Skriptum zur Vorlesung

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1 Skriptum zur Vorlesung Synthese von Biopolymeren Bemerkung: Das Skript gibt in Kurzform den Inhalt der Vorlesung wieder. Es enthält alle in der Vorlesung präsentierten Abbildungen und Schemata verknüpft durch kurze Textpassagen. Dieses Skript ist daher nicht geeignet, die Lektüre geeigneter Lehrbücher bzw. rimärliteratur zu ersetzen. Es dient nur als Leitfaden rof. Dr. orst Kessler Dr. ans-achim Wagenknecht Institut für rganische Chemie und Biochemie Technische Universität München WS 2001/02

2 Inhaltsverzeichnis 1. Einführung Struktur und Funktion von Biopolymeren 2. ukleinsäuren 2.1 Schutzgruppen und Festphasensynthese 2.2 Monomeren-Baustein-Synthese und A-Synthese 2.3 Struktur von Doppelstrang-DA 2.4 Analytische Methoden 2.5 Modifizierte ligonukleotide 3. eptide und roteine 3.1 Konformation von eptiden 3.2 eptidsynthese 4. Kohlenhydrate 4.1 Struktur von Mono-, ligo- und olysacchariden 4.2 eaktionen und Derivatisierungen 5. Kombinatorik - 2 -

3 Literatur 1. ukleinsäuren G. M. Blackburn, M. J. Gait, ucleic Acids in Chemistry and Biology, xford University ress, xford, M. J. Gait, ligonucleotide Synthesis: A ractical Approach, IL ress, xford, W. Saenger, rinciples of ucleic Acid Structure, Springer, ew York, Z. Shabarova, A. Bogdanov, Advanced rganic Chemistry of ucleic Acids, Wiley-VC, Weinheim, eptide/roteine M. Bodanszky, rinciples of eptide Synthesis, Springer, ew York, E. Atherton,. C. Sheppard, Solid hase eptide Synthesis: A ractical Approach, IL ress, xford, D. Jakubke, eptide: Chemie und Biologie, Spektrum, eidelberg, Kohlenhydrate J. Lehmann, Kohlenhydrate, Thieme, Stuttgart, T. K. Lindhorst, Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VC, Weinheim, Bioorganik allgemein G. Quinkert, E. Egert, C. Chriesinger, Aspekte der rganischen Chemie, Verlag elvetica Chimica Acta, Basel, D. Voet, J. Voet, Biochemie, VC-Wiley, Weinheim, 1992; bzw. Biochemistry, Wiley, ew York, U. Diederichsen, T. K. Lindhorst, B. Westermann, L. A. Wessjohann (rsg.), Bioorganic Chemistry, Wiley-VC, Weinheim,

4 1. Einführung Struktur und Funktion von Biopolymeren 1.1 K onstitution von DA, A und eptiden ligonukleotide bestehen aus ukleosiden, die als hosphodiester miteinander verknüpft sind. Die ukleoside bestehen aus ibose (A) bzw. 2-Desoxyribose (DA), die in der Furanoseform β-glykosidisch mit der jeweiligen heterozyklischen DA-Base (A: Adenin, C: Cytosin, G: Guanin, T: Thymin bzw. U: Uracil) verknüpft sind. eptide bestehen aus Aminosäuren, die als Amide miteinander verknüpft sind. Aus dem partiellen Doppelbindungscharakter dieser eptidbindungen resultiert eine konformationelle igidität. An den C α -Atomen befindet sich jeweils ein Chiralitätszentrum. Es gibt 19 genetisch kodierte Aminosäuren, die als Sequenz die rimärstruktur der eptide bzw. roteine darstellen. Man unterscheidet darüber hinaus noch die Sekundärstruktur (elices, Faltblätter und Schleifen) und Tertiärstruktur der roteine Gemeinsamkeiten der DA/A- und der eptid-struktur: - lineare olymere - Information in der Sequenz vorgegeben - Aufbau aus einer begrenzten Zahl von Monomereinheiten, die sich nur in den Seitenketten unterscheiden - 4 -

5 . 1.2 Informationsfluß zwischen den Biopolymeren Die DA ist Träger der genetischen Information. roteine sind Träger der funktionellen Information. DA eplikation Transkription A Translation rotein Zentrales Dogma der Molekularbiologie: Die genetische Information der ukleinsäuren geht in die funktionelle Information der roteine über. Ein Informationsfluß in umgekehrter ichtung findet nicht statt. 1.3 eplikation Die eplikation ist die Basis für das Leben. Sie darf nicht fehlerfrei sein, da sonst keine Evolution möglich wäre (M. Eigen): eplikation Mutation Selektion Evolution Die eplikation erfordert die Komplementarität der Basen. Man braucht mind. zwei Monomerbausteine (binärer Code). Die DA hat vier Bausteine (A, T, C und G). Struktur der B-DA:. kleine Furche (minor groove) große Furche (major groove) - 5 -

