Protokoll. Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden

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1 Protokoll Kombinierte Anwendung verschiedener Spektroskopischer Methoden Zielstellung: Durch die Auswertung von IR-, Raman-, MR-, UV-VIS- und Massenspektren soll die Struktur einer unbekannten Substanz bestimmt werden Methoden: Infrarotspektroskopie: - bei der Infrarotspektroskopie werden charakteristische Schwingungen und Rotationen der Moleküle mittels Infrarotstrahlung angeregt - das Spektrum wird entweder als Absorptions- oder als Reflexionsspektrum aufgenommen - bestimmte funktionelle Gruppen zeigen dabei Banden bei verschiedenen Frequenzen, die anschließend ausgewertet und somit den entsprechenden Gruppen zugeordnet werden können - IR aktive Schwingungen sind mit einer Änderung des Dipolmomentes verbunden Ramanspektroskopie: - im Gegensatz zur IR ist die Ramanspektroskopie keine Absorptionsmessung - hierbei wird die nach Einstrahlung von monochromatischer Strahlung am Molekül entstehende Steustrahlung gemessen - Ramanaktive Schwingungen sind mit einer Änderung der Polarisierbarkeit des Moleküls verbunden - Raman- und IR- Spektren sind oft ähnlich, bzw komplementär UV-VIS Spektroskopie: - hierbei wird die Absorption von elektromagnetischer Strahlung im UV- bzw im sichtbaren Spektralbereich untersucht - Anregung von Elektronen in unbesetzte rbitale: * -, * -, σ n π n, Übergänge σ σ - * * π π MR Spektroskopie: - bei der MR Spektroskopie werden die Eigenschaften magnetischer Kerne durch ein äußeres Magnetfeld sichtbar gemacht - hierbei können je nach Methode Auskünfte über achbarschaftsbeziehungen, Kernanzahl Kopplungskonstanten und quantitative Informationen eingeholt werden Massenspektrometrie: - bei der Massenspektrometrie werden Aussagen über Molekulargewichte des gesamten Moleküls bzw. von Bruchstücken getroffen - hierbei werden Moleküle mittels verschiedener Methoden weich bzw. hart ionisiert und anschließend nach der Masse des Ions bzw. des Fragments detektiert

2 Auswertung der Spektren: Substanz r. 55 Massenspektrometrie: - Spektrum siehe Anhang 1 und 2 - Spektrenaufname mit 70 kev - Molekülpeak bei 179 Æ Molekül hat eine molare Masse von 179 g/mol - Isotopenpeak des 13 nicht auswertbar, daher keine Angaben über Gesamtkohlenstoffanzahl möglich - Basispeak liegt bei der Massenzahl 105 Æ sehr stabiles abgespaltenes Fragment Massenzahl [m/z] Intesität Masssendifferen z zum Molekülpeak mögliche Abgangsgrupp en mögl. Ursprung der Abgangsgruppe 161 schwach 18 2 Alkohole, Ketone, Aldehyde, arbonsäuren 135 stark 44 2 arbonsäuren 134 stark 45 arbonsäuren 105 (Basispeak) sehr stark 6 5 Benzoylkation 77 stark 6 5 Benzenderivat 51 schwach 4 3 Arene 44 schwach 2 arbonsäuren MR Spektroskopie: - Spektren siehe Anhang 3, 4, MR (Breitbandentkoppelt): - Spektrum zeigt 7 Signale nichtäquivalenter Kohlenstoffatomgruppen hemische Verschiebung mögliche Gruppen 41 R 3, R 2 2, R 2 -R 2, R Alkene, -DB im Aromaten, Isocyanate 128 -DB im Aromaten 131 -DB im Aromaten 133 -DB im Aromaten 167 Säureamide, arbonsäuren, Ester, Säurechloride 171 Säureamide, arbonsäuren MR (APT Spektrum) - aus diesem Spektrum kann man erkennen, das die Signale bei 41, 133, 167 und 171 ppm entweder quaternäre oder sekundäre Kohlenstoffatome sein müssen, da sie oberhalb der ulllinie verlaufen - die Signale bei 127, 128 und 131 ppm sind entweder primäre oder tertiäre Kohlenstoffatome, da sie im Spektrum unterhalb der ulllinie verlaufen

