Schulversuchspraktikum. Anna Hille. Sommersemester Klassenstufen 11 & 12. Farbstoffe

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1 Schulversuchspraktikum Anna Hille Sommersemester 2013 Klassenstufen 11 & 12 Farbstoffe

2 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 1 Auf einen Blick: Dieses Protokoll beinhaltet zwei Lehrerversuche und zwei Schülerversuche zum Thema Farbstoffe für die 11 & 12 Klassenstufe. In den Lehrerversuchen werden Methylorange und Phenolphthalein, zwei Vertreter der Triphenylmethanfarbstoffe welche als Indikatoren Verwendung finden, synthetisiert. In den Schülerversuchen werden chromatographisch Blattfarbstoffe und Lebensmittelfarbstoffe aus Möhren und Paprikapulver aufgetrennt. Inhalt 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele Alltagsbezüge und didaktische Reduktion Lehrerversuche V 1 Darstellung und Eigenschaften von Phenolphtalein V 2 Darstellung von Methylorange Schülerversuche V 3 Chromatische Auftrennung von Blattfarbstoffen V 4 Chromatische Auftrennung von Carotinoiden Arbeitsblatt- Triphenylmethanfarbstoffe Reflexion des Arbeitsblattes Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Erwartungshorizont (Inhaltlich)... 14

3 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele 2 1 Beschreibung des Themas und zugehörige Lernziele Moleküle erscheinen farbig, wenn sie Lichtquanten bestimmter Energie aus dem sichtbaren Bereich des Spektrums der elektromagnetischen Strahlung absorbiert. Die Wellenlängen des Spektrums die nicht absorbiert werden, werden von dem Stoff reflektiert und treffen auf unsere Netzhaut. Der Stoff erscheint dann in der Komplementärfarbe der absorbierten Spektralfarbe. Die Absorption von Licht mit einer bestimmten Energie, also einer bestimmten Wellenlänge, erfolgt durch die Anregung eines Elektrons in einen höheren Energiezustand. Damit eine Anregung stattfinden kann, muss die Energie des Lichts der Energiedifferenz zwischen dem höchsten besetzten Energieniveau der Bindungselektronen (HOMO) und dem nächst höheren, nicht mit Elektronen besetzten, Energieniveau (LUMO) entsprechen. Ein gemeinsames Strukturmerkmal der Farbstoffe ist ein System aus konjugierten Doppelbindungen. In diesen Systemen, den sogenannten Chromophoren, ist der Energieunterschied zwischen dem HOMO und LUMO relativ klein, sodass Elektronen durch Absorption von sichtbarem Licht angeregt werden können. Tatsächlich existieren in diesem System jedoch keine Einzel- und Doppelbindungen, sondern die Bindungen sind alle gleichlang. Die Bindungselektronen können nicht genau lokalisiert werden und sind folglich delokalisiert. Dieser Zustand lässt sich durch mesomere Grenzformeln symbolisieren, die tatsächliche Struktur ist als Zwischending zwischen den Grenzformeln zu verstehen. Die Farbe eines Moleküls ist von der Ausdehnung und der Geometrie eines Chromophors abhängig, je größer die Zahl der -Elektronen in konjugierten Doppelbindungen ist und je weniger sie lokalisiert sind, desto energieärmer (langwelliger) das Licht das zur Anregung der Elektronen benötigt wird. Unterteilt werden die Farbstoffe in natürliche und synthetische Moleküle. Eine weitere Einordnungen kann nach den chemischen Grundgerüsten (Azzo-, Triphenylmethanfarbstoffe, etc.) erfolgen. Im Kerncurriculum (KC) werden Farbstoffe nicht explizit genannt. Das Thema bietet jedoch unterschiedliche Anknüpfungspunkte zu im KC aufgeführten Themenbereichen: Die SuS können Kenntnisse über verschieden Reaktionsmechanismen anhand von Farbstoffsynthesen erwerben und erweitern. In den Versuchen 1 und 2 werden Methylorange und Phenolphtalein synthetisiert und beide Synthesewege beinhalten eine elektrophile Substitution. Beide Farbstoffe sind zudem Indikatoren. Das Thema Indikatoren lässt sich dem Basiskonzept Donator-Akzeptor zuordnen. Zudem lassen sich mesomere Effekte an Farbstoffen sehr gut verdeutlichen. Das chromatographische Auftrennen von Naturfarbsoffen, welches in den Versuchen 3 und 4 durchgeführt wird, und auch das Färben von Textilien beruht auf intermolekularen Wechselwirkungen, sodass auch hier eine Verknüpfung zum KC besteht.

