Chloro(triphenylphosphin)gold(I)
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- Sylvia Fürst
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1 raktikum Org. und Anorg. Chemie II D-CHAB Wintersemester 04/05 Zürich, den 1. März 2005 [(h 3 )] 1
2 1. SYNTHESE 1.1 Methode [1] Elementares Gold wird mit Königswasser aufgeschlossen und durch Zugabe von Natronlauge in Natriumtetrachloroaurat überführt. Dieses wird in einem Ethanol/ Aceton Gemisch mit zwei Äquivalenten Triphenylphosphin in Chloroform zum reduziert. 1.2 Reaktionsgleichung Reduktion: HNO H e - = NO + 2 H 2 O Oxidation: H + = H e - Redoxreaktion: + 4 H + HNO 3 H 4 + NO + 2 H 2 O H 4 + NaOH Na 4 + H 2 O 1) HNO 3, H 2) NaOH Na. 4 2 H 2 O g/mol g/mol Abb. 1: fschluss von Gold. Reduktion: Na 4 + h e - = [(h 3 )] Na + Oxidation: h 3 + H 2 O = Oh H e - Redoxreaktion: Na h 3 [(h 3 )] Na + + Oh H + Na. 4 2 H 2 O + 2 EtOH, Aceton, CH 3 10 min; 20 C C 18 H 15 C 18 H g/mol g/mol g/mol Abb. 2: Synthese des Gold(I)-Komplexes [(h 3 )]. 2
3 1.3 sführung [1] Überführung von elementarem Gold in Lösung Gold (0.445 g, 2.26 mmol, 1.00 eq) wurde in einem 50 ml Schlenk vorgelegt und durch Hinzufügen von 10 ml Königswasser (1:3 H konz.: HNO 3 konz.) und Erhitzen mit der Heatgun oxidiert. Dabei wurde immer wieder Königswasser dazugegeben, bis sich das Gold vollständig auflöste. Die orange Lösung wurde im Ölbad bei 140 C eingeengt, mit Wasser verdünnt, wieder eingeengt, Natronlauge hinzugefügt (2.27 ml einer M NaOH, 2.26 mmol, 1.00 eq), die Lösung eingedampft und die gelben Kristalle am Hochvakuum getrocknet. Synthese von Der gelbe Feststoff (Na 4 2 H 2 O) im 50 ml Schlenk wurde in einem 1:1 Gemisch aus Ethanol und Aceton (6.8 ml) gelöst und Triphenylphosphin (1.185 g, 4.52 mmol, 2.00 eq) in Chloroform (10 ml) unter Rühren hinzugefügt (Apparatur siehe Abb. 3). Sofort bildete sich ein Niederschlag und die gelbe Farbe verschwand. Die Lösung wurde abgenutscht, die weissen Kristalle mit kaltem Ethanol gewaschen und am Hochvakuum getrocknet. Die gefilterte Lösung wurde eingeengt, abgekühlt und die weissen Kristalle abgenutscht, ebenfalls mit kaltem Ethanol gewaschen und am Hochvakuum getrocknet. sbeute: 873 mg (1.77 mmol, 78 %) Lit.[1]: >90 % o C LaboBib 0 U/m in AN AN 500 AUS AUS Abb. 3: Apparatur. 2. CHARAKTERISIERUNG 2.1 Experimentell bestimmte Werte ssehen: Weisse, nadelartige Kristalle. Löslichkeit: MA: IR: Löslich in org. Lösungsmitteln wie Aceton und Ethanol. LECO CHN-900; Einwaage: mg (Eichsubstanz: Sulfanilsäure) Element Massen-% gemessen Massen-% berechnet C % % H 3.02 % 3.06 % Feststoff IR, mit dem ATR-FT-IR aufgenommen. Wellenzahl/ cm -1 Lit.[2] Wellenzahl/ cm (w) 3060 (m) 1980 (w) 1980 (w) 1587 (w) 1585 (w) 1479 (m) 1480 (m) 3
4 1432 (s) 1432 (s) 1177 (w) 1179 (s) 1102 (s) 1100 (s) 1026 (w) 1021 (s) 998 (m) 995 (m) 748 (s) 750 (m) 688 (s) 688 (s) 1 H-NMR : (200 MHz, CD 2 2 ) δ / ppm Lit.[3] δ / ppm (CD 3 ) (m) (m) 5.35 (s, CH 2 2 ) (s, H 2 O) NMR : (80 MHz, CD 2 2 ) δ / ppm Lit.[3] δ / ppm (CD 3 ) Nicht experimentell bestimmte Werte Bruttoformel: C 18 H 15 Molmasse: g/mol Struktur: Abb. 4:Struktur des Komplexes [(h 3 )]. Die Verbindung ist diamagnetisch, das Gold(I)-Ion besitzt eine d 8 - Elektronenkonfiguration und ist linear koordiniert. [(h 3 )] ist somit ein 12-Elektronen-Komplex. [1] 4
5 3. DISKUSSION Synthese Die Synthese verlief problemlos und wie nach Vorschrift, das rodukt konnte rein erhalten werden wie das NMR und das MA zeigen. Das IR stimmt ebenfalls mit der Literatur sehr gut überein. Es wurde jedoch nicht die hohe sbeute erzielt, wie in der Literatur angegeben (Lit. [1] >90 %). Einerseits hat das damit zu tun, dass von elementarem Gold ausgegangen wurde und nicht wie in der Literatur [1] beschrieben direkt von Natriumtetrachloroaurat und somit beim fschluss kleinere Verluste die sbeute verringerten; andererseits blieb ein Rest in Lösung und konnte nicht isoliert werden, da beim Einengen ein Öl entstand und das rodukt nicht vollständig auskristallisierte. 4. SICHERHEIT UND ÖKOLOGIE [4] Substanz Bemerkung Giftklasse Aceton Leichtentzündlich; reizt die gen; wiederholter Kontakt 5 kann zu spröder oder rissiger Haut führen; Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen; WGK 1. Chloroform Gesundheitsschädlich beim Verschlucken; reizt die Haut; 1* Verdacht auf krebserzeugende Wirkung; gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken; WGK 3. Ethanol Leichtentzündlich; WGK 1. F Gold - F Salpetersäure (65 %) Verursacht schwere Verätzungen; WGK 1. 2 Salzsäure konz. Verursacht Verätzungen; reizt die Atmungsorgane; WGK 1. 2 Triphenylphosphin Gesundheitsschädlich beim Verschlucken; Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich; umweltgefährlich; WGK LITERATURVERZEICHNIS [1] C.A. Mcliffe, R.V. arish,.d. Randall, J.C.S. Dalton, 1998, [2] B. Faggiani, H.E. Howard-Lock, C.J.L. Lock, M-A- Turner, Can. J. Chem. 1987, 65, [3] T.E. Müller et al. J. Organomet. Chem. 1998, 551, [4] Fluka-Katalog 2003/2004, Fluka Chemie GmbH,
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