6 DA besteht aus zwei olynukleotidketten, die sich um eine elixachse winden (Doppelhelix). Die B-DA-Form wird als native Form betrachtet. Die Flächen der Basen sind annähernd senkrecht zur Längsachse der elix angeordnet. Die ideale B-DA hat 10 Basenpaare pro Windung, das entspricht einer helikalen Drehung von 36 pro Basenpaar. Die aromatischen Basen sind im Van-der-Waals-Abstand von 0,34 nm versetzt aufeinander gestapelt. Man unterscheidete die kleine Furche und die große Furche. Der DA-Doppelstrang wird stabilisiert durch - -Brücken (Watson-Crick-Basenpaarung), - die Basenstapelung und - hydrophobe Wechselwirkung. DA-Basenpaarung: Man unterscheidet Watson-Crick- und ogsteen-basenpaare. Das hosphodiester-ückgrat der DA gibt die Art der Basenpaarung vor. Das bedeutet, dass in der DA nur Watson- Crick-Basenpaare bestehend aus einem urin und einem yrimidin vorliegen. Die Basenpaarung (G-C und A-T) wird durch die jeweiligen ositionen der -Brücken-Donoren und Akzeptoren determiniert. Im Tripelsträngen, die in der Antisense-Strategie Bedeutung haben, findet eine zusätzliche Basenpaarung über die ogsteen-seite statt. DA-Synthese in vivo: In vivo erfolgt die DA-Synthese durch das sukzessive Anknüpfen von ukleotiden an den A-rimer. Der Komplementärstrang der DA dient als dabei Matrize für die ukleotidsequenz. Der A-rimer wird am Schluß entfernt und durch DA ersetzt

7 DA-Synthese in vitro: DA kann in vitro entweder durch Übertragen der enzymatischen Methode (olymerase Chain eaction = C) oder durch organische Synthese hergestellt werden. Bei der Synthese wird meistens die hosphoramidit-methode, die automatisiert durch den DA-Synthesizer erfolgt, angewendet. 1.4 Transkription Der Mechanismus der Translation ist dem der enzymatischen DA-eplikation sehr ähnlich. Allerdings wird die Translation - weniger gründlich Korrektur gelesen, da A nicht als Dauerspeicher für die genetische Information gedacht ist; A ist leichter abbaubar, vgl. hophodiesterhydrolyse - nur als Einzelstrang transkribiert - von der A-olymerase (und nicht der DA-olymerase) katalysiert. 1.5 Translation Bei der Translation wird die Sequenzinformation der m-a als Templat für die spezifische Synthese der roteine verwendet. Die Translation findet in den ibosomen statt, die aus r- A aufgebaut ist. Die einzelnen Aminosäuren werden von t-a-molekülen bereitgestellt. rinzipiell gilt: Die codierte Übersetzung von einem Strukturtyp in einen anderen ist aufwendiger als die Verdoppelung von Molekülen des gleichen Strukturtyps.. t-a DA m-a rotein r-a Zellkern ibosom - 7 -

8 Struktur der t-a: Die t-a weist in der Sekundärstruktur eine Kleeblatt -Form auf, die nicht nur aus Doppelsträngen besteht. Die Merkmale der t-a-struktur sind: - eine 5 -terminale hosphatgruppe - vier verschieden lange Stämme, darunter auch - ein 5 Basenpaare langer Stamm, der in einer Schleife endet und das Anticodon enthält, das für die sequenzspezifische Translation essentiell ist (Anticodon-Arm) Die 3D-Struktur (oben rechts) zeigt, dass auch weitere Interaktionen der Kleeblätter erfolgen. osttranskriptionale Verknüpfung: Die t-a-moleküle werden entsprechend der Vorgabe des Anticodons mit der jeweiligen Aminosäure beladen. Diese eaktion wird von den Aminoacyl-t-A-Synthetasen katalysiert. Dabei wird die Aminosäure mit ilfe von AT an den 3 -terminalen ibose-est der t-a angeknüpft. Allgemein hat die A hat folgende Bedeutung: - Bei der DA-eplikation werden A-rimer verwendet. - Bei etroviren liegt das Genom als A vor und wird erst nach der Infektion von der reversen Transkriptase in DA übertragen. - ibozyme bestehen aus A

