Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards ERHÖHTE ZUVERLÄSSIGKEIT. GERINGERE KOSTEN. GRÖSSERE FLEXIBILITÄT.

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1 Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards ERHÖHTE ZUVERLÄSSIGKEIT. GERINGERE KOSTEN. GRÖSSERE FLEXIBILITÄT.

2 AGILENT ADVANCEBIO OLIGONUCLEOTIDE-SÄULEN UND OLIGONUKLEOTIDSTANDARDS TRENNUNG VON OLIGONUKLEOTIDEN MIT HOHER AUFLÖSUNG UND LANGER LEBENSDAUER DER SÄULE AUF HPLC- UND UHPLC-SYSTEMEN Synthetische Oligonukleotide stellen vielversprechende Therapeutika für die Behandlung verschiedener Krankheiten dar, wie z. B. viraler Infektionen und Krebs. Verschiedene Klassen von Nukleinsäuren, wie Antisense-Oligonukleotide, sogenannte small interfering RNAs (sirna) und Aptamere, werden derzeit auf ihr therapeutisches Anwendungspotenzial hin untersucht. Jedoch müssen Verunreinigungen, die von einer unvollständigen Abspaltung von Kopplungsreagenzien herrühren, produktbezogene Verunreinigungen, Verunreinigungen im Ausgangsmaterial sowie Verunreinigungen aus den Verarbeitungsprozessen nach der Synthese überwacht, identifiziert und entfernt werden. Eine der wichtigsten Herausforderungen bei der Entwicklung und Herstellung von Oligonukleotid- Therapeutika besteht darin, dass analytische Methoden für die Abtrennung und Identifizierung von Verunreinigungen vorhanden sein müssen. Erhöhte Zuverlässigkeit der Ergebnisse Trennungen mit hoher Auflösung durch effiziente Poroshell-Partikelmorphologie Geringere Kosten lange Lebensdauer der Säule durch robustes, bei hohen ph-werten stabiles, chemisch modifiziertes Silica Größere Flexibilität kompatibel mit HPLCund UHPLC-Systemen dank Partikeln mit einem Durchmesser von 2,7 μm 2

3 TRENNUNG VON OLIGONUKLEOTIDEN Bei der Trennung von Oligonukleotiden werden routinemäßig drei UHPLC-/HPLC-Techniken angewandt: Ionenpaar-Reversed Phase-Trennung der Trityl-On-Oligonukleotide: Dieses Verfahren ist relativ einfach durchzuführen und trennt das Zieloligonukleotid in voller Länge, das noch mit der DMT-Gruppe verbunden, ist, von den entschützten Fehlersequenzen. Die dadurch erhaltenen analytischen Informationen sind begrenzt. Daher wird dieses Verfahren als Aufreinigungsmethode betrachtet. Ionenaustausch-Trennungen der entschützten Trityl-Off-Oligonukleotide: Bei dieser Methode wird die negative Ladung des Oligonukleotidgerüsts eingesetzt, um die Trennung zu ermöglichen. Die Auflösung ist für die kürzeren Oligonukleotide gut, nimmt aber bei zunehmender Kettenlänge ab. Es werden wässrige Lösungen eingesetzt, doch sind Oligonukleotide stark geladen, und es sind hohe Salzkonzentrationen notwendig, um die Elution aus der Säule zu erzielen. Dadurch ist die Technik ungeeignet für LC/MS. Ionenpaar-Reversed-Phase-Trennung der entschützten Trityl-Off-Oligonukleotide: Diese Technik verwendet organische Lösemittel und Additive für die mobile Phase wie Triethylammoniumacetat (TEAA) oder Triethylamin und Hexafluorisopropanol (TEA-HFIP), um Ionenpaare mit dem negativ geladenen Phosphodiester-Gerüst der Oligonukleotide zu bilden. Hochleistungssäulen bieten eine ausgezeichnete Auflösung. Außerdem sind Methoden mit flüchtigen Bestandteilen der mobilen Phase, wie TEA-HFIP, für LC/MS geeignet. Dadurch werden wertvolle Informationen geliefert, die die Charakterisierung von Oligonukleotidstrukturen und -sequenzen unterstützen. Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen sind speziell für die Ionenpaar-Reversed-Phase-Trennung der entschützten Trityl-Off-Oligonukleotide geeignet, sei es mithilfe von TEAA oder TEA-HFIP. Agilent bietet auch Lösungen für andere Oligonukleotid- Techniken an. Details auf der Rückseite. 3