3 - 1 -MR: - Spektrum zeigt 5 nichtäquivalente Protonengruppen - Multiplizität des Spektrums nicht auswertbar, da dies die Auflösung des Spektrums nicht zulässt hemische Verschiebung mögliche Protonengruppe Intensität 3, , -aliphatisch 2 7,34 7,67 -arom, -hetero, 3 R---, 7,89 -arom, -hetero, 2 8,82 -arom 1 11,0 rg. Säuren 1 UV-VIS Spektroskopie: - Spektrum siehe Anhang 6 - In diesem Spektrum ist ein Wellenberg bei 228 nm zu finden - Dieser Wellenberg ist ein eindeutig Anzeichen für ein ungesättigtes System, wie z.b. einen Benzolring, mit relativ leicht anregbaren π Elektronen Infrarotspektroskopie: - Spektrum siehe Anhang 7 Wellenzahl schwingende Gruppe 1180,91 sehr stark valenz, Keton 1335,12 schwach Amid III Schwingung 1445,54 stark 2 Deformationsschwingung 1490,73 stark Ringschwingung 1590,00 sehr stark Amid II -, ,22 stark Amid I, valenz 1744,04 sehr stark = as valenz 2938,11 schwach 2 as valenz 3072 stark, breit, valenz 3342,26 sehr stark valenz Ramanspektroskopie: - Spektrum siehe Anhang 8 Wellenzahl schwingende Gruppe 834 schwach deform, aromatisch 1000 stark Ringschwingung 1413 schwach 1569 schwach Ringschwingung 1598 stark

4 1730 sehr schwach 1760 sehr schwach = sym valenz 2940 schwach schwach valenz Vorgehensweise der Substanzbestimmung: - der sehr intensive Peak bei der Massenzahl 77 im Massenspektrum in Verbindung mit der eindeutigen Lage des Maximums im UV-VIS Spektrum weisen eindeutig auf ein aromatisches System in Form eines Benzolderivates hin - da das abgespaltene Fragment wahrscheinlich ein 6 5 Teilchen ist, kann man somit auf ein monosubstituiertes Benzolderivat schließen - auch die 13 -MR Spektren zeigen charakteristische Peaks aromatischer - Gruppen, die nahe beieinander liegen ( ppm), sowie eines tertiären Kohlenstoffatoms, das ähnlich weit verschoben ist (133 ppm), und somit auf eine Monosubstitution am Ring hinweist - auch die Verschiebungen der Protonen in der 1 -MR lassen auf einen aromatischen Ring schließen - charakteristische Ringschwingungen lassen sich auch im Raman-, sowie im IR- Spektrum wieder finden R - - schaut man sich im Massenspektrum den Basispeak an, so stellt man fest, das dies ein sehr stabiles Fragment ist und man kann mit ziemlicher Sicherheit sagen, das es sich um ein mit einer arbonylgruppe substituierten Benzolring handelt - = Schwingungen lassen sich auch im IR- und Raman- Spektrum wiederfinden R - - aus dem Massenspektrum lässt sich ebenfalls herausfinden, das in dem Molekül eine arbonsäurefunktionalität existiert - dies verdeutlichen ebenso das IR- und Ramanspektrum, die eindeutige Singnale zeigen, die auf das Vorhandensein von arbonyl-, bzw. arbonsäuregruppen hinweisen (R-) - somit sind 6 der 7 nichtäquivalenten Kohlenstoffsignale vergeben das letzte -Atom gehört zu einer aliphatischen 2 Gruppe, die im IR- und im Ramanspektrum kurz unterhalb von 3000 Wellenzahlen zu finden ist - nach der Stickstoffregel, die besagt, dass bei ungeraden Molmassen eine ungerade Anzahl von Stickstoffatomen vorhanden sein muss, gibt es also in unserem Molekül 1, 3, Atome Stickstoff. Die Molmasse von 179 g/mol lässt nach Abzug der bisherigen Erkenntnisse aber nur ein -Atom zu - nach der MR kann man vermuten, dass das -Atom in die aliphatische Kette eingebunden ist, entweder nach der = Gruppe als Amid, oder vor der endständigen -Gruppe - allerdings lässt sich aus dem IR-Spektrum eindeutig festellen, das es sich um ein Amid handelt (carkteristische Schwingungen des Amids I, II, III)

5 Vergleich des gemessenen und des theoretischen Infrarotspektrums: - Da das Spektrum im Versuch nicht ausgedruckt wurde, bezieht sich der Vergleich auf das Gespräch aus dem Praktikum - Das theoretische Spektrum weißt im Großen und Ganzen alle wichtigen Schwingungen auf, die für die Identifikation der Substanz wichtig sind, mit ähnlichen Verschiebungen, wie im gemessenen Spektrum. Allerdings ist die Auflösung des theoretischen Spektrums sehr viel schlechter als vom gemessenen - Es treten nur starke Schwingungen hervor, es ist somit übersichtlicher, aber es besteht die Möglichkeit, das wichtige Details herausfallen - Der Fingerprintbereich war z.b. kaum, bzw. gar nicht vorhanden Ergebnis: ach dem Auswerten der Spektren ist ersichtlich, dass es sich bei der unbekannten Substanz um 2-(benzamido)-essigsäure handelt: 2

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