Skriptum zur Vorlesung

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "Skriptum zur Vorlesung"

Transkript

1 Skriptum zur Vorlesung Synthese von Biopolymeren Bemerkung: Das Skript gibt in Kurzform den Inhalt der Vorlesung wieder. Es enthält alle in der Vorlesung präsentierten Abbildungen und Schemata verknüpft durch kurze Textpassagen. Dieses Skript ist daher nicht geeignet, die Lektüre geeigneter Lehrbücher bzw. rimärliteratur zu ersetzen. Es dient nur als Leitfaden rof. Dr. orst Kessler Dr. ans-achim Wagenknecht Institut für rganische Chemie und Biochemie Technische Universität München WS 2001/02

2 Inhaltsverzeichnis 1. Einführung Struktur und Funktion von Biopolymeren 2. ukleinsäuren 2.1 Schutzgruppen und Festphasensynthese 2.2 Monomeren-Baustein-Synthese und A-Synthese 2.3 Struktur von Doppelstrang-DA 2.4 Analytische Methoden 2.5 Modifizierte ligonukleotide 3. eptide und roteine 3.1 Konformation von eptiden 3.2 eptidsynthese 4. Kohlenhydrate 4.1 Struktur von Mono-, ligo- und olysacchariden 4.2 eaktionen und Derivatisierungen 5. Kombinatorik - 2 -

3 Literatur 1. ukleinsäuren G. M. Blackburn, M. J. Gait, ucleic Acids in Chemistry and Biology, xford University ress, xford, M. J. Gait, ligonucleotide Synthesis: A ractical Approach, IL ress, xford, W. Saenger, rinciples of ucleic Acid Structure, Springer, ew York, Z. Shabarova, A. Bogdanov, Advanced rganic Chemistry of ucleic Acids, Wiley-VC, Weinheim, eptide/roteine M. Bodanszky, rinciples of eptide Synthesis, Springer, ew York, E. Atherton,. C. Sheppard, Solid hase eptide Synthesis: A ractical Approach, IL ress, xford, D. Jakubke, eptide: Chemie und Biologie, Spektrum, eidelberg, Kohlenhydrate J. Lehmann, Kohlenhydrate, Thieme, Stuttgart, T. K. Lindhorst, Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, Wiley-VC, Weinheim, Bioorganik allgemein G. Quinkert, E. Egert, C. Chriesinger, Aspekte der rganischen Chemie, Verlag elvetica Chimica Acta, Basel, D. Voet, J. Voet, Biochemie, VC-Wiley, Weinheim, 1992; bzw. Biochemistry, Wiley, ew York, U. Diederichsen, T. K. Lindhorst, B. Westermann, L. A. Wessjohann (rsg.), Bioorganic Chemistry, Wiley-VC, Weinheim,

4 1. Einführung Struktur und Funktion von Biopolymeren 1.1 K onstitution von DA, A und eptiden ligonukleotide bestehen aus ukleosiden, die als hosphodiester miteinander verknüpft sind. Die ukleoside bestehen aus ibose (A) bzw. 2-Desoxyribose (DA), die in der Furanoseform β-glykosidisch mit der jeweiligen heterozyklischen DA-Base (A: Adenin, C: Cytosin, G: Guanin, T: Thymin bzw. U: Uracil) verknüpft sind. eptide bestehen aus Aminosäuren, die als Amide miteinander verknüpft sind. Aus dem partiellen Doppelbindungscharakter dieser eptidbindungen resultiert eine konformationelle igidität. An den C α -Atomen befindet sich jeweils ein Chiralitätszentrum. Es gibt 19 genetisch kodierte Aminosäuren, die als Sequenz die rimärstruktur der eptide bzw. roteine darstellen. Man unterscheidet darüber hinaus noch die Sekundärstruktur (elices, Faltblätter und Schleifen) und Tertiärstruktur der roteine Gemeinsamkeiten der DA/A- und der eptid-struktur: - lineare olymere - Information in der Sequenz vorgegeben - Aufbau aus einer begrenzten Zahl von Monomereinheiten, die sich nur in den Seitenketten unterscheiden - 4 -

5 . 1.2 Informationsfluß zwischen den Biopolymeren Die DA ist Träger der genetischen Information. roteine sind Träger der funktionellen Information. DA eplikation Transkription A Translation rotein Zentrales Dogma der Molekularbiologie: Die genetische Information der ukleinsäuren geht in die funktionelle Information der roteine über. Ein Informationsfluß in umgekehrter ichtung findet nicht statt. 1.3 eplikation Die eplikation ist die Basis für das Leben. Sie darf nicht fehlerfrei sein, da sonst keine Evolution möglich wäre (M. Eigen): eplikation Mutation Selektion Evolution Die eplikation erfordert die Komplementarität der Basen. Man braucht mind. zwei Monomerbausteine (binärer Code). Die DA hat vier Bausteine (A, T, C und G). Struktur der B-DA:. kleine Furche (minor groove) große Furche (major groove) - 5 -

6 DA besteht aus zwei olynukleotidketten, die sich um eine elixachse winden (Doppelhelix). Die B-DA-Form wird als native Form betrachtet. Die Flächen der Basen sind annähernd senkrecht zur Längsachse der elix angeordnet. Die ideale B-DA hat 10 Basenpaare pro Windung, das entspricht einer helikalen Drehung von 36 pro Basenpaar. Die aromatischen Basen sind im Van-der-Waals-Abstand von 0,34 nm versetzt aufeinander gestapelt. Man unterscheidete die kleine Furche und die große Furche. Der DA-Doppelstrang wird stabilisiert durch - -Brücken (Watson-Crick-Basenpaarung), - die Basenstapelung und - hydrophobe Wechselwirkung. DA-Basenpaarung: Man unterscheidet Watson-Crick- und ogsteen-basenpaare. Das hosphodiester-ückgrat der DA gibt die Art der Basenpaarung vor. Das bedeutet, dass in der DA nur Watson- Crick-Basenpaare bestehend aus einem urin und einem yrimidin vorliegen. Die Basenpaarung (G-C und A-T) wird durch die jeweiligen ositionen der -Brücken-Donoren und Akzeptoren determiniert. Im Tripelsträngen, die in der Antisense-Strategie Bedeutung haben, findet eine zusätzliche Basenpaarung über die ogsteen-seite statt. DA-Synthese in vivo: In vivo erfolgt die DA-Synthese durch das sukzessive Anknüpfen von ukleotiden an den A-rimer. Der Komplementärstrang der DA dient als dabei Matrize für die ukleotidsequenz. Der A-rimer wird am Schluß entfernt und durch DA ersetzt

7 DA-Synthese in vitro: DA kann in vitro entweder durch Übertragen der enzymatischen Methode (olymerase Chain eaction = C) oder durch organische Synthese hergestellt werden. Bei der Synthese wird meistens die hosphoramidit-methode, die automatisiert durch den DA-Synthesizer erfolgt, angewendet. 1.4 Transkription Der Mechanismus der Translation ist dem der enzymatischen DA-eplikation sehr ähnlich. Allerdings wird die Translation - weniger gründlich Korrektur gelesen, da A nicht als Dauerspeicher für die genetische Information gedacht ist; A ist leichter abbaubar, vgl. hophodiesterhydrolyse - nur als Einzelstrang transkribiert - von der A-olymerase (und nicht der DA-olymerase) katalysiert. 1.5 Translation Bei der Translation wird die Sequenzinformation der m-a als Templat für die spezifische Synthese der roteine verwendet. Die Translation findet in den ibosomen statt, die aus r- A aufgebaut ist. Die einzelnen Aminosäuren werden von t-a-molekülen bereitgestellt. rinzipiell gilt: Die codierte Übersetzung von einem Strukturtyp in einen anderen ist aufwendiger als die Verdoppelung von Molekülen des gleichen Strukturtyps.. t-a DA m-a rotein r-a Zellkern ibosom - 7 -

8 Struktur der t-a: Die t-a weist in der Sekundärstruktur eine Kleeblatt -Form auf, die nicht nur aus Doppelsträngen besteht. Die Merkmale der t-a-struktur sind: - eine 5 -terminale hosphatgruppe - vier verschieden lange Stämme, darunter auch - ein 5 Basenpaare langer Stamm, der in einer Schleife endet und das Anticodon enthält, das für die sequenzspezifische Translation essentiell ist (Anticodon-Arm) Die 3D-Struktur (oben rechts) zeigt, dass auch weitere Interaktionen der Kleeblätter erfolgen. osttranskriptionale Verknüpfung: Die t-a-moleküle werden entsprechend der Vorgabe des Anticodons mit der jeweiligen Aminosäure beladen. Diese eaktion wird von den Aminoacyl-t-A-Synthetasen katalysiert. Dabei wird die Aminosäure mit ilfe von AT an den 3 -terminalen ibose-est der t-a angeknüpft. Allgemein hat die A hat folgende Bedeutung: - Bei der DA-eplikation werden A-rimer verwendet. - Bei etroviren liegt das Genom als A vor und wird erst nach der Infektion von der reversen Transkriptase in DA übertragen. - ibozyme bestehen aus A

9 Genetischer Code: Die Übersetzung der m-a-sequenzinformation in die Aminosäuresequenz wird durch den genetischen Code bestimmt. Der genetische Code ist entartet, d.h. es existieren mehrere Codons für spezielle Aminosäuren. Wichtig sind im wesentlichen die ersten beiden Basen, die 3. Base wird auch als wobble -osition bezeichnet. AUG ist das Startcodon, UGA das Stopcodon. 1.6 Glykoproteine Die meisten eukaryotischen roteine sind kovalent mit Zuckereinheiten in einer Größenordnung von Gewichts-% verknüpft. Diese Glykosylierung dient den roteinen - der Zell-Zell-Erkennung, - dem Transport, - der Sekretion, - dem Membraneinbau und - als Erkennungsmarker. Der Kohlenhydratteil ist entweder -glykosidisch (z. B. über Asparagin, Asn) oder - glykosidisch (z. B. über Serin, Ser) mit dem roteinteil verknüpft