9 Genetischer Code: Die Übersetzung der m-a-sequenzinformation in die Aminosäuresequenz wird durch den genetischen Code bestimmt. Der genetische Code ist entartet, d.h. es existieren mehrere Codons für spezielle Aminosäuren. Wichtig sind im wesentlichen die ersten beiden Basen, die 3. Base wird auch als wobble -osition bezeichnet. AUG ist das Startcodon, UGA das Stopcodon. 1.6 Glykoproteine Die meisten eukaryotischen roteine sind kovalent mit Zuckereinheiten in einer Größenordnung von Gewichts-% verknüpft. Diese Glykosylierung dient den roteinen - der Zell-Zell-Erkennung, - dem Transport, - der Sekretion, - dem Membraneinbau und - als Erkennungsmarker. Der Kohlenhydratteil ist entweder -glykosidisch (z. B. über Asparagin, Asn) oder - glykosidisch (z. B. über Serin, Ser) mit dem roteinteil verknüpft

10 Die Biosynthese der Glykoproteine erfolgt auf folgende Weise: - Die Monosaccharid-Einheiten werden in serieller Addtion auf das komplette olypeptid im Golgi-Apparat übertragen. - Es handelt sich daher um eine posttranslationale Modifikation. - Die Glykosyltransferase (z. B. -Acetylgalactosamin-Transferase) katalysieren diese Modifikationen. 1.7 olysaccharide olysaccharide haben sowohl wichtige Funktionen beim Aufbau biologischer Strukturen (z. B. Cellulose) oder als Energiespeicher (z. B. α-amylose). Cellulose: α-amylose: β(1 4)-Glucose α(1 4)-Glucose

11 2. ukleinsäuren 2.1 Schutzgruppen und Festphasensynthese Chemische eaktivität der ukleinsäuren Das folgende Schema kennzeichnet die charakteristische eaktivität der verschiedenen ositionen: Die chemische Synthese von ligonukleotiden erfordert eine aufwendige Schutzgruppen- Strategie, bei der zwischen - permanenten Schutzgruppen, also solchen Schutzgruppen die bis zum Ende der Synthese erhalten bleiben (Schutzgruppen der ukleobasen und 2 -- Schutzgruppen), und - temporären Schutzgruppen für spezifische eaktionen (5 --, 3 -- und 3 - hosphat-schutzgruppen) unterschieden wird Schutzgruppen an den ukleobasen Die Schutzgruppen der ukleobasen sind permanente Schutzgruppen und sollen bei der Aufarbeitung der DA entfernt werden. Das Abspalten des synthetisierten ligonukleotids von der Festphase erfolgt in konz. aq. 3 bei C. Unter diesen Bedingungen werden auch die verwendeten Acyl-Schutzgruppen der exozyklischen Aminofunktionen der Basen abgespalten. Von fleiderer wurde außerdem eine Schutzgruppe für das Guanin entwickelt, die sterisch die elektronenreiche 7-Gruppe abschirm und dadurch schützt

12 Schutzgruppen Die 5 --Schutzgruppen sind temporäre Schutzgruppen. Die Einführung der 5 -- Schutzgruppe bei der erstellung der DA-Bausteine (hosphoramidite) erfordert eine hohe egioselektivität (5 - vs. 3 -), weswegen eine sterische anspruchsvolle Gruppe verwendet werden muß. Die 5 --Schutzgruppe muß sauer abspaltbar sein. Diese Bedingungen erfüllen die Trityl- und die ixylgruppen. In der raxis durchgesetzt hat sich die Tritylgruppe. Aufgrund der zunehmenden Stabilisierung des Tritylkations steigt die Labilität der Tritylgruppen gegenüber Säuren steigt in der eihe: Trityl < Monomethoxytrityl (MMT) < Dimethoxytrityl (DMT) Ein Vorteil der DMT-Gruppe liegt in der rangefärbung nach Abspaltung, was eine UV- Detektion zur Bestimmung der Kupplungsausbeute ermöglicht

