2. Chemische Synthese von Peptiden

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "2. Chemische Synthese von Peptiden"

Transkript

1 2. Chemische Synthese von Peptiden eute ist die chemische Synthese von Peptiden und Proteinen mit Molekulargewichten von Da möglich. Zwei Entwicklungen machten dieses im Wesentlichen möglich: - Kupplungsausbeuten von > 99,5% - Razemisierungsfreiheit der Kupplung eute werden Peptide und Peptidomimetika auf zwei Wegen synthetisch hergestellt: 1) Flüssigphasenchemie 2) Festphasenchemie Beide Methoden beruhen auf einer ausgeklügelten Schutzgruppenchemie. So müssen die Seitenketten der Aminosäure permanent geschützt werden. Die α- Aminogruppe wird temporär geschützt und die Carbonsäurefunktion wird zur Kupplung aktiviert. 2.1 Die α -Schutzgruppe Für die Kupplung muss die Aminogruppe der Aminosäure geschützt werden, da sonst nach Aktivierung der Säure die Aminosäure mit sich selber reagieren würde. ach der Kupplung muss diese Schutzgruppe schnell und mild abspaltbar sein, damit eine weitere Kupplung erfolgen kann. Die Synthese von Peptiden wird somit vom C- zum -Terminus durchgeführt. Als temporäre α-aminoschutzgruppe sind heute zwei Urethan-Schutzgruppen gebräuchlich. 1) tert-butoxycarbonyl (Boc) abspaltbar mit + 2) Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) abspaltbar mit sek. Aminen 1

2 Die Fmoc-Schutzgruppe wird unter Bildung einer Carbanion-Zwischenstufe nach einem E 1cb -Mechanismus abgespalten. Die Boc-Schutzgruppe eliminiert nach E 1 über eine Carbokation-Zwischenstufe (Abb. 1). Abb. 1 Entschützung der Boc-Schutzgruppe (links) nach E 1 und der Fmoc-Schutzgruppe (rechts) nach E 1cb (aus R. Brückner, Reaktionsmechanismen). 2

3 2.2 Die Schutzgruppen der Seitenketten Die Schutzgruppen der Seitenketten müssen orthogonal sein. Diese Schutzgruppen müssen während der Entschützung der α -Schutzgruppen (Boc oder Fmoc) stabil, am Ende der Synthese aber abspaltbar sein Ser, Thr und Tyr Für die Boc- und Fmoc-Synthesestrategie schützt man die -Gruppen meist als Ether. Im Fall der Boc-Chemie wird das Peptid am Ende mit F entschützt und vom arz abgespalten. Im Fall eines Fmoc-Syntheseprotokolls wird zum Schluss mit Trifluoressigsäure TFA (90%) abgespalten. Im Boc-Syntheseprotokoll werden daher Schutzgruppen verwendet, die bedingt säurestabil sind. Sie überleben die temporäre Entschützung der Boc-Schutzgruppe mit TFA, werden aber mit F abgespalten. Es wird die Benzoyl-(Bz)-Schutzgruppe eingesetzt. Im Fmoc-Syntheseprotokoll wird der tert-butylether verwendet. Dieser ist während der temporären Entschützung mit Piperidin stabil, wird aber am Ende mit TFA gespalten. Für die Aminosäure Tyr wechselt man oft auf die 2,6-Dichlorbenzylschutzgruppe Asp und Glu ier werden im Fall der Boc-Chemie die Benzylester (Bn) verwendet. Für die Fmoc- Chemie kommt der tert-butylester zum Einsatz. 2 C 2 C Lys Die ε-aminogruppe von Lysin muss unbedingt geschützt werden. Im Boc-Syntheseprotokoll wird hierzu die Fmoc-Gruppe verwendet. Alternativ kann die 2-Chlorbenzyloxycarbonylschutzgruppe (2ClZ) eingesetzt werden. Diese ist labiler als die klassische Z- Schutzgruppe (Z = Benzyloxycarbonylschutzgruppe). 3

4 2 Cl 2 C C Wird Fmoc-Chemie betrieben, so verwendet man meistens die Boc-Schutzgruppe Arg Die Guanidiniumgruppe muß mit ihrem pk a -Wert von 12.5 nicht unbedingt geschützt werden. Allerdings ist dann die Löslichkeit schlecht. Praktisch werden meistens Benzolsulfonylschutzgruppen verwendet. Innerhalb der Boc-Chemie ist die 4-Toluolsulfonyl (Tos) und die Mesitylen-2-sulfonyl-Gruppe (Mts) beliebt. 2 C S 2 C Tos Mts S Betreibt man Fmoc-Chemie, so wird die Mtr-Schutzgruppe oder die Pmc- Schutzgruppe verwendet. 2 C S 2 C S Mtr C 3 Pmc Die Säureempfindlichkeit dieser Schutzgruppen nimmt in der Reihe wie folgt ab: Pmc > Mtr >> Mts > Tos is Im Fall des istidins wird entweder τ oder π geschützt. So kann das τ einfach Tosyl geschützt werden. Im Boc-Syntheseprotokoll wird hingegen meistens die 2,4- Dinitrophenylschutzgruppe (DP) eingesetzt. Im Fall der Fmoc-Strategie wird τ 4

5 häufig Boc oder einfach Trityl (Tr) geschützt. Für τ wird häufig die BM- (= Benzyloxymethyl) oder die Bum-Schutzgruppe (= tert-butoxymethyl) verwendet. Die Verwendung von π Schutzgruppen reduziert das Razemisierungsrisiko. 2 C 2 C 2 C τ π 2 C 2 C Tr 2 SC 2 C 2 S 2 BM is 2 DP 2 is Bum Asn und Gln Diese Seitengruppen werden meist ungeschützt gelassen. Allerdings kann es zu Dehydratisierung kommen was dann itrile ergibt Trp und Met Diese Seitenketten werden in der Regel nicht geschützt Cys Es handelt sich um eine sehr problematische Aminosäure, deren Schützung unbedingt erforderlich ist. Für Boc-Chemie bietet sich die Acetamidomethyl- Schutzgruppe (Acm) an. Sie ist ebenfalls kompatibel mit der Fmoc-Chemie. Die Acm- Schutzgruppe wird mit g 2+ - oder Ag + -Salzen gespalten. Auch die mit Säure abspaltbare Tr-Gruppe wird für Cys gerne verwendet. 5

6 2 C S 2 C S Tr Acm 2.3 Acylierungen Um eine Peptidbindung bilden zu können, muss die Carboxylatfunktion aktiviert werden. Die unterschiedlichen Carboxylatderivate weisen eine unterschiedliche Resonanzstabilisierung auf, welche die Reaktivität herabsetzt. Das Carboxylat mit ca. 30 kcal/mol, das Amid 22 kcal/mol und der Ester 14 kcal/mol sind relativ unreaktiv. Anhydrid und Säurechlorid haben kaum Resonanzstabilisierung und sind aus diesem Grund sehr reaktiv. Ziel der Carbonsäureaktivierung muss es also sein, Derivate zu erzeugen, in denen die Resonanzstabilisierung nur minimal ist < 2 < R < < Cl Reaktivität nimmt zu Der Angriff des ukleophils ergibt eine Tetraederzwischenstufe, in der die Resonanzstabilisierung nicht mehr existiert. Je größer der Verlust an Resonanzenergie, umso höher liegt der Übergangszustand der Reaktion und umso unreaktiver ist das Derivat (später Übergangszustand). Die Grundlagen der nukleophilen Substitution am Carboxylat Kohlenstoff sollten im Lehrbuch (z. B. im R. Brückner Reaktionsmechanismen) nachgelesen werden. 6

7 Abb. 2 Energieprofil (mit Mesomeriestabilisierung) zur Bildung der Tetraederzwischenstufe aus einem Carbonsäurederivat. Ein weiterer Punkt, der die Reaktivität beeinflusst, ist die Stabilisierung der tetraedrischen Zwischenstufe. Je stärker die Stabilisierung, umso energetisch tiefer liegt der Übergangszustand und umso schneller ist die Reaktion. Da die tetraedrischen Zwischenprodukte oft negativ geladen sind, was sich im Übergangszustand partiell bereits bemerkbar macht, wirken sich sehr elektronenziehende Substituenten (z. B das Cl im Säurechlorid) stabilisierend und damit ratenbestimmend aus. Auch der anomere Effekt stabilisiert die Tetraederzwischenstufe sehr stark. Der anomere Effekt ist in Strukturelementen et-c-et (et = eteroatom) bedeutsam. Es handelt sich um eine n-σ* Wechselwirkung (Abb. 3). Abb. 3 Anomerer Effekt. 7