10 Die Biosynthese der Glykoproteine erfolgt auf folgende Weise: - Die Monosaccharid-Einheiten werden in serieller Addtion auf das komplette olypeptid im Golgi-Apparat übertragen. - Es handelt sich daher um eine posttranslationale Modifikation. - Die Glykosyltransferase (z. B. -Acetylgalactosamin-Transferase) katalysieren diese Modifikationen. 1.7 olysaccharide olysaccharide haben sowohl wichtige Funktionen beim Aufbau biologischer Strukturen (z. B. Cellulose) oder als Energiespeicher (z. B. α-amylose). Cellulose: α-amylose: β(1 4)-Glucose α(1 4)-Glucose

11 2. ukleinsäuren 2.1 Schutzgruppen und Festphasensynthese Chemische eaktivität der ukleinsäuren Das folgende Schema kennzeichnet die charakteristische eaktivität der verschiedenen ositionen: Die chemische Synthese von ligonukleotiden erfordert eine aufwendige Schutzgruppen- Strategie, bei der zwischen - permanenten Schutzgruppen, also solchen Schutzgruppen die bis zum Ende der Synthese erhalten bleiben (Schutzgruppen der ukleobasen und 2 -- Schutzgruppen), und - temporären Schutzgruppen für spezifische eaktionen (5 --, 3 -- und 3 - hosphat-schutzgruppen) unterschieden wird Schutzgruppen an den ukleobasen Die Schutzgruppen der ukleobasen sind permanente Schutzgruppen und sollen bei der Aufarbeitung der DA entfernt werden. Das Abspalten des synthetisierten ligonukleotids von der Festphase erfolgt in konz. aq. 3 bei C. Unter diesen Bedingungen werden auch die verwendeten Acyl-Schutzgruppen der exozyklischen Aminofunktionen der Basen abgespalten. Von fleiderer wurde außerdem eine Schutzgruppe für das Guanin entwickelt, die sterisch die elektronenreiche 7-Gruppe abschirm und dadurch schützt

12 Schutzgruppen Die 5 --Schutzgruppen sind temporäre Schutzgruppen. Die Einführung der 5 -- Schutzgruppe bei der erstellung der DA-Bausteine (hosphoramidite) erfordert eine hohe egioselektivität (5 - vs. 3 -), weswegen eine sterische anspruchsvolle Gruppe verwendet werden muß. Die 5 --Schutzgruppe muß sauer abspaltbar sein. Diese Bedingungen erfüllen die Trityl- und die ixylgruppen. In der raxis durchgesetzt hat sich die Tritylgruppe. Aufgrund der zunehmenden Stabilisierung des Tritylkations steigt die Labilität der Tritylgruppen gegenüber Säuren steigt in der eihe: Trityl < Monomethoxytrityl (MMT) < Dimethoxytrityl (DMT) Ein Vorteil der DMT-Gruppe liegt in der rangefärbung nach Abspaltung, was eine UV- Detektion zur Bestimmung der Kupplungsausbeute ermöglicht

13 und hosphatschutzgruppen ur für die DA-Synthese in Lösung ist eine 3 --Schutzgruppe nötig. Bei der Festphasensynthese ist der erste Baustein über die 3 --Funktion am Träger gebunden und die eingesetzten DA-Bausteine in 3 -osition mit dem hosphoramidit verknüpft. Beim Entschützen muß ein nukleophiler Angriff am hosphor vermieden werden (Strangbruch mit ydroxylion). - Die Chlorophenyl-Schutzgruppe kann mit yridin-2-carbaldoximat abgespalten werden. - Die Cyanoethoxy-Schutzgruppe wird durch β-eliminierung mit 3 entfernt. - An Stelle der Cyanoethoxygruppe wurde ursprünglich die Methoxygruppe verwendet. Diese konnte mit dem Thiophenat-Anion (Et 3 + hs - ) abgespalten werden DA-Synthese an der Festphase DA-Synthese in Lösung wird, wenn überhaupt, fast ausschließlich nach der hosphotriester-me thode durchgeführt. Die Kettenverlängerung erfolgt durch Blocksynthese. Der Aufbau langer ligomere und definierter Sequenzen ist schwierig. Die Synthese in Lösung ist sehr arbeitsaufwendig (-Säulenchromatographie nach jeder Kupplung). Sie fand früher allenfalls Anwendung für große DA-Mengen (>50 mg). Die Vorteile der DA-Festphasensynthese sind die folgenden: - Es sind sehr kleine Ansätze möglich (z. B. 0,2 µmol). - Die Synthese geht schnell. - Durch eine weitestgehende Automation ist nur ein geringer Arbeitsaufwand möglich. - Die Synthese weist eine gute eproduzierbarkeit auf. - Die Fehlerhäufigkeit ist sehr gering. - Die Weiterentwicklung der DA-Synthesizer erlaubt heute die erstellung von ligonukleotiden im g-maßstab. - Als Festphasenträger wird normaler sog. Controlled ore Glass (CG) verwendet. Es handelt sich dabei um einen Glasträger, der mit primären Aminen funktionalisiert wurde. Es hat sich in der raxis gezeigt, dass sich CG sehr viel besser für die DA-Festphasensynthese eignet als olystyrol, Silicagel, olyamide oder Cellulose. Insbesondere kleine Ansätze lassen sich auf CG verwirklichen

14 Als CG-Linker hat sich Succinat bewährt. Das folgende eaktionsschema beschreibt die Anknüpfung des ersten ukleosids an die Festphase. Die rodukte dieser eaktionssequenz (z. B. dg-cg, da-cg, dt-cg, dc-cg) sind käuflich erhältlich und können direkt für die routinemäßige DA-Synthese eingesetzt werden. Das bedeutet, dass die erste Base der gewünschten Sequenz sich bereits auf der Festphase befindet und nicht durch den Synthesizer angekuppelt werden muß. Das fertige lignukleotid ist mit 3 von der Festphase abspaltbar. Für die Festphasensynthese wurden drei Methoden verwendet, die sich hauptsächlich durch ihre Verlängerungseinheiten unterscheiden. Für die Synthese von ligonukleotiden in Lösung eignet sich die hosphotriester-methode. Das heute gängigste rotokoll der DA-Synthesizer folgt der hoshittriester-methode. hosphotriester-methode Bei dieser Methode weisen die hosphoratome von Beginn an die xidationsstufe +V auf. Die Methode ist schwierig durchzuführen, da bereits Spuren von Wasser die eaktion verhindern. Der Schlüsselschritt dieser eaktion ist die Kondensation eines geeigneten ukleotid-diesters zu einem Triester. Als Kupplungsreagenz wird 1-Mesitylensulfonyl-3- nitro-1,2,4-triazol (MST), welches keine nukleophilen Anionen freisetzt (wie z. B. bei den sonst gebräuchlichen Sulfonylchloriden). Der entstandene Triester wird durch yridincarbaldoximat entschützt

15 hosphittriester-methode Die heute gängigste Methode der automatisierten DA-Synthese wurde 1975 von Letsinger entwickelt und 1981 von Matteucci und Caruthers für die Anwendung an der Festphase erweitert. Bei dieser Methode liegen die hosphoratome der DA-Bausteine (hosphoramidite) zunächst in der xidationsstufe +III vor. Die führt zu deutlich kürzeren Kupplungszeiten (vgl. die eaktivität von Cl 3 gegenüber Cl 3 ). ach der Kupplung eines DA-Bausteins mit ilfe von Tetrazol wird der hosphittriester mit Iod zum hosphotriester oxidiert. Die zugesetzte Base (2,6-Lutidin) soll das dabei entstehendes I abfangen. Durch einen sog. Capping-Schritt mit Ac 2 und DMA werden solche 5 --Gruppen, die bei der Kupplung nicht reagiert haben, acyliert und damit endgültig aus dem eaktionszyklus entfernt. Das fertige ligonukleotid wird durch konz. aq. 3 vom Träger entschützt. Dabei werden auch die Schutzgruppen der exozyklischen Aminofunktionen der DA-Basen entfernt und die Cyanoethoxy-Schutzgruppe am hosphotriester durch β-eliminierung entfernt

16 -hosphonat-methode Diese spezielle Methode wird nicht häufig angewandt verkürzt die Kopplungszeit auf etwa 1 min. Der xidationsschritt wird erst nach der fertigen ligonukleotidsynthese durchgeführt. Dies ermöglicht die Einführung von hosphodiestermodifikationen. hne xidation entsteht ein ungeladenes DA-Analogon

17 einigung von ligonukleotiden ach der Abspaltung von der festen hase und der damit einhergehenden Entschützung können die synthetisierten ligonukleotide durch die folgenden Methoden gereinigt werden: - Fällen (z. B. Ethanol-räzipitation) - Dünnschichtchromatographie - räparative Gelelektrophorese - LC, in der egel -LC (Acetatpuffer), seltener Ionenaustauscher (hosphatpuffer). Die Trennung durch -LC erfolgt im wesentlichen nach der Größe. ach der einigung werden die roben durch kurze -Säulen mit 2 /Me entsalzt und durch UV-Detektion bei nm die Konzentration des ligonkleotids bestimmt. Bei guaninreichen Sequenzen tritt häufig eine aarung auf, die die Trennung erschwert. Solche ligonukleotide können durch Mono-Q-Ionenaustauscher bei p 12 gereinigt werden, da dann das Guanin deprotoniert vorliegt. 2.2 Synthese der Monomeren-Bausteine und A-Synthese Die üblichen DA-Bausteine sind käuflich. Bei modifizierten DA-Basen ist allerdings die Synthese der jeweiligen hosphoramidite notwendig. Dabei muß zunächst das Glykosidierung des Desoxyribofuranosids mit der jeweiligen DA-Base durchgeführt werden. Anschließend können die 3 - und 5 --Funktionen weiter funktionalisiert werden. ukleosidierung: Silyl-ilbert-Johnson-Methode modifiziert nach Vorbrüggen Bei dem unterdessen als Vorbrüggen-Methode etabilierten Verfahren der ukleosidsynthese, wird eine Komination von Silylierungsagentien (z. B.,-Bis-trimethylsilyl-acetamid, BSA) und Lewis-Säuren verwendet. Durch die Silylierung und Tautomerie wird hauptsächlich die