4 2 Alltagsbezüge und didaktische Reduktion 3 2 Alltagsbezüge und didaktische Reduktion Farbstoffe begegnen den SuS im Alltag überall. Viele Gebrauchsgegenstände sind in den verschiedenen Farben erhältlich. Einige Synthetische Farbstoffe, wie z.b. die Gruppe der Azofarbstoffe, werden zum Färben von Textilien eingesetzt. Natürliche Farbstoffe wie Chlorophyll und Carotinoide werden als Lebensmittelzusatzstoffe eingesetzt. Sie befinden sich in den verschiedenen Lebensmitteln wie z.b. in Wassereis, Orangensaft und Käse. 3 Lehrerversuche 3.1 V 1 Darstellung und Eigenschaften von Phenolphtalein In diesem Versuch wird der Indikator Phenolphtalein synthetisiert und im Anschluss der Farbumschlag des Indikators im alkalischen Milieu beobachtet. Die SuS sollten bereits Kenntnisse über den ph-abhängigen Farbumschlag von Indikatoren haben. Gefahrenstoffe Phenol H: 341, 331, 311, 301, 373, 314 Phthalsäureanhydrid H: 302, 335, 315, 318, 334, 317 konz. Schwefelsäure H: 314, 290 Methanol H: 225, 331, 311, 310, 370 verd. Natronlauge H: 314, 290 P: 280, , , 309, 310, , 262, , , , 313 P: 280, , , 210, 233, 280, , 309, 310 P: 280, , , 406 verd. Salzsäure - - Materialien: 3 Reagenzgläser mit Ständer und Stopfen, Trichter mit Filterpapier, Gasbrenner, Messpipette, Spatel

5 3 Lehrerversuche 4 Chemikalien: Durchführung: Beobachtung: Phenol, Phthalsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure, Methanol, verd. Natronlauge (c = 2 mol/l), verd. Salzsäure (c = 2 mol/l) In ein Reagenzglas wird etwa 1 cm hoch Phenol gegeben und geschmolzen (Schmelztemp. 40,8 C). Danach wird die Schmelze mit einer Spatelspitze Phtalsäureanhidrid und 2 Tropfen konz. Schwerfelsäure versetzt. Diese Mischung wird ca. 20 s sehr vorsichtig in der Brennerflamme erhitzt bis eine rote Schmelze entsteht. Nach dem Erkalten werden ca. 5 ml Methanol dazugegeben und geschüttelt. Die Lösung wird abfiltriert und einige Tropfen werden davon in ein Reagenzglas mit verd. Natronlauge gegeben. In dieselbe Probe wird jetzt verdünnte Salzsäure gegeben. Es bildet sich eine rote Schmelze. Gelöst im Methanol entsteht eine bräunliche Färbung. Die Lösung der verd. Natronlauge färbt sich nach Zugabe einiger Tropfen der hergestellten Lösung pink. Nach Zugabe von verd. Salzsäure wird die Lösung klar. Abbildung 1 - Von links nach rechts: verd. Natronlauge mit einigen Tropfen synthetisierter Indikator Lösung, die Lösung nach Zugabe verd. Salzsäure, Lösung von synthetisiertem Indikator Deutung: Im sauren Milieu wird durch zwei elektrophile Substitutionsreaktionen aus Phtalsäureanhydrid und Phenol unter Abspaltung von Wasser Phenolphtalein synthetisiert.