8 Carbonsäuren werden für die Amidbindungsbildung daher zunächst in reaktive Substanzen überführt. Sehr bekannt sind die Anhydride, die Pentafluorphenylester (A), Thioester (B, aktiviert wegen der geringen eigung des Schwefels Doppelbindungen zu bilden), Imidazolide (C) und natürlich die Aktivierung mit ilfe des Steglich-Reagenzes Dimethylaminopyridin (D, DMAP). Beim Steglich-Reagenz würde eine Resonanz zu einer doppelt positiv geladenen Teilstruktur führen was energetisch sehr ungünstig ist F F F A F F S B C D Eine bekannte Methode zur Aktivierung von Carbonsäuren bietet das Mukaiyama- Verfahren (Schema 1). ier entsteht über Meisenheimer-analoge Zwischenstufen (nukleophile aromatische Substitution) ein Aktivester, der leicht mit ukleophilen reagiert. Die Aktivierung findet hier in situ statt. Schema 1 Carbonsäureaktivierung mit dem Mukaiyama-Reagenz. Der Mechanismus der Carbonsäureaktivierung soll am Beispiel der Imidazolide dargestellt werden (Schema 2). ier wird ausgehend von der Carbonsäure mit Carbonyldiimidazol das Imidazolid erzeugt. 8

9 Schema 2 Carbonsäureaktivierung über ein Imidazolid. Man informiere sich über den Mechanismus der Bildung von Säurechloriden mit Thionylchlorid und xalyldichlorid, sowie mit der Frage warum DMF die Bildung eines Säurechlorids aus einer Carbonsäure und Thionylchlorid katalysiert. 2.4 Kupplungsmethoden Aktivierung mit DCC In der Peptidchemie wird nur selten ein stabiles aktiviertes Carbonsäurederivat eingesetzt. Meist wird die α - und Seitenketten-geschützte Aminosäure direkt in situ vor der Kupplung aktiviert. ierzu wird häufig ganz klassisch ein Gemisch aus DCC + Bt eingesetzt. DCC aktiviert die Carbonsäure unter Bildung eines sehr reaktiven Acylisoharnstoffs. Dieser regiert mit dem Bt zu einem Reaktivester, in dem ein sehr großer Teil der anfänglichen Reaktivität konserviert ist (Schema 3). Dieser Reaktivester reagiert dann mit der ukleophil, z. B mit der freien Aminogruppe einer zweiten Aminosäure. Eine direkte Umsetzung des Acylisoharnstoffs ist wenig ratsam, 9

10 da die Reaktivität so hoch ist, das Razemisierung eintritt. Außerdem erfolgt ein, wenn auch langsamer [1,3]-Acylshift, der zu einem unreaktiven Acylharnstoff führt (Schema 3E). Schema 3 Carbonsäureaktivierung mit DCC. Alternativ zum DCC wird häufig Diisopropylcarbodiimid (DIPCDI) verwendet, da der sich hier bildende arnstoff löslicher ist und leichter abgetrennt werden kann. Bt beschleunigt die Reaktion, unterdrückt die Razemisierung und hilft das die Asn und Gln Seitengruppen nicht dehydratisieren. Mit ilfe von DCC lassen sich also die Aminosäuren in situ in relativ stabile Aktivester überführen wie: Pentafluorphenyl- (Schema 3C) oder eben Bt-Ester (Schema 3D). Diese Aktivester sind so stabil, dass sie isoliert und chromatographiert werden können Aktivierung mit BP Sehr modern und beliebt ist neben der DCC-Methode, die Kupplung mit einem Gemisch aus BTU/Bt oder BP (BP = Benzotriazolyloxytris[dimethylamino]- 10

11 phosphoniumhexafluorophosphat), auch bekannt als Castros-Reagenz. Wichtig ist, dass das Gegenion sehr wenig nukleophil ist, deshalb das PF 6 -. P PF 6 BP C PF 6 BTU Das BP-Reagenz ist stabil, nicht hygroskopisch und sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Generell ist das BP-Reagenz wesentliche effizienter als die Kombination DCC/Bt. Ein achteil ist, dass während der Reaktion examethylphosphorsäuretriamid entsteht, das wegen seiner Carcinogenität gefürchtet wird. Das neue Reagenz PyBop schafft hier Abhilfe. Dieses Reagenz besitzt statt Methylgruppen, Pyrrolidineinheiten. PF 6 P Br P PF 6 Br P PF 6 PyBP PyBroP BroP Andere neue Reagenzien enthalten überhaupt keine xybenzotriazole mehr. ierzu gehören BroP oder auch PyBroP. Diese Reagenzien kuppeln vor allem sekundäre Amine wie -Methylaminosäuren sehr effizient. Weitere Reagenzien, die sehr beliebt sind, sind BTU (BTU = 2-(1-benzotriazol- 1-yL)-1,1,3,3-tetramethyluroniumhexafluorophosphat) oder auch einfach die Carbonsäurechloride oder -fluoride. Besonders aktiv ist das neue Reagenz ATU. 11

12 C PF 6 ATU F F F F Die Synthese der Kupplungsreagenzien ist beispielhaft für BP in Schema 4 gezeigt. Schema 4 Synthese des BP-Reagenz. Manchmal ist es nötig, während der Peptidsynthese gezielt eine Aminogruppe einer Lys-Seitenkette freizusetzen, um z. B eine Zyklisierung einzuleiten. ierzu benötigt man eine weitere orthogonale Schutzgruppe. In der Regel wird hierfür die Allyloxycarbonylgruppe (Alloc) verwendet. P 1 P 2 Bu 3 Sn PdCl 2 (PPh 3 ) 2 2 P 1 P Festphasensynthese Bei der Festphasensynthese wird das Peptid an einem Polymer, einem festen Träger, hergestellt. Durch die Immobilisierung können die verwendeten Reagenzien sehr schnell ausgewaschen werden. Ferner können Sie in großem Überschuss zugesetzt werden, wodurch die Kupplungsausbeuten deutlich gesteigert werden können. Die Immobilisierung erlaubt es die Peptidsynthese zu automatisieren. So 12

13 gibt es heute kommerzielle Peptidsynthesegeräte mit denen Peptide bis zu einer Länge von 100 Aminosäuren (praktisch 50 Aminosäuren) hergestellt werden können. Bei der Peptidsynthese wird an der festen Phase eine repetitive Sequenz aus Kupplung, Entschützung der temporären Schutzgruppe und erneuter Kuppelung durchgeführt (Abb. 4). Abb. 4 Typische Reaktionssequenz zum Aufbau eines Peptids an der festen Phase. 13

14 Besondere Beachtung muss dem arz-polymer und dem Linker geschenkt werden. Der Linker ist das Bindeglied zwischen dem polymeren Träger und dem Peptid. Dieser Linker muss am Ende, ebenso wie die permanenten Schutzgruppen, spaltbar sein, um das Peptid freizusetzen. Im Fall der Boc-Chemie muss die Spaltung demnach mit F und im Fall der Fmoc-Chemie mit ca. 80%-iger TFA realisierbar sein. Der Linker legt fest, ob nach der Abspaltung eine C-terminale Carbonsäure oder eine andere Gruppe wie z.b. ein Amid erhalten wird. Im Fall des arzes, also des Polymers, sind die Quell-Eigenschaften bedeutsam sowie die Beladung und die Inertheit gegenüber den Reagenzien. Das arz muss gut quellen, damit die Reagenzien leicht an die Synthesestelle gelangen können. Man muss sich das Polymer als ein eng geknüpftes Maschennetzwerk vorstellen, in dem das Peptid hergestellt wird Die feste Phase In der Regel handelt es sich um Polystyrol, das mit 1% m-divinylbenzol versetzt (crosslinking) wurde. Die Funktionalisierung geschieht meist über eine Chlormethylierung. Zwischen die Chlormethylgruppe und die erste Aminosäure wird meist ein Linker gesetzt, der die Abspaltung des fertigen Peptides vom arz am Ende der Synthese erlaubt. Die wichtigsten arze sind: A) Wang-arze nennt man arze, die einen Wang-Linker zwischen dem Polystyrol und dem Peptid besitzen. Diese arze werden im Rahmen der Fmoc- Peptidsynthese eingesetzt und erlauben die Synthese von C-terminalen Carbonsäuren. Wang-arze enthalten einen p-alkoxybenzylesterlinker. Man erhält die Wang-arze durch Umsetzung der Chlormethylpolystyrole mit 4- ydroxybenzylalkohol. Die Abspaltung des fertigen Peptids erfolgt mit TFA. B) Rink-arze (4-(2,4 -Dimethoxyphenylhydroxymethyl-phenoxy-arze) sind entweder als Amid- oder Säure-arze erhältlich. Das Amid-arz liefert C-terminale Amide und wird für die Fmoc-Synthese eingesetzt. Das Rink-Säure-arz ermöglicht Peptidsynthese nach der Boc-Strategie. Es liefert C-terminale Carbonsäuren. 14