18 9-ukleophilie erhöht. Dadurch ergibt sich ein günstiges roduktgemisch (β-9: 60 %, β- 7: 30 %, α-9 10 %, α-7: Spuren). In der egel ist bei Desoxyribonukleosiden eine Trennung der entstehenden Anomere (α/β) durch Chromatographie notwendig. Bei ibonukleosiden (A-Synthese) entsteht aufgrund des achbargruppeneffektes hauptsächlich das gewünschte β-anomer. Das hergestellte ukleosid muß zunächst entschützt werden. Danach kann die 5 --Gruppe mit der DMT-Gruppe versehen und die 3 --Gruppe zum hosphoramidit umgesetzt werden

19 A-Synthese Die zusätzliche 2 --Gruppe erfordert eine permanente Schutzgruppe, die alkalisch nicht abspaltbar sein sollte, da die resultierende freie ydroxygruppe am hosphodiester angreifen könnte, was zu einem Strangbruch führt. Methode nach eese Literatur: Tetrahedron Lett. 1987, 28, Bei dieser Methode wird eine Schutzgruppe verwendet, die der T-Schutzgruppe ähnlich ist. Die gewöhnliche T-Schutzgruppe würde bei der Abspaltung der DMT- oder x- Gruppe in der 5 --osition auch abgespalten. Die modifizierte 2 --Gruppe ist deutlich stabiler gegenüber Säuren. Aufgrund der sterischen inderung durch die geschützte 2 --Funktion ist ein stärkeres Aktivierungsreagenz für die Kupplung notwendig. Geeignet dafür ist das 5-(4-itrophenyl)- tetrazol

20 Methode nach gilvie Literatur: ure Appl. Chem. 1987, 59, 325. Bei dieser Methode wird eine Silylgruppe als Schutzgruppe für die 2 --Funktion verwendet. In Abhängigkeit von der Base wird dabei eine hohe egioselektivität erreicht. Die Silylgruppe ist mit Fluorid (z. B. Tetra-n-butyl-ammonium-fluorid) gut möglich

21 eue Schutzgruppen nach itsch Literatur: elv. Chim. Acta 1999, 82, ierbei werden modifizierte Silyl-Schutzgruppen bzw. photolabile Schutzgruppen für die 2 - -Funktion verwendet

22 2.3 Struktur von Doppel- und Tripelstrang umerierung der Atome der Basen und des ibofuranosidteils: Torsionswinkel: 3' 5' α 5' β γ δ 3' ε ζ ν ν 4 ο χ ν ν 1 3 ν 2 Durch die sechs Torsionswinkel α, β, γ, δ, ε und η ist die ückgratkonformation der DA bestimmt. Mit den Torsionswinkeln ν 0 ν 4 läßt sich der Zucker beschreiben. Gebräuchlicher sind allerdings die Bezeichnungen 2 -endo, 2 -exo, 3 -endo und 3 -exo (vgl. seudorotationszyklus). Der Torsionswinkel χ gibt die Verknüpfung der ukleobase am anomeren Zentrum an. Er ist wie folgt definiert: urin: 4 -C1-9-C4 yrimidin: 4 -C1-1-C2-22 -

23 Gebräuchlich sind auch die Bezeichnungen anti (8 des urins bzw. 6 des yrimidins stehen antiperiplanar zu 1 ) und syn (8 des urins bzw. 6 des yrimidins stehen ekliptisch zu 1 ). Die anti-aufhängung der ukleobase ist normalerweise bevorzugt. Eine Ausnahme stellt z. B. das 8-Bromguanosin dar. Zuckerkonformation: Der Zuckerring ist nicht planar sondern liegt in der envelope- (exo oder endo) bzw. in der twist-konformation vor (exo-endo oder endo-endo). Der Fünfring in DA ist unsymmetrisch substituiert. Die C3 -endo-konformation wird bevorzugt von A-DA und A-A eingenommen. Der elektronegative 2 --Substituent steht bevorzugt axial (fast antiperiplanar zur Base). Die C2 -endo-konformation wird bevorzugt von B-DA und Z- DA eingenommen. In der endo-konformation ist der Abstand zwischen Base und C5 -Ende am größten. hosphodiester-konformation: In der Abbildung sind die Konformationstypen eines hosphorsäurediesters dargestellt. Abkürzungen: t = trans, g = gauche, ap = antiperiplanar, sc = synclinal. Im idealisierten Fall, dass alle Bindungen gestaffelt vorliegen und alle Bindungslängen gleich sind, sind vier hosphodiesterkonformationen zu betrachten: - Die (-g, -g)-konformation ist bevorzugt, da sie durch zwei Anomereneffekte stabilisiert wird. - Die (g, -g)-konformation erfüllt auch das Kriterium des Anomereneffektes, ist ungünstig aufgrund einer 1,3-epulsion. - In den trans-anordnungen wird der Anomereneffekt verhindert

24 Doppelstrang-DA: Die Doppelstrangstruktur der DA wid stabilisiert durch: - Wasserstoffbrücken - Basenstapelung - Solvatationseffekte - Salze zur Vermeidung der Ladungsrepulsion Die Ausbildung der Wasserstoffbrücken führt zu spezifischen Watson-Crick-Basenpaarungen (A-T und C-G, vgl. Abb. in der Einführung). Die ogsteen-seite der urine ist in B-DA zur großen Furche hin orientiert und kann einen dritten Strang über diese Seite binden. Die urine sind dabei die zentralen Basen. Für das Binden von Cytosin ist rotonierung erforderlich. Die Unterseite der Basenpaare in B-DA ist zur kleinen Furche ausgerichtet. Es sind dort ebenfalls Donor-/Akzeptor-Funktionalitäten für die Erkennung vorhanden

25 Tautomerie der ukleobasen: Grundsätzlich muß mit Keto-/Enol-Tautomerie und Amino-/Imino-Tautomerie der Basen gerechnet werden. Die Tautomerie hat Auswirkungen auf die rotonen-donor-/akzeptor- Verteilung und damit auf die Eindeutigkeit der Basenpaarung. Amino- und Keto-Form sind normalerweise bevorzugt

26 Die Tautomerie wird wichtig bei modifizierten, unnatürlichen Basen. So ist z. B. die Gleichgewichtslage des dargestellten Isoguanins keinesfalls eindeutig. Grundsätzlich ist aarung nur dann möglich, wenn die Donor-/Akzeptor-Muter komplementär zueinander sind. DA-Strukturen: Bei gleicher ückgrat-konstitution werden verschiedene Doppelhelix-Konformere verwirklicht: A-, B-, B -, B -, C-, C -, C -, D-, E- und F-DA (alle rechtsgängig) und Z- DA (linkshändig). Die Konformation ist abhängig von den Kristallisationsbedingungen (Wassergehalt, Salzkonzentration, Basensequenz). Struktur der A-DA (links), B-DA (Mitte) und Z-DA (rechts) im Vergleich. B-DA: - rechtsgängig - ukleobasen mit anti-konformation verknüpft - Zuckerkonformation: 2 -endo - Basenebenen senkrecht zur elixachse - Basenpaarabstand: 3,4 Å - Interstrang-hosphatabstand: 6,7 Å - Eine elixwindung entspricht 10,5 Basenpaarungen - Große Furche ist 1 nm weit - Kleine und große Furche sind von außen gut zugänglich - 95 % Wassergehalt

27 A-DA: - dehydratisierte Doppelhelix (75 % Wasser) - Überführung von B-DA in die A-Form durch Zugabe von Alkohol - Vorkommen bei DA-A- und A-A-ybriden - Vorkommen häufig bei G,C-reichen Sequenzen - ukleobasen mit anti-konformation verknüpft - Zuckerkonformation: 3 -endo - Basenebene zur großen Furche hin verschoben (6,7 Å) - Basenebene zur elixachse geneigt (20 ) - Eine elixwindung entspricht Basenpaarungen - Große Furche ist tief und schmal (schwer zugänglich) - Kleine Furche ist flach (leicht zugänglich) - ohlraum um die elixachse - A-A und A-DA sind konformationell isomorph Z-DA: - Vorkommen bei hohen MgCl 2 - oder acl-konzentrationen - Typisch für die Sequenz d(gc) n - Linkshändig - Zickzack-Anordnung des Zucker-hosphodiester-ückgrats (deswegen Z-DA) - ukleobasen alternierend syn (Guanin) und anti (Cytosin) angeordnet - Zuckerkonformation mit urin: 3 -endo, Zuckerkonformation mit yrimidin: 2 -endo - epetiereinheit ist ein ukleotid-dimer, die Zucker sind dabei alternierend orientiert - Große Furche liegt auf der berfläche - Kleine Furche tief und schmal 2.4 Analytische Methoden UV-Spektroskopie - zur Konzentrationsbestimmung - zum achweis der aarung Durch Messung der UV-Absorption in Abhängigkeit von der Temperatur wird die sog. Schmelztemperatur (T m ) der DA-Doppelstränge bzw. Tripelstränge. Der ame Schmelztemperatur ist irreführend, da hier nicht der Übergang von der festen in die flüssige hase gemeint ist, sondern das Aufbrechen des geordneten Doppelstranges in zwei (ungeordnete) Einzelstränge, bzw. des Tripelstranges zunächst in Doppelstrang und Einzelstrang und danach in drei Einzelstränge. Auf diese Weise wird die aarung nachgewiesen. Bei der Messung wird die Absorption normiert als yperchromizität (entspricht % der Absorptionszunahme) aufgetragen: yperchrom izität = Abs Abs Abs Bei der Messung der Schmelzpunktskurven muß die eversibilität unbedingt sichergestellt sein, um auszuschließen, dass die ligomere beim Erhitzen zerstört werden. Gelegentlich tritt eine ysterese auf