6 3 Lehrerversuche 5 Abbildung 2 - Reaktionsmechanismus der Phenolphtaleinsynthese Im Bereich von ph 0 8,2 ist Phenolphthalein farblos. Im alkalischen Milieu ändert sich die Struktur und das Molekül erscheint pink. Abbildung 3 - Phenolphtalein im ph-bereich von 0-8,2 Abbildung 4 - Phenolphtalein im ph-bereich von 8,2-12 Entsorgung: Literatur: Ausguss Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.v., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15

7 3 Lehrerversuche 6 Unterrichtsanschluss: Der Versuch kann eingesetzt werden um den Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution an einem Beispiel zu verdeutlichen. Zudem kann anhand der unterschiedlichen Molekülstrukturen des Phenolphtaleins im sauren und im basischen den Einfluss des konjugierten Doppelbindungssystem auf die Farbigkeit der Substanz verdeutlich werden. Hinweis: krebserregende Wirkung, Tätigkeitsverbot für Schüler 3.2 V 2 Darstellung von Methylorange In diesem Versuch wird der Azofarbstoff Methylorange synthetisiert. Anhand der Reaktion soll exemplarisch der zweistufige Mechanismus der Synthese eines Azofarbstoffes, bestehend aus der Bildung eines Diazoniumions und der Azokupplung, gezeigt werden. Die SuS sollten bereits Kenntnisse zu Reaktionsmechanismen erworben haben. Gefahrenstoffe Sulfanilsäure H: 319, 315, 317 N, N Dimethylanalin H: 351, 331, 311, 301, 411 halbkonzentrierte Schwefelsäure H: 314, 290 P: 280, , P: 261, 273, 280, , 311 P:280, , Natriumnitirtlösung H:272, 301, 400 P: 273 P: 280, , verd. Natronlauge H: 314, , 406 Materialien: Chemikalien: Durchführung: Magnetrührer, Glaswanne, Rundkolben 100 ml, Thermometer, Messpipette, Sulfaniläure, N, N Dimethylanalin, Eis, halbkonzentrierte Schwefelsäure, Natriumnitirtlösung (c = 2,5 mol/l), verd. Natronlauge (c = 2 mol/l), ph- Indikatorpapier Der Versuch wird unter dem Abzug mit Schutzhandschuhen durchgeführt. In einen 100 ml Rundkolben werden 1,6 g Sulfanilsäure und 3 ml halb-

8 3 Lehrerversuche 7 konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Unter ständigem Kühlen und Rühren (Die Temperatur darf nicht über 5 C steigen) werden 4 ml vorgekühlte Natriumnitirtlösung tropfenweise hinzugegeben. Die Temperatur wird dabei ständig kontrolliert. Im Anschluss werden 1,3 ml N,N- Dimethylanilin dazugegeben. Wenn die Reaktion abgeklungen ist, neutralisiert man das Gemisch mit verdünnter Natronlauge. Die Neutralisation ist durch einen Farbumschlag von Kirschrot nach Orange zu erkennen. Die Farbe einer stark verdünnten Methylorangelösung wird im alkalischen und in saurer Lösung überprüft. Beobachtung: Deutung: Die Lösung im Kolben färbt sich nach Zugabe des N,N- Dimethylanilins rot und durch Zugabe von verd. Natronlauge orange. Die alkalische Lösung färbt sich gelb und die saure Lösung rot. Es wird der Azofarbstoff Methylorange synthetisiert. Die Darstellung der Azoverbindung erfolgt in zwei Schritten. Beim ersten Schritt, der Diazotierung, wird aus dem primären aromatischen Amin der Sulfanilsäure mit Hilfe von Natriumnitrit ein Diazoniumion gebildet. Im zweiten Schritt, der Azokupplung, wird nach dem Mechanismus der elektrophilen Substitution das Diazoniumkation mit der Kupplungskomponente hier N,N- Demethylanilin, zur Reaktion gebracht. Reaktionsmechanismus der Azofarbrstoffsynthese: Abbildung 5 - Reaktionsmechanismus der Methylorangesynthese Entsorgung: Flüssige organische Abfälle Literatur: Göttinger Experimentallabor für junge Leute e.v., Skript: Farbstoffe und Färben. S. 15

