Ringvorlesung "Chemisch Biologische Synthese"

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1 ingvorlesung "hemisch Biologische Synthese" 3. Aminosäuren und eptide (3h) 3.1. Aminosäuren und deren Synthese (T. Schrader) 3.2. eptidsynthesen (T. Schrader) 3.3. Globale Strukturen (T. Schrader) 3.1. Aminosäuren und deren Synthese a) Allgemeines zu Aminosäuren: evtl. aus Voet-Voet. Wichtig: Bausteine aller eptide, Seitenketten machen nach der Faltung die Funktion der meisten eptide als Biokatalysatoren und ezeptoren aus. 20 proteinogene, 8 essentielle Aminosäuren. Zwitterionische Struktur auch im Kristall, dadurch gute Löslichkeit in Wasser, schlechte in org. Lösungsmitteln sowie hohe Schmelzpunkte (~300 ). Klassifizierung in unpolare, polare und geladene Seitenketten. omenklatur in 3-Buchstaben- (Ala, Ser) bzw. Ein- Buchstaben-odes (K,L,F). Meistens L-, bei Bakterienzellwänden meist D-; meist α, aber auch β wichtig (z. B. in Medikamenten). erausforderungen bei der Synthese: Amphiphiler harakter (-/-Schützung) und acemisierungstendenz (auch bei eptidsynthesen ein roblem, z.b. über xazolinonbildung). Abb. Alle Aminosäuren mit Seitenketten und Buchstabencodes. Unpolar: Gly Ala Val Leu Ile G A V L I S-Me olar: 2 e F ro Met M Trp W Thr T S Ser ys Asn Gln Tyr S Q Y Geladen: Asp D Glu E Lys K Arg is 1

2 Klassische Aminosäuresynthesen werden vorausgesetzt: Strecker, Gabriel, Erlenmeyer, Schöllkopf. Literaturverzeichnis für neuere eviews über asymmetrische Synthesen, z. B.:. M. Williams, Synthesis of optically active α-amino Acids, ergamon, xford, 1989;.. Duthaler, Tetrahedron 1994, 50, ;. eimgartner, Angew. hem. 1991, 103, Es gibt auch bei dem einfachen Grundgerüst der Aminosäuren mehrere prinzipielle Wege, um das ---System aufzubauen. Zu jedem Weg findet man underte von Synthesen in der Literatur. Die besten neueren wollen wir kennenlernen. EX Ac G 2 Ac u 2 Ac 1 2 "" δ 1 2 Ac 1 a) α-aminosäuren: katalytische ydrierung (Monsanto-rozeß für L-DA gegen arkinson, obelpreis für Knowles), Ausblick Dehydrogenasen und andere enzymatische Verfahren. Ac- 2 Dehydro-Aminosäure h-i DIAM 2 2 L-DA ee = 93% Me Me DIAM b) evtl. laisen-umlagerung chelatisierter Enolate (Kazmeier); aus T. Wirth-ighlight: Angew. hem. 1997, 109, über α-alkylierte α-aminosäuren: F LMDS MX 2 n TFA M laisenuml

3 c) hirale Imidazolinone und xazolidinone aus Glycin (Seebach) amphersulfonsäure 1. Boc 2 2. Me 3 BF 4 Boc Me Me 1. LDA 1. BuLi in situ Me 4 TFA/ X 2. '-=- 2 " Boc Boc 2 " ' 2 2 Me 2 1 d.r.>97:3 d.r.>97:3 d) evtl. Einbau in eptide über 3-Amino-2-Azirine (eimgartner) ; aus T. Wirth-ighlight: Angew. hem. 1997, 109, über α-alkylierte α-aminosäuren e) Asymmetrische Strecker-Varianten (aus: T. Lindel, achrichten 2000, 48, ; und: L. Yet, Angew. hem. ighlight 2001, 113, ): Klassische Strecker-Variante der Synthese von α-aminosäuren 1. 5 Mol% cat., -70, 1d 2. TFAA F 3 Jacobsen-Katalysatoren (Al und metallfrei) < 95% ee Me/l 2 d( 3 ) 4 2 Me cat. tbu tbu Al l tbu tbu 10 Mol% cat., 10 Mol% Ti(ir) 4, 2 Äquiv. TMS, i-r, T, 1d X tbu tbu Me < 99% ee cat. Benzhydrylamine (Snapper, oveyda) 3