15 Der Rink-Säure-Linker ist, ebenso wie der Chlortrityl-Linker, so säurelabil, dass die Peptide z. B. mit verdünnter TFA vollgeschützt vom arz abgespalten werden können. Diese Fragmente können dann in der Fragmentkondensation eingesetzt werden. Wang-Linker Rink-Amid-Linker Fmoc Rink-Säure-Linker Cl Chlortrityl-arz Cl Cl 2 MBA-Amid-Linker Merrifield-arz 2 PAM-Linker xim-linker C) MBA- und PAM-arze: Die MBA = p-methylbenzhydrylamin- oder PAM = Phenalacetamidomethyl-arze werden ebenso wie das klassische Merrifield-arz im Rahmen der Boc-Peptidsynthese verwendet. Die Abspaltung der fertigen Peptide erfolgt am Ende mit F. Mit den MBA-arzen werden Peptidamide erhalten. Die PAM-arze liefern die Carbonsäuren. Will man mit ilfe der Boc-Strategie voll geschützte Peptide herstellen, so kann dieses mit xim-arzen erreicht werden. ier findet die Spaltung mit 3 oder 2-2 statt. 15

16 eben diesen Linkern, die mit unterschiedlich starken Säuren die Abspaltung des Peptides ermöglichen, gibt es eine große Auswahl anderer Linker, die eine völlig orthogonale Abspaltung mit z. B. Licht (itrobenzyl-arze) oder Pd(0) (Allyl-arze) ermöglichen. itrobenzyl-linker Br Allyl-Linker 2 Br Abb. 5 Abspaltung eines Peptids im vollgeschützten Zustand. Die Synthese erfolgte nach dem Fmoc-Protokoll an einem Sasrin-arz, welches dem Wang-arz sehr ähnlich ist Die Entschützung Man kann das Peptid mitsamt den Seitenketten-Schutzgruppen abspalten, wenn z. B. eine spätere Fragmentkondensation geplant ist. 16

17 Möglich ist auch, zunächst wenige orthogonale Schutzgruppen am Peptid abzuspalten, um z. B. zunächst eine Cyclisierung am arz durchzuführen. In den meisten Fällen wird man wohl das Peptid komplett am arz entschützen und dann auch gleich vom arz abspalten. Die komplette Entschützung und gleichzeitige Abspaltung vom arz erreicht man im Fall der Boc-Strategie mit flüssigem F, Trifluormethansulfonsäure (TFMSA) in TFA oder Br in Ac. Im Fall der Fmoc-Strategie wird TFA (ca. 80%ig) in C 2 Cl 2 verwendet. Für die F-Abspaltung wird eine spezielle Ausrüstung benötigt. In der Regel werden Abfangreagenzien (scavanger) zugesetzt, um reaktive Intermediate abzufangen, die das Peptid schädigen könnten. ier kommen Anisol, Ethandithiol, Dimethylsulfid, u. a. zum Einsatz. Schema 5 Beispiel für die Synthese eines zyklischen Peptids direkt am arz. 17

18 In Schema 5 ist beispielhaft die Synthese eines zyklischen Peptids an der festen Phase gezeigt. Das Peptid wird mit ilfe der Boc-Strategie an einem xim-arz synthetisiert. Eine Asparaginsäure und ein Lysin-Rest werden Fmoc geschützt. Diese Schutzgruppen werden nach der kompletten Peptidsynthese selektiv entschützt. Dann erfolgt die Cyclisierung mit dem Reagenz BP direkt am arz. Ganz zum Schluss wird vollständig entschützt und vom arz abgespalten. 2.6 Synthese von langen Peptiden und Proteinen Zur Synthese sehr langer Peptide oder von Proteinen mit unnatürlichen Aminosäuren existieren derzeit 4 Methoden: 1. Fragmentkondensation 2. Ligationen (native chemical ligation) 3. Int-/Ent-Systeme 4. Einbau unnatürlicher Aminosäuren in Proteine Fragmentkondensation Durch die normale Peptidsynthese sind Peptide mit einer Länge von Aminosäuren herstellbar. Längere Peptide neigen am arz zur Aggregation, was die Syntheseausbeute sehr deutlich reduziert. Man erhält dann uneinheitliche Produkte. Die Kupplungsausbeute lässt sich mit ilfe von Detektoren (Abspaltung der Fmoc- Gruppe) oder mit ilfe von inhydrin-tests überwachen. Bei der Segmentkondensation werden die Peptide vollständig geschützt isoliert. Dann werden die zwei Fragmente gekuppelt. Die Limitierungen liegen in zu schlechten Ausbeuten auch bedingt durch eine geringe Löslichkeit. Razemisierung der aktiven Aminosäure ist ebenfalls ein Problem Ligation von ungeschützten Peptidsegmenten Eine typische funktionelle Proteindomäne enthält 130 ± 40 Aminosäuren. ur 70 lassen sich heute am arz routinemäßig kuppeln und schon das erfordert viel Erfahrung. Chemische Ligation ermöglicht es zwei ungeschützte Peptidsegmente zu kuppeln. Man benötigt allerdings einen -terminalen Cysteinrest an der Kupplungsstelle. 18

19 Man synthesitsiert zunächst ein Peptid mit einem C-terminalen Thioester. Das zweite Fragment enthält -terminal ein Cystein. Werden beide Fragmente zusammengegeben, so setzt ein Thiolaustausch ein, in dessen Folge im Gleichgewicht auch das Thioester verknüpfte Produkt entsteht. Eine schnelle Umlagerung führt zum Trapping des Intermediats unter Ausbildung einer Peptidbindung. Es gibt mittlerweile auch Methoden, die es ermöglichen Peptide zu legieren ohne dass ein Cys-Rest anwesend sein muss. Ein Problem ist immer die Synthese des Thioesters vom Fragment 1. ier wird zumeist das Peptid durch Boc-Chemie assembliert, welches per Thioester mit dem arz verbunden ist. Dann wird das Peptid schrittweise aufgebaut und am Ende abgespalten. Der Thioester überlebt diese Schritte gut. Problematischer ist die Synthese der Thioester basierend auf der Fmoc-Chemie, da der Thioester den regelmäßigen Fmoc-Abspaltungen nicht standhält. Meist wird zunächst das Peptid hergestellt, welches dann mit Benzylbromid den in die Ligation einsetzbaren Thioester ergibt. Fmoc-Chemie muss unbedingt angewendet werden, wenn zum Beispiel glykosylierte Peptide legiert werden sollen. ier helfen die Säure und Base stabilen Safety- Catch -Linker von J. Ellman. Das Peptid wird am Safety-Catch -Linker mittels Fmoc- Chemie assembliert. Die letzte Aminosäure ist Boc geschützt. Das ist wichtig, da diese erst nach der Thioesterbildung entschützt werden kann. Das arz wird dann mit IC 2 C behandelt und so der Linker aktiviert. Die Abspaltung vom arz unter Ausbildung des Thioesters erfolgt mit Thiobenzylalkohol. Dann werden alle Schutzgruppen mit TFA abgespalten und das Peptid gereinigt. Die Ligation wird per PLC verfolgt. Die endgültige Charakterisierung erfolgt durch MS (ESI-MS) Int-/Ent-Systeme Einbau unnatürlicher Aminosäuren in Proteine Dieser Abschnitt wird zu einem späteren Zeitpunkt fertig gestellt. 19

Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken

Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken Christoph Dräger 20.06.2011 Institut für Organische Chemie Seminar zum Fortgeschrittenenpraktikum KIT Universität des Landes Baden-Württemberg