9 4 Schülerversuche 8 Unterrichtsanschlüsse: Der Versuch eignet sich als Erarbeitungsexperiment für die Synthese von Azofarbstoffen. Hinweis: krebserregende Wirkung, Tätigkeitsverbot für Schüler 4 Schülerversuche 4.1 V 3 Chromatische Auftrennung von Blattfarbstoffen In diesem Versuch werden die im Blatt enthaltenen Farbstoffe extrahiert und anschließend chromatgraphisch aufgetrennt. In dem Versuch wird deutlich, dass Blätter verschiedene Farbstoffe enthalten, welche unterschiedliche aufgebaut sind. Es ist kein besonderes Vorwissen nötig. Gefahrenstoffe Aceton H: 225, 319, 336 P: 210, 233, Petrolether H: 225, 304, 315, 361, 373, 411 P: 210, 261, 273, 281, , 331 Petroleumbenzin H: 225, 304, 411 P: 210, 273, , Propanol H: 225, 319, 336 P: 210, 233, Kieselgel - P: 260 Materialien: Mörser mit Pistill, Büchnertrichter mit Saugflasche, DC- Entwicklungskammer, Sand Chemikalien: Aceton, grüne Blätter, Kieselgel DC-Platte, Petrolether (Siedebereich: 40 C 70 C), Petroleumbenzin (Siedebereich: 100 C 140 C), 2-Propanol Durchführung: Die grünen Blätter werden zerkleinert, zusammen mit Sand gemörsert und ca. 20 ml Aceton als Lösemittel hinzugegeben. Im Anschluss wird das Gemisch durch den Büchnertrichter abgenutscht. Mit dem Extrakt wird eine Trennung auf einer mit Kieselgel beschichteten DC-Platte, in einer DC- Kammer, durchgeführt. Als Laufmittel wird eine Mischung aus Petrolether (Siedebereich: 40 C 70 C), Petroleumbenzin (Siedebereich: 100 C 140

10 4 Schülerversuche 9 C) und 2-Propanol im Volumenverhältnis 5:5:1 benutzt. Nach der Chromatographie wird ein Bild von dem Chromatogramm gemacht. Beobachtung: Das Filtrat hat eine dunkelgrüne Färbung, ähnlich der des Blattes. Auf der DC-Platte bilden sich nach 15 min. mehrere verschiedenfarbige Banden (siehe Abbildung 6). Abbildung 6 - DC-Platte nach 15 min in der Entwicklungskammer Deutung: Blätter sind nicht nur grün, sondern beinhalten verschiedene Farbstoffe, die durch ihre unterschiedlichen Aufbau unterschiedlich schnell an der Kieselgel Platte mit dem Laufmittel nach oben transportiert werden. Die Trennung erfolgt aufgrund der unterschiedlichen Löslichkeit der Farbstoffe in dem Laufmittel und der stationären Phase, dem Kieselgel. Aufgrund der Wechselwirkungen zwischen der Probe, der stationären Phase und des Laufmittels werden die Farbstoffe unterschiedlich schnell weitertransportiert und somit voneinander getrennt. Die verschiedenen Farbstoffe sind im speziellen: Chlorophyll a und b (blaugrün und gelbgrün), Xanthophylle wie Lutein (gelb), Carotinoide wie b-carotin (orange und rot). Entsorgung: Acetonlösung und Laufmittel: Flüssige organische Abfälle, halogenfrei DC-Platte: Abfall Literatur: Tausch, M., & von Wachtendonk, M. (2005). Chemie Band 3. Bamberg: C.C. Buchner. S. 70

11 4 Schülerversuche 10 Weiterentwicklung: Im Anschluss an die Extraktion kann photometrisch das Absorptionsspektrum der Blattfarbstoffe bestimmt werden. 4.2 V 4 Chromatische Auftrennung von Carotinoiden In diesem Versuch werden die in Mohrrüben und Paprikapulver enthaltenen Farbstoffe extrahiert und anschließend chromatgraphisch aufgetrennt. Es ist kein besonderes Vorwissen nötig. Gefahrenstoffe Aceton H: 225, 319, 336 P: 210, 233, n-heptan H: 225, 304, 315, 336, 410 P: 210, 273, , 331, , Petrolether H: 225, 304, 315, 361, 373, 411 P: 210, 261, 273, 281, , 331 Petroleumbenzin H: 225, 304, 411 P: 210, 273, , Propanol H: 225, 319, 336 P: 210, 233, Kieselgel - P: 260 Materialien: Chemikalien: Durchführung: Mörser mit Pistill, Büchnertrichter mit Saugflasche, DC- Entwicklungskammer, Sand Aceton, n-heptan, Mohrrübe, Paprikapulver, Currypulver, Kieselgel DC- Platte, Petrolether (Siedebereich: 40 C 70 C), Petroleumbenzin (Siedebereich: 100 C 140 C), 2-Propanol Die Mohrrübe wird zerkleinert und zusammen mit Sand gemörsert. Dazu werden ca. 20 ml n-heptan als Lösemittel gegeben. Im Anschluss wird das Gemisch durch den Büchnertrichter abgenutscht. Paprikapulver wird ebenfalls mit n-heptan versetzt, die Farbstoffe extrahiert und die Gemische mit dem Büchnertrichter abgenutscht. Mit den beiden Extrakten wird eine Trennung auf einer mit Kieselgel beschichteten DC-Platte, in einer DC- Kammer durchgeführt. Als Laufmittel wird eine Mischung aus Petrolether (Siedebereich: 40 C 70 C), Petroleumbenzin (Siedebereich: 100 C 140