4 1. 9 Mol% cat, 2 Äquiv. TMS, 20 Mol% 2. 2 l < 96% ee Shibasaki-Binole mit Al (Lewissäure/base) 1. l (g) 2. DDQ 3. 1 l 4. Amberlyst A-21 cat. 2 l 2 Al Br Br Br Br 1. 2 Äquiv Äquiv Äquiv. -40, 1 d 2 4 Stufen 3 l - 2 Me 0.1 Äquiv. 0.1 Äquiv. Me 0.3 Äquiv. Zr(tBu) Äquiv. cat. Br Br Br tbu Zr MI Br MI Zr tbu Br Br Kobayashi-Binole mit Zr f) β-aminosäuren: Amino Acids 1996, 11 (3-4), ;. Sewald: Darstellung von chiralen β-aminosäuren über as. kat. Michael-Addition mit dem Feringa-System; dazu neuere (ighlight von Magriotis, Angew. hem. 2001, 113, ): oyori: Me 2 Ac 2 (1 atm), BIA u(ac) 2, 0.5 Mol% Me 2 Ac % ee Sibi: MgBr 2, 2 -Bn cat., 30 Mol% -Bn < 95% ee cat. g) hem. Soc. ev.: 1996, 25, : As. Synthese von β-aminosäuren. 4

5 h) in Arbeit: eview von D. Seebach über seine β-eptide (Angew. hem. 2003). ier nur die Synthesen, die Strukturen später im dritten Teil bei den globalen Strukturen; Eur. J. rg. hem. 1999, ; 2000, 1-15 (beides Synthesen); Angew. hem. 1999, 1223 (βsheets). i) Mit β-aminosäuren macht man die wichtigen β-lactamantibiotika. Die beste katalytische asymmetrische β-lactamsynthese (ighlight von Magriotis, Angew. hem. 2001, 113, ): l Me 2 Me 2 Me2 Me 2 l - rotonenschwamm u 10 Mol% u Ts 2 Et Staudinger- eaktion Ts Et 2 u u = Bz- Me 3.2. eptidsynthesen: a) roblematik der Verknüpfung von freien Aminosäuren: Schutzgruppen und racemisierungsfreie quantitative Amidknüpfung. Die Fmoc, Boc und Z-Schutzgruppe sowie der t-butylester und Benzylester (an und ab). Alle Seitenketten müssen ebenfalls geschützt werden, am besten so, daß sie alle in einem Schritt milde wieder entfernt werden können (heute vor allem Trifluoressigsäurespaltung bevorzugt). G1-1 X 2 2 -G2 G G2 G1 = Z, Boc, Fmoc G2 = tbu, Bn Z- Boc- Fmoc- Aufbringen von G 1 und G 2 mit Z-l, Boc 2, Fmoc-l, Isobuten, Benzylchlorid; Abspalten mit 2 /d- / TFA und iperidin (Fmoc, E1cb). b) Lösungssynthese mit Kupplungsreagenzien. Aktivierung der Säure über: gemischte Anhydride, Aktivester, D/ED-Bt-Methode, ATU/BTU, ybop, ylop, T3. robleme bei der eptidsynthese: Man braucht eine racemisierungsfreie, quantitative und schnelle Kupplung ohne ebenprodukte. ft tritt aber gerade durch rotonierung oder Deprotonierung der aktivierten eptide eine teilweise acemisierung ein. Folgende ebenreaktionen muß ein gutes Kupplungsreagenz daher vermeiden: 5

6 1. Azlacton-Bildung: X ' ' X ' B B ' Unerwünschte yclisierungen: Dipeptid-Ester bilden spontan Diketopiperazine. 2 ' '' Z-geschützte eptide können ydantoine bilden. '' ' ' '' Spezielles roblem von Boc-Aminosäuren. ' '' ' ' 3. acemisierung: ' '' ' '' ' '' 4. Überaktivierung: ' ''' D ' ''' X ' ''' ''' ' symmetrisches Anhydrid -Acylharnstoff xazolon Literatur: J. ept. rotein. es. 1987, 29, 574; Angew. hem. 1963, 75, 282; TL 1992,33,