13 und hosphatschutzgruppen ur für die DA-Synthese in Lösung ist eine 3 --Schutzgruppe nötig. Bei der Festphasensynthese ist der erste Baustein über die 3 --Funktion am Träger gebunden und die eingesetzten DA-Bausteine in 3 -osition mit dem hosphoramidit verknüpft. Beim Entschützen muß ein nukleophiler Angriff am hosphor vermieden werden (Strangbruch mit ydroxylion). - Die Chlorophenyl-Schutzgruppe kann mit yridin-2-carbaldoximat abgespalten werden. - Die Cyanoethoxy-Schutzgruppe wird durch β-eliminierung mit 3 entfernt. - An Stelle der Cyanoethoxygruppe wurde ursprünglich die Methoxygruppe verwendet. Diese konnte mit dem Thiophenat-Anion (Et 3 + hs - ) abgespalten werden DA-Synthese an der Festphase DA-Synthese in Lösung wird, wenn überhaupt, fast ausschließlich nach der hosphotriester-me thode durchgeführt. Die Kettenverlängerung erfolgt durch Blocksynthese. Der Aufbau langer ligomere und definierter Sequenzen ist schwierig. Die Synthese in Lösung ist sehr arbeitsaufwendig (-Säulenchromatographie nach jeder Kupplung). Sie fand früher allenfalls Anwendung für große DA-Mengen (>50 mg). Die Vorteile der DA-Festphasensynthese sind die folgenden: - Es sind sehr kleine Ansätze möglich (z. B. 0,2 µmol). - Die Synthese geht schnell. - Durch eine weitestgehende Automation ist nur ein geringer Arbeitsaufwand möglich. - Die Synthese weist eine gute eproduzierbarkeit auf. - Die Fehlerhäufigkeit ist sehr gering. - Die Weiterentwicklung der DA-Synthesizer erlaubt heute die erstellung von ligonukleotiden im g-maßstab. - Als Festphasenträger wird normaler sog. Controlled ore Glass (CG) verwendet. Es handelt sich dabei um einen Glasträger, der mit primären Aminen funktionalisiert wurde. Es hat sich in der raxis gezeigt, dass sich CG sehr viel besser für die DA-Festphasensynthese eignet als olystyrol, Silicagel, olyamide oder Cellulose. Insbesondere kleine Ansätze lassen sich auf CG verwirklichen

14 Als CG-Linker hat sich Succinat bewährt. Das folgende eaktionsschema beschreibt die Anknüpfung des ersten ukleosids an die Festphase. Die rodukte dieser eaktionssequenz (z. B. dg-cg, da-cg, dt-cg, dc-cg) sind käuflich erhältlich und können direkt für die routinemäßige DA-Synthese eingesetzt werden. Das bedeutet, dass die erste Base der gewünschten Sequenz sich bereits auf der Festphase befindet und nicht durch den Synthesizer angekuppelt werden muß. Das fertige lignukleotid ist mit 3 von der Festphase abspaltbar. Für die Festphasensynthese wurden drei Methoden verwendet, die sich hauptsächlich durch ihre Verlängerungseinheiten unterscheiden. Für die Synthese von ligonukleotiden in Lösung eignet sich die hosphotriester-methode. Das heute gängigste rotokoll der DA-Synthesizer folgt der hoshittriester-methode. hosphotriester-methode Bei dieser Methode weisen die hosphoratome von Beginn an die xidationsstufe +V auf. Die Methode ist schwierig durchzuführen, da bereits Spuren von Wasser die eaktion verhindern. Der Schlüsselschritt dieser eaktion ist die Kondensation eines geeigneten ukleotid-diesters zu einem Triester. Als Kupplungsreagenz wird 1-Mesitylensulfonyl-3- nitro-1,2,4-triazol (MST), welches keine nukleophilen Anionen freisetzt (wie z. B. bei den sonst gebräuchlichen Sulfonylchloriden). Der entstandene Triester wird durch yridincarbaldoximat entschützt

15 hosphittriester-methode Die heute gängigste Methode der automatisierten DA-Synthese wurde 1975 von Letsinger entwickelt und 1981 von Matteucci und Caruthers für die Anwendung an der Festphase erweitert. Bei dieser Methode liegen die hosphoratome der DA-Bausteine (hosphoramidite) zunächst in der xidationsstufe +III vor. Die führt zu deutlich kürzeren Kupplungszeiten (vgl. die eaktivität von Cl 3 gegenüber Cl 3 ). ach der Kupplung eines DA-Bausteins mit ilfe von Tetrazol wird der hosphittriester mit Iod zum hosphotriester oxidiert. Die zugesetzte Base (2,6-Lutidin) soll das dabei entstehendes I abfangen. Durch einen sog. Capping-Schritt mit Ac 2 und DMA werden solche 5 --Gruppen, die bei der Kupplung nicht reagiert haben, acyliert und damit endgültig aus dem eaktionszyklus entfernt. Das fertige ligonukleotid wird durch konz. aq. 3 vom Träger entschützt. Dabei werden auch die Schutzgruppen der exozyklischen Aminofunktionen der DA-Basen entfernt und die Cyanoethoxy-Schutzgruppe am hosphotriester durch β-eliminierung entfernt

