Screening auf halbflüchtige organische Substanzen auf Aerosolpartikeln mit dem Agilent GC/Q-TOF-System der Serie 7200
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- Johanna Thomas
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1 Screening auf halbflüchtige organische Substanzen auf Aerosolpartikeln mit dem Agilent GC/Q-TF-System der Serie 7 Application Note Umwelt Autoren Tingting Xu and Xiang Li Fudan University Schanghai, China Shifen Xu Agilent Technologies (Shanghai) Co., Ltd. Schanghai, China Kai Chen Agilent Technologies Inc. Santa Clara, CA, USA Abstract Die Zusammensetzung organischer Substanzen, die auf Aerosolpartikeln absorbiert sind, kann wichtige Hinweise für Untersuchungen zur Luftverschmutzung durch Aerosole geben. Der Full-Acquisition-Elektronenstoß- Ionisations-Modus (EI) des Agilent Accurate Mass-GC/Q-TF-MS der Serie 7 in Kombination mit Agilent MassHunter-Softwaretools ermöglicht den Arbeitsablauf für ein nicht zielgerichtetes Screening auf eine Vielzahl von Verbindungen in einem komplexen Partikelextrakt. Die EI-MS/MS-Möglichkeiten wurden genutzt, um aufgrund der gemessenen akkuraten Masse der Produkt- Ionen-Fragmente die Strukturen unbekannter Verbindungen zu untersuchen.
2 Einführung Halbflüchtige organische Substanzen weisen eine Vielzahl von Molekülstrukturen auf und korrelieren mit der ildung und den gesundheitsbezogenen Wirkungen von Aerosolpartikeln [1,]. Aufgrund des ständig wachsenden Interesses an der Verschmutzung durch feine Aerosolpartikel und die steigende Vielfalt der absorbierten organischen Substanzen ist das Screening auf halbflüchtige organische Substanzen mittlerweile eine schwierigere und komplexere Aufgabe geworden, die eine verbesserte Selektivität, Empfindlichkeit und einen nicht zielgerichteten Arbeitsablauf für die Datenanalyse erfordert. Ein Ansatz, bei dem die akkurate Masse für die Analyse von organischen Inhaltsstoffen in Aerosolpartikeln mithilfe der Quadrupol-Time-of-Flight-Massenspektrometrie (Q-TF) genutzt wird, bietet eine zuverlässigere Identifizierung und ermöglicht es, auf eine nahezu unbegrenzte Anzahl an halbflüchtigen organischen Substanzen gleichzeitig zu screenen. Dieses Vorgehen bietet eine ideale analytische Methode, die dazu verwendet werden kann, sowohl auf Zielsubstanzen als auch auf unbekannte Verbindungen in komplexen Aerosolpartikel- Extrakten zu screenen und diese zu bestätigen. Diese Application Note zeigt einen nicht zielgerichteten Arbeitsablauf für das Screening auf in Aerosolpartikeln absorbierte halbflüchtige organische Substanzen, der ein hochauflösendes Agilent GC/Q-TF-System der Serie 7 verwendet. Treffer für Verbindungen wurden erhalten, indem dekonvolierte Massenspektren verwendet und mit einer NIST-Spektren-ibliothek der nominellen Massen abgeglichen wurden. Die akkurate Masse von Molekül-Ionen oder Fragment-Ionen wurde zur estätigung der Strukturformeln von Verbindungen verwendet. Weiterhin kann das GC/Q-TF-System im MS/MS-Modus betrieben werden, um die Strukturen von unbekannten Verbindungen zu untersuchen. Experimentelles Geräte Diese Untersuchung wurde mit einem Agilent 789 GC-System durchgeführt, das mit einem Agilent 7A Q-TF-System gekoppelt war. Die Gerätekonfiguration ist in Abbildung 1 dargestellt und die Gerätebedingungen sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die GC-Funktionen ermöglichten Retention Time Locking (RT-Lock) mit der Full-Screening- Methode mit konstantem Fluss für den ackflush in der Mitte der Säulenanordnung, die in der Agilent MRM-Datenbank 3. für Pestizide und Umweltschadstoffe (est.