4 AUFLÖSUNG UND LEBENSDAUER KOMBINIEREN DIE NOTWENDIGKEIT FÜR AUFLÖSUNG UND LEBENSDAUER Die erfolgreiche Ionenpaar-Reversed-Phase-Trennung der entschützten Trityl-Off Oligonukleotide erfordert Säulen mit hoher Trennleistung, die robust genug für die relativ aggressiven Analysebedingungen sind. Ohne ausreichende Auflösung können Genauigkeit und Präzision der Messungen beeinträchtigt werden, was zu mangelnder Zuverlässigkeit der Analysenergebnisse führt. Nicht robuste Säulen haben eine kürzere Lebensdauer. Das hat zur Folge, dass sie häufig ausgetauscht werden müssen, wodurch die Arbeitsabläufe unterbrochen werden und höhere Kosten anfallen. Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen sind mit hocheffizienten 2,7-μm-Poroshell-Partikeln mit poröser Partikeloberfläche gepackt. Diese Partikel sind durch eine von Agilent entwickelte Technologie chemisch modifiziert, wodurch sie sehr stabil gegenüber mobilen Phasen mit hohem ph-wert sind. Eine C18-Phase mit Endcapping ist an sie gebunden und sorgt für eine ausgezeichnete Selektivität für Oligonukleotide. Um die Leistungsfähigkeit für Ihre Trennungen sicherzustellen, wird jede Charge des AdvanceBio Oligonucleotide-Materials mit einem Oligonukleotid Resolution Standard von Agilent getestet. Weitere Details finden Sie auf Seite 6. Poroshell-Partikel mit 2,7 μm und hoher ph-stabilität sowie C18-Endcapping ermöglichen Trennungen von Oligonukleotiden mit hoher Auflösung auf HPLC- und UHPLC-Systemen bei langer Lebensdauer der Säulen und verbessern die Zuverlässigkeit bei geringeren Kosten. Gebundene Phase Porengröße Temp. Grenzwerte ph-bereich Mit Endcapping C18 1 Å 6 C 3, - 11, Doppelt Innovation von Agilent: Die erste LC-Säule mit oberflächenporösen Partikeln für die Oligonukleotidanalytik, die bei hohen ph-werten stabil ist Durch die Verwendung von Poroshell-Partikeln mit einem Durchmesser von 2,7 μm in den AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen in Kombination mit einem Druckbereich von 6 bar wird Kompatibilität mit HPLC- und UHPLC-Systemen erreicht. Agilent 126 Infinity LC-System Agilent 126 Infinity bioinertes Quaternäres LC-System Agilent 129 Infinity II LC-System

5 TRENNUNG VON OLIGONUKLEOTIDEN MIT TRIETHYLAMMONIUMACETAT (TEAA) Nicht modifizierte Kieselgelpartikel neigen zur Zersetzung in alkalischen mobilen Phasen, was zu einer verkürzten Lebensdauer der Säule führt. AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen verfügen über eine ausgezeichnete Stabilität bei der Verwendung von mobilen Phasen mit hohen ph-werten, die TEAA enthalten Lauf min Lauf min Lauf min Säule: AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm (Best.-Nr ) Mobile Phase A: 1 mm TEAA in Wasser Mobile Phase B: 1 mm TEAA in Acetonitril Flussrate:,69 ml/min Gradient: 7 % B bis 11 % B in min 11 % B bis 8 % B in,1 min Konstant 8 % B für, min 8 % B bis 7 % B in,6 min Gesamtanalysendauer 8, min Probe: 2-mer DNA Injektion: 1 µl (mit, mg/ml) Temp.: 6 C Detektion: UV, 26 nm,,,3,2,1 3,9 3,8 3,7 3,6 3, Retentionszeit Peakbreite,11,1,9,8,7,6,,,3,2, Die Fähigkeit, Oligonukleotide zu trennen, die sich in nur einem Nukleotid unterscheiden, ist für eine genaue Charakterisierung essentiell. Die AdvanceBio Oligonucleotide-Säule trennt die Oligomere N und N-1 gemäß dem Oligonukleotid Resolution Standard von Agilent (1-, 17-, 2- und 21-mer) Säule: AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm (Best.-Nr ) Mobile Phase A: 1 mm TEAA in Wasser Mobile Phase B: 1 mm TEAA in Acetonitril Gradient: 6 bis 8 % B in 12 min Stoppzeit: 13 min Nachlaufzeit: min Flussrate:,6 ml/min Probe: Agilent Oligonukleotid Resolution Standard (Best.-Nr ) Temp.: 6 C Injektion:, μl 1-mer 17-mer Detektion: UV, 26 nm 2-mer (N-1) 21-mer (N) min