16 -hosphonat-methode Diese spezielle Methode wird nicht häufig angewandt verkürzt die Kopplungszeit auf etwa 1 min. Der xidationsschritt wird erst nach der fertigen ligonukleotidsynthese durchgeführt. Dies ermöglicht die Einführung von hosphodiestermodifikationen. hne xidation entsteht ein ungeladenes DA-Analogon

17 einigung von ligonukleotiden ach der Abspaltung von der festen hase und der damit einhergehenden Entschützung können die synthetisierten ligonukleotide durch die folgenden Methoden gereinigt werden: - Fällen (z. B. Ethanol-räzipitation) - Dünnschichtchromatographie - räparative Gelelektrophorese - LC, in der egel -LC (Acetatpuffer), seltener Ionenaustauscher (hosphatpuffer). Die Trennung durch -LC erfolgt im wesentlichen nach der Größe. ach der einigung werden die roben durch kurze -Säulen mit 2 /Me entsalzt und durch UV-Detektion bei nm die Konzentration des ligonkleotids bestimmt. Bei guaninreichen Sequenzen tritt häufig eine aarung auf, die die Trennung erschwert. Solche ligonukleotide können durch Mono-Q-Ionenaustauscher bei p 12 gereinigt werden, da dann das Guanin deprotoniert vorliegt. 2.2 Synthese der Monomeren-Bausteine und A-Synthese Die üblichen DA-Bausteine sind käuflich. Bei modifizierten DA-Basen ist allerdings die Synthese der jeweiligen hosphoramidite notwendig. Dabei muß zunächst das Glykosidierung des Desoxyribofuranosids mit der jeweiligen DA-Base durchgeführt werden. Anschließend können die 3 - und 5 --Funktionen weiter funktionalisiert werden. ukleosidierung: Silyl-ilbert-Johnson-Methode modifiziert nach Vorbrüggen Bei dem unterdessen als Vorbrüggen-Methode etabilierten Verfahren der ukleosidsynthese, wird eine Komination von Silylierungsagentien (z. B.,-Bis-trimethylsilyl-acetamid, BSA) und Lewis-Säuren verwendet. Durch die Silylierung und Tautomerie wird hauptsächlich die

18 9-ukleophilie erhöht. Dadurch ergibt sich ein günstiges roduktgemisch (β-9: 60 %, β- 7: 30 %, α-9 10 %, α-7: Spuren). In der egel ist bei Desoxyribonukleosiden eine Trennung der entstehenden Anomere (α/β) durch Chromatographie notwendig. Bei ibonukleosiden (A-Synthese) entsteht aufgrund des achbargruppeneffektes hauptsächlich das gewünschte β-anomer. Das hergestellte ukleosid muß zunächst entschützt werden. Danach kann die 5 --Gruppe mit der DMT-Gruppe versehen und die 3 --Gruppe zum hosphoramidit umgesetzt werden

19 A-Synthese Die zusätzliche 2 --Gruppe erfordert eine permanente Schutzgruppe, die alkalisch nicht abspaltbar sein sollte, da die resultierende freie ydroxygruppe am hosphodiester angreifen könnte, was zu einem Strangbruch führt. Methode nach eese Literatur: Tetrahedron Lett. 1987, 28, Bei dieser Methode wird eine Schutzgruppe verwendet, die der T-Schutzgruppe ähnlich ist. Die gewöhnliche T-Schutzgruppe würde bei der Abspaltung der DMT- oder x- Gruppe in der 5 --osition auch abgespalten. Die modifizierte 2 --Gruppe ist deutlich stabiler gegenüber Säuren. Aufgrund der sterischen inderung durch die geschützte 2 --Funktion ist ein stärkeres Aktivierungsreagenz für die Kupplung notwendig. Geeignet dafür ist das 5-(4-itrophenyl)- tetrazol

20 Methode nach gilvie Literatur: ure Appl. Chem. 1987, 59, 325. Bei dieser Methode wird eine Silylgruppe als Schutzgruppe für die 2 --Funktion verwendet. In Abhängigkeit von der Base wird dabei eine hohe egioselektivität erreicht. Die Silylgruppe ist mit Fluorid (z. B. Tetra-n-butyl-ammonium-fluorid) gut möglich

21 eue Schutzgruppen nach itsch Literatur: elv. Chim. Acta 1999, 82, ierbei werden modifizierte Silyl-Schutzgruppen bzw. photolabile Schutzgruppen für die 2 - -Funktion verwendet