-nr. 95AA) enthalten ist. MMI- Einlass Agilent HP-5ms UI (15 m,5 mm,,5 µm) PCM Purged Ultimate Union Säule 1 Säule Agilent 789 GC Agilent HP-5ms UI (15 m,5 mm,,5 µm) Agilent 7A GC/Q-TF Abbildung 1: Agilent 7 GC/Q-TF-Systemkonfiguration mit ackflush in der Mitte der Säulenanordnung. Der Agilent 789 GC war an das Agilent 7A Q-TF-System gekoppelt. Tabelle 1: edingungen des Agilent 789 GC und des Agilent 7A GC/ Q-TF-Massenspektrometers GC-edingungen Säulen Agilent HP-5ms UI, 15 m,5 mm,,5 µm Film (je zwei) Trägergas Helium Säulenfluss 1 1, ml/min Säulenfluss 1, ml/min Einlasstemperatur 8 C Injektionsmodus Splitlos Injektionsvolumen: µl fentemperaturprogramm 6 C für 1 Minute, 4 C/min bis 1 C, Minuten, 5 C/min bis 31 C, 1 Minuten Analysendauer 5,5 Minuten ackflush 5 Minuten (Nachlaufzeit) Transferline-Temperatur 31 C Q-TF-MS-edingungen Ionisationsmodus EI Temperatur der Quelle 3 C Quadrupoltemperatur 18 C Massenbereich 5 bis 5 m/z Spektrenerfassungsrate 5 Hz, Erfassung sowohl im Schwerpunktmodus als auch im Profilmodus
3 Probenvorbereitung Aerosolpartikel (PM,5) wurden mithilfe von Sammelvorrichtungen (Guangzhou, China) bei einer Flussrate von 3 l/min auf Quarzfaserfiltern (QFF, Whatman, 1,7 cm,3 cm) gesammelt. Die QFF wurden bei C und 4 % relativer Luftfeuchtigkeit (RH) 4 Stunden vor und nach der Probenerfassung in einer temperatur- und feuchtigkeitsgeregelten Reinraum-Kammer äquilibriert. Die Masse der Partikel auf jedem QFF wurde mithilfe einer elektronischen Mikrowaage (Sartorious, IL, USA) mit einer Empfindlichkeit von,1 mg bestimmt. Der Filter (Hälfte) wurde in einem Soxhlet-Extraktor mit 5 ml Dichlormethan/Hexan (1:1, v/v) 48 Stunden bei 7 C extrahiert. Das Extrakt wurde mit einer Filtervorrichtung filtriert. Nach der Aufkonzentrierung am Rotationsverdampfer wurde das Extrakt weiterhin unter einem N -Strom (reiner Stickstoff) auf ml konzentriert. Dabei wurde das Lösemittel durch n-hexan ersetzt. Datenanalyse Die Daten wurden durch Dekonvolution der chromatographischen Peaks mithilfe des Unknowns Analysis- Tool der Agilent MassHunter Quantitative Analysis Software (.7.1) verarbeitet. Danach wurden die Verbindungen durch Vergleich mit der NIST 14-Massenspektren-ibliothek identifiziert. Die Identität der dekonvolierten Peaks kann mithilfe der Information zur akkuraten Masse und den Accurate-Mass- Tools der MassHunter Qualitative Analysis-Software (.7.1) weiterhin bestätigt werden. Die Molecular Structure Correlator (MSC)-Software wurde verwendet, um die Strukturen der mutmaßlich identifizierten Verbindungen weiter zu untersuchen. Ergebnisse und Diskussion Dekonvolution der chromatographischen Peaks und ibliothekssuche Die Daten wurden mithilfe der Dekonvolution der chromatographischen Peaks in der Unknowns Analysis Software mit einer Einstellung für das Extraktionsfenster der akkuraten Masse von 1 ppm und einem Faktor von 5 - für die Fenstergröße der Retentionszeit verarbeitet, um die größtmögliche Anzahl an Komponenten zu finden (Abbildung ). Der Vergleich mit der NIST-ibliothek mit einem Wert > 5 für den Übereinstimmungsfaktor identifizierte ungefähr 6 Komponenten wie z.. Alkane, Hopane, Ketone, polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK), oxidierte polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (-PAK), Ester und heterozyklische Verbindungen. Die Tools Molecular Formula Generator und Formula Calculator wurden verwendet, um die Identität jeder durch Dekonvolution gefundenen Verbindung zu bestätigen. Die Screening-Ergebnisse für PAK und -PAK werden im folgenden Text beispielhaft beschrieben (Abbildungen 3 und 4). Ein ähnlicher Arbeitsablauf kann verwendet werden, um ein Screening auf andere chemische Gruppen durchzuführen. A C Abbildung : Die Unknowns Analysis Software wurde verwendet, um die Dekonvolution des Chromatogramms durchzuführen. Abgebildet sind das Totalionen-Chromatogramm (TIC) (A), das Spektrum der Komponente und das Spektrum des ibliothekstreffers () gespiegelt sowie die überlagerten extrahierten Ionenchromatogramme (EIC) der Komponente (C). 3
