12. Enzymatische Peptidsynthese mit Papain

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1 12. Enzymatische Peptidsynthese mit Papain 12.1 Einführung in die Problemstellung Prinzip der enzymatischen Peptidsynthese Die stereospezifische Knüpfung von Peptidbindungen, die frei von Nebenreaktionen unter milden Bedingungen verläuft, stellt immer noch eine Herausforderung für Peptidchemiker dar. Der naheliegende Gedanke, das von der Natur zur Proteinbiosynthese verwendete Enzym, die ribosomale Peptidyl-Transferase, für diese Zielsetzung zu nutzen, ist nicht realisierbar, da dieses Enzym als integraler Bestandteil des Ribosoms nur im koordinierten Zusammenwirken mit weiteren am Elongationsschritt beteiligten Faktoren voll wirksam ist. Proteasen katalysieren normalerweise den enzymatischen Abbau von Proteinen und Peptiden durch hydrolytische Spaltung der Peptidbindung in einer exergonen Reaktion. Durch die Reversibilität dieser Hydrolyse können unter bestimmten Bedingungen Proteasen aber auch zur enzymatischen Peptidsynthese eingesetzt werden. Durch Ausnutzung physikochemischer Prinzipien zur Beinflussung der Gleichgewichtslage, der Produktkonzentration und reaktionskinetischer Parameter gelingt es, die katalytische Wirkung von Proteasen für die Peptidsynthesereaktion zu nutzen. Man unterscheidet hierbei zwischen der gleichgewichtskontrollierten und der kinetisch kontrollierten enzymatischen Peptidsynthese. Um die theoretischen Hintergründe des Praktikumsversuches genauer zu verstehen, ist es unbedingt erforderlich, die Arbeit von Jakubke et al. (1985) ausführlich zu studieren. Weiterführende Übersichten sind unter den Literaturhinweisen (1) bis (3) zu finden. Gleichgewichtskontrollierte Synthese Die thermodynamisch kontrollierte Knüpfung der Peptidbindung ist die direkte Umkehrung der proteasekatalysierten Hydrolyse von Peptiden, also eine Kondensationsreaktion zwischen einer Carboxylkomponente mit freier C-terminaler α-carboxylfunktion und einer Aminkomponente, deren α-aminofunktion als nucleophile Gruppierung frei vorliegen muß. Im Unterschied zur Hydrolyse ist die Synthese endergon. Sie verläuft unter Abnahme der Entropie und ist energetisch so ungünstig, daß die Gleichgewichtkonstante K syn (s.u.) für die Verknüpfung zweier ungeschützter Aminosäuren < 10-5 ist. Da die ionisierten Formen beider Substrate nicht reaktiv sind, müssen bei der thermodynamischen Kontrolle zwei Gleichgewichte berücksichtigt werden: K ion R-COO - + H 3 N + -R' R-COOH + H 2 N-R' R-CO-NH-R' + H 2 O Dem "Umwandlungsgleichgewicht" der ungeladenen Substrate in das Produkt ist ein "Ionisierungsgleichgewicht" vorgelagert. Dabei ist K ion die Bildungskonstante der ungeladenen Substrate und K con beschreibt die Produktbildung. Unter Einbeziehung der Wasserkonzentration in die Bruttogleichgewichtskonstante K syn läßt sich der Gesamtprozeß wie folgt darstellen: K syn = K ion K con = [R-CO-NH-R'] ( [R-COO - ][H 3 N + -R'] ) -1 Der Anwendungsbereich thermodynamisch kontrollierter Peptidsynthesen erstreckt sich auf alle Proteasen in Verbindung mit C-ungeschützten Carboxylkomponenten. Die Rolle der Proteasen besteht einzig und allein darin, als Biokatalysator die Geschwindigkeit der Gleichgewichtseinstellung bei der Peptidsynthesereaktion zu erhöhen. Da die Einstellzeiten für das chemische Gleichgewicht Minuten bis mehrere Tage betragen können, müssen Reaktionsbedingungen gewählt werden, die eine möglichst hohe enzymatische Aktivität garantieren. Für die zusätzliche Beeinflussung thermodynamisch kontrollierter Peptidbindungsknüpfungen gibt es zwei prinzipielle Wege: a) Vergrößerung von K ion durch Veränderung der pk-werte K con 1

