Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden: Ein Beispiel für den horizontalen Transfer von Naturstoffen

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1 Die Aufnahme von Pyrrolizidinalkaloiden aus dem Boden: Ein Beispiel für den horizontalen Transfer von Naturstoffen Prof. Dr. Dirk Selmar Institut für Pflanzenbiologie, TU Braunschweig 16. BfR-Forum Verbraucherschutz: Pyrrolizidinalkaloide Herausforderungen an Landwirtschaft und Verbraucherschutz

2 Hintergrund und Auslöser für unsere Arbeiten: Kontaminationen vieler pflanzlicher Produkte mit Nikotin, PAs, Tropanalkaloiden etc.

3 Mögliche Kontaminationspfade exogene Kontamination (Luft, Sprühen) exogene Kontamination (Beikräuter) endogene Biosynthese exogene Kontamination (Boden)

4 Nikotin (µg/g FG) Aufnahme von Nikotin aus dem Boden gemulcht mit of 100 mg Tabak 0,15 0,10 0,05 0 Pfefferminze alte Blätter Kontrolle Nikotin (µg/fg) 0,15 0,10 0, mittel-alte Blätter 16 Tage nach Mulchen 25 Kontrolle SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:

5 dosisabhängige Aufnahme von Nikotin 1,5 Nicotin (µg / g f.w.) 1,0 0,5 0 0 mg (Kontrolle) 10 mg 100 mg 1000 mg Tabak SELMAR et al. (2015): Nicotine contamination sources: Nicotine uptake by peppermint plants (Mentha piperita). Agronomy for Sustainable Development 35:

6 Erkenntnisse aus den Arbeiten zu Nikotin-Aufnahme * Nikotin wird aus dem Boden aufgenommen (Pfefferminze, Kamille, Erdbeere, Gerste) * Nikotin wird innerhalb der Pflanze verlagert * Die Verlagerung erfolgt über das Xylem Keine Akkumulation in physiologischen Senken (keine source-sink-verlagerung)

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8 Aufnahme von PAs aus dem Boden in die Pflanzen!?

9 Ernte und Trocknung von Senecio jacobaea (ca. 500 g TG)

10 Vermahlen

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12 Melissa officinalis

13 Melissa officinalis

14 Aufnahme von PAs aus dem Boden PA Gehalte* [mg / kg ] 0,20 0,15 0,10 0,05 0,00 Melisse (Melissa officinalis) Tage Kontrolle 2g 2g 2g + 2g * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry

15 Kamille (Matricaria chamomilla )

16 Matricaria chamomilla

17 Aufnahme von PAs aus dem Boden PA Gehalte* [mg / kg ] 0,20 0,15 0,10 0,05 0,00 Kamille (Matricaria chamomilla ) Tage Kontrolle 1g 1g 1g+1g * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry

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19 Aufnahme von PAs aus dem Boden PA Gehalte* [mg / kg ] 0,20 0,15 0,10 0,05 0,00 Kamille (Matricaria chamomilla ) Blüten Tage Kontrolle 1g 1g 1g+1g 1g 1g 1g * Summe aus Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Jacobin, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry

20 Petersilie (Petroselinum crispum )

21 Aufnahme von PAs aus dem Boden 0,6 PA Gehalte* [mg / kg ] 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 Petersilie (Petroselinum crispum ) 0, Tage 14 Kontrolle 1g 1g 1g+1g *Summe: Seneciphyllin-N-Oxid, Seneciphyllin, Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid, Erucifolin, Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry

22 Pfefferminze (Mentha x piperita)

23 Aufnahme von PAs aus dem Boden PA Gehalte* [mg / kg ] 0,15 0,10 0,05 0,00 Pfefferminze (Mentha x piperita) Tage Kontrolle 1g 1g 1g + 1g * Summe aus Seneciphyllin; Senecionin, Jacobin, Jacobin-N-Oxid; Erucifolin-N-Oxid SELMAR et al. (2015): Uptake of pyrrolizidine alkaloids from the soil as potential contamination source. in prep. Food Chemistry

24 Aufnahme von PAs aus dem Boden und Verlagerung innerhalb der Pflanze PAs werden von Melisse-, Petersilie-, Pfefferminzund Kamille-Pflanzen aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter verlagert! PAs werden von den Pflanzen (möglicherweise) verstoffwechselt!