4 1 6, A, 1,8 1,6 1,4 1, 1, Massenfehler (ppm) Anzahl der Isomere Massenfehler (ppm) Anzahl der Isomere,8,6,4, A Retentionszeit (Min.) Erfassungszeit (Min) Retentionszeit (Min.) C C 1 C 11 C 1 C 1 C 1 H 6 3 C 1 C 1 C 17 C 17 C 17 H 16 H 18 3 C C C 1 C C C 3 C 4 C 4 C 4 H 18 Abbildung 3: Screening-Ergebnisse der PAK. Das Chromatogramm (A) zeigt die Überlagerung des TIC (schwarz) und der Komponentenprofile von identifizierten PAK (rot). Die Massenfehler der Molekül-Ionen von identifizierten PAK, die mit dem Formula Calculator berechnet wurden, sind in Abbildungsteil gezeigt, die Formelverteilung in C. C C 1 eispielstrukturen Abbildung 4: estätigung von -PAK mithilfe der Information zur akkuraten Masse. Die Massenfehler der Molekül-Ionen von identifizierten -PAK, die mit dem Formula Calculator berechnet wurden, sind in Abbildungsteil A gezeigt, die Formelverteilung und eispielstrukturen in. 4
5 Identifizierung von PAK und -PAK Mithilfe des Unknowns Analysis-Tools konnten, wie in Abbildung 3 gezeigt, viele PAK, die in der nicht aufgelösten komplexen Mischung koeluieren, identifiziert werden. Die Information zur akkuraten Masse wurde verwendet, um ungefähr 1 PAK mit Massenfehlern von weniger als 5 ppm zu bestätigen. Die MRM-Datenbank für Pestizide und Umweltschadstoffe enthält Retentionszeiten für verschiedene PAK und wurde verwendet, um Treffer weiter zu bestätigen. Die Unterschiede der Retentionszeiten zwischen Datenbank und Probe lagen alle in einem ereich von,3 Minuten. Die gute Übereinstimmung der Retentionszeiten verifiziert die Verwendung der Information zur akkuraten Masse als estätigungswerkzeug. Die Formelverteilung zeigt im Extrakt der Aerosolpartikel eine Vielzahl von PAK, die eine Anzahl von Kohlenstoffatomen zwischen 1 und 8 haben. Analog wurden auch -PAK im Extrakt der Aerosolpartikel identifiziert, von denen 34 Komponenten durch die Information zur akkuraten Masse bestätigt wurden. In Abbildung 4 sind die Massenfehler und die Formelverteilung aller identifizierten -PAK dargestellt. Des Weiteren sind die Strukturen einiger typischer -PAK in Abbildung 4 gezeigt. Aufgrund von MS/MS vorgeschlagene Struktur einer unbekannten Verbindung Wie in Abbildung 5 gezeigt, konnten mithilfe der Dekonvolution der chromatographischen Peaks unbekannte Verbindungen entdeckt werden. Die beste Übereinstimmung für dieses Spektrum in der NIST-ibliothek lieferte Anthra[1,9- cd]pyrazol-6(h)-on (Summenformel: N ). Diese mutmaßliche Übereinstimmung konnte jedoch allein aufgrund der Massengenauigkeit schon ausgeschlossen werden, da der Massenfehler des Molekül-Ions 48,6 ppm beträgt. Dies unterstreicht den Vorteil, den die von einem Q-TF-System erhaltenen Daten der akkuraten Masse bieten, im Vergleich zu Daten eines Geräts, das nur bis auf eine Masseneinheit genau misst. Mithilfe der Information zur akkuraten Masse war die vorgeschlagene Summenformel für diese unbekannte Verbindung mit einem Massenfehler von,83 ppm. Es wurde jedoch keine Verbindung mit dieser Formel in der NIST-MS-ibliothek gefunden. Ein weiterer Vorteil des 7 GC/Q-TF-Systems besteht in der Möglichkeit, MS/MS- Experimente mit akkuraten Massen durchzuführen, die für die Strukturaufklärung von unbekannten Strukturen äußerst wertvoll sind. 1 1,,8,6,4, A Dekonvoliertes Spektrum Retentionszeit der Komponente: 5,158 N (48,6 ppm),54 163,546 19,576 81, NIST-ibliotheksspektrum N N NH 15 1,,9,8,7,6,5,4,3,,1 C,54 163,546 19, ,69 81, ,15 5,175 Erfassungszeit (Min) Abbildung 5: Vergleich des Massenspektrums einer unbekannten Verbindung und einer mutmaßlichen Übereinstimmung mit der NIST-ibliothek (A, ). Die Koelutionsprofile der dekonvolierten Ionen (C) bestätigen, dass sie alle zur gleichen Komponente gehören. Diese Verbindung kann jedoch allein aufgrund der Massengenauigkeit schon ausgeschlossen werden, da der Massenfehler des Molekül-Ions 48,6 ppm beträgt. 5
