VO-5. Organische Chemie 2. Priv. Doz. DI Dr. Wolfgang Schoefberger Johannes Kepler Universität Linz Altenberger Str. 69, 4040 Linz, Austria.

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3 89

4 Mesomerer Effekt verringert die Basizität! N N

5 Struktur und Pyramidale Inversion von Aminen Bei R R' R'': chirale Struktur. Die Enantiomeren sind nicht stabil. Racemisierung durch Stickstoff- Inversion. Diese besitzt bei "normalen" Aminen eine Aktivierungsbarriere E a von etwa 25 kj/mol.

6 Bei stabilen Enantiomeren müßte E A > ca. 100 kj/mol sein. Dies ist nur bei wenigen Aminen der Fall. Beispiel: Die Enantiomere konnten getrennt werden. Chirale quarternäre Ammonium-Ionen bilden stabile Enantiomere.

7 Physikalische Eigenschaften von Aminen Siedepunkte [ C] Zum Vergleich: H 2 O 100, CH 3 OH 65, CH 3 OCH R-NH 2, R 2 NH: Assoziation durch H-Brücken, R 3 N: keine H-Brücken, siedet niedriger N-H---N-Brücken sind schwächer als O-H---O-Brücken. Basizität von Aminen

8

9 Name Struktur pk a des Ammoniumions Ammoniak NH Primäre Amine Methylamin MeNH Ethylamin CH 3 CH 2 NH Anilin Ph-NH Sekundäre Amine Dimethylamin Me 2 NH 10.7 Diethylamin Et 2 NH 10.9 Tertiäre Amine Trimethylamin Me 3 N 9.8 Triethylamin Et 3 N 10.8 Erklärung: Elektronendonor-Eigenschaft, + I-Effekt der Alkylgruppen/unterschiedliche Solvation von Amin und Ammonium-Ion

10 Darstellung von Aminen 1.) Alkylierung von Ammoniak Amine sind Nucleophile Es entsteht ein Gemisch aus prim., sek., tertiären Amin sowie der quart. Ammonium- Verbindung. Das Verfahren ist zur selektiven Darstellung von prim., sek. und tert. Aminen wenig geeignet.

11 2.) Gabriel-Synthese: primäre Amine Mechanismus

12

13 Die Gabriel-Synthese eignet sich als Fortsetzung der Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion zur Synthese von α-aminosäuren: α-aminosäuren sind auch nach Umsetzung mit Bromdiethylmalonat (ev. Alkylierung), gleichzeitiger Hydrolyse und Decarboxylierung zugänglich:

14 3.) Reduktion von Nitroverbindung: primäre Amine (Béchamp-Reduktion) Das Verfahren eignet sich hauptsächlich für aromatische Amine. 4.) Reduktion von Nitrilen: primäre Amine 5.) Reduktion von Amiden: primäre, sekundäre, tertiäre Amine 6.) Reduktion von Iminen: sekundäre Amine

15 Reduktive Aminierung von Carbonylverbindungen. Reduktive Alkylierung von Ammoniak und Aminen NH 3 im Überschuß einsetzen, da sonst auch sek. und tert. Amine entstehen.

16 Die Ameisensäure ist Reduktionsmittel. Reduktionsmittel: Natrium borhydrid (NaBH 4 ), Natrium cyanoborohydrid (NaCNBH 3, Natriumcyanoborhydridtitanium(IV)-isopropoxide [NaBH 3 CN-Ti(Oi-Pr) 4 )], Natrium triacetoxyborhydrid [NaBH(OAc) 3 ], Borhydrid Exchange Resin (BER), Derivative der Ameisensäure (Formamide, Ammoniumformiate, etc.), oder H 2 Gas/Katalysator)

17 Mechanismus:

18 7.) Leuckart-Wallach-Reaktion (1885) Die Ameisensäure ist Reduktionsmittel.

