Träger für die Festphasenphasensynthese

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1 Träger für die estphasesythese adout adout zum Vortrag Träger für die estphasephasesythese im ahme des emiars zum C--Praktikums 1. Kozepte der estphasesythese Edukt ist kovalet a eie im Lösugsmittel meist ulösliche Träger ( resi oder support ), der oft i orm vo Kugel ( beads ) vorliegt, gebude Bidug ka direkt erfolge oder über spezielle Liker eaktio erfolgt ach Zugabe der eagezie i Lösug eiigug durch Abfiltriere des Lösugsmittels mit eagezie ud püle Zum chluss Abspaltug ( cleavage ) des Produkts Meist Aufquelle ("swellig") des arzes im Lösugsmittel, wodurch eie Gelphase etsteht, die auch Diffusio i de Träger ud eaktio(e) i desse Ierem erlaubt chema eier estphasereaktio: upport Y Abspaltug ggf. Etschütze vo eitekette Kupplug Y G Y G Etschützug Y Zuerst wird das erste Moomer a de Träger gebude ud die chutzgruppe etfert. Dara ka sich eie mehrstufige ythesekette aschließe, wobei zuletzt das Produkt vom Träger gelöst ud evetuell verbliebee chutzgruppe etfert werde Y ythese i Lösug Aufarbeitug Abtreug der eagezie Isolierug ud eiigug Charakterisierug leichter Mehrstufe: Wiederholug aller chritte (va. eiigug) Zeitaufwedig estphasesythese Produkt bleibt a Träger gebude eaktio i ilterfritte eiigug durch Wasche Charakterisierug schwieriger Wiederholug leicht möglich Vorteile der estphasesythese Produkt eifach zu isoliere Gerige Verluste Überschuss verwedbar Dadurch höhere Ausbeute Keie aufwedige eiigug Weiger itermolekulare eaktioe Mehrstufige ythese eifach durchzuführe automatisierbar achteile der estphasesythese Gerige abs. Mege a Produkt oher Chemikalieverbrauch pezielle ierte Träger ötig ohe Koste ehr hohe Ausbeute bei jedem chritt ötig ptimierug otwedig eaktioskietik Charakterisierug schwierig icht alle eaktioe aus Lösug direkt übertragbar Evtl. zusätzliche eaktiosschritte durch paltug Karlsruhe, Matthias Erst eite 1 vo 5

2 Träger für die estphasesythese adout 2. Träger Polystyrol-arz ach Merrifield.B. Merrifield ( ): Etwickler der estphasepetidsythese, hierfür 1984 mit dem obelpreis ausgezeichet Copolymer aus tyrol ud 1-2% Diviylbezol, zuächst chlormethyliert, später mit verschiedee adere Liker Gute Quellfähigkeit i Dichlormetha, DM, T, Pyridi,icht quellbar i Diethylether, Methaol, Wasser ydrophob, dadurch altug bei lägere Peptidkette ud schlechte Weiterreaktio Abbildug 2: Beladug ud Abspaltug des Merrifield-arzes Polyacrylamidharze Gute Quellfähigkeit i polare Lösugsmittel, schlechte i upolare hydrophiler als Merrifield- arz Aufgrud Polarität besser für Peptidsythese geeiget TetaGel Beispiel für ei Pfropfpolymer: Polyethyleglycol a Polystyrol verakert Quellbar i protische LM, ähelt T/Ether als Lösugsmittel ohe lexibilität durch PEG- Tetakel Direkte eaktioskotrolle: M i Gelphase Gerige Beladbarkeit, teuer Wag-arz Cs - C Boc 2 -Cs -C 2 -C 4 8 Meist querveretzes Polystyrol wie beim Merrifield-arz als Grudgerüst (da als Wag-arz bezeichet) Auch als MP-arz bekat [MP: (4-ydroxymethylpheoxy)methyl] 80-90% Me 5-15% Verküpfug Moomer-arz: Veresterug mit dem Cs-alz der Amiosäure oder mit spezielle Kupplugsreagezie Abspaltug des Produkts vom arz mit mittelstarke äure (z.b. wasserfreie ) auch adere Polymergrudgerüste, z.b. Polyacrylamid oder TetaGel mit Wag-Liker Bei Peptidsythese chutz vo eitekette per moc 6-7% 2 1 Boc Boc radikalische Polymerisatio 3 C C 3 Abbildug 3: truktur eies Polyacrylamidharzes C 3 3 C z.b. mit = Br 2 Abbildug 4: truktur vo TetaGel C 3 Abbildug 1: truktur des Merrifield-arzes Abbildug 5: truktur des Wag-Likers Karlsruhe, Matthias Erst eite 2 vo 5