6 Abbildung 6 zeigt den Arbeitsablauf im MS/MS-Modus mit den akkuraten Massen von Fragmenten, um die Struktur dieser unbekannten Verbindung vorzuschlagen. Das Formula Generator-Tool wurde verwendet, um dem Molekül-Ion und den wichtigsten Fragment-Ionen eine akkurate empirische Formel zuzuordnen. Um eine Struktur für diese unbekannte Verbindung vorzuschlagen, wurde das Spektrum als CEF-Datei in die Molecular Structure Correlator (MSC)-Software importiert. Danach durchsuchte die MSC- Software die ChemSpider-Datenbank, um alle möglichen Strukturisomere zu finden. bwohl diese Art der estätigung nicht vollkommen unumstritten ist, bietet sie eine zusätzliche Validierung für diesen mutmaßlich identifizierten -PAK. Abbildung 7 zeigt einen vorgeschlagenen Fragmentierungsweg auf, der auf den in der MSC-Software aufgeführten Fragmenten basiert A 73,464 EI-MS/MS Ausgewähltes Ion, CE ev ist nicht in der NIST-MS-ibliothek enthalten 19,566 [ ] +,513 [ ] + 164, ,443 [ ] + 176,64 81,694 95,851 17,849 11,14 [C 11 H 6 ] + [ ] + 3, Masse-zu Ladung (m/z) Abbildung 6: Empirische Formeln, die mit dem Formula Generator-Tool aus MS/MS-Spektren erzeugt wurden (A) und Strukturaufklärungsergebnisse der MSC-Software der Verbindung mit einer empirischen Formel (). Die einzelnen Fragment-Ionen werden aufgrund des entsprechenden Massenfehlers für die vorgeschlagene Formel sowie eines Malus für die Anzahl von indungen, die gebrochen werden müssen, um die vorgeschlagene Formel zu erzeugen, gereiht. 1. Kandidat (geordnet nach Referenz) C oder CH H 7 (3,3 ppm) C C.513 (,64 ppm) (1,91 ppm) (-1,98 ppm) (3,97 ppm) Abbildung 7: Fragmentierungsweg der Kandidatenverbindung, der auf den in der MSC-Software aufgeführten Fragmenten basiert. 6
7 Schlussfolgerung Untersuchungen zu halbflüchtigen organischen Substanzen, die in Aerosolpartikeln absorbiert sind, können durch die Anwendung verschiedener Funktionen und die Nutzung von Eigenschaften des Agilent 7 GC/Q-TF-Systems, wie z.. der Information zur akkuraten Masse, der hohen Empfindlichkeit im Full-Spectrum-Modus und der MS/MS- Funktionen deutlich verbessert werden. Die Verwendung der Agilent MassHunter Software-Funktionen wie die Dekonvolution, die automatische Fragment Formula Annotation und die Strukturaufklärung ermöglichten ein nicht zielgerichtetes Screening auf halbflüchtige organische Substanzen. Die estätigung von Verbindungen durch ibliothekssuchen und Strukturvorschläge für unbekannte Verbindungen sind ebenfalls wichtige Werkzeuge für diese Untersuchungen. Literatur 1. U. Pöschl. Atmospheric aerosols: composition, transformation, climate and health effects Angew Chem. Int., Ed. 44, (5).. L.. Liu, et al. Development of analytical methods for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in airborne particulates: A review J. Environ. Sci. (China), 19, 1-11 (7). Weitere Informationen Diese Daten stellen typische Ergebnisse dar. Weitere Informationen zu unseren Produkten und Leistungen finden Sie auf unserer Website unter 7
8 Agilent haftet weder für hierin enthaltene Fehler noch für Neben- oder Folgeschäden in Zusammenhang mit der ereitstellung, Leistung oder Verwendung dieses Materials. Änderungen vorbehalten. Agilent Technologies, Inc. 16 Gedruckt in den USA 9. Februar DEE
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