28 (%) (%) evtl. ysterese T m (ds) T m T m (ts) Doppelstrang T Tripelstrang T Die Schmelztemperatur ist von der Länge des ligomers abhängig. Bei ligomeren von bis zu 4 Basenpaaren ist T m normalerweise nicht messbar. Danach nimmt Tm etwa 5-10 C pro zusätzlichem Basenpaar zu. (%) T m 7mer T m 8mer T m 9mer - Konzentrationsabhängigkeit von T m : T Doppelstrang aus zwei Einzelsträngen bimolekular T m steigt mit zunehmender Konzentration Doppelstrang aus einem Einzelstrang (airpin) monomolekular T m konzentrationsunabhängig - Salzabhängigkeit von T m : Die Zugabe von Salz verringert die elektrostatische epulsion zwischen den hosphodiestergruppen. Eine höhere Salzkonzentration führt damit zu höheren Schmelztemperaturen (bis zur Sättigung). - p-abhängigkeit von T m : vgl. Basenprotonierung im C + -G-C-Triplett

29 - Abhängigkeit von der arnstoffkonzentration: arnstoff bildet Wasserstoffbrücken mit den ukleobasen aus und hat daher denaturierende Wirkung. Eine höhere arnstoffkonzentratiom hat damit eine Erniedrigung von T m zur Folge. Titrationsexperiment zur Bestimmung der Stöchiometrie: Abs. (260 nm) 2:1 Stöchiometrie 1:1 Stöchiometrie 100 % A 0 % A 0 % B 100 % B - Bestimmung der thermodynamischen arameter: 1 T m 1 S = c T + ln 1 T m S z. B. d(gc) 3 = -61,5 kcal/mol S = -170 cal/mol G = -108 kcal/mol T m = 48 ln c Genauere Bestimmung durch Kalorimetrie möglich. Circular-Dichroismus-Spektroskopie: In ligonukleotiden sind die ukleobasen als Chromophore in chiraler Umgebung (ibosyleinheiten des ückgrates) konformationell fixiert. Im Einzelstrang findet man eine statistische Verteilung der Basenorientierungen, d.h. es wird kein CD beobachtet. Im Doppelstrang bewirkt die Vorzugsorientierung der ukleobasen gegenüber dem ückgrat einen Cotton-Effekt. Entsprechend der Schmelzkurven kann man mit zunehmender Temperatur das Verschwinden des Cotton-Effektes erkennen. Das ermöglicht die Überprüfung der durch UV/Vis- Spektroskopie ermittelten Doppelstrang-Stabilitäten

30 Durch Vergleich der Kurvenformen im CD-Spektrum können Aussagen über den aarungsmodus gemacht werden. Wichtig dabei ist, dass nur Spektren verglichen werden, deren ligomere auf dem gleichen ückgrat aufbauen. Schließlich gibt es für die verschiedenen DA-Konformationen typische CD-Spektren, über die die Sekundärstruktur zugeordnet werden kann

31 öntgenstrukturanalyse: Genauere Konformationsinformation kann man durch öntgenstrukturanalyse erfahren. Allerdings kristallisiert DA schlecht. Üblicherweise wird die Kristallisation nach der Methode des hängenden Tropfens durchgeführt: ligonukleotid uffer Salze Fällungsmittel M-Spektroskopie: uffer Salze Fällungsmittel (hohe Konz.) Für Einzelfragen der Konformationsanalyse von ligonukleotiden kann auch die M- Spektroskopie herangezogen werden. Z. B. lässt sich die syn- oder anti-konformation durch den E-Effekt ermitteln. Außerdem lassen sich aufgrund der chemischen Verschiebung der Wasserstoffbrückengebundenen -Atome auch ückschlüsse auf die Basenpaarung ziehen

32 2.5 Modifizierte ligonukleotide mit potentielle Anwendung in der Antisense-Strategie Krankheiten werden relevant auf der Stufe der roteine. Bei genetisch bedingten Defekten sollte man, sofern die verantwortliche DA/A-Sequenz zugeordnet ist, den fehlerhaften Bereich blockieren und so die Entstehung schadhafter roteine verhindern können. rinzipiell sollte dies auf der Stufe des DA-Doppelstranges (Antigene-Therapie) und der m-a (Antisense-Therapie) möglich sein. Antigene-Strategie: - Tripelstrang in großer Furche - Basenkomplementarität problematisch wegen des py-pu-py-motivs. Erkennung nur in urin-reichen egionen - Komplementärer ligonukleotidstrang muß in den Zellkern Antisense-Strategie: - Ausbildung eines Doppelstranges - Modifizierter DA-Strang muß die Zellwand durchdringen können - Stabilität gegenüber ukleobasen erforderlich - Allgemeiner therapeutischer Ansatz, der nicht auf eine bestimmte Art oder Klasse von Krankheiten ausgelegt ist - ohe Bindungsaffinität zur A erwünscht (Erkennung der A-Form) - Das Antisense-rinzip ist in der atur bekannt: Die Down-egulation der Konzentration bestimmter roteine wird durch das intrazelluläre Freisetzen von antisense-a, die komplementär zur m-a des roteins ist, erreicht. - Synthetische Verfügbarkeit in großen Mengen (Festphasensynthese, Verwendung von epetiereinheiten)

33 Übersicht: Modifizierte ligonucleotide

34 Ziele: - Gute aarungseigenschaften mit A (feste Bindung, aber trotzdem genügend Dynamik zur Suche nach der richtigen Komplementärsequenz) - Stabilität gegenüber enzymatischen Abbaureaktionen - Bioverfügbarkeit (Transport in die Zelle) - Länge von 17 ukleotideinheiten ist für die Adressierung genau einer Sequenz im menschl. Genom erforderlich Modifikationsmöglichkeiten: - Basen - Zucker - hophodiester - Verknüpfung - Stereoisomere hosphorothioate Eigenschaften: - uclease-resistent - Wasserlöslich - Starke ybridisierung mit m-a, nur unwesentlich schwächer als hosphodiester - Steigert die Aktivität der Ase (die verantwortlich für den Abbau von m-a im Doppelstrang ist) - Zusätzliches Chiralitätszentrum am hosphor - Ursprüngliche Synthese durch xidation mit Schwefel

Aminosäuren - Proteine

Aminosäuren - Proteine Aminosäuren - Proteine ÜBERBLICK D.Pflumm KSR / MSE Aminosäuren Überblick Allgemeine Formel für das Grundgerüst einer Aminosäure Carboxylgruppe: R-COOH O Aminogruppe: R-NH 2 einzelnes C-Atom (α-c-atom)

Mehr

Die Chemie der DNA. Desoxyribonukleinsäure. Laborchemie. Zellchemie. Armin Geyer Fachbereich Chemie Philipps-Universität. Jun08

Die Chemie der DNA. Desoxyribonukleinsäure. Laborchemie. Zellchemie. Armin Geyer Fachbereich Chemie Philipps-Universität. Jun08 Die Chemie der DA Desoxyribonukleinsäure Armin Geyer Fachbereich Chemie hilipps-universität Jun08 Laborchemie Zellchemie Sequentielle Änderung der chemischen Umgebung Selektivität durch getrennte Reaktionskolben

Mehr

Aufgabe 2: (Aminosäuren)

Aufgabe 2: (Aminosäuren) Aufgabe 2: (Aminosäuren) Aufgabenstellung Die 20 Aminosäuren (voller Name, 1- und 3-Buchstaben-Code) sollen identifiziert und mit RasMol grafisch dargestellt werden. Dann sollen die AS sinnvoll nach ihren

Mehr

Lösungsblatt zu Aufbau von Aminosäuren

Lösungsblatt zu Aufbau von Aminosäuren Lösungsblatt zu Aufbau von Aminosäuren 1. Zeichnen Sie die allgemeine Formel einer α-aminosäure, welche am α-c- Atom eine Seitenkette R trägt. 2. Welche der zwanzig natürlich vorkommenden L-α-Aminosäuren

Mehr

Träger für die Festphasensynthese

Träger für die Festphasensynthese - 1 - Träger für die Festphasensynthese Vortrag im ahmen des Seminars zum organisch-chemischen Fortgeschrittenenpraktikum 5.2.2007 Matthias Ernst - 2 - Gliederung 1. Festphasensynthese Konzepte, Schema,

Mehr

COOH. Die Aminosäuren tragen laborübliche Abkürzungen, so stehen z. B. Gly für Glycin oder Phe für Phenylalanin.