25 Weitere Versuche: Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea

26 Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea

27 Co-Kultur von Petersilie und Senecio jacobaea

28 Weitere Aspekte und neue Ansätze Wir wissen : Alkaloide (Nikotin, PAs, Coffein) werden aus dem Boden aufgenommen Alkaloide (Nikotin, Coffein) werden in der Pflanze über das Xylem verlagert Ausnahme: Tee (Camellia sinensis) - kein Nikotin in den Blättern der gemulchten Pflanzen!

29 Weitere Aspekte und neue Ansätze Warum findet sich nach dem Mulchen kein Nikotin in den Teeblättern? * Aufnahme von Nicotin aus dem Boden: Die grundsätzlichen Mechanismen sollten bei allen Pflanzen gleich sein! * Verlagerung von Nikotin innerhalb der Pflanzen: Die grundsätzlichen Mechanismen des Xylem- Transports sollten bei allen Pflanzen gleich sein! * Nikotin wird zwar aufgenommen, doch umgehend abgebaut.

30 Weitere Aspekte und neue Ansätze Apoplast Alkaloid ph 5,5 H + H+ H + H + Alkaloid Alkaloid + Vakuole H + Alkaloid Alkaloid + H + H + ph 7,0 H + Cytosol

31 Weitere Aspekte und neue Ansätze Alk. Alk. + Alk. Alk. + Alk. Alk. Alk. +

32 Weitere Aspekte und neue Ansätze H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O Transpiration 14 C-Nikotin 14 C-Nikotin 14 C-Nikotin

33 Weitere Aspekte und neue Ansätze 14 C-Nicotin

34 Weitere Aspekte und neue Ansätze Tee (Camelia sinensis) Minze (Mentha x piperita) Die Festlegung des Nikotins im Zuge des Xylem-Transports reicht nicht aus, um eine Akkumulation des Nikotins in den oberen Spross- Abschnitten zu verhindern. In Tee wird das Diese Ergebnisse Nikotin in den belegen auch, dass unteren Spross- Nikotin nicht in die Abschnitten Blätter verlagert festgelegt und so und dort umgehend der Transport abgebaut wird. unterbunden. Radioaktivität [ cpm / Abschnitt ] Radioaktivität [ cpm [ cpm/g / Abschnitt FG ] ]

35 Weitere Aspekte und neue Ansätze Warum wird das Nicotin innerhalb der Teepflanze stärker gebunden als in den anderen getesteten Pflanzen? * Der Hauptunterschied: In Tee finden sich große Mengen Alkaloidbindender Phenole.

36 Weitere Aspekte und neue Ansätze Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für eine Festlegung des Nicotins verantwortlich sein? * Ansatz: Definierten Menge an Tabak (als Nikotinquelle) werden zu Blattproben unterschiedlicher Pflanzen dotiert. Anschließend wird das Nicotin quantifiziert.

37 Weitere Aspekte und neue Ansätze Können die phenolischen Substanzen des Tees tatsächlich für eine Festlegung des Nicotins verantwortlich sein? 100 % (90 µg Nicotin) ~ 39 % 0 % 20 mg Tabak = 90 µg Nicotin

38 Weitere Aspekte und neue Ansätze Welche Konsequenzen ergeben sich aus der starken Bindung von Nikotin an die phenolischen Substanzen des Tees? A. Die phenolischen Substanzen verhindern den Transport. B. Die phenolischen Substanzen könnten den Nikotin-Nachweis verfälschen.

39 Weitere Aspekte und neue Ansätze Der horizontale Transfer von Naturstoffen ist eine tatsächlich potentielle Quelle von Kontaminationen pflanzlicher Produkte Die Alkaloide werden von den Wurzeln aufgenommen. B. Die Verlagerung erfolgt über das Xylem - allerdings können phenolische Substanzen die die Verteilung innerhalb der Pflanzen stark beeinflussen.

40 Institut für Pflanzenbiologie Melanie Nowak Carina Wittke Mahdi Balalami Christina Dürkop - Vestenbergsgreuth - Dr. Ines Lederer Dr. Iris Beck-von Wolffersdorf Dr. Bernhard Klier PHARMAPLANT - Artern - Dr. Andreas Plescher Dr. Maik Kleinwächter - Langenhagen - GERF

41 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

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