6 TRENNUNG VON OLIGONUKLEOTIDEN MIT TRIETHYLAMIN UND HEXAFLUORISOPROPANOL (TEA-HFIP) Mobile Phasen, die HFIP enthalten, sind mit MS kompatibel. Die ausgezeichnete chromatographische Auflösung durch die AdvanceBio Oligonucleotide-Säule in Kombination mit Accurate-Mass-MS ermöglicht die Charakterisierung von Oligonukleotidstrukturen und -sequenzen. Norm x min Säule: AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm (Best.-Nr ) Mobile Phase A: HFIP:TEA ( mm:1mm) in Wasser Mobile Phase B: MeOH:mobile Phase A (:) Flussrate:, ml/min Gradient: 3- % B in, min; -7 % B in min Probe: 2-mer DNA Temp.: 6 o C Detektion: UV, 26 nm Detektion: MS Min. Bereich: m/z Max. Bereich: 1.7 m/z Scanrate: 3, Spektren/s Ionenpolarität: negativ VCap: 3 Nozzle Voltage: 1 V Fragmentor: 2 1 x x1, 3, 3 2, 2 1, 1,,3,,,6,7,8,9 1 1,1 1,2 1,3 1, 1, 1,6 1,7 1,8 1,9 2 2,1 2,2 2,3 2, 2, 2,6 2,7 Response vs. Erfassungszeit (min),3,,,6,7,8,9 1 1,1 1,2 1,3 1, 1, 1,6 1,7 1,8 1,9 2 2,1 2,2 2,3 2, 2, 2,6 2,7 Response vs. Erfassungszeit (min) FLP-19 FLP-18 FLP-17 ******TTTGCTGCTGTTTTGCTGT FLP-16 FLP-1 FLP-1 FLP-13 FLP-12 FLP-11 FLP-1 FLP-9 FLP-8 AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen weisen auch eine ausgezeichnete Stabilität mit mobilen Phasen mit TEA und HFIP auf. FLP-7 FLP-6 FLP-3 to FLP- FLP-2 FLP-1 FLP,,,6,7,8,9 1 1,1 1,2 1,3 1, 1, 1,6 1,7 1,8 1,9 2 2,1 2,2 2,3 2, 2, 2,6 Counts vs. Erfassungszeit (min) Peak Response % FLP 89897,33 % FLP ,2 % FLP ,6 % FLP ,6 % FLP ,9 % FLP ,98 % FLP-6 1,91 % FLP ,96 % FLP ,17 % FLP ,17 % FLP ,63 % FLP ,12 % FLP ,19 % FLP ,38 % FLP ,63 % FLP ,7 % FLP ,6 % FLP ,1 % FLP-18 93, % FLP ,68 % Summe % 6

7 ZUVERLÄSSIGE LEISTUNG Um die Leistungsfähigkeit für Ihre Trennungen sicherzustellen, wird jede Charge des AdvanceBio Oligonucleotide-Materials mit dem Oligonukleotid Resolution Standard von Agilent getestet. Der Oligonukleotid Resolution Standard, der synthetische Oligonukleotide aus 1, 17, 2 und 21 Nukleotideinheiten enthält, zeigt die Auflösung der Peaks für N und N ,2,39 3, min,666 8,92 8,69 Säule: AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm (Best.-Nr ) Mobile Phase A: 1 mm TEAA in Wasser Mobile Phase B: 1 mm TEAA in Acetonitril Gradient: 1 bis 1 % B in 1 min Stoppzeit: 11 min Nachlaufzeit: min Flussrate:,6 ml/min Säulentemp.: 6 C Probe: Agilent Oligonukleotid Resolution Standard (Best.-Nr ) Injektion: 1 μl Detektion: UV, 26 nm Agilent bietet außerdem einen Oligonukleotid-Ladder-Standard an, der synthetische Oligodesoxythymidine mit 1, 2, 2, 3, 3 und Einheiten enthält. Dies ist ein ausgezeichneter Standard, mit dem die Selektivität und Reproduzierbarkeit von Säulen gezeigt werden kann.,189,323,39,2 2,16, min,6 6,388 7,19 7,782 Säule: AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm (Best.-Nr ) Mobile Phase A: 1 mm TEAA in Wasser Mobile Phase B: 1 mm TEAA in Acetonitril Gradient: 6 bis 8 % B in 12 min Stoppzeit: 13 min Nachlaufzeit: min Flussrate:,6 ml/min Probe: Agilent Oligonukleotid-Ladder-Standard (Best.-Nr ) Temp.: 6 C Injektion:, μl Detektion: UV, 26 nm Bestellinformationen der Agilent Oligonukleotid-Ladder-Standards auf der Rückseite. 7