2 der Substrate und b) Entfernen des gebildeten Produktes aus dem chemischen Gleichgewicht (Produktakkumulation). Vergrößerung von K ion Um eine effektive enzymatische Peptidsynthese zu gewährleisten, muß der ph-wert so gewählt werden, daß bei hoher enzymatischer Aktivität eine maximale Konzentration der nichtionisierten Substratformen vorhanden ist. Durch den Zusatz von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln verringert sich die Acidität der α-carboxygruppe der Carboxykomponente, während der pk-wert der Aminogruppe des Nucleophils kaum beeinflußt wird. So beträgt der pk-wert von Acetyl-Glycin in Wasser 3.6, in 80%igem DMSO dagegen 6.93, während die pk-werte von Gly-NH 2 mit 8.20 bzw nahezu konstant bleiben. Der optimale ph-bereich würde damit zwischen 6.5 und 8.0 liegen. Daran wird deutlich, daß sich der Zusatz von organischen Lösungsmitteln positiv auf die Thermodynamik der Peptidsynthese auswirkt. Leider erniedrigt er aber gleichzeitig drastisch die katalytische Aktivität der Proteasen, so daß diese Methode nur begrenzt Anwendung findet. Produktakkumulation Wird aus einem chemischen Gleichgewicht das Produkt durch Präzipitation, Extraktion oder spezifische Komplexierung kontinuierlich entfernt, kann man entsprechend dem Massenwirkungsgesetz das Gleichgewicht soweit nach rechts verschieben, daß eine Produktakkumulation eintritt. Für derartige Reaktionen, bei denen zwei in gleicher Konzentration vorliegende Substrate A und B unter Bildung eines Produktes C reagieren, kann folgende Gleichung hergeleitet werden (3): K app = (K [A] 0 ) / [C] 1 (K / [C] 1 ) 1/2 mit: [A] 0 - Anfangskonzentration des Substrates [C] 1 - Maximalkonzentration des Produktes in Lösung Danach ist die apparente Gleichgewichtskonstante K app für eine Reaktion, bei der ein Teil des Produktes aufgrund seiner begrenzten Löslichkeit im System ausfällt, um so größer, je höher die Anfangskonzentration der Substrate und je geringer die Löslichkeit des Produktes im System ist. Bei Einsatz einer Komponente im Überschuß kann eine fast quantitative Umsetzung des anderen Substrates erreicht werden. Nutzt man Zweiphasensysteme (4) zur Produktakkumulation, entzieht man das Produkt dem Gleichgewicht, wenn es aufgrund einer günstigen Lage des Verteilungsgleichgewichtes in eine mit Wasser nicht mischbare apolare Phase extrahiert wird. Die Ausgangsstoffe und das Enzym verbleiben in diesem Fall in der wäßrigen Phase. Die Anwendung dieser Methode ist immer dann limitiert, wenn keine geeigneten Lösungsmittelgemische zur Produktseparation zur Verfügung stehen. Anhand von Modellreaktionen konnte gezeigt werden, daß in einem rein wäßrigen Medium die Syntheserate unter 0.5% liegt, während sich unter biphasischen Bedingungen eine Ausbeute von 75% erzielen ließ. Am Beispiel der enzymatischen Peptidsynthese von Eledoisin und Substanz P mittels Papain und Chymotrypsin konnten die Vorzüge der biphasigen Peptidsynthese gezeigt werden (5). Kinetisch kontrollierte Synthese Im Gegensatz zur gleichgewichtskontrollierten Synthese können aus rein kinetischen Gründen temporäre Produktakkumulationen erreicht werden, die die thermodynamischen Gleichgewichtskonstanten deutlich übertreffen. Voraussetzung hierfür sind Enzyme, die, wie die Serin- und Cysteinproteasen, reaktive Acylenzymintermediate ausbilden. Wie in Abb. 1 gezeigt, wird in der Regel das schnell gebildete Acylenzym (RCO-E) im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt durch die nucleophile Aminokomponente (H 2 NR') und Wasser kompetitiv deacy- 2