7 Übersicht über die gebräuchlichsten Kupplungsreagenzien: X D Me 2 Me 2 X = : -BTU X = : -ATU yb F 6 - X Me 2 F 6 - B-l Me 2 X = : -BTU X = : -ATU 2 l ED rop rop T3 X Alkyl Mukayiama, BE,... rop Me 2 F 6 Me 2 Me 2 B 3 ylop - l F 6 - gemischte Anhydride: Boc- 1 l 3 Boc tbu Boc tbu Aktivester: Boc- 1 2 Boc- 1 F F F F F D/Bt: Zweiter Schritt: '-'' '' 7

8 ydroxybenztriazol vermeidet eine Überaktivierung der arbonsäure auf der Iminoester- Zwischenstufe, die zu unerwünschten ebenreaktionen führt wie Zyklisierungen, arnstoffbildung, xazolonbildung und - acemisierung! Literatur zu unerwünschten ebenreaktionen: ept. rotein. es. 1987, 29, 574; Angew. hem. 1963, 75, 282; TL 1992,33, Literatur zu D: J 1989, 54, 1922; JAS 1966, 88, 1013; JAS 1966, 88, Literatur zu wasserlöslichen Varianten (ED): J 1961, 61, T3: Ganz neu ist dieses preiswerte Kupplungsreagenz (lariant), das ebenfalls racemisierungsfrei arbeitet und wasserlösliche osphonat-ebenprodukte liefert, die sehr bequem durch Ausschütteln abtrennbar sind: rop rop rop T3 rop rop rop - 2 M rop - rop rop - 2 rodukt Literatur: hem ommun. 1999, ATU / BTU: Dies ist der Merzedes Benz unter den Kupplungsreagenzien! Me 2 F 6 - Me 2 Me 2 Me 2 Me 2 F 6 - Me 2 Me 2 Me 2 2 -BTU und -BTU -ATU und -ATU (GE) Lange Zeit wurde -BTU als vorliegende Struktur postuliert; die Kristallstruktur lieferte jedoch -BTU; leider ist die reaktivere Spezies jedoch -BTU; dafür gibt es seit neuestem auch eine effiziente Synthese. TBTU = BTU mit Tetrafluoroborat als Gegenion. Der Vorteil von ATU ist ein achbargruppeneffekt (GE) des yridin-stickstoffs mit der freien Aminogruppe, der deren ucleophilie erhöht: J 1998, 63, 9678; Angew. 2002, 114, 457. Der Mechanismus der Kupplung verläuft wie folgt: 8

9 Me 2 Me 2 F Me 2 F 6 - Me 2 Me 2 Me 2 Bt - Me 2 Me 2 - Me 2 Me 2 Me 2 Me 2 Amin rodukt Bop und ybop: Allgemein sind phosphorhaltige gute Abgangsgruppen sehr beliebt. ier ist der Mechanismus ganz ähnlich, aber es entsteht das besser lösliche osphorsäuretriamid (Vorteil: Trispyrrolidinophosphinoxid ist nicht giftig wie MT). Bop Me - 2 F 6 Me 2 Me 2 ybop F 6 - ylop: geht auch gut bei sterisch anspruchsvollen arbonsäuren. F 6 - l 3 ylop 3 X F 6 - Base 3 F 6 - X = l X = Bt (yb) xazolinon 9

10 c) Festphasensynthese (Merrifield, obelpreis): arze (Wang), Ankuppeln der ersten Aminosäure, epetitive Kupplung der Bausteine und Entschützung am arz, Kaisertest et al. auf vollständige Kupplung, Abspaltung vom arz. L-Analytik und - Aufreinigung (evtl. Beispiel). Erreichbare Größe heute: 30 Aminosäuren-max. 50 Aminosäuren. Fmoc- 1 2 Wang-arz 1. DMA 2. iperidin 2 1 Fmoc- 2 DI/Bt Fmoc- 2 1 TFA freies eptid Zum Test auf vollständige Kupplung verwendete man früher inhydrin, dessen Färbung durch Zusätze nach blau verstärkt wurde (Kaisertest). Viel empfindlicher (achweis von <1% freier Aminogruppen) ist aber der rote Azofarbstoff F31, der kovalent an die freien Aminogruppen des unvollständig gekuppelten epids auf einem selektierten arzkügelchen gebunden wird. Die rote Farbe zeigt unvollständige Kupplung an. 2 F ach Abspaltung des eptids vom arz unter gleichzeitiger Entfernung sämtlicher Seitenketten-Schutzgruppen (meistens mit TFA) erfolgt die einigung über präparative L und anschließend die einheitskontrolle über analytische L. Beispielchromatogramme eines rohen und eines gereinigten ligopeptids: roh: 10