COOH. Die Aminosäuren tragen laborübliche Abkürzungen, so stehen z. B. Gly für Glycin oder Phe für Phenylalanin. Aminosäuren 1. Textentwurf Allgemeine Formel der Aminosäuren Aminosäuren sind die Grundbestandteile der Proteine. Neben der -Gruppe 1 enthalten sie als charakteristisches Merkmal die Aminogruppe N. Zwei

Mehr

Nanotechnologie der Biomoleküle. Aminosäuren und Proteine: Bausteine der Biologie und der Bionanotechnologie. Aufbau Struktur Funktion

Nanotechnologie der Biomoleküle. Aminosäuren und Proteine: Bausteine der Biologie und der Bionanotechnologie. Aufbau Struktur Funktion anotechnologie der Biomoleküle Aminosäuren und Proteine: Bausteine der Biologie und der Bionanotechnologie Aufbau Struktur Funktion Zentrum für Mikro- und anotechnologien Das Miller-Urey-Experiment (auch

Mehr

Versuch: Denaturierung von Eiweiß

Versuch: Denaturierung von Eiweiß Philipps-Universität Marburg 29.01.2008 rganisches Grundpraktikum (LA) Katrin Hohmann Assistent: Ralph Wieneke Leitung: Dr. Ph. Reiß WS 2007/08 Gruppe 10, Amine, Aminosäuren, Peptide Versuch: Denaturierung

Mehr

2. Chemische Synthese von Peptiden

2. Chemische Synthese von Peptiden 2. Chemische Synthese von Peptiden eute ist die chemische Synthese von Peptiden und Proteinen mit Molekulargewichten von 3.000 10.000 Da möglich. Zwei Entwicklungen machten dieses im Wesentlichen möglich:

Mehr

Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken

Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken Festphasenpeptidsynthese und kombinatorische Bibliotheken Christoph Dräger 20.06.2011 Institut für Organische Chemie Seminar zum Fortgeschrittenenpraktikum KIT Universität des Landes Baden-Württemberg

Mehr

Aliphatische Aminosäuren. Aromatische Aminosäuren

Aliphatische Aminosäuren. Aromatische Aminosäuren Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.1 Aliphatische Aminosäuren systematischer ame (Trivialname) truktur Vorkommen, Bedeutung 2-Aminoethansäure (α-aminoessigsäure, Glycin) 3 C 2 C 2 α Proteine, Peptide

Mehr

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen Chemie für Biologen Vorlesung im WS 004/05 V, Mi 0-, S04 T0 A0 Paul Rademacher Institut für rganische Chemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 3: 9.0.005) MILESS: Chemie für Biologen 36 D-Aldosen C

Mehr

Eliminierungsreaktionen: E1- und E2- Mechanismen; Olefine

Eliminierungsreaktionen: E1- und E2- Mechanismen; Olefine Eliminierungsreaktionen: E1 und E2 chanismen; lefine Allgemeine Gleichung der Eliminierung: Base X X Die Bindung wird am Atom gebrochen. Für die Qualität der Abgangsgruppe X gelten die selben egeln wie

Mehr

Datenspeicherung und Datenfluß in der Zelle - Grundlagen der Biochemie

Datenspeicherung und Datenfluß in der Zelle - Grundlagen der Biochemie Datenspeicherung und Datenfluß in der Zelle - Grundlagen der Biochemie Datenspeicherung und Datenfluß der Zelle Transkription DNA RNA Translation Protein Aufbau I. Grundlagen der organischen Chemie und

Mehr

8. Aminosäuren - (Proteine) Eiweiß

8. Aminosäuren - (Proteine) Eiweiß 8. Aminosäuren - (Proteine) Eiweiß Proteine sind aus Aminosäuren aufgebaut. Aminosäuren bilden die Grundlage der belebten Welt. 8.1 Struktur der Aminosäuren Aminosäuren sind organische Moleküle, die mindestens

Mehr

Referat : Aufbau v. Proteinen u. ihre Raumstruktur

Referat : Aufbau v. Proteinen u. ihre Raumstruktur Referat : Aufbau v. Proteinen u. ihre Raumstruktur 1. Einleitung Unsere Körperzellen enthalten einige Tausend verschiedene Proteine wobei man schätzt, das insgesamt über 50 000 verschiedene Eiweißstoffe

Mehr

Foliensatz; Arbeitsblatt; Internet. Je nach chemischem Wissen können die Proteine noch detaillierter besprochen werden.

Foliensatz; Arbeitsblatt; Internet. Je nach chemischem Wissen können die Proteine noch detaillierter besprochen werden. 03 Arbeitsauftrag Arbeitsauftrag Ziel: Anhand des Foliensatzes soll die Bildung und der Aufbau des Proteinhormons Insulin erklärt werden. Danach soll kurz erklärt werden, wie man künstlich Insulin herstellt.

Mehr

1. Struktur biologisch relevanter Moleküle

1. Struktur biologisch relevanter Moleküle 1. Struktur biologisch relevanter Moleküle ukleinsäuren (RS, DS): - Speicherung genetischer Information Proteine: - Regulative Funktionen (Enzyme) - Bausteine von Biomembranen Lipide und Lipoide: - Bausteine

Mehr

Peptide Proteine. 1. Aminosäuren. Alle optisch aktiven proteinogenen Aminosäuren gehören der L-Reihe an: 1.1 Struktur der Aminosäuren

Peptide Proteine. 1. Aminosäuren. Alle optisch aktiven proteinogenen Aminosäuren gehören der L-Reihe an: 1.1 Struktur der Aminosäuren 1. Aminosäuren Aminosäuren Peptide Proteine Vortragender: Dr. W. Helliger 1.1 Struktur 1.2 Säure-Basen-Eigenschaften 1.2.1 Neutral- und Zwitterion-Form 1.2.2 Molekülform in Abhängigkeit vom ph-wert 1.3

Mehr

1. Beschriften Sie in der Abbildung die verschiedenen Bereiche auf der DNA und beschreiben Sie ihre Funktion! nicht-codogener Strang.

1. Beschriften Sie in der Abbildung die verschiedenen Bereiche auf der DNA und beschreiben Sie ihre Funktion! nicht-codogener Strang. ARBEITSBLATT 1 Transkription 1. Beschriften Sie in der Abbildung die verschiedenen Bereiche auf der DNA und beschreiben Sie ihre Funktion! Bindungsstelle für RNA-Polymerase RNA-Polymerase nicht-codogener

Mehr

Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie

Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie Pharmazeutische Biologie Grundlagen der Biochemie Prof. Dr. Theo Dingermann Institut für Pharmazeutische Biologie Goethe-Universität Frankfurt Dingermann@em.uni-frankfurt.de Aminosäure... chirale Moleküle

Mehr

Modul 8: Bioinformatik A. Von der DNA zum Protein Proteinsynthese in silicio

Modul 8: Bioinformatik A. Von der DNA zum Protein Proteinsynthese in silicio Modul 8: Bioinformatik A. Von der DNA zum Protein Proteinsynthese in silicio Ein Wissenschaftler erhält nach einer Sequenzierung folgenden Ausschnitt aus einer DNA-Sequenz: 5 ctaccatcaa tccggtaggt tttccggctg

Mehr

Homologe Reihe. Alkane. Alkene. Alkine

Homologe Reihe. Alkane. Alkene. Alkine GW Chemie 8.-10. NTG GA omologe eihe eihung von Stoffen, deren Moleküle sich durch eine sich wiederholende Einheit unterscheiden. Bsp.: Methan Ethan Propan Butan usw. unterscheiden sich durch je eine C

Mehr

Proteine I. Fällung Konzentrationsbestimmung. Dr. Richard Weiss

Proteine I. Fällung Konzentrationsbestimmung. Dr. Richard Weiss Proteine I Fällung Konzentrationsbestimmung Dr. Richard Weiss Praktikumsaufbau Tag 1: Konzentrieren Denaturierende und native Fällung Protein Konzentrationsbestimmung Tag 2: Entsalzen Gelchromatographie

Mehr

Ausarbeitung zum Seminar Post-production of industrial enzymes

Ausarbeitung zum Seminar Post-production of industrial enzymes Ausarbeitung zum Seminar Post-production of industrial enzymes 3. Folie Enzyme Enzyme sind umweltverträgliche Katalysatoren mit einem breiten Reaktionsspektrum. Industriell finden sie unteranderem Anwendung

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE. Aminosäuren und Proteine

ORGANISCHE CHEMIE. Aminosäuren und Proteine RGAISE EMIE Aminosäuren und Proteine Aminosäuren (AS) R 2 arbonsäuren mit einer Aminogruppe Die (etwa) 20 proteinogenen Aminosäuren sind alle α-aminosäuren (Aminogruppe an -2), unterscheiden sich durch

Mehr

Übungen zu den Vorlesungen Aminosäuren und Peptide Proteine

Übungen zu den Vorlesungen Aminosäuren und Peptide Proteine Übungen zu den Vorlesungen Aminosäuren und Peptide Proteine Dr. Katja Arndt Institut für Biologie III http://www.molbiotech.uni-freiburg.de/ka Übungen zur Vorlesung Aminosäuren, Peptide, Proteine Dr. Katja

Mehr

DNA Replikation ist semikonservativ. Abb. aus Stryer (5th Ed.)

DNA Replikation ist semikonservativ. Abb. aus Stryer (5th Ed.) DNA Replikation ist semikonservativ Entwindung der DNA-Doppelhelix durch eine Helikase Replikationsgabel Eltern-DNA Beide DNA-Stränge werden in 5 3 Richtung synthetisiert DNA-Polymerasen katalysieren die

Mehr

Überblick von DNA zu Protein. Biochemie-Seminar WS 04/05

Überblick von DNA zu Protein. Biochemie-Seminar WS 04/05 Überblick von DNA zu Protein Biochemie-Seminar WS 04/05 Replikationsapparat der Zelle Der gesamte Replikationsapparat umfasst über 20 Proteine z.b. DNA Polymerase: katalysiert Zusammenfügen einzelner Bausteine

Mehr

Aminosäuren nennt man die Carbonsäuren, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrests durch eine Aminogruppe ersetzt sind.