3 liert. Der Syntheseerfolg wird dabei maßgeblich durch das Verhältnis der Geschwindigkeitskonstanten bestimmt. Für den Fall: k 2 >> k 3 + k 4 und k 4 [H 2 NR'] > k 3 [H 2 O] = k' 3, wird das Peptidprodukt kinetisch kontrolliert akkumuliert, wobei dessen Konzentration höher wird als sie im thermodynamischen Gleichgewicht wäre. Besonders geeignete Carboxykomponenten für diesen Typ enzymkatalysierter Peptidsynthesen sind Acylaminosäurealkylester, sofern sie der Substratspezifität der jeweiligen Protease entsprechen. Acylaminosäurealkylester erfüllen in der Regel die Randbedingung k 2 >> k 3 + k 4. Außerdem ist k 2 für Estersubstrate erheblich größer als k 4 der gebildeten Peptide, weshalb die Produktbildung ein Maximum durchläuft, ehe die langsamere Sekundärhydrolyse des Produktes stärker einsetzt. H 2 N-R' R-CO-X + H-E k 2 R-CO-E k 4 R-CO-NH-R' + H-E HX k 3 H 2 O R-COOH + H-E Abb. 1: Acyltransferreaktion katalysiert durch Serin- und Cysteinproteasen (H-E) mit R-CO-X (X = OR) als Acyldonor und H 2 N-R' als nucleophilem Acceptor. Der Anwendungsbereich kinetisch kontrollierter Synthesen ist auf Serin- und Cystein-Proteasen in Verbindung mit vorzugsweise Acylaminosäureestern als Carboxykomponente begrenzt. Charakteristisch sind kurze Reaktionszeiten bei geringem Enzymbedarf. Im Unterschied zur thermodynamisch kontrollierten Äquilibrierung durchläuft das Estersubstrat aber nur einmal die Stufe der reaktiven acylierten Enzymzwischenstufe, auf der sich das Verhältnis zwischen Peptidbildung und hydrolytischer Spaltung entscheidet. Die Protease Papain Der getrocknete Milchsaft (Latex) unreifer Papayas enthält neben Papain (3 Untereinheiten) auch das säurestabilere Chymopapain (4 Untereinheiten). Ähnliche pflanzliche Enzyme sind das Bromelain aus Ananas und das Fictin aus Feigen. Papain ist eine Endopeptidase (EC ), die aus 211 Aminosäuren besteht und eine Molmasse von Dalton besitzt. Da im aktiven Zentrum neben dem Histidin auch ein Cysteinrest lokalisiert ist, gehört sie zur Klasse der Thiolproteasen. Der Reaktionsmechanismus ist ähnlich dem der Serinproteasen. Dabei bildet sich intermediär als Zwischenstufe ein aktiviertes Acylenzym, das den Acylrest auf einen Acylacceptor (z.b. Aminogruppen) überträgt (s. Anlage). Papain hat eine breite Substratspezifität, Arg oder Lys in P1 Position werden jedoch bevorzugt. Ähnlich wie bei den Serinproteasen erfolgt eine Inhibierung durch anorganische Fluoride (PMSF, DFP), Leupetin oder Soyabohneninhibitor. Reagenzien mit freien Sulfhydrylgruppen wie z.b. Cystein, Glutathion oder DTT aktivieren Papain. Papain ist sogar in 0.1%iger SDS Lösung noch aktiv. Auf Grund seiner hohen Temperatur- und ph-stabilität wird auf dieses Enzym bei vielen biotechnologischen Prozessen zurückgegriffen (z.b. als Fleischzartmacher in der Lebensmittelindustrie, zur Klärung von Getränken, als Eiweißfleckenentferner in der Waschmittelindustrie sowie in der Lederindustrie und bei der Herstellung von Zahnprothesereinigern). 3

4 12.2 Aufgabenstellung und Versuchsdurchführung Es ist der Latex von Carica papaya zu untersuchen und ein Peptid durch enzymatische Synthese mit Papain herzustellen. Versuchsdurchführung: Biuretreaktion 0.5 g gelbbraune Stückchen von Papainlatex (Sigma P-3250) werden in 20 ml Wasser gegeben und 30 Minuten unter öfterem Umschütteln bei Raumtemperatur stehen gelassen. Anschließend filtriert man den Rückstand ab. 2 ml des Filtrats versetzt man mit 1 ml 7%iger Kupfersulfatlösung und 1 ml 1 N Natronlauge. Ebenso verfährt man mit dem in 2 ml Wasser aufgeschlämmten Rückstand. Welches Ergebnis erwarten Sie? Erläutern Sie die Biuretreaktion! Welche Methoden der Immobilisierung von Enzymen kennen Sie? Azocaseintest (6) Zu 1.2 ml einer 0.2%igen Lösung von Azocasein in 0.1 M Tris/HCl-Puffer werden jeweils 100 µl Enzymlösung unterschiedlicher Konzentration gegeben. Nach einer Inkubationszeit von 15 min wird die Reaktion durch Zusatz von 200 µl 20%iger Trifluoressigsäure gestoppt. Es wird abzentrifugiert und im Spektralphotometer die Extinktion des Überstandes bei 366 nm gemessen. Führen Sie diesen Versuch mit 5 verschiedenen Enzymkonzentrationen durch und tragen Sie die gemessenen