11 gereinigt: - Val-Tyr-is-Ala -==S S - 3 S S 2. 3 S S Lenkung der yclisierung wahrscheinlich über SAB (Thiazolinon: weiches protoniertes Amid - Angriff vom Schwefel; Thiohydantoin: hartes arboxylkation: Angriff vm harten Stickstoff). e) Größere eptide: eptidligation: klassische Verfahren über Thioester und ysteine. euere Varianten (Kießling etc.) über die Staudinger-eaktion an beliebiger Stelle. ative Ligation an ysteinen (gut bis ~100 Aminosäuren): 2 -eptid Umesterung 1 X - S - 2 -eptid 1 as 2 -eptid S- 1 S 2 d) Sequenzanalyse: Edman-Abbau (vollautomatisch, Identifikation über L mit UV- Detektion). intramolekular! eptid- 2 -eptid S 2 1 S eptid- eptid- 11

12 . E. Dawson et al., Science 1994, 266, 776. euere Varianten (gut bis ~300 Aminosäuren): epetitive Kupplung von eptidfragmenten mit -terminalem geschützten ystein und - terminalem Thioester am arz. Entschützung des neuen -terminalen ysteins bereitet die nächste unde vor: G-ys-eptid-S ys-eptid Sepharose p 7 2 G-ys-eptid---ys-eptidSepharose - G 3 -eptid-s 3 -eptid---ys-eptid---eptid Sepharose Staudinger-Ligation (Kießling et al., beliebige Stelle): eptid X S 2 eptid S 2 3 -eptid - 2 eptid -eptid 2 S Iminophosphoran eptid eptid eptid eptid 2 S via: eptid 2 2 f) Biochemische eptidligation: roteinsplicing und Konformations-assistierte Ligation Globale Strukturen: a) Einführung über eptidfaltung: ach der Biosynthese in den ibosomen falten sich die entstandenen roteinstränge zur nativen, bioaktiven Koformation von alleine? ier handelt es sich um einen immer noch unzureichend verstandenen rdnungsprozeß mit faszinierender erfektion und Schnelligkeit: binnen weniger Sekunden werden Trillionen potentieller Konformationen in die thermodynamisch stabilste umgewandelt, bei der sich das gesamte rotein ansammelt; nur diese ist biologisch aktiv. Bei Fehlfaltungen assistieren "elferlein": haperone sind große molekulare roteinkästen mit definierten Bereichen für die ungestörte Faltung von gestreckten olypeptidketten, die aus dem ibosom kommen. Mehr dazu unten. Übersicht eptidfaltung: M. Karplus,. M. Dobson, A. Sali, Angewandte hemie 1998, 110, Karplus führt Energiehyperflächen mit komplexen Fortschrittsvariablen ein, die 12

13 ähnlich wie die bei den eaktionen kleiner Moleküle ( 2 ) nur wenige günstige Trakejtorien erkennen lassen, auf denen die Faltungsreaktion wahrscheinlich wie ein Golfball ins thermodynamische Loch rollt, ohne viel Zeit zum Abtasten aller möglichen Wege zu verbrauchen. Abb. 8-5 (Voet-Voet: S. 193: ypothetische Faltung eines dimeren roteins: Zuerst entsehen lokale Sekundärstrukturen, die sich nach und nach übereinander lagern und schließlich die enge kompakte Faltung ergeben, die im letzten Schritt zum Dimer aggregiert. eute diskutiert man hydrophobe luster von unpolaren Aminosäureresten als nucleation sites solcher Sekundärstrukturen. Die wichtigsten attraktiven Wechselwirkungen scheinen also solvophobe und dispersive WWen zu sein. 13