3 Träger für die estphasesythese adout Kupplug als Ester Abspaltug mit mittelstarke äure (z. B. 50% TA i Dichlormetha): Abbildug 6: Mechaismus der Abspaltug vom Wag-arz Variate des Wag-arzes: asri (uper acid sesitive resi, Methoxy-Gruppe ortho zur - Gruppe), wesetlich säurelabiler als der Wag-Liker (paltug mit 1% TA i Dichlormetha) 3. Liker Liker werde verwedet, um das ubstrat stabil a de Träger zu bide ud gezielt wieder abspalte zu köe. ft wurde bei der Etwicklug der Liker eie etsprechede chutzgruppe zum Vorbild geomme. ik-amid-liker äurelabiler Carbosäureamid-Liker Abspaltug der moc-chutzgruppe mit Piperidi Abspaltug des Peptids vom upport mit mittelstarke äure (50% TA i Dichlormetha) auch als äureliker (mit statt -Gruppe) erhältlich Abbildug 7: truktur des ik- eber-liker Amid-Likers (moc-geschützt) terisch weiger gehidert als der ik-amid-liker Als säurelabiler Liker für Verwedug vo moc-basierter Peptidsythese etwickelt paltug mit verd. äure (1% TA i Dichlormetha) iterlässt termiales Amid im ubstrat 4. pezielle Träger Cotrolled Pore Glasses CPG TA - TA Abbildug 8: Mechaismus der abspaltug des Produkts vom eber-liker - TA TA - C 2 TA - Poröses Glas mit defiierter Poregröße, fuktioalisiert mit lagkettige Alkylamie Wichtigster Träger für DA- ud A-ythese Vorteile: tarr, schwillt icht Chemisch stabil vo p1 bis 14, thermisch stabil Große uregelmäßig geformte berfläche (gerige Verstopfugsgefahr) achteile: Gerige Dichte a fuktioelle Gruppe Polare berfläche Labil gegeüber luorid ohe Koste TA - Me 2 Me Karlsruhe, Matthias Erst eite 3 vo 5

4 Träger für die estphasesythese adout oluble upports Eisatz löslicher Polymerträger -> liquid phase sythesis oll Vorteile der ythese i Lösug ud der estphasephasesythese verbide Abtreug meist durch Ausfälle mit eiem Lösugsmittel, i dem der upport ulöslich ist Wichtigste Vertreter vo soluble supports: uveretztes Polystyrol (P), Polyviylakohol (PVA) ud Polyethyleglycol (PEG) Probleme: m Ausfällug icht immer quatitativ 2 C Eischluss vo Träger P PVA PEG Lösugsmittel, dadurch Ausfälle mit Wasser aus DM Me aus C 2 2 Diethylether aus C 2 2 zähflüssige Masse, die Abbildug 9: truktur ud ausgewählte ällugsmöglichkeite eiiger löslicher Träger die ilter verstopft schlecht automatisierbar 5. pezielle Liker afety catch liker Likergruppe gegeüber breitem pektrum a eaktiosbediguge iert ach Aktivierugreaktio ist Produkt uter milde Bediguge abspaltbar 2 I C 2 C i - P r 2 E t Abbildug 10: Beladug ud Abspaltug des afety-catch-likers ach Keer C Traceless liker ormalerweise hiterlasse Liker (erwüschte) fuktioelle Gruppe im Molekül. 3 C C 3 1) 1 Äq K 2) 2 Äq t-buli 3) Br Boc 3 C C 3 Boc Traceless liker wurde etwickelt, um die ythese vo Zielmoleküle, die keie etsprechede fuktioelle Gruppe aufweise solle oder bei dee die Abidug über diese Gruppe icht durchführbar ist, zu ermögliche Bu 4 T 3 C C 3 Abbildug 11: ythese tricyclischer Pyrididerivate mittels Traceless Liker ach Ellma otolabile Liker Abspaltug des Likers durch Bestrahlug mit Licht best. Welleläge Abspaltug eifach steuerbar rthogoal zu viele chutzgruppe C 3 C 3 5 Me C 3 2 hν C 3 C 3 92% 5 Abbildug 12: truktur ud paltug eies photolabile Likers Karlsruhe, Matthias Erst eite 4 vo 5

5 Träger für die estphasesythese adout Wichtige Zielmoleküle der estphasesythese: Peptide DA/A (ligoucleotide) ligosaccharide Die ythesestrategie des jeweilige Zielmoleküls ud das verwedete Trägermaterial müsse sorgfältig aufeiader abgestimmt werde, um das gewüschte Produkt mit guter eiheit ud hoher Ausbeute zu erhalte. Die estphasephasesythese bildet aufgrud der Automatisierbarkeit die Grudlage der kombiatorische Chemie. 6. Literatur (1) D. J. udso, J. Comb. Chem. 1999, 1, 333. (2) D. J. udso, J. Comb. Chem. 1999, 1, 403. (3) D. J. Gravert, K. D. Jada, Chem. ev. 1997, 97, 489. (4).. Woolard, J. Paetsch, J. A. Ellma, J. rg. Chem. 1997, 62, (5) D. L. Whitehouse,.. aviov, D. J. Austi, Tetrahedro Lett. 1997, 38, (6). K. Terret, Kombiatorische Chemie, priger, chwabach, (7) G. Baray, M. Kempe i A Practical Guide to Combiatorial Chemistry (rsg: A. W. Czarik,.. DeWitt), America Chemical ociety, Washigto D.C., 1997, 51. (8) W. Bawarth i Combiatorial Chemistry (rsg: W. Bawarth, B. ize), Wiley-VC, Weiheim, 2006, 33. (9) ovabiochem Catalog, Merck, Darmstadt, Karlsruhe, Matthias Erst eite 5 vo 5

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