Basen Nucleoside - Nucleotide Synthese und Abbau

Transkript

1 Basen ucleoside - ucleotide Synthese und Abbau

2 Stickstoff-Basen Die heterocyclischen und aromatischen Stickstoffbasen sind planar Sie leiten sich ab von den -eterocyclen: Purin und Pyrimidin

3 Die ucleinsäure-basen Purines Pyrimidines

4 Kohlenhydrate I exosen ( 6- Zucker ) offenkettig und ringförmig in der Pyranose-Form Pentosen ( 5- Zucker ) offenkettig und ringförmig in der Pyranose- bzw. Furanose- Form

5 Kohlenhydrate II D-Ribose bzw. 2 -Desoxyribose *In Position 2 fehlt eine Gruppe

6 ucleoside I ucleoside entstehen wenn sich eine - Gruppe der 2-Desoxyribose mit einer Purinbzw. Pyrimidin-Base mit einer - glykosidischen Bindung bindet. Purine binden mit ihrem -9-Atom am -1-Atom des Zuckers Pyrimidine binden mit ihrem -1-Atom am -1-Atom des Zuckers

7 ucleoside II Adenosin Thymidin Guanosin ytidin

8 Phosphat-Rest Es existieren Mono-, Di- bzw Triphosphate, je nachdem wieviele Phosphorsäure-Moleküle sich in einer Veresterungsreaktion miteinander verbunden haben. Diese Phosphatreste können dann entweder am -3 oder am -5-Atom des Kohlenhydrates binden.

9 ucleotide I Das Ergebnis der Verheiratung dieser drei unterschiedlichen Stoffgruppen liefert die ucleotide als Veresterungsprodukte

10 ucleotide II Schematisch:

11 ucleotide III -Brückenbindungen:

12 ucleotide IV RA (Ribonucleinsäure) ist ein Polymer von Ribonucleotiden. DA (Desoxyribonucleinsäure) ist ein Polymer von Desoxyribonucleotiden Beide, sowohl DA als auch RA enthalten Adenin, Guanin and ytosin Uracil kommt ausschliesschlich in Ribonucleotiden und somit in RA vor Thymin kommt ausschliesschlich in Desoxyribonucleotiden und somit in DA vor

13 ucleotide V ucleoside sind: Als ucleosid-triphosphate wichtige Energiespeicher und -transporteure (ATP, GTP) ucleotide sind: Monomere für ucleinsäure-polymere ucleotide sind: Wichtige Komponenten von oenzymen FAD, AD + sowie das oenzym A

14 Benennung ucleoside: Purin-ucleoside enden auf -sin Adenosin, Guanosin Pyrimidin-ucleoside enden auf -din Thymidin, ytidin, Uridin ucleotide: Beginnen mit dem amen des ucleosids gefolgt von Mono-, Di-, or Triphosphate Adenosin-Monophosphat, ytidin-triphosphat, Desoxythymidin-Diphosphat

15 2-3 P P 2 -D-Ribose-5-Phosphate (R5P) ATP AMP Ribose Phosphate Pyrophosphokinase 5-Phosphoribosyl- -pyrophosphate (PRPP) Glutamine + 2 Glutamate + PP i 2-3 P 2 P Amidophosphoribosyl Transferase 2-5-Phosphoribosylamine (PRA) Glycine + ATP ADP + P i 2-3 P 2 GAR Synthetase P 2 2 Glycinamide Ribotide (GAR) 10 -Formyl-TF GAR Transformylase Purine ucleotid Synthese TF Ribose-5-Phosphate Formylglycinamidine ribotide (FGAM) FGAM Synthetase Ribose-5-Phosphate 5-Aminoimidazole Ribotide (AIR) AIR Synthetase Ribose-5-Phosphate arboxyamidoimidazole Ribotide (AIR) AIR ar boxylase ADP + P i ATP + 3 ADP + P i ATP ADP + Glutamate + P i ATP + Glutamine + 2 Ribose-5-Phosphate Aspartate + ATP Formylglycinamide ribotide (FGAR) SAIAR Synthetase ADP + P i Fumarate Adenylosuccinate Lyase Ribose-5-Phosphate 5-Formaminoimidazole-4-carboxamide ribotide (FAIAR) Ribose-5-Phosphate 5-Aminoimidazole-4-(-succinylocarboxamide) ribotide (SAIAR) Ribose-5-Phosphate 5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribotide (AIAR) Formyl- TF TF IMP yclohydrolase P 2 AIAR Transformylase Inosine Monophosphate (IMP)

16 Pyrimidine Synthesis 2 ATP Glutamine ADP + Glutamate + P i 2 arbamoyl Phosphate Synthetase II P 3-2 arbamoyl Phosphate rotate PRPP PP i rotate Phosphoribosyl Transferase 2-3 P 2 rotidine-5'-monophosphate (MP) Aspartate P i Aspartate Transcarbamoylase (ATase) Reduced Quinone Quinone Dihydroorotate Dehydrogenase 2 MP Decarboxylase 2 2 arbamoyl Aspartate 2 Dihydroorotase 2 Dihydroorotate 2-3 P 2 Uridine Monophosphate (UMP)