12 4 Schülerversuche 11 C) und 2-Propanol im Volumenverhältnis 5:5:1 benutzt. Nach der Chromatographie wird ein Bild von dem Chromatogramm gemacht. Beobachtung: Der Extrakt der Mohrrübe weist eine gelbe Färbung auf, das des Paprikapulvers eine rötliche. Auf der DC-Platte bilden sich nach 15 min mehrere verschiedenfarbige Banden (siehe Abbildung 7). Abbildung 7 - DC-Platten nach 15 min, von links nach rechts: Paprikapulver, Möhre Deutung: Paprikapulver und Mohrrüben beinhalten verschiedene Farbstoffe die aufgrund ihres unterschiedlichen Aufbaus, unterschiedlich schnell an der Kieselgel Platte mit dem Laufmittel nach oben transportiert werden. Die Trennung erfolgt durch die unterschiedliche Löslichkeit der Farbstoffe in dem Laufmittel und der stationären Phase dem Kieselgel. Aufgrund der Wechselwirkungen zwischen der Probe, der stationären Phase und des Laufmittels werden die Farbstoffe unterschiedlich schnell weitertransportiert und somit voneinander getrennt. In Mohrrüben kommt vor allem das gelbe - Carotin vor. In Paprikapulver sind verschiedene Carotinoide enthalten, welche rötlich und gelblich erscheinen. Anschlussversuch: Die Lösung des Mohrrübenextraktes wird auf ein Filterpapier aufgetragen und im Anschluss zur Hälfte mit Aluminiumfolie bedeckt und auf den OHP gelegt. Beobachtung: Der Bereich, der nicht mit der Aluminiumfolie bedeckt war, entfärbt sich.

13 4 Schülerversuche 12 Abbildung 8 - halbbedecktes Filterpapier mit Betacarotinfärbung, Färbung des Filterpapiers nach 24 h Deutung: Durch Licht wird das -Carotin abgebaut. Entsorgung: n-heptanlösung und Laufmittel: Flüssige organische Abfälle, halogenfrei DC-Platte: Abfall Literatur: Tausch, M., & von Wachtendonk, M. (2005). Chemie Band 3. Bamberg: C.C. Buchner. S. 70 Blume, R.; (Zuletzt abgerufen am ) Weiterentwicklung: Im Anschluss an die Extraktion kann photometrisch das Absorptionsspektrum von -Carotin aus dem Möhrenextrakt bestimmt werden und mit dem Absorptionsspektrum der Blattfarbstoffe aus Versuch 3 verglichen werden.

14 Arbeitsblatt- Triphenylmethanfarbstoffe Synthetische Farbstoffe mit hoher Lichtintensität und Brillanz sind die Triphenylmethanfarbstoffe. Den Grundkörper für die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe bildet das farblose Triphenylmethan (Abb. 1). Die Farbstoffe, die sich aus diesem Grundgerüst ableiten, tragen mindestens an zwei der aromatischen Ringe elektronenliefernde Substituenten, sogenannte Auxochrome (Abb. 2). Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Abbildung 9 - Triphenylmethan (farblos) Fuchsin (pink) Malachitgrün (leuchtend grün) Kristallviolett (violett) Abbildung 2 - Verschiedene Triphenylfarbstoffe Aufgaben: 1. Recherchieren Sie die Begriffe Auxochrome und Antiauxochrome und erklären Sie ihre Auswirkung auf die Farbigkeit eines Moleküls. 2. Erläutern sie die unterschiedliche Farbigkeit der verschiedenen Triphenylmethanfarbstoffe. Zeichnen Sie jeweils die Auxochrome (Donatorgruppen) und Antiauxochrome (Akzeptorgruppen) der Farbstoffe ein. 3. Der Indikator Phenolphthalein gehört ebenfalls zu der Gruppe der Triphenylfarbstoffe. Erläutern sie die unterschiedliche Farbigkeit von Phenolphtalein bei ph < 8,2 und ph > 9. ph < 8,2 farblos ph > 9 pink 4. Zeichnen sie die mesomeren Grenzstrukturen des Phenolphthaleins bei ph > 9.