Aminosäuren nennt man die Carbonsäuren, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrests durch eine Aminogruppe ersetzt sind. Aminosäuren Aminosäuren nennt man die arbonsäuren, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrests durch eine Aminogruppe ersetzt sind. 1. Experiment: Etwas Glycin wird in einem eagenzglas mit

Mehr

1. Aufbau und Struktur der Erbsubstanz

1. Aufbau und Struktur der Erbsubstanz 1. Aufbau und Struktur der Erbsubstanz 1.1 Der Fluss der genetischen Erbinformation In jeder Zelle fungiert DA als der Träger der genetischen Erbinformation. Das DA Molekül besteht aus einem Zuckerphosphat-Rückgrat,

Mehr

Stereochemie. Allgemeines. Einteilung. Darstellung. Analytik. Was ist Chiralität Welche Relevanz hat sie

Stereochemie. Allgemeines. Einteilung. Darstellung. Analytik. Was ist Chiralität Welche Relevanz hat sie Stereochemie Allgemeines Was ist Chiralität Welche elevanz hat sie Einteilung Zentrale Chiralität Axiale Chiralität elicale Chiralität Darstellung Fischer-Projektion CIP-Konvention Analytik Instrumentelle

Mehr

Verbesserte Basenpaarung bei DNA-Analysen

Verbesserte Basenpaarung bei DNA-Analysen Powered by Seiten-Adresse: https://www.gesundheitsindustriebw.de/de/fachbeitrag/aktuell/verbesserte-basenpaarungbei-dna-analysen/ Verbesserte Basenpaarung bei DNA-Analysen Ein Team aus der Organischen

Mehr

Oligonucleotidsynthese

Oligonucleotidsynthese ligonucleotidsynthese Moritz Klammler Karlsruher Institut für Technologie Seminarvortrag zum C-F raktikum, 4. Juli 2011 Zusammenfassung Die Synthese von ligonucleotiden hat sich als Forschungsgebiet mit

Mehr

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells...

ORGANISCHE CHEMIE 1. Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells... Stoff der 14. Vorlesung: Grenzen des Organischen Strukturmodells... ORGANISCE CEMIE 1 14. Vorlesung, Dienstag, 04. Juni 2013 -Grenzen des Organischen Strukturmodells -Peptidbindung, 20 Aminosäuren -anomerer

Mehr

Das zentrale Dogma der Molekularbiologie:

Das zentrale Dogma der Molekularbiologie: Das zentrale Dogma der Molekularbiologie: DNA Transkription RNA Translation Protein 1 Begriffserklärungen GENOM: Ist die allgemeine Bezeichnung für die Gesamtheit aller Gene eines Organismus GEN: Ist ein

Mehr

Die Chemie der DNA, DNA-Synthese

Die Chemie der DNA, DNA-Synthese Die Chemie der DA, DA-Synthese Phosphoramidit-Methode (Caruthers JACS81, 3185) P III ist reaktiver (schnellere Kupplung) als P V, Aktivierung als Phosphoramidit-Bausteine Schutzgruppen 5 --Dimethoxytrityl

Mehr

Kap. 7. Aminosäuren, Peptide, Proteine: Inhaltsübersicht

Kap. 7. Aminosäuren, Peptide, Proteine: Inhaltsübersicht Kap. 7. Aminosäuren, Peptide, Proteine: Inhaltsübersicht ω ω ω ω ω ω ω ω Synthetische Polymere und Biopolymere Aminosäuren, Peptide, Proteine Proteine: Primärstruktur, Sekundärstruktur, Tertiärstruktur,

Mehr

Auswahlverfahren Medizin Prüfungsgebiet Chemie. 6.Termin Organische Chemie Naturstoffe

Auswahlverfahren Medizin Prüfungsgebiet Chemie. 6.Termin Organische Chemie Naturstoffe Auswahlverfahren Medizin Prüfungsgebiet Chemie 6.Termin Organische Chemie Naturstoffe Kursleiter Mag. Wolfgang Mittergradnegger IFS Kurs 2009 Organische Chemie Naturstoffe Fette Kohlenhydrate Proteine

Mehr

Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie

Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie Schutzgruppen in der organischen Synthesechemie Warum Schutzgruppen? Umgehen die Inkompatibilität funktioneller Gruppen bei der Synthese komplexer organischer Strukturen. Schutzgruppen sollen eine funktionelle

Mehr

Expression der genetischen Information Skript: Kapitel 5

Expression der genetischen Information Skript: Kapitel 5 Prof. A. Sartori Medizin 1. Studienjahr Bachelor Molekulare Zellbiologie FS 2013 12. März 2013 Expression der genetischen Information Skript: Kapitel 5 5.1 Struktur der RNA 5.2 RNA-Synthese (Transkription)

Mehr

Chemie der Kohlenhydrate

Chemie der Kohlenhydrate Chemie der Kohlenhydrate Grundlegendes Der Begriff Kohlenhydrate: Wurde ursprünglich aus der Formel für Glukose abgeleitet. C 6 H 12 O 6 = C 6 (H 2 O) 6 Bzw. allgemein: C n (H 2 O) m Diese missleitende

Mehr

Nachholklausur zur Vorlesung OCII Reaktionsmechanismen WS 2007/2008

Nachholklausur zur Vorlesung OCII Reaktionsmechanismen WS 2007/2008 liver eiser, Institut für rganische Chemie der Universität egensburg achholklausur zur Vorlesung CII eaktionsmechanismen WS 2007/2008 Jedes Blatt muss mit Ihrem amen gekennzeichnet sein, auf dem ersten

Mehr

GRUNDWISSEN CHEMIE 10. KLASSE

GRUNDWISSEN CHEMIE 10. KLASSE Grundwissen der 10. Klasse hemie GRUNDWISSEN EMIE 10. KLASSE (LS Marquartstein Sept. 2013) 2009 Zannantonio/Wagner LS Marquartstein 1 Grundwissen der 10. Klasse hemie Alkane= gesättigte KW: In ihren Molekülen

Mehr

Exkurs 4: Oligonucleotide als Antisense Wirkstoffe

Exkurs 4: Oligonucleotide als Antisense Wirkstoffe Exkurs 4: ligonucleotide als Antisense Wirkstoffe Pharmazeutische Biochemie Antisense Wirkstoffe am Markt Fomivirsen (INN) Handelsname Vitravene Einsatz: Lokale Behandlung von Zytomegalie-Virus Infektionen

Mehr

Einführung in die Biochemie, Aminosäuren. Prof. Dr. Albert Duschl

Einführung in die Biochemie, Aminosäuren. Prof. Dr. Albert Duschl Einführung in die Biochemie, Aminosäuren Prof. Dr. Albert Duschl Themen der Vorlesung Einführung in die Biochemie; Aminosäuren Peptide und Proteine Enzyme Proteinfunktionen Kohlenhydrate Lipide Nukleotide

Mehr

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen

Kapitel 5. Aromatische Substitutionsreaktionen. 5.1 Elektrophile Substitutionen Kapitel 5 Aromatische Substitutionsreaktionen In der organischen Chemie ist der Reaktionstyp der Substitutionsreaktionen sehr zahlreich und weitverbreitet. Dabei ist bekannt, daß die Wahl des Lösungsmittels

Mehr

Aufbau, Struktur, Funktion von DNA, RNA und Proteinen

Aufbau, Struktur, Funktion von DNA, RNA und Proteinen Aufbau, Struktur, Funktion von DNA, RNA und Proteinen Mitarbeiterseminar der Medizinischen Fakultät Ruhr-Universität Bochum Andreas Friebe Abteilung für Pharmakologie und Toxikologie Aufbau, Struktur,

Mehr

Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10)

Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10) Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10) 1. Monosaccharide 2. Polysaccharide 3. Glycoproteine Kohlenhydrate oder Saccharide = essentielle Bestandteile der Organismen = Hydrate des Kohlenstoffs Grundbaustein

Mehr

Ergänzungsfach Chemie Kohlenhydrate, Fette, Proteine

Ergänzungsfach Chemie Kohlenhydrate, Fette, Proteine Gymnasium Oberwil Maturprüfung 2009 / ch2 Ergänzungsfach Chemie Kohlenhydrate, Fette, Proteine ilfsmittel Taschenrechner mit gelöschtem Speicher Tabellenheft Chemie Tabelle Monosaccharide inweise für das

Mehr

Organische Chemie. Kohlenwasserstoffe. Alkane. Alkane

Organische Chemie. Kohlenwasserstoffe. Alkane. Alkane 1 1 Organische Chemie beschäftigt sich mit Verbindungen, die C- Atome enthalten 2 2 Kohlenwasserstoffe bestehen ausschließlich aus C- und H- Atomen 3 3 es existieren nur C-H Einfachbindungen C-C Einfachbindung

Mehr

Moderne Aldol-Reaktionen

Moderne Aldol-Reaktionen Moderne Aldol-Reaktionen Katrina Brendle Institut für Organische Chemie Seminar zum Fortgeschrittenenpraktium KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Großforschungszentrum in der Helmholtz-Gemeinschaft

Mehr

Proteinbestimmung. Diese Lerneinheit befasst sich mit der Beschreibung von verschiedenen Methoden der Proteinbestimmung mit den folgenden Lehrzielen:

Proteinbestimmung. Diese Lerneinheit befasst sich mit der Beschreibung von verschiedenen Methoden der Proteinbestimmung mit den folgenden Lehrzielen: Diese Lerneinheit befasst sich mit der Beschreibung von verschiedenen Methoden der mit den folgenden Lehrzielen: Verständnis der Prinzipien der sowie deren praktischer Durchführung Unterscheidung zwischen

Mehr

4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan

4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan Übungsaufgaben zur Vorlesung Chemie für Biologen, WS 2005/2006 Themenbereich rganische Chemie 1. Warum ist der Kohlenstoff mehr als jedes andere Element dafür prädestiniert, komplexe Molekülverbindungen

Mehr

1 Struktur von Biomolekülen

1 Struktur von Biomolekülen 1 Struktur von Biomolekülen Modul 10-202-2208 Bioinformatik von RNA- und Proteinstrukturen Jana Hertel Lehrstuhl Bioinformatik 8. April 2013 Jana Hertel (Lehrstuhl Bioinformatik) 1 Struktur von Biomolekülen

Mehr

Stoffwechsel - Energiebereitstellung - Biomoleküle

Stoffwechsel - Energiebereitstellung - Biomoleküle Biochemie und Stoffwechsel Biochemie Aufklärung der Stoffwechselwege und -teilschritte Identifikation der Ausgangs-, Zwischen- und Endprodukte (Stoffwechselprodukte) Enzyme sind Proteine mit Katalysatorwirkung.