Mehr

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen Kapitel 5 Aromatische Substitutionsreaktionen In der organischen Chemie ist der Reaktionstyp der Substitutionsreaktionen sehr zahlreich und weitverbreitet. Dabei ist bekannt, daß die Wahl des Lösungsmittels

Mehr

Peptidsynthese, chemische Biologie und lichtgesteuerte Reaktionen. Dr. Ralph Wieneke Institut für f r Biochemie Goethe Universität t Frankfurt

Peptidsynthese, chemische Biologie und lichtgesteuerte Reaktionen. Dr. Ralph Wieneke Institut für f r Biochemie Goethe Universität t Frankfurt Peptidsynthese, chemische Biologie und lichtgesteuerte eaktionen Dr. alph Wieneke Institut für f r Biochemie Goethe Universität t Frankfurt Peptidsynthese in Lösung Zeitaufwendig: Isolierung und einigung

Mehr

Synthese und Struktur von viralen Regulatorproteinen

Synthese und Struktur von viralen Regulatorproteinen Synthese und Struktur von viralen Regulatorproteinen Der aturwissenschaftlichen Fakultät der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-ürnberg zur Erlangung des Doktorgrades vorgelegt von Diplom-Chemiker

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells... Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells... ORGANISCE CEMIE 1 14. Vorlesung, Dienstag, 04. Juni 2013 -Grenzen des Organischen Strukturmodells -Peptidbindung, 20 Aminosäuren -anomerer

Mehr

3 Methoden. 3.1 Festphasenpeptidsynthese. 3 Methoden 25

3 Methoden. 3.1 Festphasenpeptidsynthese. 3 Methoden 25 3 Methoden 25 3 Methoden 3.1 Festphasenpeptidsynthese Festphasenpeptidsynthese (Solid Phase Peptide Synthesis, SPPS) ist heute die wichtigste Methode zur chemischen Herstellung von sequenziell definierten

Mehr

Synthese von selektiv Protease-spaltbaren Nanopartikeln. Dissertation

Synthese von selektiv Protease-spaltbaren Nanopartikeln. Dissertation Synthese von selektiv Protease-spaltbaren Nanopartikeln Dissertation zur Erlangung des Grades Doktor der Naturwissenschaften im Promotionsfach Chemie am Fachbereich Chemie, Pharmazie und Geowissenschaften

Mehr

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria.

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. VO-5 Organische Chemie 2 Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. wolfgang.schoefberger@jku.at 89 Mesomerer Effekt verringert die

Mehr

Tanner, Rudolf. (56) Entgegenhaltungen: EP-A- 0 394 194

Tanner, Rudolf. (56) Entgegenhaltungen: EP-A- 0 394 194 (19) (12) Europäisches Patentamt European Patent Office Office europeen des brevets (1 1 ) EUROPÄISCHE PATENTSCHRIFT EP 0 536 710 B1 (45) Veröffentlichungstag und Bekanntmachung des Hinweises auf die Patenterteilung:

Mehr

lierung zahlreicher hochaktiver Naturstoffe, die eine Cyclopropaneinheit aufweisen,

lierung zahlreicher hochaktiver Naturstoffe, die eine Cyclopropaneinheit aufweisen, A. EILEITUG Ist nicht die Chemie der Stein der Weisen, welcher die Bestandtheile des Erdkörpers in nützliche Produkte umformt, welche der andel in Gold verwandelt, ist sie nicht der Stein der Weisen, der

Mehr

Design, Synthese und Stabilität von β-faltblatt Modellpeptiden. Dissertation

Design, Synthese und Stabilität von β-faltblatt Modellpeptiden. Dissertation Design, Synthese und Stabilität von β-faltblatt Modellpeptiden Dissertation zur Erlangung des akademischen Grades Doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) vorgelegt der Mathematisch-Naturwissenschaftlich-Technischen

Mehr

WELCOME TO THE WORLD OF PEPTIDES

WELCOME TO THE WORLD OF PEPTIDES WELCOME TO THE WORLD OF PEPTIDES Einblicke in die Peptidchemie der Bachem Einblicke in die Peptidchemie EINE EINFÜHRUNG IN DIE WELT DER AMINOSÄUREN UND PEPTIDE präsentiert von Monika Mergler, Ph.D., Bachem

Mehr

Klausur WS 03/04. 1 Schutzgruppen 10

Klausur WS 03/04. 1 Schutzgruppen 10 Institut für rganische Chemie rganisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum http://www.chm.tu-dresden.de/organik/hierse/c_fp.htm Name: Erfolgreiche Teilnahme am Praktikum: WS Erfolgreiche Teilnahme am

Mehr

Übungsklausur zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach

Übungsklausur zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übungsklausur zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach 1. (10P) Was ist richtig (mehrere Richtige sind möglich)? a) Fructose besitzt 5 Kohlenstoffatome. FALSCH, Fructose besitzt

Mehr

SCM1 Kombinatorische Chemie

SCM1 Kombinatorische Chemie SCM1 Kombinatorische Chemie Einleitung Ziel: Synthese von vielen Molekülen in kurzer Zeit Gründe Moleküle für Screening vor allem für Pharmaforschung, Pflanzenschutz, bedingt für Materialwissenschaft Literatur

Mehr

Neue Auxiliare für die Peptidfragmentverknüpfung

Neue Auxiliare für die Peptidfragmentverknüpfung Neue Auxiliare für die Peptidfragmentverknüpfung D I S S E R T A T I O N zur Erlangung des akademischen Grades Dr. rer. nat. im Fach Chemie eingereicht an der Mathematisch-Naturwissenschaftlichen Fakultät

Mehr

Chemische Totalsynthese der γ-untereinheit der Escherichia coli ATP-Synthase und Rekonstitution des (αβ) 3 γ-minimalkomplexes

Chemische Totalsynthese der γ-untereinheit der Escherichia coli ATP-Synthase und Rekonstitution des (αβ) 3 γ-minimalkomplexes Fachbereich Biologie/Chemie Abteilung Biochemie Chemische Totalsynthese der γ-untereinheit der Escherichia coli ATP-Synthase und Rekonstitution des (αβ) 3 γ-minimalkomplexes Dissertation zur Erlangung

Mehr

Nachholklausur zur Vorlesung OCII Reaktionsmechanismen WS 2007/2008

Nachholklausur zur Vorlesung OCII Reaktionsmechanismen WS 2007/2008 liver eiser, Institut für rganische Chemie der Universität egensburg achholklausur zur Vorlesung CII eaktionsmechanismen WS 2007/2008 Jedes Blatt muss mit Ihrem amen gekennzeichnet sein, auf dem ersten

Mehr

Synthese und Charakterisierung von binären Polyaziden

Synthese und Charakterisierung von binären Polyaziden Synthese und Charakterisierung von binären Polyaziden Gegenstand der vorliegenden Arbeit war die Untersuchung der binären Polyazide der p-blockelemente. Hierbei standen vor allem die Etablierung neue Synthesewege

Mehr

Totalsynthese von Cyclosporin A an der Festphase

Totalsynthese von Cyclosporin A an der Festphase Totalsynthese von Cyclosporin A an der Festphase Inauguraldissertation zur Erlangung der Würde eines Doktors der Philosophie vorgelegt der Philosophisch-aturwissenschaftlichen Fakultät der Universität

Mehr

Ringvorlesung "Chemisch Biologische Synthese"

Ringvorlesung Chemisch Biologische Synthese ingvorlesung "hemisch Biologische Synthese" 3. Aminosäuren und eptide (3h) 3.1. Aminosäuren und deren Synthese (T. Schrader) 3.2. eptidsynthesen (T. Schrader) 3.3. Globale Strukturen (T. Schrader) 3.1.

