Kapitel 4. Das HMO-Modell

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1 Kapitel 4 4. HMO-Theorie:!-Elektronensysteme 4.. Die Annahmen der HMO-Theorie, Strukturmatrix 4.2. Butadien als Beispiel 4.3. Analytische Lösung für lineare Ketten UV-vis-Absorption: HMO und Freies Elektronen Modell 4.4. Analytische Lösung für zyklische Systeme 4.5. MO-Koeffizienten und Energie 4.6. Heteroatome und Reaktivitätsparameter 4.7. Hückel-Störungstheorie 4.8. Bedeutung dieser Lösungen für Festkörper - Bandstruktur Literatur: [] R. Hoffmann, Solids and surfaces, VCH, Weinheim, 988. ISB VCH Verlagsgesellschaft [2] W. Kutzelnigg, Einführung in die Theoretische Chemie, Bd. 2, Verlag Chemie [3] J. Reinhold, Quantentheorie der Moleküle, Teubner, Stuttgart 994 [4] A.Streitwieser, C.H. Heathcock, E. M. Kosower, Organische Chemie, VCH 994. [5] A. P. Sutton, The electronic structure of materials, Oxford University Press, 993. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie Das HMO-Modell Annahmen (Postulate): () Separation zwischen!- und "-Zuständen möglich (für nicht-planare Kohlnwasserstoffe ist das eine äherung) p z -Orbital: "-Symmetrie, p x, p y, s:!-symetrie Die MO werden nur aus p " -Orbitalen aufgebaut:! i ( r) = c ia " # a (r) + c ib " # b (r) + c ic " # c (r) + c id " # d (r) (2) Die Fock-Matrix wird durch die Hückel-Matrix H ab ersetzt, mit folgenden Eigenschaften: (a) " H aa =# (alle C-Atome werden als identisch angenommen) (b) Sab= (a#b) (Widerspruch zu (d)) (c) Hab=, wenn a und b nicht benachbart (d) " Hab=$, wenn a und b benachbart (alle C-C-Bindungen werden als gleich angenommen Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 2

2 -membered Polyene Chain E k =! + 2" # cos k$ + ( ) k$ % k = & sin + # j # ' j j k =,2, HOMO (k=/2) LUMO (k=/2 +)-Anregungsenergie, s. Kutzelnigg [2] E -E 2 + = -4! " sin # Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 3 Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 4

3 E k =! + 2" # cos $ + k & $ % k = sin ' ( + k # j ), * + # - j j k =,2, Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 5 -membered Polyene Ring E k =! + 2" # cos2$ k k =, ±, ± 2, 2 k =, ±, ± 2, ± % 2 n even n uneven &! ± k = " c j # $ j = exp ( ±2%i k ' # j ) " + # $ * j j= j= Model for -dim periodic system with one orbital and one electron per cell Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 6

4 -membered Polyene Ring - Real orbitals! = # " $ j j=! k, = 2 & # cos ( 2% k j= ' " j ) + " $ * j! k,2 = 2 & # sin ( 2% k j= ' " j ) + " $ * j! / 2 = # ( -)j " $ j j= k =,2, ( 2! ) E k =! + 2" # cos2$ k k =, ±, ± 2, 2 k =, ±, ± 2, ± % 2 n even n uneven Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 7! = # " $ j j=! k, = 2 & # cos ( 2% k j= ' " j ) + " $ * j! k,2 = 2 & # sin ( 2% k j= ' " j ) + " $ * j! / 2 = # ( -)j " $ j j= Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 8

5 HMO solution for benzene (=6) E! =2(#+2$)+4(#+$) = 6#+8$ E Delok = 6#+8$ - 3 2(#+$) = 2$ E! (CH 2 =CH 2 Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 9 HMO solution for cyclobutadiene (=4) E! =2(#+2$)+2 # = 4#+4$ -2$ E Delok = 4#+4$ - 2 2(#+$) = E! (CH 2 =CH 2 2$ Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie

6 Vergleich Kette - Ring Kette E k =! + 2" # cos $ + k k =,2, Ring E k =! + 2" # cos2$ k k =, ±, ± 2, 2 k =, ±, ± 2, ±! 2 n even n uneven Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie Orbital energies for cyclic systems as a function of Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 2

7 E! = 2(#+2$)+ 4(#+.44$)+ 2 # = 8#+9.66 $ E Delok = 8#+9.66$ - 4 2(#+$) =.66 $ Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 3 Wegen antiaromatischer Destabilisierung ist Cyclooctatetraen nicht planar [4]? Delokalisierungsenergie (.66 $) durchaus vorhanden, ungünstiger C-C-C-Winkel (35 o ) spielt auch eine Rolle [2]. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 4

8 8! antiaromatisch E Delok =.66 $! aromatisch E! = 2(#+2$)+ 4(#+.44$)+ 4 # = #+9.66 $ E Delok = #+9.66$ - 4 2(#+$) - 2(#-$) = (9.66-6) $ = 3.66 $ Lit. [4], aber Vorsicht: Es liegt ein 8-Ring vor. Die zwei zusätzlichen Elektronen gehen also in ein Orbital, welches die!-elektronenenergie (9,66$) nicht ändert. In der alternativen Struktur mit 4 lokalisierten Bindungen besetzen die zwei zusätzlichen Elektronen allerdings antibindende Zustände (!-Energie = 6$). Die Delokalisierungsenergie ist 3,66$). Zum Vergleich: Die Delokalisierungsenergie im aromatischen []-Annulen ist 2,94$. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 5 Jahn-Teller Effect 2 of the 4 electrons are in degenerate orbitals. Distortion of symmetry lifts degeneracy. The 2 electrons occupy the stabilized orbital while the destabilized orbital remains empty - this is the driving force for the distortion. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 6

9 !-Systeme mit Heteroatomen Pyrrol, s. Reinhold [3] E! =6#+8,25$ Ladungs- und Bindungsordnungen Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 7 Elektrophile Substitution von Furan, Pyrrol und Thipphen s. Streitwieser [4], S. - Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 8

10 !-Lokalisierungsenergie als Reaktivitätsparameter %-Komplex für Pyrrol bei elektrophiler Substitution in #- und $-Position #-Pos $-Pos Aus einem 5-Ring mit! =6 entsteht eine 4-Kette mit! -2 = 4!-Elektronen C C C + C + C C s. Reinhold [3], Experiment - s. Streitwieser [4], S. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 9!-Lokalisierungsenergie als Reaktivitätsparameter - 2 #-Pos $-Pos Aus einem 5-Ring mit! = 6 entsteht eine 4-Kette mit! -2 = 4!-Elektronen 4! C C C 4! C C C,5 - &,8 -&,8,8 -&,8,5 - &,8 -&,8 -& -& -& 4#+6,32$ -2# -,93$ Pyrrol 6#+8,25$ Lokalisierungsenergie 4#+5,95$ -2# - 2,3$ Lokalisierung in #-Pos führt zu geringerer Energieerhöhung s. Reinhold [3], Experiment - s. Streitwieser [4], S. Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 2

11 Reaktivität - Resonanzstrukturen Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 2 Early/late - Transition States Frühe Übergangszustände (ÜZ) ähneln den Reaktanten, späte Übergangszustände ähneln den Produkten. Reaktivitätsparameter (z.b. Atomladungen) für Reaktanten sollten deshalb für frühe ÜZ besser als für späte geeignet sein. Lokalisierungsenergie wäre für Reaktionen mit späten ÜZ geeignet. Abb: Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 22

12 HMO - Störungsrechnung Orbitalenergie Gesamtenergie!E k = # c 2 kj!" j + 2# c ki c kj!$ ij j i< j!e " = $ q j!# j + 2$ p ij!% ij j i< j!" X =.5 #. =.5$!$ CX =.8 #. = #.2$ E! = 6" #.2!.5 + 2! 2!.647 (".2) #E $ =.28 %!E " =.78 # E " (Pyrrol) $ E " (CPA) E! = 6" # Joachim Sauer 2 Chemische Bindung", WS 29- Humboldt-Universität Kapitel 4 Folie 23

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