Mehr

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015

Seminar zum Organisch-Chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015 Seminar zum rganisch-chemischen Praktikum für Biologen Sommersemester 2015 Nachtrag Aromatische Substitution Sicherheitsbelehrung: Regeln für das Arbeiten im Labor Dr. Florian Achrainer AK Zipse September

Mehr

FARBREAKTIONEN. 1. Farbgebende Strukturen 2. Gruppenreaktionen 3. Weitere Nachweisreaktionen

FARBREAKTIONEN. 1. Farbgebende Strukturen 2. Gruppenreaktionen 3. Weitere Nachweisreaktionen FABEAKTIE 1. Farbgebende trukturen 2. Gruppenreaktionen 3. Weitere achweisreaktionen 1 1. Farbgebende trukturen adikale achweis f. Phenothiazine (Licht, 2 ) ' ' e e. ' tiefrot '. '. Disproportionierung

Mehr

5 Zusammenfassung B-DMA (2) Bis-MA-O-Ph-P (3) Bis-MA-O-B-O-B (4) EGDMA (1) Bis-MA-O-B-O-B (4) HEMA (5) HEMA (5) AA (9) M-bis-AA (11)

5 Zusammenfassung B-DMA (2) Bis-MA-O-Ph-P (3) Bis-MA-O-B-O-B (4) EGDMA (1) Bis-MA-O-B-O-B (4) HEMA (5) HEMA (5) AA (9) M-bis-AA (11) 192 5 Zusammenfassung In der vorliegenden Arbeit wird die Herstellung von Hydrogelen beschrieben, die aus hydrophilen und hydrophoben Monomereinheiten bestehen. Die Eigenschaften der hergestellten Hydrogele

Mehr

b) Synthese - der Nucleoside nach Vorbrüggen (am Beispiel eines RNA-Bausteins)

b) Synthese - der Nucleoside nach Vorbrüggen (am Beispiel eines RNA-Bausteins) b) Synthese - der ucleoside nach Vorbrüggen (am Beispiel eines RA-Bausteins) Ac TMSTf Me 3 Si - Tf Ac Ac Ac Ac achbargruppeneffekt Ac - Tf TMS TMSCl TMS- freies Elektronenpaar am Stickstoffatom jetzt nucleophil

Mehr

KATA LOGO Organische Chemie - Zusammenhänge wichtiger funktioneller Gruppen

KATA LOGO Organische Chemie - Zusammenhänge wichtiger funktioneller Gruppen KATA LOGO Organische Chemie - Zusammenhänge wichtiger funktioneller Gruppen Ketone werden nicht weiter oxidiert Ether R1 - O - R2 R-O- ersetzt H bei einem Alkan Ether: MTBE (Antiklopfmittel) Tertiäre Alkohole

Mehr

Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10)

Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10) Zucker und Polysaccharide (Voet Kapitel 10) 1. Monosaccharide 2. Polysaccharide 3. Glycoproteine 2. Polysaccharide Polysaccharide = Glycane, bestehen aus glycosidisch miteinander verbundenen Monosacchariden

Mehr

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein.

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein. den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird

Mehr

Applikationsfeld / Industriezweig:

Applikationsfeld / Industriezweig: Applikationsfeld / Industriezweig: Chemie / Polymerindustrie Elektronik Energie Ernährung / Landwirtschaft Geologie / Bergbau Halbleiter-Technologie Klinische Chemie / Medizin / Hygiene / Gesundheitswesen

Mehr

IR-Spektroskopie organischer Moleküle

IR-Spektroskopie organischer Moleküle Die Infrarot-Spektroskopie dient in der Organischen Chemie der Ermittlung von Strukturelementen, funktionellen Gruppen und ggf. von Isomeren und Konformeren. Ein Schwingungsspektrum eines organischen Moleküls

Mehr

DNS-Modell Best.-Nr. 2015801

DNS-Modell Best.-Nr. 2015801 DNS-Modell Best.-Nr. 2015801 1. Produktvorstellung Ziel des Produktes Dieses Modell soll das DNS-Molekül visualisieren: es soll die Doppelspirale, Stickstoffbasen mit Wasserstoffbrückenbindung, Zucker-Phosphatskelette

Mehr

8. Translation. Konzepte: Translation benötigt trnas und Ribosomen. Genetischer Code. Initiation - Elongation - Termination

8. Translation. Konzepte: Translation benötigt trnas und Ribosomen. Genetischer Code. Initiation - Elongation - Termination 8. Translation Konzepte: Translation benötigt trnas und Ribosomen Genetischer Code Initiation - Elongation - Termination 1. Welche Typen von RNAs gibt es und welches sind ihre Funktionen? mouse human bacteria

Mehr

Zusammenfassung. Leitfähigkeit. Metallisierung. Detektion. "Click" Cu I N N N CHO CHO CHO CHO CHO CHO

Zusammenfassung. Leitfähigkeit. Metallisierung. Detektion. Click Cu I N N N CHO CHO CHO CHO CHO CHO Zusammenfassung + CH Leitfähigkeit R Cu I CH CH Metallisierung CH CH CH Alkin-DA R "Click" Aldehyd-DA Detektion Die Einführung von funktionellen Gruppen in DA unter Erhaltung der npaarung und enzymatischen

Mehr

Protokoll. Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden

Protokoll. Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden Protokoll Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden Zielstellung: Durch die Auswertung von IR-, Raman-, MR-, UV-VIS- und Massenspektren soll die Struktur einer unbekannten Substanz

Mehr

Stoffklassen der Biologie:

Stoffklassen der Biologie: Stoffklassen der Biologie: Die drei wichtigsten Stoffklassen der Biologie sind die Fette (Lipide), Zucker (Kohlenhydrate) und Eiweiße (Proteine). Sie gehören zu den Nährstoffen unserer Ernährung und werden

Mehr

Gerinnung von Proteinen

Gerinnung von Proteinen V11 Gerinnung von Proteinen Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit Chemie Q2 Aminosäuren, Peptide, Polypeptide Proteine 20 Minuten Zusammenfassung: Die Gerinnung von Eiklar wird durch Zugabe von gesättigter

Mehr

Klausur zur Vorlesung Biochemie III im WS 2000/01

Klausur zur Vorlesung Biochemie III im WS 2000/01 Klausur zur Vorlesung Biochemie III im WS 2000/01 am 15.02.2001 von 15.30 17.00 Uhr (insgesamt 100 Punkte, mindestens 40 erforderlich) Bitte Name, Matrikelnummer und Studienfach unbedingt angeben (3 1.

Mehr

Die Einheit der Atommasse m ist u. Das ist der 12. Teil der Masse eines Kohlenstoffatoms. 1 u = 1,6608 * 10-27 kg m(h) = 1 u

Die Einheit der Atommasse m ist u. Das ist der 12. Teil der Masse eines Kohlenstoffatoms. 1 u = 1,6608 * 10-27 kg m(h) = 1 u Analytische Chemie Stöchiometrie Absolute Atommasse Die Einheit der Atommasse m ist u. Das ist der 12. Teil der Masse eines Kohlenstoffatoms. 1 u = 1,6608 * 10-27 kg m() = 1 u Stoffmenge n Die Stoffmenge

Mehr

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria.

VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. VO-5 Organische Chemie 2 Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria. wolfgang.schoefberger@jku.at 89 Mesomerer Effekt verringert die

Mehr

Homologe Reihe der Alkane. Benennung der Alkane. Konstitutionsisomerie. Isomerie. Was versteht man unter der Homologen Reihe der Alkane?