Extiktionsänderungen ( E = E - E 0 ) gegen die jeweiligen Enzymkonzentrationen auf. Berechnen Sie die spezifische Aktivität der Enzympräparation. Wie funktioniert der Azocaseintest? Welche anderen Substrate können noch verwendet werden? Erläutern Sie die Substratspezifität von Trypsin, α Chymotrypsin, Thermolysin und Papain! Peptidsynthese im Carbonat-Puffer In 2 Reaktionsröhrchen (2 ml) werden jeweils 50 mg Glycin und 50 mg Methioninmethylester-hydrochlorid (H-Met-OMe x HCl) in 1 ml Natriumcarbonat-Puffer ph 9.5 gelöst. Dazu werden 100 µl Papainlösung (1 mg Enzym) pipettiert. Der Reaktionsansatz wird am Vortexer gut gemischt und ca. 45 Minuten bei 37 C geschüttelt. Bereits nach 15 Minuten setzt eine Trübung des anfangs klaren Reaktionsansatzes ein. Der Niederschlag wird abzentrifugiert und durch wiederholtes Vortexen und Zentrifugieren 5x mit je 500 µl Wasser gewaschen, bis das Filtrat keine positive Biuret- bzw. Ninhydrinreaktion mehr zeigt. Mit einem Teil des Niederschlages wird die Biuretreaktion durchgeführt. Der Rest wird in 1 ml 6 N HCl gelöst, in einer Ampulle eingeschmolzen und eine Stunde bei 110 C hydrolysiert. Nach Zentrifugation wird das Filtrat mit Kaliumhydroxidlösung neutralisiert und mit Ninhydrinreagenz auf das Vorhandensein von freien Aminosäuren untersucht. Der eingesetzte Methioninester wirkt bei dieser enzymatischen Synthese zunächst als Acyldonor unter Bildung des Acylenzyms und in einem zweiten Syntheseschritt bei der Bildung der Peptidbindung als Acylacceptor. Wiederholen Sie den Reaktionsansatz unter analogen Bedingungen und verwenden Sie an Stelle des Methionin-methylesters folgende Aminosäurederivate: H-D-Met-OMe, H-Met-OH, H-Lys(Boc)-OMe, H-Phe-OMe, H-Gly-OMe Berechnen Sie die Mengen der jeweils einzusetzenden Aminokomponente! Analytik der Peptidsynthese Hydrolysieren Sie, wie unter beschrieben, die erhaltenen Niederschläge mit 6 N HCl und untersuchen Sie diese Hydrolysate dünnschichtchromatographisch unter Verwendung von DC- Alu- Kieselgel 60 Platten auf das Vorhandensein von Aminosäuren. Tragen Sie folgende 4

5 Referenzen mit auf: H-Met-OMe x HCl, H-Gly-OH, H-Met-OH, H-Phe-OH. Als Laufmittel dient ein Gemisch aus Isopropanol/Ameisensäure/Wasser (40/2/10). Nach einer Laufzeit von ca. 60 min erfolgt die Entwicklung der Chromatogramme mit Ninhydrin (Aminogruppen) und Jodplateat (schwefelhaltige Verbindungen). Erläutern Sie das Prinzip der Dünnschichtchromatographie und der Ninhydrinreaktion! 12.3 Kontrollfragen 1. Wie erfolgt die Proteinbiosynthese an den Ribosomen? 2. Erklären Sie die Thermodynamik der Peptidspaltung und der Peptidsynthese! 3. Wie werden Proteasen unterteilt? Nennen Sie Beispiele! 4. Welche Vor- und Nachteile hat die enzymatische gegenüber der chemischen Peptidsynthese? 5. Stellen Sie für eine kinetisch kontrollierte enzymatische Peptidsynthesereaktion die Zeit- Umsatz-Kurven des Estersubstrates, des Produktes und der Säure (Abb. 1) graphisch dar. Informieren Sie sich in (3) (S 82) Literaturhinweise (1) Fruton, J.S., Protein cacalyzed synthesis of peptide bonds. Adv.Enzymol.Relat. Areas Mol. Biol. 53 (1982) (2) Jakubke, H.-D., Kuhl, P., Proteasen als Biokatalysatoren für die Peptidsynthese. Pharmazie 37 (1982) (3) Jakubke, H.-D., Kuhl, P., Könnecke, A., Basic principles of protease-catalyzed peptide bond formation. Angew.Chem.. 97 (1985) (4) Kuhl, P., Könnecke, A., Döring, G., Däumler, H., Jakubke, H.-D., Enzyme-catalyzed peptide synthesis in biphasic aqueous-organic systems. Tetrahedron Lett. 21 (1980) (5) Kuhl, P., Döring, G., Neubert, K. Jakubke, H.-D., Enzymkatalysierte Synthesen N-geschützter C-terminaler Substanz-P-Teilsequenzen. Pharmazie 39 (1984) (6) Barrett A.J., Kirschke, H., Methods in Enzymol. 80 (1981)

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