Mehr

Peptidsynthese. Modul Organische Biochemie: Leitung: Prof. Dr. E. Bayer Versuch: Dr. H. Echner. Versuchsprotokoll: Torsten Barth, Stefan Mogk

Peptidsynthese. Modul Organische Biochemie: Leitung: Prof. Dr. E. Bayer Versuch: Dr. H. Echner. Versuchsprotokoll: Torsten Barth, Stefan Mogk (Cys 8,13 )-Dynorphin A (1-13) Amid Modul Organische Biochemie: Leitung: Prof. Dr. E. Bayer Versuch: Versuchsprotokoll: Torsten Barth Stefan Mogk Seite 1 von 18 Titelbild: Opioidrezeptoren Hintergrund:

Mehr

C-H Functionalization in the Synthesis of Amino Acids and Peptides

C-H Functionalization in the Synthesis of Amino Acids and Peptides Mittwochseminar: Literatur Vortrag Marcel Reimann 29.04.15 C-H Functionalization in the Synthesis of Amino Acids and Peptides A. F. M. Noisier, M. A. Brimble, Chemical Reviews 2014, 114, 8775-8806. Überblick

Mehr

Synthese monodisperser, multifunktionaler Poly(amidoamine) und ihre Anwendung als nicht-virale Vektoren für die Gentherapie

Synthese monodisperser, multifunktionaler Poly(amidoamine) und ihre Anwendung als nicht-virale Vektoren für die Gentherapie Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung Synthese monodisperser, multifunktionaler Poly(amidoamine) und ihre Anwendung als nicht-virale Vektoren für die Gentherapie Dissertation zur Erlangung

Mehr

Das Chemische Gleichgewicht

Das Chemische Gleichgewicht 1) Definitionen Parallel zur Entwicklung der Chemie Klassifizierung der Substanzeigenschaften a) Das ArrheniusKonzept (1887) : : bildet in Wasser + Ionen, z.b. Cl Base: bildet in Wasser Ionen, z.b. Na

Mehr

Beispiele zur Multiple-Choice Prüfung in OC

Beispiele zur Multiple-Choice Prüfung in OC 1 Beispiele zur Multiple-Choice Prüfung in C 10 Fragen Typ A Einfachauswahl Bezeichnen Sie nur eine Wahlantwort durch Umkreisen des betreffenden Buchstabens: - bei positiver Formulierung die einzig richtige

Mehr

Substituenteneinflüsse bei der elektrophilen Zweit-Substitution

Substituenteneinflüsse bei der elektrophilen Zweit-Substitution Bei der Erst-Substitution am Benzol sind alle 6 C-Atome gleichberechtigt einem elektrophilen Angriff ausgesetzt, deswegen gibt es auch nur ein Monobrombenzol, ein Monochlorbenzol usw. Anders verhält es

Mehr

Partielle Sequenzinformation

Partielle Sequenzinformation Analyse der Sequenz Traditionell: Bestimmung einer Teilsequenz, Herstellung einer DNA-Sonde, Klonierung des Gens oder der cdna, Sequenzierung der DNA Keine Information zu PTM Limitiert: Isoformen Heute:

Mehr

Labor- und Pilotuntersuchungen für Waschsysteme zur Herstellung von Biomethan"

Labor- und Pilotuntersuchungen für Waschsysteme zur Herstellung von Biomethan Labor- und Pilotuntersuchungen für Waschsysteme zur Herstellung von Biomethan" Lutherstadt Wittenberg, 27.10.2006 Fachtagung INNOGAS: Herstellung von Biomethan aus Biogas Dr. J. Hofmann, U. Freier Zielstellung

Mehr

Anzahl der Aminosäuren Leu 5 -Enkephalin H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 5 Neurotensin [8-13] Cha 13 -Bombesin [7-14] Neuropeptid Y [28-36]

Anzahl der Aminosäuren Leu 5 -Enkephalin H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 5 Neurotensin [8-13] Cha 13 -Bombesin [7-14] Neuropeptid Y [28-36] 6 Zusammenfassung Im Rahmen dieser Arbeit wurden 19 Alkinderivate biogener Peptide hergestellt. Dazu wurden Methoden entwickelt, um die Alkingruppe während der Festphasenpeptidsynthese in das Peptid einzuführen.

Mehr

4. Schwefelhaltige Verbindungen

4. Schwefelhaltige Verbindungen Ri 206 4. chwefelhaltige Verbindungen Äbersicht toffklasse Formel Z toffklasse Formel Z Thiole ulfide Disulfide ulfoxide ulfone R H -II ulfonsäuren H ulfonylhalogenide X R R -II R R ulfonsäureester -I

Mehr

Human Insulin in der Ph.Eur.

Human Insulin in der Ph.Eur. Human Insulin in der Ph.Eur. Das europäische Arzneibuch enthält insgesamt 11 Monographien zum Thema Insuline: Lösliches Insulin als Injektionslösung (6.0/0834) Insulin human (6.0/0838) Insulin vom Rind

Mehr

CHEMIE 7. Klasse - (Kernstoff) ORG. Bausteine der Stoffe: Aufbau der Atome Aufbau der Elektronenhülle Atommodelle: Dalton, Bohr Orbitalmodell

CHEMIE 7. Klasse - (Kernstoff) ORG. Bausteine der Stoffe: Aufbau der Atome Aufbau der Elektronenhülle Atommodelle: Dalton, Bohr Orbitalmodell 7. Klasse - (Kernstoff) ORG Bausteine der Stoffe: Aufbau der Atome Aufbau der Elektronenhülle Atommodelle: Dalton, Bohr Orbitalmodell Ordnung der Elemente: Aufstellung des Periodensystems Eigenschaften

Mehr

Physikalische Eigenschaften der Alkohole

Physikalische Eigenschaften der Alkohole Physikalische Eigenschaften der Alkohole Die Struktur von Alkoholen ist ähnlich der von Wasser 96pm 110pm 143pm 96pm Methanol 109 104.5 108.9 I_folie228 Wasserstoffbrückenbindungen: BDE = 21KJ/mol 207pm

Mehr

Monoklonale Antikörper als Rezeptor-Analoga für die kombinatorische Chemie

Monoklonale Antikörper als Rezeptor-Analoga für die kombinatorische Chemie Monoklonale Antikörper als Rezeptor-Analoga für die kombinatorische Chemie Entwicklung und Evaluation des Konzeptes am Beispiel von GPIIbIIIa-Rezeptor-Antagonisten Inauguraldissertation zur Erlangung der

Mehr

Biochemie in der Mikrowelle

Biochemie in der Mikrowelle Biochemie in der Mikrowelle Schnelle Herstellung von reinen Peptiden mit schwierigen Sequenzen in der Mikrowelle mit manuellen und vollautomatischen Systemen Proteomics: Enzymatische Aufschlüsse und Proteinhydrolyse

Mehr

MOL.504 Analyse von DNA- und Proteinsequenzen

MOL.504 Analyse von DNA- und Proteinsequenzen MOL.504 Analyse von DNA- und Proteinsequenzen Kurs 1 Monika Oberer, Karl Gruber MOL.504 Modul-Übersicht Einführung, Datenbanken BLAST-Suche, Sequenzalignment Proteinstrukturen Virtuelles Klonieren Abschlusstest

Mehr

Skriptum zur Vorlesung

Skriptum zur Vorlesung Skriptum zur Vorlesung Synthese von Biopolymeren Bemerkung: Das Skript gibt in Kurzform den Inhalt der Vorlesung wieder. Es enthält alle in der Vorlesung präsentierten Abbildungen und Schemata verknüpft

Mehr

Synthese und Charakterisierung. DNA-bindender Peptide

Synthese und Charakterisierung. DNA-bindender Peptide Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der aturwissenschaften (doctor rerum naturalium) Der Fakultät für Chemie der Universität Bielefeld Synthese und Charakterisierung DA-bindender Peptide Vorgelegt

Mehr

Von der Gemeinsamen Naturwissenschaftlichen Fakultät der Technischen Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig

Von der Gemeinsamen Naturwissenschaftlichen Fakultät der Technischen Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig Entwicklung der chemisch-technischen Grundlagen einer automatisierten Synthese von Molekülbibliotheken und des intelligenten Screenings von Leitstrukturen Von der Gemeinsamen aturwissenschaftlichen Fakultät

Mehr

Bilanzgleichung der i-ten Komponente eines Systems mit r Reaktionen

Bilanzgleichung der i-ten Komponente eines Systems mit r Reaktionen 3.5 Die chemische Produktionsdichte Bilanzgleichung der i-ten Komponente eines Systems mit r Reaktionen und mit folgt Die rechte Seite der Gleichung wird als chemische Produktionsdichte bezeichnet: Sie

Mehr

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

Prof. Christoffers, Vorlesung Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler Prof. Christoffers, Vorlesung rganische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler 6. Aromaten 6.1 Aromatizität Benzol ist eine Verbindung mit der Summenformel

Mehr

Neue Ankergruppen für die enantioselektive kombinatorische Festphasensynthese

Neue Ankergruppen für die enantioselektive kombinatorische Festphasensynthese ISTITUT FÜR RGAISCHE CHEMIE eue Ankergruppen für die enantioselektive kombinatorische Festphasensynthese Von der Fakultät für Mathematik, Informatik und aturwissenschaften der Rheinisch-Westfälischen Technischen

Mehr

12. Enzymatische Peptidsynthese mit Papain

12. Enzymatische Peptidsynthese mit Papain 12. Enzymatische Peptidsynthese mit Papain 12.1 Einführung in die Problemstellung Prinzip der enzymatischen Peptidsynthese Die stereospezifische Knüpfung von Peptidbindungen, die frei von Nebenreaktionen

Mehr

Foliensatz; Arbeitsblatt; Internet. Je nach chemischem Wissen können die Proteine noch detaillierter besprochen werden.