Homologe Reihe der Alkane. Benennung der Alkane. Konstitutionsisomerie. Isomerie. Was versteht man unter der Homologen Reihe der Alkane? Grundwissen hemie: NTG 10 1/24 omologe eihe der Alkane Was versteht man unter der omologen eihe der Alkane? Grundwissen hemie: NTG 10 2/24 Benennung der Alkane Benenne die ersten zwölf Vertreter aus der

Mehr

IV. Übungsaufgaben für die Jahrgangstufe 9 & 10

IV. Übungsaufgaben für die Jahrgangstufe 9 & 10 IV. Übungsaufgaben für die Jahrgangstufe 9 & 10 Von der Erbanlage zum Erbmerkmal: 34) Welche Aufgaben haben Chromosomen? 35) Zeichne und benenne die Teile eines Chromosoms, wie sie im Lichtmikroskop während

Mehr

Dr. Jens Kurreck. Otto-Hahn-Bau, Thielallee 63, Raum 029 Tel.: 83 85 69 69 Email: jkurreck@chemie.fu-berlin.de

Dr. Jens Kurreck. Otto-Hahn-Bau, Thielallee 63, Raum 029 Tel.: 83 85 69 69 Email: jkurreck@chemie.fu-berlin.de Dr. Jens Kurreck Otto-Hahn-Bau, Thielallee 63, Raum 029 Tel.: 83 85 69 69 Email: jkurreck@chemie.fu-berlin.de Prinzipien genetischer Informationsübertragung Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie 5. Auflage,

Mehr

Carbonyl- und Enolatchemie

Carbonyl- und Enolatchemie Carbonyl- und Enolatchemie 1 Addition von rganometall-eagenzien an Carbonylverbindungen eformatzky-eaktion: Zn-eagenz weniger reaktiv als Grignard, greift keine Ester an! Br 2 Zn ZnBr 2 Br Zn 2 1 2 Barbier-eaktion:

Mehr

Musterlösung - Übung 5 Vorlesung Bio-Engineering Sommersemester 2008

Musterlösung - Übung 5 Vorlesung Bio-Engineering Sommersemester 2008 Aufgabe 1: Prinzipieller Ablauf der Proteinbiosynthese a) Erklären Sie folgende Begriffe möglichst in Ihren eigenen Worten (1 kurzer Satz): Gen Nukleotid RNA-Polymerase Promotor Codon Anti-Codon Stop-Codon

Mehr

Enzyme in der organischen Synthese ausgewählte Beispiele

Enzyme in der organischen Synthese ausgewählte Beispiele Enzyme in der organischen Synthese ausgewählte Beispiele Jürgen Weippert Institut für Organische Chemie Seminar zum Fortgeschrittenenpraktikum KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales

Mehr

Enzyme (Teil 1) Aminosäuren, Aufbau, Eigenschaften & Funktion. Mag. Gerald Trutschl

Enzyme (Teil 1) Aminosäuren, Aufbau, Eigenschaften & Funktion. Mag. Gerald Trutschl Enzyme (Teil 1) Aminosäuren, Aufbau, Eigenschaften & Funktion Mag. Gerald Trutschl 1 Inhalt 1. Einführung 2. Aufbau: - Aminosäuren - Peptidbindung - Primärstruktur - Sekundärstruktur - Tertiär- und Quatärstrukturen

Mehr

Weitergabe genetischer Information: DNA-Replikation Beispiel: Escherichia coli.

Weitergabe genetischer Information: DNA-Replikation Beispiel: Escherichia coli. Weitergabe genetischer Information: DNA-Replikation Beispiel: Escherichia coli. zirkuläres bakterielles Chromosom Replikation (Erstellung einer identischen Kopie des genetischen Materials) MPM 1 DNA-Polymerasen

Mehr

DATENQUALITÄT IN GENOMDATENBANKEN

DATENQUALITÄT IN GENOMDATENBANKEN DATENQUALITÄT IN GENOMDATENBANKEN Alexander Fehr 28. Januar 2004 Gliederung Motivation Biologische Grundkonzepte Genomdaten Datenproduktion und Fehler Data Cleansing 2 Motivation (1) Genomdatenbanken enthalten

Mehr

1.1 Die Z-DNA [11] 1.1.1 Struktur und Eigenschaften

1.1 Die Z-DNA [11] 1.1.1 Struktur und Eigenschaften Die Entwicklung der Biochemie, die aus den drei großen naturwissenschaftlichen Disziplinen Biologie, Physik und Chemie hervorgegangen ist, erlebte in den letzten Jahrzehnten eine geradezu stürmische Entwicklung,

Mehr

Synthese und Selbstorganisation von Perylendiimid-Oligonucleotid-Konjugaten

Synthese und Selbstorganisation von Perylendiimid-Oligonucleotid-Konjugaten Synthese und Selbstorganisation von Perylendiimid-ligonucleotid-Konjugaten Dissertation Zur Erlangung des Grades Doktor der aturwissenschaften am Fachbereich Chemie und Pharmazie der Johannes Gutenberg-Universität

Mehr

Naturstoffe. Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie.

Naturstoffe. Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie. Institut für Angewandte Synthesechemie aturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das aturstoffisolationspräparat in den Laborübungen rganische Chemie Marko D. Mihovilovic Laborübungen rganische

Mehr

C. Cabrele Naturstoffe Vorlesung (SS 2004)

C. Cabrele Naturstoffe Vorlesung (SS 2004) KLENYRATE 1. erkunft und efinition Kohlenhydrate sind in Nahrungsmitteln wie Zucker, allen Getreide und Getreideprodukten, sowie auch im olz (als Zellulose) enthalten. er Begriff Kohlenhydrate kommt von

Mehr

2. Prinzipien der Pflanzenstärkung durch Blattanwendung von L Aminosäuren

2. Prinzipien der Pflanzenstärkung durch Blattanwendung von L Aminosäuren Aminosäuren und Peptide für die Pflanzenstärkung von Dr. Helmut Wolf, Protan AG 1. Einführung 2. Prinzipien der Pflanzenstärkung durch Blattanwendung von L Aminosäuren 3. Wirtschaftlichkeit der Blattanwendung

Mehr

Alternative Methoden der RNA-Analyse

Alternative Methoden der RNA-Analyse Alternative Methoden der RNA-Analyse In diesem Versuch wurde die Northern Blot Hybridisierung zur Analyse isolierter mrna eingesetzt. Mit dieser Technik können Größe und Menge einer spezifischen RNA bestimmt

Mehr

Funktionelle Gruppen Alkohol

Funktionelle Gruppen Alkohol Alkohol Unter Alkohol versteht man (als hemiker) alle Verbindungen, in denen eine ydroxyl-gruppe an ein aliphatisches oder alicyclisches Kohlenstoffgerüst gebunden ist. ydroxylgruppe: funktionelle Gruppe

Mehr

Anhang zum Sonderkontaktbrief 2010 Chemie

Anhang zum Sonderkontaktbrief 2010 Chemie Anhang zum Sonderkontaktbrief 2010 Chemie Kompetenzbereiche der Bildungsstandards und der EPA Die Bildungsstandards und die EPA für Chemie verwenden für die vier Kompetenzbereiche teilweise unterschiedliche

Mehr

Anabole Prozesse in der Zelle

Anabole Prozesse in der Zelle Anabole Prozesse in der Zelle DNA Vermehrung RNA Synthese Protein Synthese Protein Verteilung in der Zelle Ziel: Zellteilung (Wachstum) und Differenzierung (Aufgabenteilung im Organismus). 2016 Struktur

Mehr

Autotrophe und heterotrophe Organismen

Autotrophe und heterotrophe Organismen Grundlagen der Umwelttechnik 5. Biomoleküle und Grundlagen des Stoffwechsels Vorlesung an der ochschule Augsburg Dr. Siegfried Kreibe 1 Autotrophe und heterotrophe rganismen Autotrophe rganismen: bauen

Mehr

Wichtige (Säulen-)chromatographische Trennmethoden in der Proteinanalytik: Adsorptions-/Verteilungschromatographie

Wichtige (Säulen-)chromatographische Trennmethoden in der Proteinanalytik: Adsorptions-/Verteilungschromatographie Wichtige (Säulen-)chromatographische Trennmethoden in der Proteinanalytik: Gelfiltration Trennung nach Molekülgröße Ionenaustauschchromatographie Trennung nach Ladung Adsorptions-/Verteilungschromatographie

Mehr

Chemische Evolution. Biologie-GLF von Christian Neukirchen Februar 2007

Chemische Evolution. Biologie-GLF von Christian Neukirchen Februar 2007 Chemische Evolution Biologie-GLF von Christian Neukirchen Februar 2007 Aristoteles lehrte, aus Schlamm entstünden Würmer, und aus Würmern Aale. Omne vivum ex vivo. (Alles Leben entsteht aus Leben.) Pasteur

Mehr

Ringvorlesung "Chemisch Biologische Synthese"

Ringvorlesung Chemisch Biologische Synthese ingvorlesung "hemisch Biologische Synthese" 3. Aminosäuren und eptide (3h) 3.1. Aminosäuren und deren Synthese (T. Schrader) 3.2. eptidsynthesen (T. Schrader) 3.3. Globale Strukturen (T. Schrader) 3.1.

Mehr

Material zur Vorbereitung der Prüfung im Fach Chemie

Material zur Vorbereitung der Prüfung im Fach Chemie Material zur Vorbereitung der Prüfung im Fach Chemie 1 Empfohlene Literatur Duden Basiswissen Schule: Abitur Chemie Schulbücher für die Sekundarstufe II: - Chemie im Kontext, CVK Verlag - Elemente Chemie

Mehr

Ringvorlesung Bio(an)organische Chemie. Kofaktoren und Vitamine Die Moleküle des Lebens. Armin Geyer. Fachbereich Chemie Philipps-Universität

Ringvorlesung Bio(an)organische Chemie. Kofaktoren und Vitamine Die Moleküle des Lebens. Armin Geyer. Fachbereich Chemie Philipps-Universität Ringvorlesung Bio(an)organische Chemie Kofaktoren und Vitamine Die Moleküle des Lebens Armin Geyer Fachbereich Chemie Philipps-Universität 15. Apr. 2005 Inhalt Definition und Übersicht Antioxidantien:

Mehr

Einführung in die Chemie der Kunststoffe

Einführung in die Chemie der Kunststoffe Einführung in die Chemie der Kunststoffe Handout zur Powerpoint-Präsentation von Lena Großjung und Noreen Lange Der Bergiff Kunststoffe umfasst im weitesten Sinne: Organische Werkstoffe, die als Makromoleküle

Mehr

Klausur - Lösungsbogen

Klausur - Lösungsbogen Prof. Dr. J. Daub Februar 2005 Klausur - Lösungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) für Studierende der Chemie und der Biochemie 3. Semester" WS 2004/2005 14. Februar

Mehr