1 zwischen Wasser und Natriumethanolat 2.3 Begründen Sie ausführlich das unter Ziffer 2.

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1 Carbonsäuren Jahrgang Index Nr. Pkt Versetzt man Ethansäure a) mit Natronlauge oder b) mit Natrium, so erhält man in beiden Fällen Natrium-ethanoat (Natriumacetat). Ersetzt man in den Versuchen a) und b) die Ethansäure durch Ethanol, so tritt in einem der beiden Versuche keine Reaktion ein. 2.1 Stellen Sie die Gleichungen für alle unter Ziffer 2. eintretenden Reaktionen auf I Versetzt man die Verbindung Natrium-ethanolat mit Wasser und einem Tropfen Phenolphthaleinlösung, so tritt eine intensive Rotfärbung auf. Formulieren Sie die Gleichung für die Reaktion 1 zwischen Wasser und Natriumethanolat 2. Begründen Sie ausführlich das unter Ziffer 2. dargestellte unterschiedliche Verhalten von Ethansäure und Ethanol! Formeln sind mitzuverwenden. 198/III Die Alkalisalze der Mono-, Di- und Trichlorethansäure unterliegen beim Auflösen in Wasser im unterschiedlichem Maße der Protolyse.Ordnen Sie die Strukturformeln der Anionen in der Reihenfolge zunehmender Basizität und begründen Sie Ihre Ausage Aussage 198/IV.2.2 Heptansäure ist unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Heptan und auch in wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung. Aus einem Gemisch von Heptansäure und Heptan soll die Säure ohne Destillation isoliert werden. Schildern und begründen Sie das praktische 8 Vorgehen! 1986 Das charakteristische chemische Verhalten verschiedener organischer Verbindungsklassen wird durch die Anwesenheit funktioneller Gruppen in den Molekülen bedingt..1 Zeigen Sie am Beispiel der Ethansäure die charakteristischen Eigenschaften und Reaktionsmöglichkeiten der funktionellen Gruppe der Carbonsäuren, und belegen Sie die Reaktionen mit entsprechenden Gleichungen unter Benen-nung der entstehenden neuen Produkte bzw. Stoffklassen (keine Reaktions-mechanismen)!.2 Weshalb weicht das chemische Verhalten der Methansäure von dem der Ethansäure ab? Geben Sie für dieses abweichende Verhalten eine typische Reaktion an, und entwickeln Sie dazu die detaillierte Formelgleichung! III

2 2 In der homologen Reihe der unverzweigten Alkanmonocarbonsäuren nimmt die Methansäure eine Sonderstellung ein. 2.1 Methansäure und Ethansäure werden jeweils mit einigen Tropfen Kalium-permanganatlösung versetzt und erwärmt.beschreiben Sie die Beobachtungen, und erläutern Sie diese! 2.2 Der pks-wert von Alkanmonocarbonsäuren soll experimentell bestimmt werden.erklären Sie, ausgehend von der Protolysegleichung, wie der pks- Wert durch Halbtitration bestimmt werden kann, und schildern Sie, wie Sie dabei experimentell vorgehen würden! 2. Ordnen Sie die beiden pk S -Werte, und,6 den Carbonsäuren Methansäure bzw. Ethansäure zu, und begründen Sie Ihre Zuordnung! 2. Ein Gemisch aus 1-Pentanol und konzentrierter Ethansäure wird im Reagenzglas mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Nach einigen Minuten tritt ein fruchtiger Geruch auf.stellen Sie den Verlauf der Reaktion in Einzelschritten mit Strukturformelgleichungen dar! /I Vergleichen Sie die Säurestärke von Propansäure mit den Säurestärken a.)von 2-Chlorpropansäure und b) von Butansäure! Begründen Sie die Unterschiede! 1996 I 2 Drei verschiedene Stoffe mit der Summenformel C H 6 O 2 bestehen aus Molekülen, die eine offenkettige Struktur aufweisen. Mit diesen drei Stoffen A, B und C werden verschiedene Reaktionen durchgeführt, um die Strukturformel zu ermitteln: 2 2 Stoff A:(I) Die Bromwasserprobe verläuft negativ. (II)Mit Magnesium reagiert die wäßrige Lösung des Stoffs unter lebhafter Wasserstoffentwicklung. Stoff B (III) Der Stoff reagiert mit Natrium unter Wasserstoffentwicklung (IV) Mit dem Stoff läßt sich die Aldolreaktion durchführen (V) Die wäßrige Lösung ist optisch aktiv. Stoff C:(VI) Beim Kochen mit Säure wird der Stoff in zwei Produkte, die verschiedenen Stoffklassen angehören, hydrolysiert. 2.1 Leiten Sie aus den Versuchsergebnissen ab, welche Informationen die Reaktionen (I) bis (VI) liefern! Erstellen Sie je eine Strukturformel für die Stoffe A, B und C, und benennen Sie diese! Für Stoff C ist nur eine der möglichen Verbindungen zu bearbeiten. 2.2 Formulieren Sie für die Reaktionen (II) und (VI) jeweils die Reaktionsgleichung! 2. Formulieren Sie anhand eines frei gewählten Beispiels den Verlauf der Aldoladdition! 2