Foliensatz; Arbeitsblatt; Internet. Je nach chemischem Wissen können die Proteine noch detaillierter besprochen werden. 03 Arbeitsauftrag Arbeitsauftrag Ziel: Anhand des Foliensatzes soll die Bildung und der Aufbau des Proteinhormons Insulin erklärt werden. Danach soll kurz erklärt werden, wie man künstlich Insulin herstellt.

Mehr

Erftgymnasium der Stadt Bergheim. Schulinternes Curriculum für das Fach Chemie in der Sekundarstufe II

Erftgymnasium der Stadt Bergheim. Schulinternes Curriculum für das Fach Chemie in der Sekundarstufe II Erftgymnasium der Stadt Bergheim Schulinternes Curriculum für das Fach Chemie in der Sekundarstufe II Als Fortführung des Unterrichts in der Sekundarstufe I wird Schülerinnen und Schülern ein anwendungs-

Mehr

Aminosäurebestimmung im Kochschinken

Aminosäurebestimmung im Kochschinken 1. Gegenstand der Untersuchung Es wurden 4 verschiedene Kochschinken eines Discounters hinsichtlich deren Gehalt an freien und NPN-gebundenen sowie möglichen Zusätzen untersucht. Darüber hinaus dienen

Mehr

Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle

Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle Schriftenreihe Nachwachsende Rohstoffe" Band 12 Chemische Nutzung heimischer Pflanzenöle Abschlußkolloquium des BML-Forschungsverbunds Im Auftrage des Bundesministeriums für Ernährung Landwirtschaft und

Mehr

4 Chemisches Basiswissen (chemische Bindungen und organische Chemie)

4 Chemisches Basiswissen (chemische Bindungen und organische Chemie) 4 Chemisches Basiswissen (chemische Bindungen und organische Chemie) 4.1 Arten von chemischen Bindungen 4.1.1 Starke Bindungen In Tabelle 1 sind die Arten der starken chemischen Bindungen zusammengestellt.

Mehr

Max-Buchner-Forschungsstiftung Forschungsprojekt 2506. Bericht für den Förderzeitraum vom 01.07.2004 bis 30.06.2005

Max-Buchner-Forschungsstiftung Forschungsprojekt 2506. Bericht für den Förderzeitraum vom 01.07.2004 bis 30.06.2005 Max-Buchner-Forschungsstiftung Forschungsprojekt 2506 Bericht für den Förderzeitraum vom 01.07.2004 bis 30.06.2005 Produktformulierung mittels Sprühtrocknung mit überlagerter Absorption und Reaktion Dipl.-Ing.

Mehr

Unbekannte Probe- entweder D-Glu., L-Glu., beides oder H2O? Testergebnis o- Toluidin positiv, Glu-Oxidase-Peroxidase neg? Begründung!

Unbekannte Probe- entweder D-Glu., L-Glu., beides oder H2O? Testergebnis o- Toluidin positiv, Glu-Oxidase-Peroxidase neg? Begründung! TEST1 Schreiben sie 2 saure Aminosäuren an! Was sind essentielle As geben sie 3 Beispiele an! Was versteht man unter Glykopyranose? Unbekannte Probe- entweder D-Glu., L-Glu., beides oder H2O? Testergebnis

Mehr

Fachschulen für Land-, Hauswirtschaft und Ernährung Dietenheim. Fachschule für: LANDWIRTSCHAFT. Lehrplan aus dem Fach: Chemie

Fachschulen für Land-, Hauswirtschaft und Ernährung Dietenheim. Fachschule für: LANDWIRTSCHAFT. Lehrplan aus dem Fach: Chemie Fachschulen für Land-, Hauswirtschaft und Ernährung Dietenheim Biennium / Inhalte 1. Schuljahr / 2 Wochenstunden Fachschule für: LANDWIRTSCHAFT Lehrplan aus dem Fach: Chemie KOMPETENZEN FERTIGKEITEN GRUNDKENNTNISSE

Mehr

Teil 2. Substitutionsreaktionen an Aliphaten

Teil 2. Substitutionsreaktionen an Aliphaten Teil 2 Substitutionsreaktionen an Aliphaten 27 2.1 cleophile Substitutionen (S ) 2.1.1 Einleitung und Grundbegriffe Bei Substitutionsreaktionen wird ein Molekülteil durch einen anderen verdrängt. Bei einer

Mehr

Darstellung von Kaliumtetrachloroiodat(III) K[ICl 4 ]

Darstellung von Kaliumtetrachloroiodat(III) K[ICl 4 ] Darstellung von Kaliumtetrachloroiodat(III) K[ICl 4 ] Andreas J. Wagner 29. Juli 2004 1 Theorie Die Elemente der 17.Gruppe, die Halogene, treten in organischen und vielen anorganischen Verbindungen fast

Mehr

Sequenzierung. Aufklärung der Primärstruktur von DNA. Biotechnik Kurs WS 2006/07

Sequenzierung. Aufklärung der Primärstruktur von DNA. Biotechnik Kurs WS 2006/07 Sequenzierung Aufklärung der Primärstruktur von DNA Biotechnik Kurs WS 2006/07 AK Engels Angelika Keller Übersicht Geschichtlicher Hintergrund Maxam-Gilbert Sequenzierung Sanger Sequenzierung Neuere Sequenzierungstechnologien

Mehr

Chemie Klausur #1 12.2

Chemie Klausur #1 12.2 Chemie Klausur #1 12.2 Chemisches Gleichgewicht Ein chemisches Gleichgewicht liegt bei allen Reaktionen vor, die umkehrbar sind. Dabei wird bei bestimmten Bedingungen vor allem die Synthese (Erstellung)

Mehr

2. Chemische Bindungen 2.1

2. Chemische Bindungen 2.1 2. Chemische Bindungen 2.1 Chemische Bindungen Deutung von Mischungsversuchen Benzin und Wasser mischen sich nicht. Benzin ist somit eine hydrophobe Flüssigkeit. Auch die Siedepunkte der beiden Substanzen

Mehr

Organisch-Chemisches Grundpraktikum. trans-1,2-cyclohexandiol

Organisch-Chemisches Grundpraktikum. trans-1,2-cyclohexandiol rganischhemisches Grundpraktikum Präparat 06: trans1,2yclohexandiol Gliederung: I. Literatur... 1 II. Präparateigenschaften... 1 III. Stöchiometrische Reaktionsgleichung... 1 IV. Reaktionsmechanismus...