14 haperone: Die haperone binden AT, welches über ihre AT-Synthase-Aktivität hydrolysiert wird und so die Konformation der haperone verändert. Dadurch wird die Affinität für das nichtnative rotein ganz stark verändert. ach Zusammensetzung der molekularen Kapsel (Gro-El und Gr-ES) erfolgt die Faltung des roteins. ach AT-ydrolyse geht der Gro-El und Gro-ES- Komplex auseinander, und das gefaltete rotein wird wieder heraus gelassen. Übersicht haperone: S. Walter, J. Buchner, Angewandte hemie 2002, 114, b) ur zwei Bindungen in α-aminosäuren sind drehbar; damit verbinden sich die charakteristischen Diederwinkel θ und φ. Diese kann man per M-Experiment über die Karplus-Gleichung ermitteln (Bystrov-Modifikation für den zusätzlichen Stickstoff: Faktor 1.09 für die höhere Elektronegativität). In letzter Zeit ist es auch gelungen, eptide mit externen Liganden konformationell zu fixieren. Der achweis erfolgte z.b. über die Karplus-Analyse der 3 J, -Kopplungskonstanten (s. unten: Aminopyrazole als β-faltblatt- Liganden). Die konformationelle Freiheit unterschiedlicher Aminosäuren im eptidverband wird durch zweidimenionale sogenannte amachandran-lots dargestellt und zeigt auch direkt die unterschiedliche Tendenz von Aminosäuren, bestimmte Konformationen zu bevölkern. Lit: (a) Delepierre, M.; Dobson,. M.; oulsen, F. M. Biochemistry 1982, 21, (b) Bystrov, V. F. rog. ucl. Magn. eson. Spectrosc. 1976, 10, 41. Abbildung Diederwinkel Karplus-Gleichung: 3 J = [Acos 2 θ - Bcosθ sin 2 θ ] /

15 θ ' 3 J (-α-) Ac-L-Val-L-Val-Me complexation (1) (2) [%] free yrazol AE MAM ivasty AcASty TriFlASty θ θ Abbildung: Aminopyrazol Ac-Gly-Val-Me. Kopplungskonstanten um die 10 z zeigen perfekte β-sheet-konformation an (Diederwinkel θ um die 180 ). amachandran-lot: Voet-Voet, 144, 7-7 und 7-8. Ein amachandran-lot stellt die erlaubten Bereiche für Diederwinkel verschiedener Aminosäuren in roteinen dar. Man sieht, daß ein großer Teil des Konformationsraumes gar nicht zugänglich ist. c) α-elix und β-sheet sind extrem wichtige eptid-sekundärstrukturen von fundamentaler Bedeutung. Sie sollte genau verstanden werden (parallel, antiparallel, biologische Funktion, Voet-Voet, auch β-schleifen, 7-22). athologische Faltungsprobleme führen zu schwersten Krankheiten, die unter dem amen protein-folding deseases in die Literatur eingegangen sind (BSE, reutzfeld-jakob, Alzheimer). 15

16 Abb. α-elix, β-sheet (auch antiparallel). Betonung des -Brückenmusters (vgl. Voet-Voet). Abb. β-schleife: ier befinden sich Aminosäuren wie rolin, die gerne einen Knick in der auptkette induzieren. Abb.: rionenstäbchen (links) Alzheimer Amyloid-laque (rechts). Me...Fast Screening Method: r alone r with Ampx S Abb.: Verkappen der β-sheets im rionprotein: neue Therapie von BSE? d) Kristallstrukturen von roteinen werden durch die unterschiedliche Darstellung von α- elices und β-sheets im ückgrat übersichtlich; man erkennt im Vergleich sofort den dramatisch unterschiedlichem Gehalt an Sekundärstrukturen in roteinen unterschiedlicher Funktion (von reinen β-sheet zu reinen α-elix-roteinen). Die Berechnung von roteinstrukturen ist auch heute noch nur mit omologie-modeling und ähnlichen Vereinfachungen möglich (SYBYL von Tripos und Insight von Accelrys, früher MSI). Die Bestimmung von dreidimensionalen Strukturen erfolgt heute entweder über X- ray (klassisch) oder in den letzten Jahren immer stärker auch durch M-Experimente (obelpreis 2002 für K. Wüthrich, TSY-Experiment, evtl. Abbildung). Man geht dabei wie folgt vor: 15 -Markierung aller Aminosäuren und eptidsynthese klassisch oder molekularbiologisch durch Überexpression in Mikroorganismen; nach zweidimensionalen SY-Experimenten zur Zuordnung aller Aminosäureesignale Aufnahme von dreidimensionalen ESY-Spektren; Zuordnung aller ESY-Kreuzpeaks und quantitative dreidimensionale eproduktion der roteinstruktur über omputer- Algorithmen; in vielen Fällen hervorragende Übereinstimmung mit Kristallstrukturen; manchmal aber starke Abweichungen. Gute Ergänzung: X-ray zeigt meist hohe Auflösung 16