15 5 Reflexion des Arbeitsblattes Das Arbeitsblatt thematisiert die Farbstoffgruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Die SuS sollten bereits Kenntnisse über das Entstehen von Farbigkeit besitzen und mesomere Grenzstrukturen kennen und zeichnen können. Ziel dieses Arbeitsblattes ist es, dass die SuS ihr bisheriges Wissen über Farbigkeit auf die Triphenylmethanfarbstoffe anwenden und dadurch vertiefen. Hierfür sollen die SuS unterschiedliche Farbigkeiten aufgrund unterschiedlich ausgedehnter delokalisierter -Elektronensysteme erklären und zudem auf die Auswirkung von auxochromen und antiauxochrome Gruppen eingehen. 5.1 Erwartungshorizont (Kerncurriculum) Basiskonzept Stoff-Teilchen FW: SuS erklären die Mesomerie mithilfe von Grenzstrukturen in der Lewis-Schreibweise für das Benzolmolekül. Basiskonzept Struktur-Eigenschaft FW: SuS erklären mesomere Effekte. 5.2 Erwartungshorizont (Inhaltlich) 1. Recherchieren Sie die Begriffe Auxochrome und Antiauxochrome und erklären Sie ihre Auswirkung auf die Farbigkeit eines Moleküls. Auxochrome sind funktionelle Gruppen in Farbstoff-Molekülen, die das Absorptionsmaximum einer bereits vorhandenen färbenden Gruppe (Chromophor) in den längerwelligen Bereich des Spektrums verschieben. Verursacht wird der Effekt der Auxochrome durch deren Wirkung als Elektronendonatoren +M-Effekt. Diese führen dem konjugierten System des Chromophors Elektronendichte zu und unterstützen somit deren Delokalisation. Verstärkt werden kann dieser Effekt durch Antiauxochrome. Dies sind funktionelle Substituenten mit einem elektronenziehenden M-Effekt. Sie sind zusammen mit Auxochromen an den Chromophor gekoppelt und verstärken die Delokalisation der Elektronen. 2. Erläutern sie die unterschiedliche Farbigkeit der verschiedenen Triphenylmethanfarbstoffe. Zeichnen Sie jeweils die Auxochrome (Donatorgruppen) und Antiauxochrome (Akzeptorgruppen) der Farbstoffe ein. Je nach den vorhandenen Auxochromen als Substituenten an den einzelnen aromatischen Ringen sind einzelne Ringe stärker oder schwächer an der Mesomerie beteiligt, wobei dadurch das -Elektronensystem unterschiedlich beeinflusst und die Farbe der verschiedenen Verbindungen verändert wird.

16 Fuchsin (pink) Malachitgrün (leuchtend grün) Kristallviolett (violett) 3. Der Indikator Phenolphthalein gehört ebenfalls zu der Gruppe der Triphenylfarbstoffe. Erläutern sie die unterschiedliche Farbigkeit von Phenolphtalein bei ph < 8,2 und ph > 9. ph < 8,2 farblos ph > 9 pink Die Struktur bei ph < 8,2 weißt kein durchgängiges -Elektronensystem auf. Das zentrale C-Atom ist quartär, das System der delokalisierten Elektronen ist dadurch unterbrochen und die aromatischen Ringe sind voneinander isoliert. Bei ph > 9 ist das zentrale C-Atom ist tertiär und damit sp 2 -Hybridisiert. Das -Elektronensystem erstreckt sich somit über alle aromatischen Ringe und des zentralen C-Atom. 4. Zeichnen sie die mesomeren Grenzstrukturen des Phenolphthaleins bei ph > 9.