Mehr

3. Synthese von substituierten Derivaten der Pipecolinsäure: 3,4,5,6-Tetrahydropyridine als Precursor für cyclische α-aminosäuren

3. Synthese von substituierten Derivaten der Pipecolinsäure: 3,4,5,6-Tetrahydropyridine als Precursor für cyclische α-aminosäuren Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung 1.1 Die dreidimensionale Struktur von Peptiden und ihre Bedeutung für deren Bioaktivität: Pipecolinsäurederivate als Prolinanaloga im peptidomimetischen Drug-Design 1 1.2

Mehr

Kurzgefaßtes Lehrbuch für Studenten mit 902 Kontrollfragen. Klaus Beyerrnann

Kurzgefaßtes Lehrbuch für Studenten mit 902 Kontrollfragen. Klaus Beyerrnann LEHRSTUHL FÜR WASSERVERSORGUNO, * ABWASSERS«SiTICiNe UM0 3TADTBAUWEXB* IBCHN1SCHE HOCHSCHULE DARMSIAOT Chemie für Mediziner Kurzgefaßtes Lehrbuch für Studenten mit 902 Kontrollfragen Von INSTITUT Füfl

Mehr

Chemundo ist ein Kartenspiel für 2 bis 5 Spieler von ca. 9-99 Jahren. Das Spiel aus der Welt der Chemie verbindet:

Chemundo ist ein Kartenspiel für 2 bis 5 Spieler von ca. 9-99 Jahren. Das Spiel aus der Welt der Chemie verbindet: 5 1. Chemundo - Karten & Chemie eduris Chemundo ist ein Kartenspiel für 2 bis 5 Spieler von ca. 9-99 Jahren. Das Spiel aus der Welt der Chemie verbindet: einfache anorganische & organische chemische Grundlagen

Mehr

Arzneistoffdossier. Boceprevir. von Moritz Oster. Andreas Beyer. Florian Steinbach

Arzneistoffdossier. Boceprevir. von Moritz Oster. Andreas Beyer. Florian Steinbach Arzneistoffdossier von Moritz Oster Andreas Beyer Florian Steinbach Boceprevir 1 Inhaltsverzeichnis Allgemeines und physikalische Daten Seite 3 Darstellung Seite 6 Analytik Seite 9 Pharmakologie und Toxikologie

Mehr

Elektrischer Widerstand als Funktion der Temperatur

Elektrischer Widerstand als Funktion der Temperatur V10 Elektrischer Widerstand als Funktion der Temperatur 1. Aufgabenstellung 1.1 Messung Sie den elektrischen Widerstand vorgegebener Materialien als Funktion der Temperatur bei tiefen Temperaturen. 1.2

Mehr

7. Woche. Gesamtanalyse (Vollanalyse) einfacher Salze. Qualitative Analyse anorganischer Verbindungen

7. Woche. Gesamtanalyse (Vollanalyse) einfacher Salze. Qualitative Analyse anorganischer Verbindungen 7. Woche Gesamtanalyse (Vollanalyse) einfacher Salze Qualitative Analyse anorganischer Verbindungen Die qualitative Analyse ist ein Teil der analytischen Chemie, der sich mit der qualitativen Zusammensetzung

Mehr

Schwefelsäure. (Sulfat Ion)

Schwefelsäure. (Sulfat Ion) Schwefelsäure 1. Bau: Definition Säuren: Molekülverbindungen, deren wässrige Lösungen elektrisch positiv geladene Wasserstoff Ionen und elektrisch negativ geladene Säurerest Ionen enthalten. Baumerkmale:

Mehr

Element. Verbindung. Reinstoff. homogenes Gemisch

Element. Verbindung. Reinstoff. homogenes Gemisch Element Reinstoff, der chemisch nicht mehr zersetzt werden kann und dessen Teilchen(Atome oder Moleküle) aus einer einzigen Atomart (d.h. Teilchen mit gleicher Ordnungszahl) besteht. Verbindung Reinstoff,

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 18.11.2011 Lösung Übung 3

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 18.11.2011 Lösung Übung 3 Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 18.11.2011 Lösung Übung 3 Teil 1: Die Geometrie organischer Verbindungen 1. Welche Form hat ein s-orbital? Welche Form haben p-orbitale? Skizzieren

Mehr

Schulinterne Richtlinien. Fach: Chemie Fachbuch: Chemie 2000 + Sekundarstufe II

Schulinterne Richtlinien. Fach: Chemie Fachbuch: Chemie 2000 + Sekundarstufe II Schulinterne Richtlinien Fach: Chemie Fachbuch: Chemie 2000 + Sekundarstufe II Der Unterricht in der Oberstufe orientiert sich im Rahmen des Lehrplans an der für das Zentralabitur NRW vorgesehenen und

Mehr

DNA-Sequenzierung. Martina Krause

DNA-Sequenzierung. Martina Krause DNA-Sequenzierung Martina Krause Inhalt Methoden der DNA-Sequenzierung Methode nach Maxam - Gilbert Methode nach Sanger Einleitung Seit 1977 stehen zwei schnell arbeitende Möglichkeiten der Sequenzanalyse

Mehr

Dissoziation, ph-wert und Puffer

Dissoziation, ph-wert und Puffer Dissoziation, ph-wert und Puffer Die Stoffmengenkonzentration (molare Konzentration) c einer Substanz wird in diesem Text in eckigen Klammern dargestellt, z. B. [CH 3 COOH] anstelle von c CH3COOH oder

Mehr

Ammoniaksynthese nach Haber-Bosch

Ammoniaksynthese nach Haber-Bosch Sarah Kiefer, Thomas Richter Ammoniaksynthese nach Haber-Bosch 1. Allgemeine Einführung 2. Chemisches Grundprinzip 3. Industrielle Umsetzung 4. Anwendung und Auswirkungen 1. Allgemeine Einführung Steckbrief:

Mehr

Polymerschäume. Frank Wiesbrock CHE.161. Schaumstoffarten

Polymerschäume. Frank Wiesbrock CHE.161. Schaumstoffarten Polymerschäume Frank Wiesbrock CHE.161 Schaumstoffarten Geschlossenzelliger Schaumstoff: Die Wände zwischen den einzelnen Zellen sind komplett geschlossen. Offenzelliger Schaumstoff: Die Zellwände sind

Mehr

TOXIKOLOGISCHE BEWERTUNGEN

TOXIKOLOGISCHE BEWERTUNGEN Die BG RCI ist seit 2010 Rechtsnachfolger der BG Chemie TOXIKOLOGISCHE BEWERTUNGEN ISBN 0937-4248 1 Kurfürsten-Anlage 62 69115 Heidelberg Telefon: 06221 5108-28451 E-Mail: toxikologischebewertungen@bgrci.de

Mehr

Die Kovalente Struktur von Proteinen und Nukleinsäure

Die Kovalente Struktur von Proteinen und Nukleinsäure Die Kovalente Struktur von Proteinen und Nukleinsäure 1. Bestimmung der Primärstruktur A) Endgruppenanalyse: Zahl der Untereinheiten? B) Spaltung der Disulfidbrücken C) Trennung, Reinigung und Charakterisierung

Mehr

Protokoll. Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden

Protokoll. Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden Protokoll Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden Zielstellung: Durch die Auswertung von IR-, Raman-, MR-, UV-VIS- und Massenspektren soll die Struktur einer unbekannten Substanz

Mehr

Chemie Kursstufe (2-stündig)

Chemie Kursstufe (2-stündig) Chemie Kursstufe (2-stündig) VORBEMERKUNG Die Chemie untersucht und beschreibt die stoffliche Welt. Sie liefert Prinzipien und Gesetzmäßigkeiten über die Eigenschaften, den Aufbau und die Umwandlungen

Mehr

Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese. Brigitte Czepukojc, Anton Bayer

Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese. Brigitte Czepukojc, Anton Bayer Kreuzkupplungen in der Totalsynthese Brigitte Czepukojc, Anton Bayer Kreuzkupplungnen in der Totalsynthese 2 Inhalt Einleitung chanismen, Syntheserouten und ausgewählte Beispiele eck-reaktionen Stille-Reaktionen

Mehr

Moderne Methoden der Chemie - die Differenz-Thermo- Analyse (DTA)

Moderne Methoden der Chemie - die Differenz-Thermo- Analyse (DTA) Moderne Methoden der Chemie - die Differenz-Thermo- Analyse (DTA) Einleitung Moderne Anaylsemethoden haben die Chemie - insbesondere in den letzten 50 Jahren - stark verändert. Sie ermöglichen völlig neue

Mehr

Key-Words: Niedertemperatursynthese, Nanopartikel, Mikrowellen, Intermetallische Verbindungen

Key-Words: Niedertemperatursynthese, Nanopartikel, Mikrowellen, Intermetallische Verbindungen Metalle aus der Mikrowelle Eine leistungsstarke Methode Key-Words: Niedertemperatursynthese, Nanopartikel, Mikrowellen, Intermetallische Verbindungen Mit dem mikrowellenunterstützten Polyol-Prozess ist

Mehr

Abituraufgaben Grundkurs Chemie. Benzol. 1. a) Erklären Sie am Beispiel der. Benzols den Begriff der Mesomeriestabilsierung!

Abituraufgaben Grundkurs Chemie. Benzol. 1. a) Erklären Sie am Beispiel der. Benzols den Begriff der Mesomeriestabilsierung! Abituraufgaben Grundkurs Chemie Benzol 1975/V 1. a) Erklären Sie am Beispiel der. Benzols den Begriff der Mesomeriestabilsierung! b) Zeigen Sie, wie die Mesomerieenergie des Benzols ermittelt werden kann!