19 8.) Aus Carbonsäure-Derivaten durch Abbaureaktion a) Hofmann-Abbau (1881): primäre Amine

20

21 b) Curtius-Abbau (1890) Thermische Umlagerung des Acylazides:

22 Photochemische Umlagerung

23 c) Schmidt-Abbau (1923) Mechanismus: Die Reaktion von Stickstoffwasserstoff- mit Carbon-Säuren führt über das Isocyanat, welches mit Wasser Carbaminsäuren bildet, und dann spontan zu Kohlendioxid und dem Amin zerfällt:

24 Reaktionen von Aminen 1.) Darstellung von Amiden und Sulfonamiden Die Amid-Bindung ist sehr stabil. Amid-Mesomerie:

25 Analog erfolgt die Darstellung von Sulfonamiden aus Sulfonsäurechloriden: R-SO 2 Cl + HNR 2 R-SO 2 -NR 2 Bestimmte Sulfonamide sind Chemotherapeutika. Polyamidfasern, Nylon-Synthese

26

27 2.) Reaktion mit salpetriger Säure a) primäre Amine Alkandiazonium-Verbindungen sind äußerst instabil. Sie zersetzen sich bereits bei niedriger Temperatur. Dabei entstehen Carbenium-Ionen, die sofort weiter reagieren. R-N 2 (+) R (+) + N 2

28 Auf diesem Wege lassen sich auch primäre Carbenium-Ionen erzeugen. Beispiel:

29 b) sekundäre Amine

30 c) tertiäre Amine Auch aus tert. Aminen können also Nitrosamine gebildet werden. Dies ist ernährungsphysiologisch sehr wichtig, da mit der Nahrung viele Amine aufgenommen werden. Deshalb dürfen Nahrungsmittel und Trinkwasser weder Nitrat noch Nitrit enthalten. Literatur: Siehe z. B.: P. Rademacher, Chemische Carcinogene, Chemie in unserer Zeit 1975, 9, 79-84; J. Chem. Educ. 1976, 53,

31 3.) Oxidation von Aminen Primäre Amine lassen sich zu vielen Produkten oxidieren, z.b. zu Nitroverbindungen Sekundäre Amine: R 2 NH + H 2 O 2 R 2 N-OH + H 2 O Hydroxylamin Tertiäre Amine: Aminoxide bilden über die Cope-Eliminierung (1949, Cope- Umlagerung) Alkene. Dabei handelt es sich um eine syn-eliminierung

32 4.) Hofmann-Abbau quartärer Ammoniumhydroxide, Hofmann-Eliminierung E2-Reaktion!!!

33 5.) Diazotierung aromatischer Amine, Azokupplung : Arendiazonium-Verbindungen, Ar-N 2 (+) X (-), sind stabiler als Alkandiazonium-Verbindungen. Mesomeriestabilisiertes Kation. Bei ca. 0 C gut handhabbar. Bei höherer Temperatur erfolgt Zerfall. Wichtige Methode zur Darstellung von Phenolen. Mit anderen Nucleophilen entstehen analoge Verbindungen:

34 Arendiazonium-Ionen sind (schwache) Elektrophile, sie reagieren mit aktivierten Aromaten (z.b. Aniline, Phenole, Phenolether) unter elektrophiler aromatischer Substitution zu Azoverbindungen. Dabei handelt es sich um wichtige Farbstoffe.

35 Beispiel für die Synthese eines Azofarbstoffs:

36 reversibel! thermodynamische stabiler!

37

38 6.) Ersatz der N 2+ -Gruppe in Arendiazonium-Ionen Sandmeyer-Reaktion (1884) Cu(I)-Salze katalysieren die Zersetzung von Diazoniumsalzen. Schiemann-Reaktion (1927) Darstellung von Fluorarenen. Abspaltung von NH 2 -Gruppen aus Aromaten Diazotierung des Amins und Reduktion der Diazonium-Verbindung

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