22 2.3 Struktur von Doppel- und Tripelstrang umerierung der Atome der Basen und des ibofuranosidteils: Torsionswinkel: 3' 5' α 5' β γ δ 3' ε ζ ν ν 4 ο χ ν ν 1 3 ν 2 Durch die sechs Torsionswinkel α, β, γ, δ, ε und η ist die ückgratkonformation der DA bestimmt. Mit den Torsionswinkeln ν 0 ν 4 läßt sich der Zucker beschreiben. Gebräuchlicher sind allerdings die Bezeichnungen 2 -endo, 2 -exo, 3 -endo und 3 -exo (vgl. seudorotationszyklus). Der Torsionswinkel χ gibt die Verknüpfung der ukleobase am anomeren Zentrum an. Er ist wie folgt definiert: urin: 4 -C1-9-C4 yrimidin: 4 -C1-1-C2-22 -

23 Gebräuchlich sind auch die Bezeichnungen anti (8 des urins bzw. 6 des yrimidins stehen antiperiplanar zu 1 ) und syn (8 des urins bzw. 6 des yrimidins stehen ekliptisch zu 1 ). Die anti-aufhängung der ukleobase ist normalerweise bevorzugt. Eine Ausnahme stellt z. B. das 8-Bromguanosin dar. Zuckerkonformation: Der Zuckerring ist nicht planar sondern liegt in der envelope- (exo oder endo) bzw. in der twist-konformation vor (exo-endo oder endo-endo). Der Fünfring in DA ist unsymmetrisch substituiert. Die C3 -endo-konformation wird bevorzugt von A-DA und A-A eingenommen. Der elektronegative 2 --Substituent steht bevorzugt axial (fast antiperiplanar zur Base). Die C2 -endo-konformation wird bevorzugt von B-DA und Z- DA eingenommen. In der endo-konformation ist der Abstand zwischen Base und C5 -Ende am größten. hosphodiester-konformation: In der Abbildung sind die Konformationstypen eines hosphorsäurediesters dargestellt. Abkürzungen: t = trans, g = gauche, ap = antiperiplanar, sc = synclinal. Im idealisierten Fall, dass alle Bindungen gestaffelt vorliegen und alle Bindungslängen gleich sind, sind vier hosphodiesterkonformationen zu betrachten: - Die (-g, -g)-konformation ist bevorzugt, da sie durch zwei Anomereneffekte stabilisiert wird. - Die (g, -g)-konformation erfüllt auch das Kriterium des Anomereneffektes, ist ungünstig aufgrund einer 1,3-epulsion. - In den trans-anordnungen wird der Anomereneffekt verhindert

24 Doppelstrang-DA: Die Doppelstrangstruktur der DA wid stabilisiert durch: - Wasserstoffbrücken - Basenstapelung - Solvatationseffekte - Salze zur Vermeidung der Ladungsrepulsion Die Ausbildung der Wasserstoffbrücken führt zu spezifischen Watson-Crick-Basenpaarungen (A-T und C-G, vgl. Abb. in der Einführung). Die ogsteen-seite der urine ist in B-DA zur großen Furche hin orientiert und kann einen dritten Strang über diese Seite binden. Die urine sind dabei die zentralen Basen. Für das Binden von Cytosin ist rotonierung erforderlich. Die Unterseite der Basenpaare in B-DA ist zur kleinen Furche ausgerichtet. Es sind dort ebenfalls Donor-/Akzeptor-Funktionalitäten für die Erkennung vorhanden

25 Tautomerie der ukleobasen: Grundsätzlich muß mit Keto-/Enol-Tautomerie und Amino-/Imino-Tautomerie der Basen gerechnet werden. Die Tautomerie hat Auswirkungen auf die rotonen-donor-/akzeptor- Verteilung und damit auf die Eindeutigkeit der Basenpaarung. Amino- und Keto-Form sind normalerweise bevorzugt

26 Die Tautomerie wird wichtig bei modifizierten, unnatürlichen Basen. So ist z. B. die Gleichgewichtslage des dargestellten Isoguanins keinesfalls eindeutig. Grundsätzlich ist aarung nur dann möglich, wenn die Donor-/Akzeptor-Muter komplementär zueinander sind. DA-Strukturen: Bei gleicher ückgrat-konstitution werden verschiedene Doppelhelix-Konformere verwirklicht: A-, B-, B -, B -, C-, C -, C -, D-, E- und F-DA (alle rechtsgängig) und Z- DA (linkshändig). Die Konformation ist abhängig von den Kristallisationsbedingungen (Wassergehalt, Salzkonzentration, Basensequenz). Struktur der A-DA (links), B-DA (Mitte) und Z-DA (rechts) im Vergleich. B-DA: - rechtsgängig - ukleobasen mit anti-konformation verknüpft - Zuckerkonformation: 2 -endo - Basenebenen senkrecht zur elixachse - Basenpaarabstand: 3,4 Å - Interstrang-hosphatabstand: 6,7 Å - Eine elixwindung entspricht 10,5 Basenpaarungen - Große Furche ist 1 nm weit - Kleine und große Furche sind von außen gut zugänglich - 95 % Wassergehalt