8 Bestellinformationen Agilent AdvanceBio Oligonucleotide-Säulen und Oligonukleotidstandards Beschreibung Bestellnummer AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x 1 mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 x 1 mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide 2,1 mm Fast Guard AdvanceBio Oligonucleotide,6 x mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide,6 x 1 mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide,6 x 1 mm, 2,7 µm AdvanceBio Oligonucleotide,6 mm Fast Guard Oligonukleotid Resolution Standard Oligonukleotid-Ladder-Standard Weitere Informationen AdvanceBio_oligo Online-Store: Ihr örtliches Agilent Kundenkontaktzentrum: Deutschland Europa Asien/Pazifik Indien Lösungen für Oligonukleotide von Agilent Aufreinigung von Oligonukleotiden Agilent PLRP-S und PL-SAX Für die Aufreinigung von Oligonukleotiden sind chemisch stabile und temperaturbeständige polymere HPLC-Materialien erforderlich, um mit annehmbarer Lebensdauer der Säulen eine hohe Reinheit zu erreichen. Wenn PLRP-S-Säulen bei 8 C mit Ionenpaarreagenzien, einschließlich TEA, verwendet werden, tritt keine Verschlechterung der Säulenleistung bei der Trennung von Trityl-Off- und Trityl-On-Oligonukleotiden auf. PL-SAX-Säulen mit 1 Å trennen entschützte Oligonukleotide unter denaturierenden Bedingungen bei hohen ph-werten. Die quaternären Amingruppen auf den polymeren Partikeln ermöglichen Ionenaustausch- Trennungen bei hohen ph-werten und verbessern so die Chromatographie für selbst-komplementäre Sequenzen. TOP-DNA und TOP-RNA Aufreinigungskartuschen Agilent TOP-DNA und TOP-RNA liefern hervorragende Ergebnisse für hochreine synthetische DNA- und RNA-Oligonukleotide, indem sie störende Salze, unvollständige Syntheseprodukte und andere Verunreinigungen in ein paar einfachen Schritten entfernen. Durchführung der Detritylierung der DNA- und RNA-Oligonukleotide in der Kartusche. Das 96-Well-Format stellt sicher, dass die Aufreinigung den Durchsatz nicht beschränkt. Nukleinsäure-Lösungen Flexible Herstellungs- und Entwicklungsservices für therapeutische Oligonukleotide Die Agilent Nucleic Acid Solutions Division bietet branchenführende Erfahrung, damit Sie Ihre Oligonukleotid-Leitkandidaten effizient aus der klinischen Phase auf den Markt bringen können. Das gemeinsame Ziel ist dabei immer die Gesundheit und Sicherheit der Patienten. Agilent hat Erfahrung mit allen Klassen von Oligonukleotid-Wirkstoffen und unterstützt die Kunden von der Toxikologie bis zur Vermarktung des Produkts. Die GMP-Einrichtung von Agilent in Boulder, Colorado, USA, verfügt über ein breites Spektrum an Ausrüstung für die Synthese und Aufreinigung zur Produktion im Grammbereich für toxikologische und vorklinische Studien bis hin zur Produktion von Dutzenden Kilogramm Produkt für klinische Studien in der Endphase sowie für die Vermarktung. Ausschließlich zu Forschungszwecken. Nicht für Diagnoseverfahren geeignet. Änderungen vorbehalten. Agilent Technologies, Inc., 21 Veröffentlicht in den USA, Montag, 1. Juni DEE

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