Mehr

1,3-dipolare Cycloaddition

1,3-dipolare Cycloaddition 1,3-dipolare Cycloaddition Reaktion eines 1,3-Dipols mit einem Alken. Die Reaktion erfolgt konzertiert, also unter Erhaltung der Stereochemie. 1,3-Dipole sind zum Beispiel: R-CH 2 =N 2, R-N 3, O 3... Mit

Mehr

Physikalische Grundlagen der Hygrometrie

Physikalische Grundlagen der Hygrometrie Den Druck der durch die verdampfenden Teilchen entsteht, nennt man auch Dampfdru Dampfdruck einen gewissen Wert, so können keine weiteren Teilchen aus der Flüssigk Physikalische Grundlagen der Hygrometrie

Mehr

Photochemische Wasserdesinfektion und -reinigung. Ein Vortrag von Janina Mamok und Olga Olfert

Photochemische Wasserdesinfektion und -reinigung. Ein Vortrag von Janina Mamok und Olga Olfert Photochemische Wasserdesinfektion und -reinigung Ein Vortrag von Janina Mamok und Olga Olfert Geschichtliches Reinigung von Wasser Desinfektion von Wasser -DNS - Replikation von DNS - Verhinderung der

Mehr

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen Chemie für Biologen Vorlesung im WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02 Paul Rademacher Institut für rganische Chemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 14: 26.01.2005) MILESS: Chemie für Biologen 254

Mehr

Tausendsassa Alkohol Treibstoffe in der Diskussion Kohlenstoffdioxid im Blickpunkt Reinigen und Pflegen

Tausendsassa Alkohol Treibstoffe in der Diskussion Kohlenstoffdioxid im Blickpunkt Reinigen und Pflegen Inhalt Kontexte 1. Tausendsassa Alkohol 11 1.1 Die Herstellung von Wein ein altbekanntes Geheimnis 12 1.2 Vom Brauen und Brennen 14 1.3 Alkohol im Alltag ein Problem? 16 1.4 Alkohol zum Trinken viel zu

Mehr

*DE602004012207T220090312*

*DE602004012207T220090312* *DE602004012207T220090312* (19) Bundesrepublik Deutschland Deutsches Patent- und Markenamt (10) DE 60 2004 012 207 T2 2009.03.12 (12) Übersetzung der europäischen Patentschrift (97) EP 1 524 274 B1 (21)

Mehr

Nomenklatur. 2. Nummerierung der Kette dergestalt, dass die Substituenten möglichst niedrige Ziffern bekommen. 3,3,4,4-Tetramethylheptan

Nomenklatur. 2. Nummerierung der Kette dergestalt, dass die Substituenten möglichst niedrige Ziffern bekommen. 3,3,4,4-Tetramethylheptan Nomenklatur Alkane. Ermittle die längte Kohlenstoffkette Stammname 8 8 8 -Methyloctan -Ethyloctan -Propyloctan. Nummerierung der Kette dergestalt, dass die Substituenten möglichst niedrige Ziffern bekommen

Mehr

INHALT: Seminarteil II

INHALT: Seminarteil II 300403 Übungen in rganischer hemie (für den Schwerpunkt Mikrobiologie und Genetik) II 1 IALT: Seminarteil II 4. Aminosäuren, Peptide, Proteine... 1 4.1. Eigenschaften... 1 4.1.1 Zwitterionen, Isoelektrischer

Mehr

Synthese verschiedener Naturstoffe mit vicinalen Stereozentren

Synthese verschiedener Naturstoffe mit vicinalen Stereozentren Synthese verschiedener Naturstoffe mit vicinalen Stereozentren Dissertation Der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Eberhard-Karls-Universität Tübingen zur Erlangung des Grades eines Doktors der Naturwissenschaften

Mehr

Polymergestützte parallele Flüssigphasensynthese

Polymergestützte parallele Flüssigphasensynthese Polymergestützte parallele Flüssigphasensynthese Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades des Fachbereiches Chemie der Universität Hamburg vorgelegt von Carsten G. Blettner aus Celle Hamburg 1999 Die

Mehr

8. Halogenalkane : Nucleophile Substitutions- und Eliminerungsreaktionen

8. Halogenalkane : Nucleophile Substitutions- und Eliminerungsreaktionen Inhalt Index 8. Halogenalkane : Nucleophile Substitutions- und Eliminerungsreaktionen Halogenalkane sind in der organischen Synthese sehr wichtig, und werden auch in der Industrie als Lösungsmittel, im

Mehr

Festphasensynthese mehrkerniger Metallkomplexe und Metallooligomere

Festphasensynthese mehrkerniger Metallkomplexe und Metallooligomere Festphasensynthese mehrkerniger Metallkomplexe und Metallooligomere Juan D. Bueno Toro Dissertation Heidelberg 2005 IAUGURAL-DISSERTATIO zur Erlangung der Doktorwürde der aturwissenschaftlich-mathematischen

Mehr

@ Verôffentlichungsnummer: EUROPÀISCHE PATENTSCHRIFT

@ Verôffentlichungsnummer: EUROPÀISCHE PATENTSCHRIFT Patentamt JEuropâisches European Patent Office Office européen des brevets @ Verôffentlichungsnummer: 0 056 951 B1 EUROPÀISCHE PATENTSCHRIFT @ Verôffentlichungstag der Patentschrift: Int. Cl.4: C 07 K

Mehr

Element. Verbindung. Reinstoff. Gemisch

Element. Verbindung. Reinstoff. Gemisch Element Reinstoff, der chemisch nicht mehr zersetzt werden kann dessen Teilchen (Atome oder Moleküle) aus einer einzigen Atomart (gleiche Ordnungszahl) besteht Verbindung = Reinstoff, der sich in Elemente

Mehr

Kapitel 4. Das HMO-Modell

Kapitel 4. Das HMO-Modell Kapitel 4 4. HMO-Theorie:!-Elektronensysteme 4.. Die Annahmen der HMO-Theorie, Strukturmatrix 4.2. Butadien als Beispiel 4.3. Analytische Lösung für lineare Ketten UV-vis-Absorption: HMO und Freies Elektronen

Mehr

Träger für die Festphasenphasensynthese

Träger für die Festphasenphasensynthese Träger für die estphasesythese adout adout zum Vortrag Träger für die estphasephasesythese im ahme des emiars zum C--Praktikums 1. Kozepte der estphasesythese Edukt ist kovalet a eie im Lösugsmittel meist

Mehr

Schulcurriculum für die Qualifikationsphase im Fach Chemie

Schulcurriculum für die Qualifikationsphase im Fach Chemie Schulcurriculum für die Qualifikationsphase im Fach Chemie Fach: Chemie Klassenstufe: 11/12 Anzahl der zu unterrichtenden Wochenstunden: 3 Die Inhalte des Kerncurriculums wurden in Absprache mit den anderen

Mehr

Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards ERHÖHTE ZUVERLÄSSIGKEIT. GERINGERE KOSTEN. GRÖSSERE FLEXIBILITÄT.

Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards ERHÖHTE ZUVERLÄSSIGKEIT. GERINGERE KOSTEN. GRÖSSERE FLEXIBILITÄT. Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards ERHÖHTE ZUVERLÄSSIGKEIT. GERINGERE KOSTEN. GRÖSSERE FLEXIBILITÄT. AGILENT ADVANCEBIO OLIGONUCLEOTIDE-SÄULEN UND OLIGONUKLEOTIDSTANDARDS

Mehr

Modul BCh 1.2 Praktikum Anorganische und Analytische Chemie I

Modul BCh 1.2 Praktikum Anorganische und Analytische Chemie I Institut für Anorganische Chemie Prof. Dr. R. Streubel Modul BCh 1.2 Praktikum Anorganische und Analytische Chemie I Vorlesung für die Studiengänge Bachelor Chemie und Lebensmittelchemie Die ins Netz gestellte

Mehr

Einheiten und Einheitenrechnungen

Einheiten und Einheitenrechnungen Chemie für Studierende der Human- und Zahnmedizin WS 2013/14 Übungsblatt 1: allgemeine Chemie, einfache Berechnungen, Periodensystem, Orbitalbesetzung, Metalle und Salze Einheiten und Einheitenrechnungen

Mehr