27 A-DA: - dehydratisierte Doppelhelix (75 % Wasser) - Überführung von B-DA in die A-Form durch Zugabe von Alkohol - Vorkommen bei DA-A- und A-A-ybriden - Vorkommen häufig bei G,C-reichen Sequenzen - ukleobasen mit anti-konformation verknüpft - Zuckerkonformation: 3 -endo - Basenebene zur großen Furche hin verschoben (6,7 Å) - Basenebene zur elixachse geneigt (20 ) - Eine elixwindung entspricht Basenpaarungen - Große Furche ist tief und schmal (schwer zugänglich) - Kleine Furche ist flach (leicht zugänglich) - ohlraum um die elixachse - A-A und A-DA sind konformationell isomorph Z-DA: - Vorkommen bei hohen MgCl 2 - oder acl-konzentrationen - Typisch für die Sequenz d(gc) n - Linkshändig - Zickzack-Anordnung des Zucker-hosphodiester-ückgrats (deswegen Z-DA) - ukleobasen alternierend syn (Guanin) und anti (Cytosin) angeordnet - Zuckerkonformation mit urin: 3 -endo, Zuckerkonformation mit yrimidin: 2 -endo - epetiereinheit ist ein ukleotid-dimer, die Zucker sind dabei alternierend orientiert - Große Furche liegt auf der berfläche - Kleine Furche tief und schmal 2.4 Analytische Methoden UV-Spektroskopie - zur Konzentrationsbestimmung - zum achweis der aarung Durch Messung der UV-Absorption in Abhängigkeit von der Temperatur wird die sog. Schmelztemperatur (T m ) der DA-Doppelstränge bzw. Tripelstränge. Der ame Schmelztemperatur ist irreführend, da hier nicht der Übergang von der festen in die flüssige hase gemeint ist, sondern das Aufbrechen des geordneten Doppelstranges in zwei (ungeordnete) Einzelstränge, bzw. des Tripelstranges zunächst in Doppelstrang und Einzelstrang und danach in drei Einzelstränge. Auf diese Weise wird die aarung nachgewiesen. Bei der Messung wird die Absorption normiert als yperchromizität (entspricht % der Absorptionszunahme) aufgetragen: yperchrom izität = Abs Abs Abs Bei der Messung der Schmelzpunktskurven muß die eversibilität unbedingt sichergestellt sein, um auszuschließen, dass die ligomere beim Erhitzen zerstört werden. Gelegentlich tritt eine ysterese auf

28 (%) (%) evtl. ysterese T m (ds) T m T m (ts) Doppelstrang T Tripelstrang T Die Schmelztemperatur ist von der Länge des ligomers abhängig. Bei ligomeren von bis zu 4 Basenpaaren ist T m normalerweise nicht messbar. Danach nimmt Tm etwa 5-10 C pro zusätzlichem Basenpaar zu. (%) T m 7mer T m 8mer T m 9mer - Konzentrationsabhängigkeit von T m : T Doppelstrang aus zwei Einzelsträngen bimolekular T m steigt mit zunehmender Konzentration Doppelstrang aus einem Einzelstrang (airpin) monomolekular T m konzentrationsunabhängig - Salzabhängigkeit von T m : Die Zugabe von Salz verringert die elektrostatische epulsion zwischen den hosphodiestergruppen. Eine höhere Salzkonzentration führt damit zu höheren Schmelztemperaturen (bis zur Sättigung). - p-abhängigkeit von T m : vgl. Basenprotonierung im C + -G-C-Triplett

