Protokoll Versuch 2. Synthese von Bis[8-(dimethylamino)naphthyl]ditellurid. Versuchsprotokoll. Fachbereich 2: Chemie
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1 Protokoll Versuch 2 Versuchsprotokoll Fachbereich 2: Chemie Autor: Marcus Knappert Studienbereich: Fachbereich 2: Chemie Matrikelnummer: marcus.knappert@gmx.de Semester: Wintersemester 2012/12 Universität Bremen
2 Name: Marcus Knappert Gruppennummer: 9 Matrikel-Nummer: Assistent: Ole Mallow Allgemeines Einleitung Im Folgenden ist die Darstellung von Dimesitylborfluorid protokolliert (CAS-NR.: ; C 24 H 24 N 2 Te 2 ). Tellurverbindungen sind verwandt mit den entsprechenden Schwefel- und Selenderivaten. Während Selenverbindungen seit Entdeckung der syn-eliminierung 1973 in der organischen Chemie stark an Bedeutung gewonnen haben, sind die reaktiven Tellurverbindungen bisher von geringer Bedeutung. [1] Reaktionsgleichung NMe 2 Li Et 2 O Te THF NMe 2 Te Te NMe 2 Abbildung 1: Reaktionsgleichung Abbildung 1 zeigt die Reaktion von N,N-Dimethyl-1-naphthylaminlithiumetherat mit Tellur zu Bis[8-(dimethylamino)naphthyl]ditellurid. Experiment Ansatz Die eingesetzten Stoffmengen sind in Tabelle 1 aufgeführt. 1
3 Tabelle 1: Für die Reaktion eingesetzte Stoffmengen. Molmasse Masse Stoffmenge [g/mol] [g] [mmol] Naphthylaminlithium 251,3 4,052 16,1 Tellur 127,6 2,085 16,3 Arbeitsvorschrift Unter inerten Bedingungen wird eine Suspension aus Naphthylaminlithiumetherat in THF rasch Tellurpulver hinzugefügt. Nach 24 Stunden ist alles Tellur aufgebraucht und es hat sich eine gelbe Lösung gebildet. Diese wird mit destilliertem Wasser versetzt und in das Gemisch wird für 30 Minuten Sauerstoff eingeleitet. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Anschließend wird im Vakuum getrocknet und der gelb-braune Kristallbrei mit Chloroform/Acetonitril (1:1) umkristallisiert. Damit das Produkt ausfällt, wird es in reinem Chloroform gelöst und mit Acetonitril überschichtet. Es bilden sich zwei Phasen: unten eine sehr dunkle, grüngelbe bis braune Lösung, oben klares Acetonitril. [2] Ausbeute Das Produkt der Reaktion waren 0,663 g eines schwarz-grauen Feststoffs, bei dem es sich jedoch nach spektroskopischer Auswertung nicht um Bis[8-(dimethylamino)- naphthyl]ditellurid handelte. Auswertung und Diskussion Die Versuchdurchführung erfolgte nach Arbeitsvorschrift. Die Lösung aus Naphthylaminlithiumetherat in THF war zunächst gelb und klar, nach Zugabe des Tellurs bildete das Reaktionsgemisch eine dunkelbraunen Suspension. Beim Abziehen des THFs bildete sich ein dunkelbrauner Rückstand, der nach Lösung in Dichlormethan filtriert wurde. Nach erneuter Bildung des dunkelbrauen Rückstands wurde erneut in einem Gemisch aus Acetonitril und Chloroform im Verhältnis von 1:1 filtriert, wobei schwarze Partikel zurückgehalten wurden, abschließend wurde die Lösung eingeengt. Da nach fünf Tagen in Kälte (im Kühlschrank) noch keine Kristalle ausgefallen waren, wurde versucht diese durch Phasengrenzenkristallisation zu erhalten. Für die Phasengrenzkristallisation wurde zunächst das Lösungsmittel abdestilliert, es blieben eine dunkelbraune Masse zurück sowie Ablagerungen im oberen Teil des Kolbens. Beides wurde in Dichlormethan gelöst und anschließend mit der identischen Menge Acetonitril überschichtet. Auch nach einigen Tagen hatten sich noch keine Kristalle gebildet, dafür hatten sich 2
4 erneut braune und schwarze Schwebeteilchen gebildet. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurde ein schwarz-brauner Rückstand (0,663 g) erhalten, der an der Vakuumpumpe getrocknet wurde. Eine NMR-Analyse erzeugte zwar ein nicht auswertbares Spektrum, zeigte allerdings, dass es sich bei dem Rückstand nicht um das erwünschte Produkt handelte. Dies wird von der Beobachtung gestützt, dass erhaltene Produkt schwarz und nicht orange bis rot gefärbt war, wie das gewünschte Produkt. Über die Identität des erzeugten Produktes kann keine Aussage getroffen werden, da keine weiteren Analysen vorgenommen wurden. Es kann allerdings spekulliert werden, dass es sich bei einem Teil des schwarzen Rückstandes um elementares Tellur handelte, dass sich bei einer Zerseztung von instabilen Produkten gebildet hatte. Bewertung Die Synthese verlief nicht erfolgreich, das gewünschte Produkt wurde nicht erhalten. Der Grund dafür ist ebenso wie die Identität der erhaltenen Spezies unbekannt. 3
5 Literatur [1] Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner, Wiesbaden 2008, ISBN , S. 88. [2] J. Beckmann, J. Bolsinger, A. Duthie Organometallics, 2009, 28,
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