alkylierung 6. Friedel-Crafts-Acylierung 8

9 e) Benennen Sie die folgenden Benzol-Derivate. (Derivat = Abkömmling) Aufgabe 8: a) Was sind Heterocyclen? Cyclische Kohlenwasserstoff, die nicht nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, sondern auch aus Heteroatomen. Als Heteroatome gilt jedes Atom das nicht Wasserstoff oder Kohlenstoff ist. Wichtige Heteroatome: N, O, S b) Nennen Sie 3 Beispiele für aromatische Heterocyclen und zeichnen Sie diese. 9

10 c) Nennen Sie 3 Beispiele für aliphatische Heterocyclen und zeichnen Sie diese. Aufgabe 9: a) Was bewirken funktionelle Gruppen? Funktionelle Gruppen bestimmen die Eigenschaften der Moleküle, sowohl physikalisch als auch chemisch. Sie bewirken eine Steigerung der Reaktionsfähigkeit der Moleküle. b) Was sind Alkohole und Phenole? Nennen Sie jeweils ein Beispiel. Alkohole und Phenole sind funktionalisierte Alkane. c) Ab wann werden Alkohole und Phenole in Wasser unlöslich? Je größer der aliphatische Rest ist, desto unlöslicher werden Alkohole in Wasser. Eine Hydrathülle aus Wassermolekülen wird bei Ethanol aufgebaut, weile Dipol-Dipol-Wechselwirkung besteht (Wasserstoffbrückenbindung). Diese Solvatation führt zur Löslichkeit von Ethanol in Wasser. 10

11 Bei längeren aliphatischen Seitenketten, hier gezeigt an Heptanol, kann das Molekül nicht vollständig solvatisiert werden, weil die Seitenketten zu unpolar für eine Dipol-Dipol- Wechselwirkung mit Wasser ist. Stattdessen überwiegen die van-der-waals-kräfte. Diese Kräfte resultiert aus einer Elektronendichtefluktuation in der Elektronenhülle und sind nur sehr schwach. Zu merken ist: gleiches löst sich in gleichem. d) Was sind Glykole und Glycerine? Geben Sie zu jedem ein Beispiel. Glykole sind 2-fach Alkohole, also besitzen sie zwei Hydroxyl-Gruppen. Ethylenglykol Glycerine sind 3-fach Alkohole, also besitzen sie drei Hydroxyl-Gruppen. Glycerin (1,2,3-Propantriol) e) Geben Sie 3 Beispiele für Phenole an. 11

12 f) Nennen Sie die Abkürzungen für die funktionellen Gruppen der folgenden Molekülklassen: i) Alkene ii) Alkohole iii) Ether iv) Sulfide v) Amine vi) Aldehyde vii) Carbonsäure viii) Amide 12

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