29 - Abhängigkeit von der arnstoffkonzentration: arnstoff bildet Wasserstoffbrücken mit den ukleobasen aus und hat daher denaturierende Wirkung. Eine höhere arnstoffkonzentratiom hat damit eine Erniedrigung von T m zur Folge. Titrationsexperiment zur Bestimmung der Stöchiometrie: Abs. (260 nm) 2:1 Stöchiometrie 1:1 Stöchiometrie 100 % A 0 % A 0 % B 100 % B - Bestimmung der thermodynamischen arameter: 1 T m 1 S = c T + ln 1 T m S z. B. d(gc) 3 = -61,5 kcal/mol S = -170 cal/mol G = -108 kcal/mol T m = 48 ln c Genauere Bestimmung durch Kalorimetrie möglich. Circular-Dichroismus-Spektroskopie: In ligonukleotiden sind die ukleobasen als Chromophore in chiraler Umgebung (ibosyleinheiten des ückgrates) konformationell fixiert. Im Einzelstrang findet man eine statistische Verteilung der Basenorientierungen, d.h. es wird kein CD beobachtet. Im Doppelstrang bewirkt die Vorzugsorientierung der ukleobasen gegenüber dem ückgrat einen Cotton-Effekt. Entsprechend der Schmelzkurven kann man mit zunehmender Temperatur das Verschwinden des Cotton-Effektes erkennen. Das ermöglicht die Überprüfung der durch UV/Vis- Spektroskopie ermittelten Doppelstrang-Stabilitäten

30 Durch Vergleich der Kurvenformen im CD-Spektrum können Aussagen über den aarungsmodus gemacht werden. Wichtig dabei ist, dass nur Spektren verglichen werden, deren ligomere auf dem gleichen ückgrat aufbauen. Schließlich gibt es für die verschiedenen DA-Konformationen typische CD-Spektren, über die die Sekundärstruktur zugeordnet werden kann

31 öntgenstrukturanalyse: Genauere Konformationsinformation kann man durch öntgenstrukturanalyse erfahren. Allerdings kristallisiert DA schlecht. Üblicherweise wird die Kristallisation nach der Methode des hängenden Tropfens durchgeführt: ligonukleotid uffer Salze Fällungsmittel M-Spektroskopie: uffer Salze Fällungsmittel (hohe Konz.) Für Einzelfragen der Konformationsanalyse von ligonukleotiden kann auch die M- Spektroskopie herangezogen werden. Z. B. lässt sich die syn- oder anti-konformation durch den E-Effekt ermitteln. Außerdem lassen sich aufgrund der chemischen Verschiebung der Wasserstoffbrückengebundenen -Atome auch ückschlüsse auf die Basenpaarung ziehen

32 2.5 Modifizierte ligonukleotide mit potentielle Anwendung in der Antisense-Strategie Krankheiten werden relevant auf der Stufe der roteine. Bei genetisch bedingten Defekten sollte man, sofern die verantwortliche DA/A-Sequenz zugeordnet ist, den fehlerhaften Bereich blockieren und so die Entstehung schadhafter roteine verhindern können. rinzipiell sollte dies auf der Stufe des DA-Doppelstranges (Antigene-Therapie) und der m-a (Antisense-Therapie) möglich sein. Antigene-Strategie: - Tripelstrang in großer Furche - Basenkomplementarität problematisch wegen des py-pu-py-motivs. Erkennung nur in urin-reichen egionen - Komplementärer ligonukleotidstrang muß in den Zellkern Antisense-Strategie: - Ausbildung eines Doppelstranges - Modifizierter DA-Strang muß die Zellwand durchdringen können - Stabilität gegenüber ukleobasen erforderlich - Allgemeiner therapeutischer Ansatz, der nicht auf eine bestimmte Art oder Klasse von Krankheiten ausgelegt ist - ohe Bindungsaffinität zur A erwünscht (Erkennung der A-Form) - Das Antisense-rinzip ist in der atur bekannt: Die Down-egulation der Konzentration bestimmter roteine wird durch das intrazelluläre Freisetzen von antisense-a, die komplementär zur m-a des roteins ist, erreicht. - Synthetische Verfügbarkeit in großen Mengen (Festphasensynthese, Verwendung von epetiereinheiten)

33 Übersicht: Modifizierte ligonucleotide

34 Ziele: - Gute aarungseigenschaften mit A (feste Bindung, aber trotzdem genügend Dynamik zur Suche nach der richtigen Komplementärsequenz) - Stabilität gegenüber enzymatischen Abbaureaktionen - Bioverfügbarkeit (Transport in die Zelle) - Länge von 17 ukleotideinheiten ist für die Adressierung genau einer Sequenz im menschl. Genom erforderlich Modifikationsmöglichkeiten: - Basen - Zucker - hophodiester - Verknüpfung - Stereoisomere hosphorothioate Eigenschaften: - uclease-resistent - Wasserlöslich - Starke ybridisierung mit m-a, nur unwesentlich schwächer als hosphodiester - Steigert die Aktivität der Ase (die verantwortlich für den Abbau von m-a im Doppelstrang ist) - Zusätzliches Chiralitätszentrum am hosphor - Ursprüngliche Synthese durch xidation mit Schwefel

2. Chemische Synthese von Peptiden

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