3 2. Zur Verbindung des Stoffes C, die Sie unter Nr ausgewählt haben, existiert ein Isomer, das derselben Stoffgruppe angehört. Stellen Sie dessen Strukturformel auf, und benennen Sie dieses Isomer! Geben Sie einen Weg an, wie man die beiden Isomere unterscheiden kann! 199/IV 2. Eine charakteristische Größe organischer Säuren ist der Ks-Wert. Dieser kann durch Halbtitration ermittelt werden. Schildern Sie die Vorgehensweise bei der Halbtitration, und legen Sie die Zusammenhänge dar, die eine Ableitung des Ks-Werts aus dem Versuchsergebnis ermöglichen! 1998 IV Propansäure und n-pentan unterscheiden sich deutlich in ihrer Siedetemperatur. Einer der beiden Stoffe siedet bei 6 C, der andere bei 11 C. Ordnen Sie diese Siedetemperaturen den genannten Verbindungen zu und begründen Sie Ihre Entscheidung! Im Gegensatz zur Propansäure ist die 2- Aminoethansäure (Glycin) bei Zimmertemperatur ein Feststoff. Erklären Sie diesen Sachverhalt unter Mitverwendung von Strukturformeln der beiden Verbindungen! 2001 III 1 Verbindungen vieler Stoffklassen zeigen eine mehr oder weniger ausgeprägte Acidität. Beispiele hierfür sind Alkohole, Phenole und Carbonsäuren. 1.1 Erklären Sie für jede der genannten Stoffklassen die 5 Bereitschaft der jeweiligen Teilchen zur Protonabgabe! 1.2 Durch Einführen von Substituenten in die Moleküle kann sich die Acidität von Stoffen ändern Vergleichen und begründen Sie die Aciditäten 6 a) von Ethanol und 2,2,2-Trichlorethanol, b) von Propansäure und 2-Hydroxypropansäure und c) von Methansäure und Ethansäure! 200 III 2 Mit der Summenformel C H 8 O 2 lassen sich verschiedene isomere Verbindungen formulieren, unter anderem I Butansäure II 2-Hydroxybutanal III Propylmethanoat (Methansäurepropylester) IV But-2-en-l,-diol. Mit jeder dieser Verbindungen werden folgende drei Nachweisreaktionen durchgeführt: Zugabe von Bromwasser, Silberspiegelprobe und Reaktion mit Natrium. Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt: Isomer Reaktion mit Bromwasser Silberspiegelprobe Reaktion mit Natrium A negativ positiv negativ B negativ negativ positiv C negativ positiv positiv

