C-H Functionalization in the Synthesis of Amino Acids and Peptides

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1 Mittwochseminar: Literatur Vortrag Marcel Reimann C-H Functionalization in the Synthesis of Amino Acids and Peptides A. F. M. Noisier, M. A. Brimble, Chemical Reviews 2014, 114,

2 Überblick C-H Funktionalisierung über Organometall Intermediate Mechanistische Studien Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Funktionalisierung von nicht aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen C-H Funktionalisierung über Carbenoid Intermediate Dehydrierende Kreuzkupplungen

3 Überblick CDC = catalytic dehydrogenative cross-coupling

4 C-H Funktionalisierung über Organometall Intermediate Katalysezyklen in der Paladium katalysierten C-H Aktivierung Muñiz, K. (2009), Angew. Chem. Int. Ed., 48:

5 C-H Funktionalisierung über Organometall Intermediate Katalysezyklen in der Paladium katalysierten C-H Aktivierung Muñiz, K. (2009), Angew. Chem. Int. Ed., 48:

6 C-H Funktionalisierung über Organometall Intermediate Mechanistische Studien durch CMD Mechanismus kann katalytische Menge an Säure verstanden werden M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,

7 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Borylierungen erste C-H Borylierung an AS relativ hohe Katalysatorbeladung schlechter Umsatz mehrfach Borylierung zu beobachten relativ niedrige Katalysatorbeladung gute Selektivität (3,5- vs. 3,4- Isomer) V. A. Kallepalli, F. Shi, S. Paul, E. N. Onyeozili, R. E. Maleczka, M. R. Smith, J. Org. Chem. 2009, 74, 9199 F. M. Meyer, S. Liras, A. Guzman-Perez, C. Perreault, J. Bian, K. James, Org. Lett. 2010, 12, 3870.

8 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Borylierungen X Ausbeute X Ausbeute CF 3 84% Cl 73% CN 91% Br 80% Me 77% H 81% ( 60: % Diboryliert) OMe 84% F 91% (66:34) F. M. Meyer, S. Liras, A. Guzman-Perez, C. Perreault, J. Bian, K. James, Org. Lett. 2010, 12, 3870

9 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Borylierungen mittels Iridium-Katalyse

10 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Arylierungen R. B. Bedford, M. F. Haddow, R. L. Webster, C. J. Mitchell, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3119.

11 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Arylierungen direkte Verwendung in der SPPS A. Mahindra, N. Bagra, R. Jain, J. Org. Chem. 2013, 78, S. Preciado, L. Mendive-Tapia, F. Albericio, R. Lavilla, J. Org. Chem. 2013, 78, 8129

12 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Arylierungen an Trp enthaltenen Peptiden Peptid Ausbeute Ac-Ala-Trp-Ala-OH 57 Ac-Trp-Leu-Asp-Phe-OH 68 Ac-Tyr-Pro-Trp-Phe-OH 75 Ac-Arg-Gly-Trp-Ala-OH 94 Ac-His-Gly-Trp-Ala-OH 51 Ac-Lys-Gly-Trp-Ala-OH 95 Ac-Ser-Gly-Trp-Ala-OH 62 Ac-Met-Gly-Trp-Ala-OH - Ac-Gln-Phe-Ala-Trp-OH 88 J. Ruiz-Rodríguez, F. Albericio, R. Lavilla, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1124

13 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Arylierungen - Reaktion läuft über Pd(0)-Nanopartikel T. J. Williams, A. J. Reay, A. C. Whitwood, I. J. S. Fairlamb, Chem. Commun. 2014, 50, 3052.

14 Funktionalisierung von C(sp 2 )-H Bindungen Side-chain to side-chain Peptid Macrocyclisierung H. Dong, C. Limberakis, S. Liras, D. Price, K. James, Chem. Commun. 2012, 48, 11644

15 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte Arylierung von C(sp 3 )-H Bindungen α zu Carbonylen

16 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Arylierung von N-(Diphenylmethylen)glycinestern S. Lee, N. A. Beare, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8410.

17 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Arylierung von Azlactonen X. Liu, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2003, 5, 1915

18 B. M. Trost, L. C. Czabaniuk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5778 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Benzylierung von Azlactonen

19 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte β-arylierung

20 Funktionalisierung von aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte β-arylierung von Alanin S. Aspin, A. S. Goutierre, P. Larini, R. Jazzar, O. Baudoin, Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10808

21 Funktionalisierung von nicht aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte γ-arylierung von Homoalanin MIA DG: 2-Methoxyiminoacyl M. Fan, D. Ma, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,

22 Funktionalisierung von nicht aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte β-arylierung J. He, S. Li, Y. Deng, H. Fu, B. N. Laforteza, J. E. Spangler, A. Homs, J. Q. Yu, Science 2014, 343, 1216.

23 C-H Funktionalisierung über Ionische Intermediate Key-Step in der Synthese von Celogentin C Y. Feng, G. Chen, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 958.

24 Funktionalisierung von nicht aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte β-alkylierung K. Chen, F. Hu, S. Q. Zhang, B. F. Shi, Chem. Sci. 2013, 4, 3906

25 Funktionalisierung von nicht aktivierten C(sp 3 )-H Bindungen Palladium katalysierte β-alkylierung K. Chen, F. Hu, S. Q. Zhang, B. F. Shi, Chem. Sci. 2013, 4, 3906

26 C-H Funktionalisierung über Carbenoid Intermediate Asymmetrische Synthese von β-aminosäuren Boc + Alkyl/Bn: 46-62%, 31-95% ee (Het)Ar: 55-67%, 87-96% ee Fmoc + Bn: 21%, 69% ee Cbz + Bn: 67%, 90% ee Teoc + Bn: 26%, 94% ee H. M. L. Davies, C. Venkataramani, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2197.

27 Dehydrierende Kreuzkupplung über Ionische Intermediate Kooperative CDC Reaktion J. Xie, Z. Z. Huang, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,

28 Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit

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