17 aller gut strukturierten Bereiche; M zeigt wahre Struktur in wäßriger Lösung und kann auch Dynamik abbilden (wichtig für die molekulare Erkennung und Katalyse). Kristallstruktur von: α-elix-reich: almodulin: Voet 18-21, S ytochrom c: Voet 20-18, S Myoglobin: 7-41, S Das ytochrom b in der Atmungskette vermittelt Elektronentransferreaktionen durch die zwischen den elices eingelagerten ämgruppen, welche jeweils an istidinen aufgehängt sind. Dazu Schemabild des Adrenalinrezeptors, der eine Bindungsmulde von 7 membrandurchspannenden elices bildet, die das Adrenalinmolekül binden und das Signal über die Membran weiterleiten: Adrenalin ach Andocken des Adrenalinmoleküls wird das Signal über eine Konformationsänderung im Inneren des ezeptors über die Membran ins Zellinnere geleitet und dort weiter verstärkt. Signal 17

18 Myoglobin (links) ist ein globuläres (kompaktes) rotein, welches durch die α-elices äußerst steif gebaut ist. Zwei istidine tragen auch hier wieder die ämgruppe, die für den Transport von Sauerstoff verantwortlich ist. almodulin (rechts) bindet a 2 -Ionen und reguliert damit deren Spiegel. Die α-elix in der Mitte trennt als Abstandhalter zwei globuläre Domänenn, die über ihre arbonylsauerstoffe im ückgrat jeweils zwei a 2 -Ionen binden können. β-sheet-reich: oncanavalin A: Voet 7-43, S. 169; arboanhydrase: Voet 7-44, S (In der ähe befinden sich auch auch viele schöne Abbildungen von β-schleifen etc.! Dazu werden Elektronendichteverteilungen und öntgenbeugungsmuster gezeigt - Empfehlung). oncanavalin A (links) besteht praktisch nur aus zwei β-faltblättern, bildet also zwei steife Wände. Es gehört zur wichtigen Familie der Lectine, die spezifisch Zucker binden, hier besonders α-d-glucose. arboanhydrase (rechts) hat die Funktion, 2 in ydrogencarbonat - 3 zu überführen. Dazu benutzt es ein über drei istidine gebundes Zink 2 -Kation, 18

19 welches ein gebundenes Wasser deprotoniert und als nucleophiles - -Teilchen an 2 angreifen läßt Für diese katalytische Funktion sind die drei istidine in β-faltblätter eingelagert und bilden dadurch die optimale steife Anordnung zur gleichzeitigen Bindung des Zn 2 -Kations. Dazu Kofaktoren in Enzymen gebunden: Beispiel der Alkoholdehydrogenase mit AD in der ossman-spalte: TSY-Experiment und M-Strukturen. Aus der omepage von Kurt Wüthrich: inder-rionprotein Menschliches rionprotein Erkennen Sie die beunruhigende Ähnlichkeit!? 19

20 Wie funktioniert eine dreidimensionale Strukturbestimmung mit M? ach 13- und 15- Markierung erfolgt zunächst die vollständige Zuordnung aller 1 -, 13 - und 15 -Kerne über SY-Experimente (blau). Anschließend werden alle E-Kontakte zwischen rotonen vermessen und quantitativ ausgewertet (rot). Die Summe aller E's liefert schließlich die dreidimensionale Anordnung SY 13 E 2 20

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