4 D positiv negativ positiv 2.1 Zeichnen Sie die Strukturformeln der Verbindungen I - IV, ordnen Sie diese den Ergebnissen A - D der Tabelle zu und begründen Sie jeweils Ihre Entscheidung! 2.2 Formulieren Sie je eine Strukturformelgleichung für die obigen drei Nachweisreaktionen! Die echte Grippe (Influenza) ist eine Infektionskranheit mit nach wie vor hoher Sterblichkeitsrate. Zur Infektion von Zellen müssen Grippeviren an spezifische Rezeptoren der Zellmembran binden Bestimmte Moleküle auf der Zelloberfläche, die zur Klasse der Sialinsäuren gehören, können diesen Vorgang wirkungsvoll verhindern. 1.1 Bei der qualitativen Analyse einer bestimmten Sialinsäure lassen sich ausschließlich die Elemente Stickstoff, Sauerstoff, Wasserstoff und Kohlenstoff nachweisen. Mit,09 g dieser Substanz wird eine quantitative Verbrennungsanalyse durchgeführt. Hierbei entstehen 1,1 g Wasser und,8 g Kohlenstoffdioxid. Der Massenanteil des Stickstoffs beträgt,5 %, die Molekülmasse 09 u. Ermitteln Sie aus diesen Angaben die Summenformel der Sialinsäure! 1.2 Die folgende Abbildung zeigt das vereinfachte Grundgerüst der Sialinsäuren: 10 8 Der pks-wert der Carboxygruppe der in Aufgabe 1.1 beschriebenen Sialinsäure beträgt 2,2. Der Einfluss der mit R1 bis R bezeichneten Reste kann beträgt 2,2. Der Einfluss der mit R1 bis R bezeichneten Reste kann bezüglich der Säurewirkung vernachlässigt werden. Die Konzentration einer Lösung dieser Sialinsäure soll durch eine Säure-Base-Titration ermittelt werden. Hierzu werden 100 ml Sialinsäurelösung mit Natronlauge der Konzentration c = 0,1 mol/l titriert. Bis zum Äquivalenzpunkt werden 25 ml Natronlauge verbraucht Ermitteln Sie unter Mitverwendung einer ph-wert- Berechnung, welcher der folgenden Indikatoren für diese Titration geeignet ist!

5 Tab. 1: Umschlagsbereiche verschiedener Indikatoren (aus CRC Handbook of Chemistry and Physics, 6th edition, CRC Press 1995) Indikator ph-bereich des Farbumschlages Methylrot,8-6,0 Kresolrot,0-8,8 Thymolphthalein 9,-10, Im Vergleich zu Alkancarbonsäuren haben Sialinsäuren deutlich niedrigere der mit R1 bis R bezeichneten Reste kann vernachlässigt werden Im Vergleich zu Alkancarbonsäuren haben haben Sialinsäuren deutlich niedrigere pks-werte. Begründen Sie dies anhand der abgebildeten Strukturformel! Der Einfluss der mit R1 bis R bezeichneten Reste kann vernachlässigt werden B1 2 Wintergrünöl wird als Geruchsstoff in der Parfümindustrie verwendet Industriell kann Salicylsäuremethylester in zwei Stufen aus Salicylalkohol hergestellt werden. Nach einer Synthesevorschrift von 188 wird dabei zunächst Salicylalkohol mit saurer Kaliumdichromat- Lösung oxidiert und das Oxidationsprodukt in einem zweiten Schritt zu Salicylsäuremethylester umgesetzt Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen für die oben beschriebene Bildung von Bei Redoxgleichungen sind die Teilgleichungen zu berücksichtigen. Nicht an der Reaktion beteiligte Molekülbestandteile können abgekürzt werden. 2.2 Salicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Gewinnung des Medikaments Acetylsalicylsäure. In einem bereits 1885 entwickelten Verfahren zur technischen Herstellung des Anions der Salicylsäure wird Kohlenstoffdioxid mit Natriumphenolat bei C unter hohem Druck umgesetzt. Die dabei stattfindende Carboxylierung kann als elektrophile Substitution am Phenolat-Ion beschrieben werden. Hierbei wirkt Kohlenstoffdioxid als Elektrophil. 8 Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die beschriebene Synthese!

6 2. Salicylsäure gehört zur Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Das bei der Deprotonierung von Salicylsäure entstehende Anion wird durch Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke stabilisiert. 2011B2 1. Zeigen Sie dies mithilfe einer Strukturformel des Anions und vergleichen Sie die Acidität von Salicylsäure mit der von -Hydroxybenzoesäure! Begründen Sie Ihre Ausage Das Monomer Terephthalsäure kann in einer vierstufigen Synthese aus Toluol hergestellt werden: Abb. 1: Syntheseweg für Terephthalsäure Vergleichen Sie die Acidität von 1,- Bis(hydroxymethyl)benzol, Terephthalsäure(Benzol- 1,-dicarbonsäure und 1,-Dihydroxybenzol und erläutern Sie Ihre Aussage über die Vergleichen Sie die Acidität von 1,- Bis(hydroxymethyl)benzol, Terephthalsäure(Benzol- 1,-dicarbonsäure und 1,-Dihydroxybenzol und erläutern Sie Ihre Aussage über die Stabilität der jeweils bei der Abspaltung eines Protons entstehenden Anionen! [10 BE]